專利名稱：光穩定劑n-(2-乙基苯基)-n’-(2-乙氧基-5-叔丁基苯基)-草酸二胺的制備方法
技術領域：
本發明涉及ー種光穩定劑N- (2-こ基苯基)-N’ - (2-こ氧基-5-叔丁基苯基)-草酸ニ胺的制備方法。
背景技術：
N- (2-こ基苯基)-N’ - (2-こ氧基-5-叔丁基苯基)-草酸ニ胺。可用作光穩定劑，適用于塑料、涂料。可用作橡膠的防霉劑。本品初期幾乎不著色，特別適用于透明材料，如有機玻璃，聚碳酸酷，聚苯こ烯，丙烯腈-苯こ烯共聚物，こ酸纖維素，不飽和聚酯，透明涂料等。對聚こ烯、聚氯こ烯、聚丙烯聚氨酯等也有較好的光穩定效果。也可用作天然橡膠的防霉劑。其分子式為C22H28N2O3，分子量368. 5，分子結構式
OC3H5 O O
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\ y·—NH-—C-— C—TNH< V\·——-/ \_/
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CXOI^i
其外觀為白色結晶粉末，熔點為116-120°c。本品在短波紫外線區域280 320nm有較好的吸收作用。對樹脂不著色，揮發性極小，加工熱穩定性高。N-(2-こ基苯基)-N’-(2-乙氧基-5-叔丁基苯基)-草酸ニ胺雖有應用，但是關于N-(2-こ基苯基)-N’ -(2-乙氧基-5-叔丁基苯基)-草酸ニ胺的合成國內文獻未見報道，因此研究N-(2-こ基苯基)-N’ -(2-こ氧基-5-叔丁基苯基)-草酸ニ胺的制備方法具有重要的エ業應用價值。

發明內容
本發明的目的在于提供ー種環境污染小，成本低，產品收率高的光穩定劑N-(2-こ基苯基)-N’ -(2-こ氧基-5-叔丁基苯基)-草酸ニ胺的制備方法。本發明的技術解決方案是
ー種光穩定劑N- (2-こ基苯基)-N’ - (2-こ氧基-5-叔丁基苯基)-草酸ニ胺的制備方法，是以草酰氯、5-叔丁基-2-こ氧基苯胺、鄰こ基苯胺為原料，在催化劑和溶劑存在的條件下反應制得N- (2-こ基苯基)-N’ - (2-こ氧基-5-叔丁基苯基)-草酸ニ胺；所述溶劑為氯苯或ニ氯こ烷，優選ニ氯こ烷。所述催化劑為三こ胺或三こ醇胺或吡啶，優選三こ胺。草酰氯、5-叔丁基-2-こ氧基苯胺、鄰こ基苯胺、催化劑、溶劑的用量比例按質量計為草酰氯5_叔丁基-2-こ氧基苯胺鄰こ基苯胺催化劑溶劑=1:1.382.31:0. 86 I. 45:0. 8 I. 59:5. 91 9. 45。以5-叔丁基-2-こ氧基苯胺、草酰氯為原料，在催化劑和溶劑的存在下進行氮酰氯化反應制得草酰氯單(2-こ氧基-5-叔丁基苯基)酷，過濾，過濾后的混合液與鄰こ基苯胺在催化劑和溶劑存在的條件下進行酰氯化反應，制得N-(2-こ基苯基)-N’ -(2-こ氧基-5-叔丁基苯基)-草酸ニ胺，反應結束后，過濾，加入草酰氯總質量5. 9倍的水溶解反應生成的鹽及催化劑，放掉含鹽水溶液，再用草酰氯總質量5. 9倍的水洗滌一次，收集有機相，將得到的有機相進行加熱回流分水，分水后的有機相降溫至10-15°C，結晶，過濾，即得N- (2-こ基苯基)-N’ - (2-こ氧基-5-叔丁基苯基)-草酸ニ胺廣品。所述酸氯化反應溫度為25-45°C。所述第一步酰氯化反應的時間為2-4h，第二步酰氯化反應的時間為8-12h。本發明與現有技術相比具有以下優點本發明合成N- (2-こ基苯基)-N’ - (2-乙氧基-5-叔丁基苯基)-草酸ニ胺，分離提純過程簡単，反應時間短，產品收率達到93%以上，產品純度高，能耗少，環境污染小，成本低，是實現エ業化生產的較理想的エ藝。
具體實施例方式 為了加深對本發明的理解，下面將結合實施例對本發明作進ー步詳述，該實施例僅用于解釋本發明，并不構成對本發明保護范圍的限定。實施例I :
