本發明涉及護膚品原料,尤其涉及一種短肽化合物及其制備方法、美容組合物和應用。
背景技術:
1、肽在化妝品中的應用主要得益于其生物活性高、易吸收和低毒性的特性,它們能夠改善和修復皮膚問題,尤其在保濕、美白、抗皺和抗衰老等方面表現出顯著效果。美容肽通常根據其作用機理可分為信號肽,神經遞質抑制肽,載體肽,酶抑制肽等幾種類型。此外,還有一些特定類型的肽在化妝品中也有應用,如抗菌肽用于祛痘、去屑和口腔產品中的應用,以及復合生物活性肽類化妝品在改善皮膚屏障功能、提升角質層水分含量等方面的效果。
2、肽是由兩個以上的氨基酸經過縮合反應而形成的化合物,其氨基酸殘基上的活性基團和序列造就了它的結構和功效層面的多樣性特點,并在生物醫藥和材料等領域表現出巨大的前景。肽類化合物的功效與其分子結構之間的復雜相互關系,主要包括氨基酸組成、分子質量、構象和電子特性以及酶解和模擬消化條件的影響。因此,需要通過合理結構設計和篩選來發掘出理想的功能性肽類原料,從而為護膚產品的開發與應用提供更多的選擇。
技術實現思路
1、鑒于上述現有技術的不足,本發明的目的在于提供一種短肽化合物及其制備方法、美容組合物和應用,旨在解決現有技術缺乏理想的功能性肽類原料以供護膚品的開發和應用的問題。
2、本發明的技術方案如下:
3、本發明的第一方面,提供一種短肽化合物,所述短肽化合物具有如下所示的結構式:
4、
5、本發明的第二方面,提供一種所述的短肽化合物的制備方法,包括步驟:
6、(1)、lys的準備:取fmoc-l-lys(boc)-wang?resin加入反應器中,加入哌啶的二甲基甲酰胺溶液進行脫fmoc,固液分離,得到l-lys(boc)-wang?resin;
7、(2)、pro的偶聯:向含有l-lys(boc)-wang?resin的反應器中加入fmoc-l-pro-oh、1-羥基苯并三氮唑和n,n'-二異丙基碳二亞胺的二甲基甲酰胺溶液,進行反應后,再用哌啶的二甲基甲酰胺溶液進行脫fmoc,固液分離,得到l-pro-l-lys(boc)-wang?resin;
8、(3)、cys的偶聯:向含有l-pro-l-lys(boc)-wang?resin的反應器中加入fmoc-l-cys(dpm)-oh、1-羥基苯并三氮唑和n,n'-二異丙基碳二亞胺的二甲基甲酰胺溶液,進行反應后,再用哌啶的二甲基甲酰胺溶液進行脫fmoc,固液分離,得到l-cys(dpm)-l-pro-l-lys(boc)-wang?resin;
9、(4)、arg的偶聯:向含有l-cys(dpm)-l-pro-l-lys(boc)-wang?resin的反應器中加入fmoc-l-arg(pbf)-oh、1-羥基苯并三氮唑和n,n'-二異丙基碳二亞胺的二甲基甲酰胺溶液,進行反應后,再用哌啶的二甲基甲酰胺溶液進行脫fmoc,固液分離,得到l-arg(pbf)-l-cys(dpm)-l-pro-l-lys(boc)-wang?resin;
10、(5)、ile的偶聯:向含有l-arg(pbf)-l-cys(dpm)-l-pro-l-lys(boc)-wang?resin的反應器中加入fmoc-l-ile-oh、1-羥基苯并三氮唑和n,n'-二異丙基碳二亞胺的二甲基甲酰胺溶液,進行反應后,用哌啶的二甲基甲酰胺溶液進行脫fmoc,固液分離,得到l-ile-l-arg(pbf)-l-cys(dpm)-l-pro-l-lys(boc)-wang?resin;
11、(6)、thr的偶聯:向含有l-ile-l-arg(pbf)-l-cys(dpm)-l-pro-l-lys(boc)-wangresin的反應器中加入fmoc-l-thr(tbu)-oh、1-羥基苯并三氮唑和n,n'-二異丙基碳二亞胺的二甲基甲酰胺溶液,進行反應后,再用哌啶的二甲基甲酰胺溶液進行脫fmoc,固液分離,得到l-thr(tbu)-l-ile-l-arg(pbf)-l-cys(dpm)-l-pro-l-lys(boc)-wang?resin;
