專利名稱：一種酰基硫脲類化合物、制備方法及其應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種酰基硫脲類化合物、制備方法及作為農(nóng)用除草劑的應(yīng)用，屬農(nóng)業(yè)化學(xué)領(lǐng)域。
背景技術(shù)：
二十世紀(jì)六十年代，Schroepl等[1]首次合成了結(jié)構(gòu)式為Me (CH2) nCONHCSNHR的酰基硫脲衍生物并發(fā)現(xiàn)此類化合物具有殺蟲活性，這一發(fā)現(xiàn)引起了人們對(duì)酰基硫脲類化合物的興趣，尤其是在農(nóng)藥研究領(lǐng)域引起了廣泛的關(guān)注。人們通過對(duì)硫脲橋兩端的基團(tuán)進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾，合成了大量的酰基硫脲衍生物，尤其是新雜環(huán)的引入，大大豐富了酰基硫脲類化合物的結(jié)構(gòu)，并且從中篩選出了許多具有殺菌和植物生長調(diào)節(jié)活性的化合物，如Brown等[2] 報(bào)道了一類酰基硫脲植物生長抑制劑，Dehne等[3]報(bào)道了一類酰基硫脲殺蟲劑,Chiyomaru 等M報(bào)道了一類酰基硫脲殺菌和殺螨劑，而國內(nèi)有關(guān)酰基硫脲類化合物的合成及它們的植物生長、殺蟲和殺菌活性的報(bào)道非常多。但是有關(guān)酰基硫脲類化合物用作農(nóng)藥除草劑的報(bào)道很少[5_7]，未發(fā)現(xiàn)含2，4-咪唑啉二酮雜環(huán)的酰基硫脲類化合物及其除草活性的報(bào)道。本專利在原有含2，4-咪唑啉二酮雜環(huán)的羧酸酯具有一定除草活性的研究基礎(chǔ)上[8_11]，將羧酸酯替換為酰基硫脲合成了一類新型含2，4-咪唑啉二酮雜環(huán)的酰基硫脲類化合物及它們作為農(nóng)用除草劑的應(yīng)用。·發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供一種酰基硫脲類化合物。
本發(fā)明另一目的是提供酰基硫脲類化合物的制備方法。
本發(fā)明再一目的是提供酰基硫脲類化合物在除草劑中的應(yīng)用。
為了實(shí)現(xiàn)本發(fā)明目的，本發(fā)明提供一種具有結(jié)構(gòu)通式CAU的酰基硫脲類化合物
權(quán)利要求
1.一種酰基硫脲類化合物，其特征在于，具有結(jié)構(gòu)通式CAU
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于，所述n為O或1，R為氯代苯氧甲基。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的化合物，其特征在于，所述n為1，R為氯代苯氧甲基。
4.一種權(quán)利要求1-3任一所述的酰基硫脲類化合物的制備方法，其特征在于，包括以下步驟 1)R-COOH與ニ氯亞楓反應(yīng)，生成R-COCl ； 2)R-COCl 與 KSCN 反應(yīng)，生成
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的方法，其特征在于，所述步驟I)中，在R-COOH中滴加ニ氯亞楓，再加入DMF，隔絕濕氣，加熱回流反應(yīng)3 4小時(shí)； 所述步驟2)中，將R-COCl溶于無水こ腈溶液中，再滴加到含KSCN的無水こ腈溶液中進(jìn)行反應(yīng)。
6.根據(jù)權(quán)利要求4或5所述的方法，其特征在于，所
7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的方法，其特征在干，所述こ酰苯胺與尿素混合攪拌后加熱至85 90°C，在此溫度下反應(yīng)15 30分鐘，再滴加質(zhì)量分?jǐn)?shù)為50%的こ醛酸水溶液反應(yīng)16h。
8.根據(jù)權(quán)利要求4或5所述的方法，其特征在于，所
9.根據(jù)權(quán)利要求8所述的方法，其特征在于，所述硝化反應(yīng)溫度為-10 -14°C;加熱關(guān)環(huán)反應(yīng)溫度為80 100で；還原反應(yīng)溫度為8(T90°C。
10.權(quán)利要求1-3任一所述的酰基硫脲類化合物在制備農(nóng)用除草劑中的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明提供一種具有結(jié)構(gòu)通式CAU的酰基硫脲類化合物，式中，n為0或1，R為氟、氯、甲基、硝基取代苯基或氯代苯氧甲基。該化合物以乙酰苯胺為原料，合成得到5-(4-氨基苯基)-2,4-咪唑啉二酮；以苯丙氨酸為原料，制備得到5-(4-氨基芐基)-2,4-咪唑啉二酮；以羧酸為原料，制得酰基異硫氰酸酯；酰基異硫氰酸酯分別與5-(4-氨基苯基)-2,4-咪唑啉二酮和5-(4-氨基芐基)-2,4-咪唑啉二酮在室溫條件下反應(yīng)制得通式為CAU的酰基硫脲系列新化合物，此外，本發(fā)明還提供了該化合物作為農(nóng)用除草劑的應(yīng)用。
文檔編號(hào)A01P13/00GK103044336SQ20121058704
公開日2013年4月17日 申請(qǐng)日期2012年12月28日 優(yōu)先權(quán)日2012年12月28日
發(fā)明者王明安, 韓金濤, 徐志紅, 劉斌 申請(qǐng)人:中國農(nóng)業(yè)大學(xué)