在500mL的四ロ燒瓶中，加入25g溶剤，草酰氯12. 7g，催化劑20. 3g，裝上回流冷凝管、溫度計，開動攪拌器，45min內滴加含5-叔丁基-2-こ氧基苯胺的混合溶液(5-叔丁基-2-こ氧基苯胺19. 5g，溶劑25g)，進行第一步酰氯化反應，控制酰氯化反應溫度為25-45°C。酰氯化反應時間為2-4h，制得草酰氯單(2-こ氧基-5-叔丁基苯基)酷，反應結束后，過濾，在剩余的混合液中30min內滴加含鄰こ基苯胺的混合溶液(鄰こ基苯胺12. Ig,溶劑25g)，進行第二步酰氯化反應，控制酰氯化反應溫度25-45°C，反應時間為8-12h，反應結束后，加入75g水溶解反應生成的鹽及催化劑，靜置分層，放掉含鹽水溶液，再用75g水洗滌一次，收集有機相，將得到的有機相進行加熱回流分水，分水后的有機相降溫至10-15°C，結晶，過濾，即得N- (2-こ基苯基)-N’ - (2-こ氧基-5-叔丁基苯基)-草酸ニ胺，廣品收率為 94. 28%，熔點為 116-120°C。實施例2
在500mL的四ロ燒瓶中，加入25g溶剤，草酰氯12. 7g，催化劑25g，裝上回流冷凝管、溫度計，開動攪拌器，45min內滴加含5-叔丁基-2-こ氧基苯胺的混合溶液(5-叔丁基-2-乙氧基苯胺18g，溶劑25g)，進行第一步酰氯化反應，控制酰氯化反應溫度為25-45°C。酰氯化反應時間為2-4h，制得草酰氯單(2-こ氧基-5-叔丁基苯基)酷，反應結束后，過濾，在剰余的混合液中30min內滴加含鄰こ基苯胺的混合溶液(鄰こ基苯胺12. 8g，溶劑25g)，進行第二步酰氯化反應，控制酰氯化反應溫度25-45°C，反應時間為8-12h，反應結束后，加入75g水溶解反應生成的鹽及催化劑，靜置分層，放掉含鹽水溶液，再用75g水洗滌一次，收集有機相，將得到的有機相進行加熱回流分水，分水后的有機相降溫至10-15°C，結晶，過濾，即得N-(2-こ基苯基)-N’ -(2-こ氧基-5-叔丁基苯基)-草酸ニ胺，產品收率為93. 06%,熔點為 116-120°C。實施例3:
在500mL的四ロ燒瓶中，加入25g溶剤，草酰氯12. 7g，催化劑28g，裝上回流冷凝管、溫度計，開動攪拌器，45min內滴加含5-叔丁基-2-こ氧基苯胺的混合溶液(5-叔丁基-2-乙氧基苯胺21g，溶劑25g)，進行第一步酰氯化反應，控制酰氯化反應溫度為25-45°C。酰氯化反應時間為2-4h，制得草酰氯單(2-こ氧基-5-叔丁基苯基)酷，反應結束后，過濾，在剩余的混合液中30min內滴加含鄰こ基苯胺的混合溶液(鄰こ基苯胺14g,溶劑25g),進行第二步酰氯化反應，控制酰氯化反應溫度25-45°C，反應時間為8-12h，反應結束后，加入75g水溶解反應生成的鹽及催化劑，靜置分層，放掉含鹽水溶液，再用75g水洗滌一次，收集有機相，將得到的有機相進行加熱回流分水，分水后的有機相降溫至10-15°C，結晶，過濾，即得N-(2-こ基苯基)-N’ -(2-こ氧基-5-叔丁基苯基)-草酸ニ胺，產品收率為94. 93%，熔點為 116-12 0°C。實施例4:
在500mL的四ロ燒瓶中，加入40g溶剤，草酰氯12. 7g，催化劑28g，裝上回流冷凝管、溫度計，開動攪拌器，45min內滴加含5-叔丁基-2-こ氧基苯胺的混合溶液(5-叔丁基-2-乙氧基苯胺20g，溶劑25g)，進行第一步酰氯化反應，控制酰氯化反應溫度為25-45°C。酰氯化反應時間為2-4h，制得草酰氯單(2-こ氧基-5-叔丁基苯基)酷，反應結束后，過濾，在剩余的混合液中30min內滴加含鄰こ基苯胺的混合溶液(鄰こ基苯胺12g,溶劑25g),進行第二步酰氯化反應，控制酰氯化反應溫度25-45°C，反應時間為8-12h，反應結束后，加入75g水溶解反應生成的鹽及催化劑，靜置分層，放掉含鹽水溶液，再用75g水洗滌一次，收集有機相，將得到的有機相進行加熱回流分水，分水后的有機相降溫至10_15°C，結晶，過濾，即得N_(2_こ基苯基)-N’ -(2_こ氧基_5_叔丁基苯基)-草酸ニ胺，廣品收率為93. 72%,熔點為 116-120°C。實施例5:
