專利名稱：一種高選擇性合成α，β-不飽和碘代烯酮、烯醛的方法
技術領域：
本發明涉及ー種高選擇性合成CtJ-不飽和碘代烯酮、烯醛的方法，以簡單易得的聯烯亞砜、碘、芐硫醇為原料，高選擇性地合成了各種類型的a,ガ-不飽和碘代烯酮、烯醛類化合物。
背景技術：
a，ガ-不飽和烯酮類化合物是有機合成領域中重要的骨架，特別是多取代的烯酮，在有機合成中具有重要的應用。但是到目前為止，高選擇性地合成多取代烯酮的方法仍然很少。聯烯由于其在天然產物和藥物中表現的生物活性引起了科學家的研究興趣。由于聯烯存在的兩個累積雙鍵，可以表現出與烯炔不同的反應活性。控制兩個雙鍵的反應選擇性是目前最大的挑戰。原則上，聯烯亞砜的2，3-位雙鍵發生親電加成發生2-碘代烯丙醇類化合物，通過調控反應溫度、溶液、比例、深度，我們創新性地實現了聯烯亞砜1，2-位雙鍵的選擇性親電加成反應，從而得到各種類型的a，ガ-不飽和碘代烯酮、烯醛類化合物。這類碘代烯酮、烯醛類化合物中存在的C-1鍵可以進ー步發生偶聯反應，從而可以完成多取代a，ガ-不飽和烯酮、烯醛的高選擇性合成。

發明內容
本發明的目的是提供一種高效合成〃，ガ-不飽和碘代烯酮、烯醛的方法。原料聯烯亞砜可以通過炔丙醇與苯硫氯的反應很容易的制備，反應的區域選擇性非常好。合成反應式如下
權利要求
1.一種高選擇性地合成a，不飽和碘代烯酮、碘代烯醛的方法，其特征在于，從聯烯亞砜出發，在氯仿和乙醇為50/1的溶劑中，與碘和芐硫醇反應可以高選擇性地生成碘代烯酮、烯醛類化合物，這類化合物中的C-1鍵可以通過進一步的偶聯反應，高效地合成a，盧-不飽和醛酮，合成反應式如下
2.根據權利要求1中所述的合成〃，盧-不飽和碘代烯酮、碘代烯醛的方法，其特征是所述的碘代烯酮、烯醛類化合物2中R1為烷基時，R2和R3分別為烷基或氫#為氫時，R2和R3必須有一個為烷基，另一個可以是烷基或芳基或氫。
3.根據權利要求1所述的合成〃，盧-不飽和碘代烯酮、碘代烯醛的方法，其特征是所述的聯烯亞砜1:芐硫醇碘=1:1 3. 5，溶劑氯仿乙醇=50 :1。
全文摘要
本發明涉及一種高選擇性合成α，β-不飽和碘代烯酮、烯醛的方法，以簡單易得的聯烯亞砜、碘、芐硫醇為原料，高選擇性地合成了各種類型的α,β-不飽和碘代烯酮、烯醛類化合物。本發明從聯烯亞砜出發，在氯仿和乙醇為50/1的溶劑中，與碘和芐硫醇反應可以高選擇性地生成碘代烯酮、烯醛類化合物，這類化合物中的C-I鍵可以通過進一步的偶聯反應，高效地合成α，β-不飽和醛酮，本發明原料簡單易得，制備方便；條件溫和，操作性強；底物普適性好，可以合成各種取代的α，β-不飽和碘代烯酮、烯醛；反應的順反選擇性高；產物易分離純化。
文檔編號C07C49/235GK103030536SQ201210481010
公開日2013年4月10日 申請日期2012年11月23日 優先權日2012年11月23日
發明者麻生明, 王敏燕, 傅春玲 申請人:浙江大學