專利名稱：一種苯甲酰氧吡唑類化合物、制備方法及用途的制作方法
一種苯甲酰氧吡唑類化合物、制備方法及用途技術領域
本發(fā)明屬于農(nóng)用殺菌劑領域。具體涉及一種苯甲酰氧吡唑類化合物、制備方法，以及這類化合物在殺菌劑方面的應用。
植物病原菌的抗藥性一直是困惑植物保護工作者的難題之一，解決方法就是不斷研發(fā)作用機制獨特的殺菌劑新品種。吡唑類化合物是一類具有廣譜生物活性的含氮雜環(huán)化合物(J. Fluorine Chem. 2002，115，9)，因具有低毒、高效、及良好的殺菌(Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 3341)、殺蟲(Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004,14,4949)、除草等活性，在農(nóng)藥領域應用廣泛。
唑菌胺酯是吡唑類殺菌劑的代表，專利US5869517、US6054952、CNl 154692、 CN1308065等公開了該化合物的結構及廣譜的生物活性，其1_芳基_3_氧代吡唑母體結構被證實是具有優(yōu)秀生物活性的合成片段，因其吡唑環(huán)上取代位點和取代基的多樣性變化， 在新農(nóng)藥的研發(fā)中扮演著重要的角色。我們已報道了一系列具有殺菌活性的吡唑氧乙酸類 (專利CN101284815和文獻J. Heterocyclic Chem. 2010，47，897)、吡唑氧乙酰噻唑硫酮類 (CN102093344)和吡唑葡萄糖苷類化合物(Helv. Chim. Acta 2012，95，1645)。此外，苯甲酰氧基結構也被證實是具有高生物活性的合成片段，早在上世紀八十年代，日本三共公司就將該結構引入吡唑環(huán)，得到了系列高生物活性的化合物(JP55157504)。
從新農(nóng)藥的發(fā)展方向出發(fā)，以活性基團拼接原理為指導思想，將高生物活性的苯甲酰氧基結構引入唑菌胺酯的母體1-芳基-3-氧代吡唑結構中，設計并合成了一種苯甲酰氧吡唑類化合物。通過對該類化合物進行殺菌活性測試，發(fā)現(xiàn)該類化合物具有較好的殺菌活性，有望開發(fā)成為新農(nóng)藥品種。發(fā)明內容
本發(fā)明的目的在于提供一種在很小的劑量下就具有殺菌活性的新型苯甲酰氧吡唑類化合物，并提供一種該類化合物的制備方法。
本發(fā)明的技術方案如下
本發(fā)明提供一種苯甲酰氧吡唑類化合物，如通式I所示
權利要求
1.一種苯甲酰氧吡唑類化合物，如通式I所示
2.一種如權利要求1中任意一項所述的化合物I的合成方法，其特征在于在-10°C 10°C，將I倍量的苯甲酸，物質的量為單位，和I 2倍量的DCC(即NW - 二環(huán)己基碳二亞胺)，物質的量為單位，溶于有機溶劑中，先攪拌反應O. 5h 3h，然后往其中加入I 2 倍量的1，5- 二芳基-3-羥基吡唑，物質的量為單位，和O. 05 O. 2倍量的催化劑DMAP (即 4-二甲氨基吡啶)，物質的量為單位，在-10°C 25°C下，繼續(xù)攪拌反應Ih 24h，最后經(jīng)分離提純得到通式I的化合物。
3.—種如權利要求2所述的合成方法，其特征在于選用的有機溶劑為二氯甲烷、三氯甲烷、乙酸乙酯、四氫呋喃、二氧六環(huán)、乙腈或N，N- 二甲基甲酰胺。
4.一種如權利要求1中任一所述的化合物在制備殺菌劑方面的應用。
5.一種如權利要求4所述的用途，其中所述的菌為油菜菌核病敏感菌株、蔬菜灰霉病敏感菌株、赤霉病敏感菌株、小麥紋枯病敏感菌株或稻瘟病菌。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種苯甲酰氧吡唑類化合物、制備方法及用途。本發(fā)明以取代1，5-二芳基-3-羥基吡唑為原料，DCC為脫水劑，DMAP為催化劑，與苯甲酸發(fā)生縮合反應，得到系列苯甲酰氧吡唑類化合物。本發(fā)明還公開了該類化合物在制備殺菌劑方面的應用。
文檔編號A01N43/56GK102993099SQ201210396380
公開日2013年3月27日 申請日期2012年10月18日 優(yōu)先權日2012年10月18日
發(fā)明者劉媛媛, 李壹, 朱紅軍, 張征林, 徐光輝, 陳南青 申請人:東南大學成賢學院