專利名稱:雜環化合物和包括該雜環化合物的有機發光裝置的制作方法
技術領域:
本發明涉及一種雜環化合物和一種包括該雜環化合物的有機發光裝置。
背景技術:
有機發光二極管(OLED )是自發射裝置,具有諸如視角寬、對比度優異、響應快、亮度高和驅動電壓特性優異的優點,并且可以提供彩色圖像。普通的OLED具有這樣的結構,即,該結構包括基底以及順序堆疊在基底上的陽極、空穴傳輸層(HTL)、發射層(EML)、電子傳輸層(ETL)和陰極。關于這一點,HTL、EML和ETL是由有機化合物形成的有機薄膜。具有上述結構的OLED的工作原理如下。當在陽極和陰極之間施加電壓時,從陽極注入的空穴經由HTL向EML移動,從陰極注入的電子經由ETL向EML移動??昭ê碗娮釉贓ML中復合,以產生激子。當激子從激發態落至基態時,發射光
發明內容
本發明提供了一種用于有機發光裝置的新穎的雜環化合物,該有機發光裝置具有低電壓、高亮度、高效率和/或長壽命。根據本發明的一方面,提供了一種由下面的式IA表示的雜環化合物:式IA
權利要求
1.種由下面的式IA表示的雜環化合物: 式IA
2.據權利要求1所述的雜環化合物,其中,ArJPAr2均獨立地為下列中的一種:取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的聯苯基、取代的或未取代的三聯苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的苯氧基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的螺芴基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的吡喃基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的二嗪基、取代的或未取代的三嗪基、取代的或未取代的喹啉基、取代的或未取代的苯并咪唑基、取代的或未取代的苯并噁唑基、取代的或未取代的并環戊二烯基、取代的或未取代的茚基、取代的或未取代的甘菊環基、取代的或未取代的庚搭烯基、取代的或未取代的引達省基、取代的或未取代的苊基、取代的或未取代的非那烯基、取代的或未取代的菲啶基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的熒蒽基、取代的或未取代的苯并菲基、取代的或未取代的芘基、取代的或未取代的窟基、取代的或未取代的并四苯基、取代的或未取代的茜基、取代的或未取代的茈基、取代的或未取代的戊芬基、取代的或未取代的并六苯基、取代的或未取代的吡咯基、取代的或未取代的咪唑啉基、取代的或未取代的吡唑基、取代的或未取代的咪唑并吡啶基、取代的或未取代的吡嗪基、取代的或未取代的咪唑并嘧啶基、取代的或未取代的噠嗪基、取代的或未取代的吲哚基、取代的或未取代的中氮茚基、取代的或未取代的異吲哚基、取代的或未取代的吡啶并吲哚基、取代的或未取代的吲唑基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的嘌呤基、取代的或未取代的苯并喹啉基、取代的或未取代的酞嗪基、取代的或未取代的萘啶基、取代的或未取代的喹喔啉基、取代的或未取代的喹唑啉基、取代的或未取代的噌啉基、取代的或未取代的吩嗪基、取代的或未取代的呋喃基、取代的或未取代的苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的噻吩基、取代的或未取代的苯并噻吩基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、取代的或未取代的噻唑基、取代的或未取代的異噻唑基、取代的或未取代的苯并噻唑基、取代的或未取代的噁唑基、取代的或未取代的異噁唑基、取代的或未取代的噁二唑基、取代的或未取代的三唑基和取代的或未取代的四唑基。
3.據權利要求1所述的雜環化合物,其中,Ar1和Ar2均獨立地為由下面的式2A至式2J表不的基團中的一種:
4.據權利要求3所述的雜環化合物,其中,Ar1和Ar2均獨立地為由下面的式3A至式3S表不的基團中的一種: 式3A式3B
5.據權利要求1所述的雜環化合物,其中,A和B均獨立地為下列中的一種:取代的或未取代的亞苯基、取代的或未取代的亞萘基、取代的或未取代的亞芴基、取代的或未取代的亞咔唑基、取代的或未取代的亞二苯并噻吩基、取代的或未取代的亞吡啶基、取代的或未取代的亞嘧啶基、取代的或未取代的亞三嗪基、取代的或未取代的亞蒽基、取代的或未取代的亞菲基、取代的或未取代的亞芘基、取代的或未取代的亞窟基、取代的或未取代的亞茈基、取代的或未取代的亞螺芴 基、取代的或未取代的亞呋喃基、取代的或未取代的亞噻吩基和取代的或未取代的亞噁二唑基。
6.據權利要求1所述的雜環化合物,其中,A和B均獨立地為由下面的式4A至式4L表不的基團中的一種:式4A式4B
7.據權利要求6所述的雜環化合物,其中,A和B均獨立地為由下面的式5A至式5R表不的基團中的一種:
8.據權利要求1所述的雜環化合物,其中,R1至R13均獨立地為下列中的一種:氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、羧基、取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的乙基、取代的或未取代的丙基、取代的或未取代的丁基、取代的或未取代的戊基、取代的或未取代的乙烯基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的聯苯基、取代的或未取代的三聯苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的吡喃基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的吡嗪基、取代的或未取代的噠嗪基、取代的或未取代的三嗪基、取代的或未取代的喹啉基、取代的或未取代的苯并咪唑基、取代的或未取代的苯并噁唑基、取代的或未取代的并環戊二烯基、取代的或未取代的茚基、取代的或未取代的吡咯基、取代的或未取代的咪唑基、取代的或未取代的吡唑基、-N(Q1) (Q2)基和由下面的式IB表示的基團 ,其中,Q1和Q2均獨立地為下列中的一種:氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、羧基、取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的乙基、取代的或未取代的丙基、取代的或未取代的丁基、取代的或未取代的戊基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的咔唑基和取代的或未取代的吡啶基;
