專(zhuān)利名稱(chēng)：一種具有抗腫瘤活性的積雪草酸修飾物及其制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種天然產(chǎn)物積雪草酸的結(jié)構(gòu)改造方法，特別是涉及一種具有抗腫瘤活性的積雪草酸修飾物及其制備方法。
背景技術(shù)：
積雪草酸(Asiatic acid，AA)，又名亞細(xì)亞酸，為五環(huán)三萜類(lèi)化合物，具有烏蘇燒型骨架，存在于龍腦香科植物龍腦香(βιτ-obalanops aromatica Gaertn. f.)的樹(shù)脂和揮發(fā)油中，也可由傘形科植物草(L.) Urb.]中的積雪草苷水解而得。它具有多種生物學(xué)效應(yīng)，肝保護(hù)、抗抑郁、抗阿爾茨海默病、防治心腦血管疾病、治療皮膚創(chuàng)傷和慢性潰瘍等。積雪草酸的化學(xué)結(jié)構(gòu)為
權(quán)利要求
1. 一種具有抗腫瘤活性的積雪草酸修飾物，其特征在于，所述的積雪草酸化學(xué)修飾物包括一類(lèi)結(jié)構(gòu)式如下的積雪草酸衍生物
2. 一種具有抗腫瘤活性的積雪草酸修飾物的制備方法，其特征在于，所述的制備方法包括以下步驟(1)積雪草酸和乙酸酐反應(yīng)得2α，3β,23-三乙酰氧基-烏蘇烷型-12-烯-28-羧酸；(2)2α,3β, 23-三乙酰氧基-烏蘇烷型-12-烯-28-羧酸與草酰氯反應(yīng)，再與相應(yīng)的胺類(lèi)反應(yīng)，得到Ν-[2α，3β, 23-三乙酰氧基-烏蘇烷型-12-烯-28-酰]-胺類(lèi)化合物化；(3)2α,3β, 23-三乙酰氧基-烏蘇烷型-12-烯-28-羧酸與相應(yīng)醇反應(yīng)，得到2α， 3 β，23-三乙酰氧基-烏蘇烷型-12-烯-28-羧酸酯類(lèi)化合物(4)Ν-[2α,3β, 23-三乙酰氧基-烏蘇烷型-12-烯-28-酰]-胺類(lèi)化合物經(jīng)水解反應(yīng)得到Ν-[2α，3β, 23-三羥基-烏蘇烷型-12-烯-28-酰]-胺類(lèi)化合物(5)2α，3β, 23-三乙酰氧基-烏蘇烷型-12-烯-28-羧酸與重鉻酸鉀在乙酸中回流，反應(yīng)得到2α，3β, 23-三乙酰氧基-烏蘇烷型-11-羰基-12-烯-28-羧酸；(6)2α,3β, 23-三乙酰氧基-烏蘇烷型-11-羰基-12-烯-28-羧酸與草酰氯反應(yīng)，再與相應(yīng)的胺類(lèi)反應(yīng)，得到Ν_[2α，3β, 23-三乙酰氧基-烏蘇烷型-11-羰基-12-烯-28-酰]-胺類(lèi)化合物(7)2α,3β, 23-三乙酰氧基-烏蘇烷型-11-羰基-12-烯-28-羧酸與1，2-二溴乙烷反應(yīng)，得到2α，3β, 23-三乙酰氧基-11-羰基-烏蘇烷型-12-烯-28-酸(2-溴代)乙酯；(8)2α,3β, 23-三乙酰氧基-11-羰基-烏蘇烷型-12-烯-28-酸O-溴代)乙酯與相應(yīng)胺類(lèi)反應(yīng)得到2α，3β, 23-三乙酰氧基-11-羰基-烏蘇烷型-12-烯-28-酸-(2-胺類(lèi))乙酯的制備/// 15^20°
全文摘要
一種具有抗腫瘤活性的積雪草酸修飾物及其制備方法，涉及一種天然產(chǎn)物積雪草酸的結(jié)構(gòu)改造方法，本發(fā)明是將積雪草酸的C2,C3,C23位的羥基進(jìn)行?；Ｗo(hù)，C11位成羰基后28位羧基與胺、氨基醇、鹵代烷、酚等進(jìn)行的縮合反應(yīng)以達(dá)到對(duì)積雪草酸的結(jié)構(gòu)改造，得到一系列積雪草酸修飾物(Ⅰ1-17，Ⅱ1-3，Ⅲ1-20)。并測(cè)定其對(duì)人體宮頸癌HeLa細(xì)胞、人卵巢癌SKOV3細(xì)胞、人肝癌HepG2細(xì)胞和胃癌BGC-823細(xì)胞具有一定的抑制作用。其中積雪草酸修飾物的結(jié)構(gòu)如下所示。
文檔編號(hào)C07J63/00GK102391351SQ20111034282
公開(kāi)日2012年3月28日 申請(qǐng)日期2011年11月3日 優(yōu)先權(quán)日2011年11月3日
發(fā)明者孫偉, 孟艷秋, 朱冬青, 李云云, 鄒超 申請(qǐng)人:沈陽(yáng)化工大學(xué)