一種對二乙氨基甲烯氨基苯甲酸丙酯化合物及其制備方法
【專利摘要】本發明公開一種對二乙氨基甲烯氨基苯甲酸丙酯化合物及制備方法，所述對二乙氨基甲烯氨基苯甲酸丙酯化合物的結構式如下：。其制備方法即在有機溶劑中，將對甲酰氨基苯甲酸丙酯與POCl3在堿性條件下，控制溫度為50-90℃，時間0.25-4h進行反應得到對異腈基苯甲酸丙酯溶液，然后加入二乙胺和Cu2O，控制溫度為70-130℃進行反應2-24h，得到的反應液靜置分層后，取油層，所得水層用乙酸乙酯萃取，取油層，合并兩次所得的油層旋蒸除去乙酸乙酯，柱層析，旋去溶劑，得到具有殺蟲、殺菌方面的作用的對二乙氨基甲烯氨基苯甲酸丙酯化合物，其制備方法反應過程簡單，反應條件溫和，收率達到80%左右。
【專利說明】一種對二乙氨基甲烯氨基苯甲酸丙酯化合物及其制備方法
【技術領域】
[0001]本發明涉及一種對二乙氨基甲烯氨基苯甲酸丙酯化合物及其制備方法。
【背景技術】
[0002]脒是氮取代的羧酸類似物，脒類化合物是一些具有生理活性的物質的片段，在有機合成中是重要的合成中間體。脒是非常重要的化合物，廣泛應用于抗生素，利尿劑，消炎藥，驅蟲劑和廣譜殺螨劑。也可以用于氮雜環化合物的制備，現在越來越受到人們的關注。殺蟲脒，N-(4-氯鄰甲苯基)-N，N- 二甲基甲脒，是一種高效廣譜有機氮農業殺蟲藥和殺螨藥，對有機磷、有機氯和氨基甲酸酯類殺蟲藥有抗藥性的蟲類均有效，屬于中等毒性，但其代謝產物4-氯鄰甲基苯胺的致癌性比母體化合物要高10倍。所以尋找低毒高效農藥，尤其是低毒代謝產物的農藥極為重要。

【發明內容】

[0003]本發明的目的之一是為了降低甲脒類化合物代謝產物的毒性，提供一種新的脒類化合物即對二乙氨基甲烯氨基苯甲酸丙酯，其代謝產物為對氨基苯甲酸，對氨基苯甲酸能夠幫助合成葉酸，在人體利用蛋白質時起重要的作用。
[0004]本發明的目的之二在于提供上述的一種對二乙氨基甲烯氨基苯甲酸丙酯的制備方法。
[0005]本發明的技術方案
一種對二乙氨基甲烯氨基苯甲酸丙酯化合物，其結構式如下:
【權利要求】
1.一種對二乙氨基甲烯氨基苯甲酸丙酯化合物，其特征在于其結構式如下:
2.如權利要求1所述的一種對二乙氨基甲烯氨基苯甲酸丙酯的制備方法，其特征具體包括如下步驟: (1)、在有機溶劑中，將對甲酰氨基苯甲酸丙酯與POCl3在堿性條件下，控制反應溫度為0-90°C，時間0.25-4h進行反應，得到對異腈基苯甲酸丙酯溶液； 所述的有機溶劑為苯、甲苯、二甲苯或氯苯； 所述的堿為三乙胺或二異丙胺； 反應過程所用的對甲酰氨基苯甲酸丙酯、POCl3、堿和有機溶劑的量，按對甲酰氨基苯甲酸丙酯=POCl3:堿:有機溶劑為Imol:1.1-2.0mol:3.0-10.0mol:4_5L的比例計算； (2)、在步驟(1)所得的對異腈基苯甲酸丙酯溶液中，加入二乙胺和Cu2O,控制溫度為70-130°C進行反應2-24h，得到的反應液靜置分層后，取油層，所得水層用乙酸乙酯萃取，取油層，合并兩次所得的油層，無水硫酸鎂干燥，旋蒸除去乙酸乙酯，然后以石油醚與乙酸乙酯混合液為展開劑，按體積比計算，即石油醚:乙酸乙酯為5:1的比例的條件下進行柱層析，旋蒸除去溶劑，得到的油狀液體即為對二乙氨基甲烯氨基苯甲酸丙酯； 上述反應所用的二乙胺、Cu2O的量，按對異腈基苯甲酸丙酯:二乙胺=Cu2O的摩爾比計算，即對甲酰氨基苯甲酸丙酯:二乙胺=Cu2O為1:1.5-3.0:0.1-0.3。
【文檔編號】C07C257/12GK103570585SQ201310536422
【公開日】2014年2月12日 申請日期:2013年11月4日 優先權日:2013年11月4日
【發明者】杜葩 申請人:上海應用技術學院