一種苯并咪唑苯甲醛縮對苯二胺雙席夫堿及其制備方法
【專利摘要】本發明涉及一種苯并咪唑苯甲醛縮對苯二胺雙席夫堿及其制備方法。首先以苯并咪唑及其衍生物與對氟苯甲醛為原料，制備4-苯并咪唑基苯甲醛或苯并咪唑衍生物苯甲醛，再利用其與對苯二胺通過醛基與伯胺的縮合反應，得到一系列具有更大共軛結構的雙席夫堿。該工藝合成成本低，產率高，反應條件容易控制，產品純化簡單。本發明的新化合物具有很好的熒光性能，同時對金屬離子具有選擇性，可以應用于材料領域或傳感器領域。
【專利說明】一種苯并咪唑苯甲醛縮對苯二胺雙席夫堿及其制備方法
【技術領域】
[0001] 本發明涉及一種苯并咪唑苯甲醛縮對苯二胺雙席夫堿及其制備方法，該化合物具 有共軛和剛性平面結構，表現出較好的熒光性能，同時含有c = N官能團，能夠與金屬離子 配位，具有很好的離子選擇性。
【背景技術】
[0002] 苯并咪唑是一種含有兩個氮原子的雜環化合物，具有廣泛的生物活性，如抗癌、抗 真菌等，可作為合成藥物原料或中間體，還可作為環氧樹脂新型固化劑、催化劑和某些金屬 的表面處理劑以及螯合劑。此外，苯并咪唑分子由含氮五元雜環與苯環并聯而成，由于含有 苯環和唑環等結構，使它具有豐富的能級，它作為含氮的富電子體系，可與含空軌道的金屬 離子形成配合物并應用于0LED材料和熒光材料等領域。
[0003] 席夫堿類化合物是具有較大共軛結構的一類化合物，自從Schiff首次報導席夫 堿及其配合物后，這類化合物在藥物、熒光材料方面已被廣泛應用。由于它們大的η共軛 體系，使其往往具有很好的光電性能，呈現出優異的光敏效果，并且在電致發光器件上可以 得到比較純的熒光，使其在有機電致發光器件上也得到了廣泛應用，因此近年來被廣泛關 注。雖然現在對席夫堿類化合物已經有了很多報導，但未見有關于苯并咪唑縮對苯二胺雙 席夫堿的報導。
【發明內容】
[0004] 本發明的目的是針對現有技術的不足，提供一類新的苯并咪唑苯甲醛縮對苯二胺 雙席夫堿，該席夫堿具有較大的共軛體系和配位能力，具有很好的熒光性能和離子選擇性 能，且該制備工藝相對簡單、成本低、條件容易控制、產率高。
[0005] 本發明的另一目的是提供所述的苯并咪唑苯甲醛縮對苯二胺雙席夫堿的制備方 法。
[0006] 本發明的另一目的是提供所述的苯并咪唑苯甲醛縮對苯二胺雙席夫堿的應用。
[0007] 為了實現這樣的目的，本發明的技術方案如下：
[0008] -種苯并咪唑苯甲醛縮對苯二胺雙席夫堿，其結構式如下：
[0009]
【權利要求】
1. 一種苯并咪唑苯甲醛縮對苯二胺雙席夫堿，其特征在于：其結構式如下：
R為氫、氟、氯、硝基、輕基、氰基。
2. 如權利要求1所述化合物的應用，其特征在于：應用于材料領域或傳感器領域。
3. 如權利要求1所述的一種苯并咪唑苯甲醛縮對苯二胺雙席夫堿的制備方法，其特征 在于：其制備方法如下： 1) 稱取苯并咪唑或苯并咪唑衍生物和對氟苯甲醛溶于溶劑； 所述的苯并咪唑或苯并咪唑衍生物和對氟苯甲醛的摩爾比為1:1?4:1 ;所述的苯并 咪唑或苯并咪唑衍生物與溶劑的摩爾比為1:10?1:100 ;所述的苯并咪唑衍生物為2-硝 基苯并咪唑、2-甲氧基苯并咪唑、2-氯苯并咪唑；所述的溶劑為N，N-二甲基甲酰胺、二甲基 亞砜、乙醇； 2) 稱取碳酸鉀加入到步驟1)所述的溶液，咪唑或咪唑衍生物與碳酸鉀的摩爾比為 1:1?1:3,在90?150°C下恒溫攪拌0. 5?3h，冷卻至室溫后，乙酸乙酯萃取3次，水洗， 無水硫酸鈉干燥，旋蒸得黃色固體，用乙醇重結晶，得到純品，真空干燥即得4-苯并咪唑基 苯甲醛或苯并咪唑衍生物苯甲醛； 3) 稱取步驟2)4-苯并咪唑基苯甲醛或苯并咪唑衍生物苯甲醛和對苯二胺溶于溶劑； 所述的4-苯并咪唑基苯甲醛或苯并咪唑衍生物苯甲醛和對苯二胺的摩爾比為2:1?4:1 ; 所述的4-苯并咪唑基苯甲醛或苯并咪唑衍生物苯甲醛與溶劑的摩爾比是1:10? 1:100 ； 所述的溶劑為N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亞砜、乙醇； 4) 稱取醋酸加入到步驟3)所述的混合溶液中，4-苯并咪唑基苯甲醛或苯并咪唑衍生 物苯甲醛與醋酸的摩爾比為1:1?1:4,在25?120°C下恒溫反應2?10h，減壓蒸餾除去 溶劑，得到黃色粉末狀固體，用甲醇、乙醇、氯仿或乙酸乙酯重結晶提純，真空干燥即得最終 產品。
4. 如權利要求3所述的一種苯并咪唑苯甲醛縮對苯二胺雙席夫堿的制備方法，其特征 在于，所述的苯并咪唑或苯并咪唑衍生物和對氟苯甲醛的摩爾比為2:1。
5. 如權利要求3所述的一種苯并咪唑苯甲醛縮對苯二胺雙席夫堿的制備方法，其特征 在于，所述的4-苯并咪唑基苯甲醛或苯并咪唑衍生物和對苯二胺的摩爾比為3:1。
【文檔編號】C09K11/06GK104119278SQ201410369567
【公開日】2014年10月29日 申請日期:2014年7月30日 優先權日:2014年7月30日
【發明者】段洪東, 徐婷, 卜娟 申請人:齊魯工業大學