顏料分散劑、顏料組合物和顏料著色劑的制作方法
【專利摘要】本發明提供一種顏料分散劑、顏料組合物和顏料著色劑。[課題]所述顏料分散劑能夠顯著地改善含有顏料的墨、涂料等的流動性，同時能夠防止顏料的顆粒聚集，且防止異物的產生，并且能夠制造表現出優異的光澤和鮮明性的著色物品。[解決手段]一種顏料分散劑，其為下述式(I-A)和(II-A)等所表示的化合物。
【專利說明】
顏料分散劑、顏料組合物和顏料著色劑
技術領域
[0001 ]本發明涉及顏料分散劑、顏料組合物和顏料著色劑。
【背景技術】
[0002] 通常而言，在涂料、凹版印刷墨、膠印墨等的載色劑中難以以穩定的狀態使顏料 (顆粒)混合分散。例如，暫時分散于載色劑中的微細顏料顆粒有在該載色劑中聚集的傾向。 顏料顆粒聚集了的載色劑有粘度上升的問題。另外，如果使用分散有聚集了的顏料顆粒的 載色劑，則容易產生墨或涂料的著色力降低或者涂膜的光澤降低等各種問題。
[0003] 然而，為了制造液晶彩色顯示器、圖像元件等而使用的濾色器可以使用顏料分散 液按照例如以下的方法制造。首先，準備使紅色(R)、綠色(G)和藍色(B)的三色顏料分別分 散于感光性樹脂液中的濾色器用的顏料分散液(濾色器(CF)用顏料著色劑）。通過旋轉涂布 法將這些CF用顏料著色劑涂布于濾色器用的基板，形成著色覆膜。接著，通過光掩模使形成 的著色覆膜曝光之后，進行顯影，對著色覆膜進行圖案化，在基板上形成所希望的像素，則 能夠得到濾色器。
[0004] 作為用于制造濾色器的顏料，有綠色顏料、紅色顏料和藍色顏料等。作為綠色顏 料，通常使用例如:C. I.顏料綠（以下稱為"PG"）36、PG7、PG58等酞菁綠。作為紅色顏料，通常 使用例如：C. I.顏料紅（以下稱為"PR"）254等二酮基吡咯并吡咯系紅;PR177等蒽醌系紅； PR242等偶氮系紅。另外，作為藍色顏料，通常使用例如:C. I.顏料藍（以下稱為"PB"）15:6等 酞菁藍。
[0005] 需要說明的是，由于這些顏料的色調與液晶顯示器所要求的顏色特性存在差異， 因此組合使用互補色用的顏料。例如，對于綠色顏料和紅色顏料，少量使用C.I.顏料黃（以 下稱為叩疒）138、？￥139、？￥150等黃色顏料作為互補色用的顏料。另外，對于藍色顏料，少量 使用C.I.顏料紫（以下稱為"PV"）23等紫色顏料作為互補色用的顏料。接著，為了形成濾色 器的良好的像素，主要的顏料與互補色用的顏料優選以均勻的狀態存在于CF用顏料著色劑 中。
[0006] 然而，組合使用顏料的情況下，當然有如下情況:使用通常的分散機，難以使上述 顏料分散于感光性樹脂液等分散介質中，從而只得到顏料的分散狀態并不良好的顏料分散 液。使用顏料的分散狀態并不良好的CF用顏料著色劑而形成的濾色器的像素的透光性變得 不充分，作為濾色器的像素的透光率不足。即，使用通常的分散機來分散顏料而得到的CF用 顏料著色劑有作為用于形成濾色器的像素的著色劑并不充分的情況。
[0007] 另一方面，作為顏料的分散介質即光致抗蝕劑用的感光性樹脂，主要采用酸值高 的丙烯酸系聚合物，以使曝光后的著色覆膜能夠在作為顯影液的堿水溶液中容易顯影。然 而，含有前述顏料和酸值高的丙烯酸系聚合物的顏料著色劑存在顏料容易聚集、粘度容易 變高這樣的問題。另外，由于顏料的聚集經時地加劇而增稠，所以還存在貯藏穩定性低這樣 的問題。進一步，使用粘度高或顏料聚集而表現出觸變的粘性的顏料著色劑來制造濾色器 時，有時導致曝光前的著色覆膜的中央部發生隆起。因此，位于基板中央部的像素與位于周 邊部的像素之間產生色調不均勻、濃度差這樣的問題。并且，該問題在制造更大屏幕的濾色 器時變得更顯著。
[0008] 因此，對于CF用顏料著色劑(光致抗蝕劑），要求不僅高濃度地包含顏料而且向作 為顏料的分散介質的感光性樹脂分散時的分散狀態良好，并且與通常的常干涂料、燒結涂 料相比較是低粘度的。通常而言，要求即便顏料濃度為5~20質量％，顏料也不聚集，其粘度 為5~20mPa · s左右，并且藏穩定性也良好。
[0009] 為了滿足上述要求，以往提出了：添加顏料衍生物作為顏料的分散劑的方法;用顏 料衍生物對顏料進行處理而使用的方法等。具體而言，作為顏料使用PR254等二酮基吡咯并 吡咯系紅的情況下，提出了作為顏料分散劑使用二酮基吡咯并吡咯的取代衍生物。另外，作 為顏料使用PR177等蒽醌系紅的情況下，提出了作為顏料分散劑使用蒽醌的取代衍生物(例 如，參照專利文獻1~3)。
[0010]現有技術文獻
[0011] 專利文獻
[0012] 專利文獻1:日本特開2001-240780號公報 [0013] 專利文獻2:日本特開2001-174616號公報 [0014] 專利文獻3:日本特開2009-029886號公報

