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一種2,6,10-三甲基-2,5,9-十一烷三烯-1-醛的制備方法

文檔序號:3588827閱讀:371來源:國知局
專利名稱:一種2,6,10-三甲基- 2,5,9-十一烷三烯-1-醛的制備方法
技術領域
本發明涉及番茄紅素中間體的合成,具體地說是涉及一種2,6,10-三甲基-2,5,9- i^一烷三烯-I-醛的制備方法。
背景技術
自然界存在的類胡蘿卜素約有600種,但只有其中六種能用于工業生產,生產廠家是Roche公司和BASF公司。番茄紅素作為其中的一類重要產品,對清除自由基、防衰老、抑制腫瘤、治療心臟病等有重要作用,廣泛應用于藥物、食品添加劑和飼料添加劑中。Roche公司開發出了以Wittig反應為特征的合成路線,其中要用到昂貴有毒的原料三苯基膦;其他早期的各種合成方法也都要使用三苯基膦。自Babler開創以C15膦酸酯為特征的路線以來,沈潤溥等人也相繼申請了以Wittig-Horner縮合反應為特征的番爺紅素全合成路線。近期,沈潤溥等人在專利申請號為CN201010120583. 3中報道了以化合物3,7,11-三甲基-1,3,6,10-四烯十二烷基膦酸二乙酯(4)制備番茄紅素(I)的新工藝,該工藝合成路線如下
權利要求
1.一種2,6,10-三甲基-2,5,9-i^一烷三烯-I-醛的制備方法,其特征在于,包括如下步驟4,8- 二甲基-3,7-壬二烯-I-醛與丙醛在催化劑作用下,一步縮合反應得到目標產物2,6,10-三甲基-2,5,9- i^一烷三烯-I-醛。
2.根據權利要求I所述的一種2,6,10-三甲基-2,5,9-十一烷三烯-I-醛的制備方法,其特征在于所述催化劑為L-脯氨酸或有機亞胺羧酸鹽。
3.根據權利要求2所述的一種2,6,10-三甲基-2,5,9-i^一烷三烯-I-醛的制備方法,其特征在于所述的有機亞胺羧酸鹽為羧酸和有機胺反應生成。
4.根據權利要求3所述的一種2,6,10-三甲基-2,5,9-十一烷三烯-I-醛的制備方法,其特征在于所述羧酸為乙酸,有機胺為二甲胺。
5.根據權利要求I或2所述的一種2,6,10-三甲基-2,5,9-i^一烷三烯-I-醛的制備方法,其特征在于催化劑的摩爾用量為4,8 - 二甲基-3,7-壬二烯-I-醛摩爾用量的O. 1-0. 5倍,丙醛的摩爾用量為4,8 - 二甲基-3,7-壬二烯-I-醛摩爾用量的I. 0-3. O倍。
6.根據權利要求5所述的一種2,6,10-三甲基-2,5,9-i^一烷三烯_1_醛的制備方法,其特征在于催化劑的摩爾用量為4,8 - 二甲基-3,7-壬二烯-I-醛摩爾用量的O.2-0. 3倍;丙醛的摩爾用量為4,8 - 二甲基-3,7-壬二烯-I-醛摩爾用量的2. 0-2. 5倍。
7.根據權利要求I或2所述的一種2,6,10-三甲基-2,5,9-i^一烷三烯-I-醛的制備方法,其特征在于反應溫度為25-100°C。
全文摘要
本發明公開了一種2,6,10-三甲基-2,5,9-十一烷三烯-1-醛的制備方法,涉及番茄紅素中間體的合成技術領域,其特征在于,包括以下步驟以4,8-二甲基-3,7-壬二烯-1-醛和丙醛為原料,一步縮合反應即可生成番茄紅素的關鍵中間體2,6,10-三甲基-2,5,9-十一烷三烯-1-醛,工藝路線簡捷,原料易得,成本低,極具工業價值;特別是催化劑可以在反應結束后進行簡單的分層即可回收套用。
文檔編號C07C45/74GK102924246SQ201210441619
公開日2013年2月13日 申請日期2012年11月8日 優先權日2012年11月8日
發明者沈潤溥, 吳春雷, 吳永華, 吳毅斌, 魯瑞娟, 王林霞 申請人:紹興文理學院
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