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含吩噻嗪基及二茂鐵基雙核曼尼希堿及其制備方法和應用的制作方法

文檔序號:3591921閱讀:375來源:國知局
專利名稱:含吩噻嗪基及二茂鐵基雙核曼尼希堿及其制備方法和應用的制作方法
技術領域
本發明屬于化學合成領域,特別涉及含吩噻嗪基及二茂鐵基雙核曼尼希堿及其制備方法和應用。
背景技術
吩噻嗪又稱為夾硫氮(雜)蒽或硫代二苯胺,是一種呈淡黃色至暗綠色的粉末或結晶體,易氧化變色。早年主要用作殺蟲劑及染料的原料,后來其應用范圍日益擴大,尤其在醫藥領域有重要的用途,適用于治療精神類的疾病,因此,吩噻嗪具有一定的藥理活性。二茂鐵又稱環戊二烯基鐵,是一種夾心結構的金屬配合物。由于二茂鐵的毒性較大,因此其自身的應用并不多,但其衍生物則大大延伸二茂鐵的應用范圍,例如可用作抗震齊U、沉積劑,也可作為配體進行偶聯反應。更重要的是,由于二茂鐵衍生物的穩定性好,毒性低,具有芳香性、疏水性及氧化還原可逆性等特點,它可應用于生物醫藥方面,具有一定的生理活性,可用于抗腫瘤、殺菌、抗炎、抗瘧疾、治貧血、抑制酶活性、調節植物生長等方面。曼尼希反應是含有活潑氫的化合物(通常為羰基化合物)與醛和胺類縮合,生成 氨基(羰基)化合物的有機化學反應。一般醛亞胺與α-亞甲基羰基化合物的反應也被
看做是曼尼希反應。其反應產物稱為曼尼希堿或Mannich堿,簡稱曼氏堿。反應中的胺一般為二級胺,以防止副產物產生,但有時也可根據需要使用一級胺。曼尼希堿不僅是有機化學中合成天然產物活性分子的重要中間體,而且在藥物、農藥、染料、涂料、炸藥等方面都有廣泛的用途。近年來,有關曼尼希堿合成及應用方面的文獻被相繼報道。

發明內容
本發明的目的在于提供含吩噻嗪基及二茂鐵基雙核曼尼希堿及其制備方法和應用,該方法操作步驟簡單,反應時間短,后處理方便,產率較高。為達到上述目的,本發明采用的技術方案為:含吩噻嗪基及二茂鐵基雙核曼尼希堿,其結構式如式(I)所示:
權利要求
1.含吩噻嗪基及二茂鐵基雙核曼尼希堿,其特征在于,其結構式如式(I)所示:
2.含吩噻嗪基及二茂鐵基雙核曼尼希堿的制備方法,其特征在于,包括以下步驟: 第一步,向反應容器中加入A mo I乙酰基二茂鐵、B mo I吩噻嗪和C mo I醒,再加入無水乙醇,在40 50°C下攪拌反應,用TLC監測反應進程,當發現反應物的原料點消失時結束反應,得到混合物;其中A:B:C=1: (0.5 2): (0.5 2); 第二步,待第一步得到的混合物冷卻至室溫后,將其倒入水中,析出固體后抽濾,得到的濾渣為粗品,將粗品水洗、干燥后用無水乙醇重結晶,得含吩噻嗪基及二茂鐵基雙核曼尼希堿。
3.根據權利要求2所述的含吩噻嗪基及二茂鐵基雙核曼尼希堿的制備方法,其特征在于:所述的醛為甲醛或苯甲醛,其中甲醛以甲醛溶液的形式加入,甲醛溶液的質量分數為37% 40%。
4.根據權利要求2所述的含吩噻嗪基及二茂鐵基雙核曼尼希堿的制備方法,其特征在于:所述的第一步中無水乙醇的加入量為D mL, D=10000A。
5.根據權利要求2所述的含吩噻嗪基及二茂鐵基雙核曼尼希堿的制備方法,其特征在于:所述的TLC的展開劑為體積比為1:3的乙酸乙酯和石油醚的混合溶液;且A>B時用TLC監測吩噻嗪的原料點,A<B時用TLC監測乙酰基二茂鐵的原料點,A=B時用TLC監測乙酰基二茂鐵的原料點和吩噻嗪的原料點中的任意一個。
6.根據權利要求2所述的含吩噻嗪基及二茂鐵基雙核曼尼希堿的制備方法,其特征在于:所述的第二步中將混合液倒入E mL水中,E=20000A。
7.權利要求1所述的含吩噻嗪基及二茂鐵基雙核曼尼希堿作為抗革蘭氏菌藥物的應用。
8.根據權利要求7所述的含吩噻嗪基及二茂鐵基雙核曼尼希堿作為抗革蘭氏菌藥物的應用,其特征在于:所述的革蘭氏菌為金黃色葡萄球菌或大腸桿菌。
9.權利要求1所述的含吩噻嗪基及二茂鐵基雙核曼尼希堿在制備抗革蘭氏菌藥物中的應用。
10.根據權利要求9所述的含吩噻嗪基及二茂鐵基雙核曼尼希堿在制備抗革蘭氏菌藥物中的應用,其特征在于:所述的革蘭氏菌為金黃色葡萄球菌或大腸桿菌。
全文摘要
含吩噻嗪基及二茂鐵基雙核曼尼希堿及其制備方法和應用,其結構式為其中R為H或C6H5。制備方法為向反應容器中加入乙酰基二茂鐵、吩噻嗪和醛,再加入無水乙醇,在40~50℃下攪拌反應,用TLC監測至反應物的原料點消失時結束反應,得混合物;待混合物冷卻至室溫后,將其倒入水中,析出固體后抽濾,將濾渣水洗、干燥后重結晶,得含吩噻嗪基及二茂鐵基雙核曼尼希堿。本發明操作步驟簡單,原料相對易得,反應時間短,后處理方便,產率較高,所得的含吩噻嗪基及二茂鐵基雙核曼尼希堿具有一定的抑菌活性,能夠作為抗革蘭氏菌藥物的應用及其在制備抗革蘭氏菌藥物中的應用。
文檔編號C07F17/02GK103204884SQ201310091110
公開日2013年7月17日 申請日期2013年3月20日 優先權日2013年3月20日
發明者劉玉婷, 王捷, 尹大偉, 元方, 呂博 申請人:陜西科技大學
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