【發明內容】

[0015] 發明要解決的問題
[0016] 近年，有想要進一步提高濾色器的性能的要求。具體而言，要求進一步改善著色像 素的透明性，要求提高著色像素的透射光的對比度或者提高著色像素的顏料濃度。然而，如 專利文獻1~3等中提出的現有技術中，難以得到能夠制造滿足上述性能的濾色器的顏料著 色劑。進而，現有技術中得到的顏料著色劑不限于用于濾色器，該顏料著色劑形成的涂膜 (著色覆膜)中有時產生異物，因而需要改善。
[0017] 本發明是鑒于這樣的現有技術所具有的問題點而做出的，其課題在于，提供一種 顏料分散劑，其能夠顯著地改善含有顏料的墨、涂料等的流動性，同時能夠防止顏料的顆粒 聚集，且防止異物的產生，并且能夠制造表現出優異的光澤和鮮明性的著色物品。另外，本 發明的課題在于提供使用上述顏料分散劑而得到的顏料組合物和顏料著色劑。
[0018] 用于解決問題的方案
[0019] 即，通過本發明提供以下所示的顏料分散劑。
[0020] [1]-種顏料分散劑，其為下述式（Ι-A)~（I-F)和（Π -A)~（II-F)的任一者所表 示的化合物。