在500mL的四ロ燒瓶中，加入25g溶剤，草酰氯12. 7g，催化劑26g，裝上回流冷凝管、溫度計，開動攪拌器，45min內滴加含5-叔丁基-2-こ氧基苯胺的混合溶液(5-叔丁基-2-乙氧基苯胺25g，溶劑25g)，進行第一步酰氯化反應，控制酰氯化反應溫度為25-45°C。酰氯化反應時間為2-4h，制得草酰氯單(2-こ氧基-5-叔丁基苯基)酷，反應結束后，過濾，在剩余的混合液中30min內滴加含鄰こ基苯胺的混合溶液(鄰こ基苯胺llg，溶劑25g),進行第二步酰氯化反應，控制酰氯化反應溫度25-45°C，反應時間為8-12h，反應結束后，加入75g水溶解反應生成的鹽及催化劑，靜置分層，放掉含鹽水溶液，再用75g水洗滌一次，收集有機相，將得到的有機相進行加熱回流分水，分水后的有機相降溫至10-15°C，結晶，過濾，即得N-(2_こ基苯基)-N’ -(2_こ氧基_5_叔丁基苯基)-草酸ニ胺，廣品收率為93. 19%,熔點為 116-120°C。本發明合成N-(2-こ基苯基)-N’ -(2-こ氧基-5-叔丁基苯基)-草酸ニ胺，分離提純過程簡單，反應時間短，產品收率達到93%以上，產品純度高，能耗少，環境污染小，成本低，是實現エ業化生產的較理想的エ藝。
權利要求
1.一種光穩定劑N-(2-乙基苯基)_N’ - (2-乙氧基-5-叔丁基苯基)-草酸二胺的制備方法，其特征是以5-叔丁基-2-乙氧基苯胺、草酰氯為原料，在催化劑和溶劑的存在下進行第一步酰氯化反應，制得草酰氯單(2-乙氧基-5-叔丁基苯基)酯，過濾，過濾后的混合液與鄰乙基苯胺在催化劑和溶劑存在的條件下進行第二步酰氯化反應，制得N-(2-乙基苯基)-N’ - (2-乙氧基-5-叔丁基苯基)-草酸二胺，反應結束后，過濾，加入草酰氯總質量5.9倍的水溶解反應生成鹽及催化劑，將鹽及催化劑靜置分層，放掉含鹽水溶液，再用草酰氯總質量5. 9倍的水洗滌一次，收集有機相，將得到的有機相進行加熱回流分水，分水后的有機相降溫至10_15°C，結晶，過濾，即得N_(2_乙基苯基)-N’ -(2_乙氧基_5_叔丁基苯基)_草酸二胺產品。
2.根據權利要求I所述的光穩定劑N-(2-乙基苯基)-N’-(2-乙氧基-5-叔丁基苯基)_草酸二胺的制備方法，其特征是所述草酰氯、5-叔丁基-2-乙氧基苯胺、鄰乙基苯胺、催化劑、溶劑的用量比例按質量計為草酰氯5_叔丁基-2-乙氧基苯胺鄰乙基苯胺催化劑溶劑=1:1. 38 2. 31:0. 86 I. 45:0. 8 I. 59:5. 91 9. 45。
3.根據權利要求I或2所述的光穩定劑N-(2-乙基苯基)-N’-(2-乙氧基-5-叔丁基苯基)_草酸二胺的制備方法，其特征是催化劑為三乙胺或三乙醇胺或吡啶。
4.根據權利要求3所述光穩定劑N-(2-乙基苯基)-N’-(2-乙氧基-5-叔丁基苯基)_草酸二胺的制備方法，其特征是所述催化劑為三乙胺。
5.根據權利要求I或2所述光穩定劑N-(2-乙基苯基)-N’-(2-乙氧基-5-叔丁基苯基)_草酸二胺的制備方法，其特征是所述溶劑為氯苯或二氯乙烷。
6.根據權利要求5所述光穩定劑N-(2-乙基苯基)-N’-(2-乙氧基-5-叔丁基苯基)_草酸二胺的制備方法，其特征是所述溶劑為二氯乙烷。
7.根據權利要求I所述光穩定劑N-(2-乙基苯基)-N’-(2-乙氧基-5-叔丁基苯基)_草酸二胺的制備方法，其特征是所述第一步酰氯化反應和第二步酰氯化反應溫度均為 25-45 °C。
8.根據權利要求I所述光穩定劑N-(2-乙基苯基)-N’-(2-乙氧基-5-叔丁基苯基)_草酸二胺的制備方法，其特征是所述第一步酰氯化反應的時間為2-4h，第二步酰氯化反應的時間為8-12h。
全文摘要
本發明公開了一種光穩定劑N-(2-乙基苯基)-N’-(2-乙氧基-5-叔丁基苯基)-草酸二胺的制備方法，是以5-叔丁基-2-乙氧基苯胺、鄰乙基苯胺、草酰氯為原料，在催化劑和溶劑存在的條件下反應制得N-(2-乙基苯基)-N’-(2-乙氧基-5-叔丁基苯基)-草酸二胺。本發明用5-叔丁基-2-乙氧基苯胺、鄰乙基苯胺、草酰氯為原料合成N-(2-乙基苯基)-N’-(2-乙氧基-5-叔丁基苯基)-草酸二胺，分離提純過程簡單，反應時間短，產品的收率可以達到93%以上，產品純度高，能耗低，環境污染小，成本低，是實現工業化生產的較理想的工藝。
文檔編號C07C231/10GK102702012SQ20121020239
公開日2012年10月3日 申請日期2012年6月19日 優先權日2012年6月19日
發明者孫冬兵, 杜承賢, 王樹清, 王歆然, 田新榮 申請人:南通惠康國際企業有限公司