9.據權利要求8所述的雜環化合物,其中,R1至R13均獨立地為下列中的一種:氫原子、氘原子、鹵素原子、取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的乙基、取代的或未取代的丙基、取代的或未取代的丁基、由上面的式IB表示的基團和由下面的式6A至式6L表示的基團;以及 R14和R15均獨立地為下列中的一種:氫原子、氘原子和由下面的式6A至式6L表示的基團:
10.據權利要求8所述的雜環化合物,其中,R1至1 13均獨立地為下列中的一種:氫原子、氘原子、鹵素原子、取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的乙基、取代的或未取代的丙基、取代的或未取代的叔丁基、氰基、_CD3、-CF3、由上面的式IB表示的基團和由下面的式7A至式7S表示的基團;以及 R14和R15均獨立地為下列中的一種:氫原子、氘原子和由下面的式7A至式7H表示的基團:
11.據權利要求1所述的雜環化合物,其中,上面的式IA的雜環化合物是由下面的式I至式75表示的化合物中的一 種:
12.據權利要求1所述的雜環化合物,其中,Ar1和Ar2彼此連接。
13.種由下面的式1C、式ID或式IE表不的雜環化合物:式IC
14.據權利要求13所述的雜環化合物,其中,Ar1和Ar2均獨立地為由下面的式2A至式2J表不的基團中的一種:
15.據權利要求13所述的雜環化合物,其中,Ar1和Ar2均獨立地為由下面的式3A至式3S表不的基團中的一種:
16.據權利要求13所述的雜環化合物,其中,A和B均獨立地為由下面的式4A至式4L表不的基團中的一種:
17.據權利要求13所述的雜環化合物,其中,A和B均獨立地為由下面的式5A至式5R表不的基團中的一種:
18.據權利要求13所述的雜環化合物,其中,R1至R13均獨立地選自由下述基團組成的組:氫原子、氘原子、鹵素原子、取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的乙基、取代的或未取代的丙基、取代的或未取代的丁基和由下面的式6A至式6L表示的基團;以及 R14和R15均獨立地為下列中的一種:氫原子、氘原子和由下面的式6A至式6L表示的基團:
19.據權利要求13所述的雜環化合物,其中,R1至R13均獨立地為下列中的一種:氫原子、氘原子、鹵素原子、取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的乙基、取代的或未取代的丙基、取代的或未取代的叔丁基、氰基、_CD3、-CF3和由下面的式7A至式7S表示的基團;R14和R15均獨立地為下列中的一種:氫原子、氘原子和由下面的式7A至式7H表示的基團:
20.據權利要求1所述的雜環化合物,其中,上面的式IA的雜環化合物是由下面的式.8、式16、式19、式25、式29、式39、式47、式56和式62表不的化合物中的一種: 式8
21.種有機發光裝置,包括: 第一電極; 第二電極,設置成與所述第一電極相對;以及 有機層,設置在所述第一電極和所述第二電極之間,其中,所述有機層包括至少一層,并包括根據權利要求1所述的雜環化合物中的至少一種。
22.據權利要求21所述的有機發光裝置,其中,所述有機層包括空穴注入層、空穴傳輸層、具有空穴注入和空穴傳輸能力的空穴注入和傳輸層、發射層、電子注入層、電子傳輸層以及具有電子注入和電子傳輸能力的電子注入和傳輸層中的至少一個。
23.據權利要求22所述的有機發光裝置,其中,所述發射層、所述空穴注入層、所述空穴傳輸層以及所述空穴注入和傳輸層中的至少一個包括所述雜環化合物。
24.據權利要求22所述的有機發光裝置,其中,所述有機層包括所述發射層,所述發射層包括主體和摻雜劑,所述雜環化合物是所述發射層的熒光主體、磷光主體或熒光摻雜劑。
25.據權利要求23所述的有機發光裝置,其中,所述發射層是藍色發射層。
26.據權利要求22所述的有機發光裝置,其中,所述有機層包括所述發射層,所述發射層包括主體和磷光摻雜劑。
27.據權利要求22所述的有機發光裝置,其中,所述空穴注入層、所述空穴傳輸層和所述空穴注入和傳輸層中的至少一個還包括電荷產生材料。
28.據權利要求27所述的有機發光裝置,其中,所述電荷產生材料是ρ型摻雜劑。
29.據權利要求22所述的有機發光裝置,其中,所述有機層包括所述電子傳輸層,所述電子傳輸層包括電子傳輸有機化合物和含金屬的材料。
30.據權利要求29所述的有機發光裝置,其中,所述含金屬的材料包括鋰配合物。
31.據權利要求21所述的有機發光裝置,其中,所述有機層中的至少一層使用濕式工藝形成。
全文摘要
公開了一種由式1A表示的雜環化合物和一種包括該雜環化合物的有機發光裝置式1AR1至R13中的至少一個是由下面的式1B表示的基團式1B其中,R1至R15、Ar1、Ar2、A、B、a和b如說明書中所定義。該有機發光裝置可包括包含該雜環化合物的有機層,因此可具有低驅動電壓、高發射效率和長壽命特性。
文檔編號C07D401/14GK103086953SQ20121043167
公開日2013年5月8日 申請日期2012年11月1日 優先權日2011年11月3日
發明者鄭惠珍, 黃皙煥, 金榮國, 林珍娛, 韓相鉉, 金秀娟, 申大燁 申請人:三星顯示有限公司