12、(7)、lys的偶聯:向含有l-thr(tbu)-l-ile-l-arg(pbf)-l-cys(dpm)-l-pro-l-lys(boc)-wang?resin的反應器中加入fmoc-l-lys(boc)-oh、1-羥基苯并三氮唑和n,n'-二異丙基碳二亞胺的二甲基甲酰胺溶液,進行反應后,再用哌啶的二甲基甲酰胺溶液進行脫fmoc,固液分離,得到l-lys(boc)-l-thr(tbu)-l-ile-l-arg(pbf)-l-cys(dpm)-l-pro-l-lys(boc)-wang?resin;
13、(8)、phe的偶聯:向含有l-lys(boc)-l-thr(tbu)-l-ile-l-arg(pbf)-l-cys(dpm)-l-pro-l-lys(boc)-wang?resin的反應器中加入fmoc-l-phe-oh、1-羥基苯并三氮唑和n,n'-二異丙基碳二亞胺的二甲基甲酰胺溶液,進行反應后,再用哌啶的二甲基甲酰胺溶液進行脫fmoc,固液分離,得到l-phe-l-lys(boc)-l-thr(tbu)-l-ile-l-arg(pbf)-l-cys(dpm)-l-pro-l-lys(boc)-wang?resin;
14、(9)、fmoc-β-ala的偶聯:向含有l-phe-l-lys(boc)-l-thr(tbu)-l-ile-l-arg(pbf)-l-cys(dpm)-l-pro-l-lys(boc)-wang?resin的反應器中加入fmoc-β-ala、1-羥基苯并三氮唑和n,n'-二異丙基碳二亞胺的二甲基甲酰胺溶液,進行反應后,再用哌啶的二甲基甲酰胺溶液進行脫fmoc,固液分離,得到β-ala-l-phe-l-lys(boc)-l-thr(tbu)-l-ile-l-arg(pbf)-l-cys(dpm)-l-pro-l-lys(boc)-wang?resin;
15、(10)、煙酸的偶聯:向含有所述β-ala-l-phe-l-lys(boc)-l-thr(tbu)-l-ile-l-arg(pbf)-l-cys(dpm)-l-pro-l-lys(boc)-wang?resin的反應器中加入煙酸、1-羥基苯并三氮唑和n,n'-二異丙基碳二亞胺的二甲基甲酰胺溶液,反應2~3h,將反應產物并清洗干燥后,得到固相樹脂;
16、(11)、采用裂解液對步驟(10)中所述固相樹脂進行裂解,旋蒸后得到反應殘渣,用異丙醚沉降所述反應殘渣,分離純化后,得到所述短肽化合物。
17、可選地,步驟(1)~(9)中,所述哌啶的二甲基甲酰胺溶液的質量濃度為10~20wt%。
18、可選地,步驟(1)~(9)中,所述固液分離的步驟包括:采用抽濾的方式分離得到固相物質,依次用二甲基甲酰胺、甲醇和二氯甲烷對所述固相物質進行反復多次洗滌。
19、可選地,步驟(10)中,所述煙酸、1-羥基苯并三氮唑、n,n'-二異丙基碳二亞胺與所述fmoc-l-lys(boc)-wang?resin的摩爾比為(1.8~2.5):(1.8~2.5):(1.8~2.5):1。
20、可選地,步驟(11)中,所述裂解液為三氟乙酸裂解液,所述裂解的時間為2~3h。
21、本發明的第三方面,提供一種美容組合物,其特征在于,包括權利要求1所述的短肽化合物和化妝美容上可接受的載體,其中,可選地,所述化妝美容上可接受的載體包括水、甘油、醇類、植物油、凡士林中的一種或多種。
22、可選地,所述短肽化合物在所述美容組合物中的抗氧化起效濃度為100~4000ppm。
23、可選地,所述短肽化合物在所述美容組合物中的修復起效濃度為100~1000ppm。
24、本發明的第四方面,提供一種所述的美容組合物在護膚品和化妝品中的應用。
25、有益效果:
26、本發明提供的短肽化合物通過采用含有酪氨酸(tyr)、β-丙氨酸(β-ala)、半胱氨酸(cys)和脯氨酸(pro)等抗氧化氨基酸的肽段,具有顯著的抗氧化和修復生理功效。這些氨基酸能夠直接參與自由基的清除或通過形成穩定的肽結構來增強抗氧化效果,從而得到具有抗氧化和修復生理功效的短肽化合物。同時制備方法中采用溫和的fmoc路線,每步縮合反應時間短,大大縮短了生產周期,而且原材料來源方便,工藝穩定,質量可控,產品收率和純度高,可規模化生產。