專利名稱：具有除草活性的5-(2-芳氨基噻唑-4-基)呋喃酚醚類化合物及制備方法
技術領域：
本發明涉及具有除草活性的5-(2-芳氨基噻唑-4-基)呋喃酚醚類化合物及制備方法。
背景技術：
目前呋喃酚的商品化衍生物克百威、丁硫克百威、丙硫克百威、呋線威等大噸位氨基甲酸酯農藥存在著毒性大的缺點，將逐漸被淘汰，因此，需要開發新的低毒高效廣普農藥品種，以滿足現代農藥需求。邵玲等[高等學校化學學報，2007，28 (2) :270]描述了通過活性疊加和分子拼接原理，將1-H-1，2，4-三唑環引入到噻唑環上，設計并合成了一系列新型的4-芳基-5-三唑基噻唑-2-亞胺類化合物。生物活性測試結果表明，在50mg/L濃度下部分化合物對蘋果輪紋菌(P. piricola)具有一定抑菌活性。Michael 等[Bioorganic&Medicinal Chemistry, 2004,12 1029]描述了以4-氟苯乙酮為原料合成了系列取代的4-芳氧基-2-氨基噻唑和 4-芳硫基-2-氨基噻唑類乳腺癌藥物；何道航等[華南理工大學學報自然科學版，2008， 36(3) 60]描述了以α-溴芳基酮與硫脲反應環合得4-芳基-2-氨基噻唑，4-芳基-2-氨基噻唑與水楊醛反應制備了 4-芳基-2-(2-羥芐亞氨基)噻唑類化合物。初步的測定結果表明在500mg/L的試驗濃度下，對水稻紋枯病菌和油菜茵核病菌有殺菌活性。中國專利 [CN 101602761]描述了根據拼合原理，將1，2，4-三唑、噻唑和亞氨基等藥效基拼合于同一分子中，設計制備了 4-叔丁基-5- (I，2,4-三唑-I-基)-2-芐亞氨基噻唑類新化合物，并首次發現了 4-叔丁基-5-(l，2，4-三唑-I-基)-2-芐亞氨基噻唑具有殺菌活性。中國專利[CN 101781269]描述了將4-叔丁基-2-氨基噻唑溶于甲苯中，滴加硝基苯甲醛的甲苯溶液，回流分水反應，得4-叔丁基-2-(硝基芐亞氨基)噻唑衍生物，對于人宮頸癌細胞、人肝癌細胞、人鼻咽癌細胞等具有良好的抑制活性，可用于制備抗腫瘤藥物。胡艾希等[湖南大學學報自然科學版，2009，36 (2) 70 ；CN 101845026A]描述了 5-芐基-4-叔丁基-2-芐亞氨基噻唑的合成與環氧合酶-2活性和抗腫瘤活性。

發明內容
本發明的目的在于提供具有除草活性的式(I)所示的5-(2-芳氨基噻唑-4-基) 呋喃酚醚類化合物及制備方法。式(I)化合物的化學結構式如下
權利要求
1. 5-(2-芳氨基噻唑-4-基)呋喃酚醚類化合物，其特征在于用式(I)表示5-(2-芳氨基噻唑-4-基)呋喃酚醚類化合物，式(I)結構式如下
2.根據權利要求I所述的5-(2-芳氨基噻唑-4-基)呋喃酚醚類化合物的制備方法， 其特征在于包括如下步驟①、1-(7-輕基/燒氧基-2, 2-二甲基-2, 3-二氫苯并呋喃-5-基)燒基酮、乙醇攬拌， 回流，分批加入鹵化銅，反應2 4h，制得2-鹵-1-(苯并呋喃-5-基)烷基酮；反應式如下
3.根據權利要求I所述的5-(2-芳氨基噻唑-4-基)呋喃酚醚類化合物，其特征在于具有除草活性，作為除草劑用于防除禾本科雜草。
全文摘要
本發明公開了具有除草活性的式(I)所示的5-(2-芳氨基噻唑-4-基)呋喃酚醚類化合物及制備方法。式(I)化合物的化學結構式如下其中，R選自H，C1～C2烷基，C3～C4直鏈烷基或支鏈烷基；Ar選自苯基、取代苯基、吡啶基；R1選自H，C1～C2烷基，C3～C4直鏈烷基或支鏈烷基。5-(2-芳氨基噻唑-4-基)呋喃酚或酚醚的制備方法是2-鹵-1-(7-羥基/烷氧基-2，2-二甲基-2，3-二氫苯并呋喃-5-基)烷酮與芳基硫脲在丙酮中加熱、攪拌反應制得5-(2-芳氨基噻唑-4-基)呋喃酚或酚醚鹽；5-(2-芳氨基噻唑-4-基)呋喃酚或酚醚鹽用濃氨水中和制得5-(2-芳氨基噻唑-4-基)呋喃酚或酚醚。5-(2-芳氨基噻唑-4-基)呋喃酚醚類化合物具有很好的除草活性，可作為除草劑用于防除禾本科雜草。
文檔編號A01P13/00GK102603726SQ20121001627
公開日2012年7月25日 申請日期2012年1月18日 優先權日2012年1月18日
發明者何蓮, 葉姣, 易正華, 歐曉明, 王宇, 白建軍, 羅先福, 胡艾希, 裴暉, 雷滿香 申請人:湖南化工研究院