[0023]另外，通過本發明提供以下所示的顏料組合物。
[0024] [2] -種顏料組合物，其含有顏料和前述[1]所述的顏料分散劑。
[0025] [3]根據前述[2]所述的顏料組合物，其中，相對于前述顏料100質量份，前述顏料 分散劑的配混量為〇. 5~40質量份。
[0026] 進而，通過本發明，提供以下所示的顏料著色劑。
[0027] [4] -種顏料著色劑，其含有前述[2]或[3]所述的顏料組合物和覆膜形成材料。
[0028] [5]根據前述[4]所述的顏料著色劑，其用于圖像顯示、圖像記錄、印刷墨、筆記用 墨、塑料、顏料印染或涂料。
[0029] [6]根據前述[4]所述的顏料著色劑，其用于濾色器。
[0030] 發明的效果
[0031] 本發明的顏料分散劑能夠顯著地改善含有顏料的墨、涂料等的流動性，同時能夠 防止顏料的顆粒聚集，且防止異物的產生，并且能夠制造表現出優異的光澤和鮮明性的著 色物品。因此，本發明的顏料分散劑優選用作膠印墨或凹版印刷墨等印刷墨、各種涂料、塑 料、顏料印染劑、電子照片用干式或濕式調色劑、噴墨記錄用墨、熱轉印記錄用墨、濾色器用 抗蝕劑、筆記工具用墨等所使用的載色劑。另外，通過使用本發明的顏料分散劑，能夠提供 顯著地改善各種涂料等的流動性、防止顏料的顆粒聚集，從而有效地防止異物產生的能夠 形成著色覆膜的顏料組合物和顏料著色劑。進而，本發明的顏料著色劑不僅難以產生貯藏 時的增稠、凝膠化，同時能夠制造具有優異的光澤和鮮明性的著色物。因此，本發明的顏料 著色劑特別優選作為濾色器用的顏料著色劑等。
【具體實施方式】
[0032]以下，對于本發明的實施方式進行說明，但本發明不限定于以下的實施方式。
[0033] <顏料分散劑〉
[0034]以下，列舉優選的實施方式，對本發明的詳細內容進行說明。本發明的顏料分散劑 的主要特征之一在于，其是下述通式（1-1)所表示的化合物、該化合物的季銨鹽、該化合物 的胺鹽、或者該化合物的金屬鹽。另外，本發明的顏料分散劑的主要特征之一在于，其是下 述通式(II-1)所表示的化合物。具有這樣的特征的本發明的顏料分散劑對于各種顏料具有 優異的親和性，而且適合用作使有機顏料或無機顏料等各種顏料分散的顏料分散劑。另外， 本發明的顏料分散劑由于具有優異的顏料分散效果，所以可以作為用于調制各種用途的顏 料著色劑的材料而使用。
[0036]通式（1-1)中，X表示任選具有取代基的芳香族化合物或雜環化合物的殘基。需要 說明的是，通式(1-1)中的與"N=N_"的鍵合部位為上述的芳香族化合物的芳香環或者上述 的雜環化合物的雜環。另外，通式（1-1)中，η表示0.2~3的數。通式（1-1)中的η是指磺酸基 向通式(1-1)所表示的化合物的平均導入個數。
[0038]通式（II-1)中，X表示任選具有取代基的芳香族化合物或雜環化合物的殘基。需要 說明的是，通式（II-1)中的與"N = N_"的鍵合部位為上述的芳香族化合物的芳香環或者上 述的雜環化合物的雜環。另外，通式（II-1)中的Y表示具有堿性氮原子的碳原子數2~30的 脂肪族胺、脂環族胺或雜脂環族胺的反應殘基。需要說明的是，通式（Π -1)中的與"〇2S_"的 鍵合部位為上述的脂肪族胺、上述的脂環族胺或上述的雜脂環族胺的氮原子。進而，通式 (II-1)中，η表示0.2~3的數。通式(II-1)中的η是指"_S0 2Y"所表示的基團向通式(II-1)所 表示的化合物的平均導入個數。
[0039]即使少量的本發明的顏料分散劑就可以表現出作為顏料的分散劑的優異作用。另 外，使用本發明的顏料分散劑調制的顏料組合物和顏料著色劑難以產生貯藏時的增稠、凝 膠化，從而使用它們形成的涂膜中難以產生異物。作為本發明的顏料分散劑的具體例，可列 舉出：下述式(Ι-A)~（I-F)和下述式(Π -A)~（II-F)所表示的化合物等。


[0043]作為本發明的顏料分散劑的進一步的具體例，可列舉出下述式(1-1-1)~（1-1-8) 和下述式(II-1-1)~（II-1-8)所表示的化合物等。


[0047]通式（1-1)所表示的化合物(顏料分散劑)可以例如如下進行合成。首先，按照常規 方法將1-氨基蒽醌這樣的具有氨基的芳香族化合物或雜環化合物進行重氮化，之后與2,4-二羥基喹啉耦合而得到中間體。只要使用發煙硫酸等公知的磺化劑通過常規方法將所得到 的中間體磺化，就能夠得到通式（1-1)所表示的化合物(顏料分散劑）。需要說明的是，存在 本發明的顏料分散劑中含有少量未反應的原料的可能性，但只要能夠得到本發明的效果， 則也可以含有少許未反應的原料。
[0048] 通式（II-1)所表示的化合物(顏料分散劑)可以例如如下進行合成。首先，按照常 規方法將1-氨基蒽醌這樣的具有氨基的芳香族化合物或雜環化合物進行重氮化，之后與2， 4-二羥基喹啉耦合而得到中間體。接著，在氯磺酸中，以50~60°C將所得到的中間體進行氯 磺?；?，在冰水中使之析出，進行過濾和冰水洗，得到氯磺?；锏乃齽?。只要使得 到的氯磺?；锱cN，N-二乙基氨基丙基胺等具有堿性氮原子的胺化合物在水中以50~60 °C反應，就能夠得到通式(II-1)所表示的化合物(顏料分散劑）。需要說明的是，存在本發明 的顏料分散劑中含有少量未反應的原料和磺化物等副產物的可能性，但只要能夠得到本發 明的效果，則也可以含有少許這些未反應的原料和副產物。
[0049] 作為上述合成方法中能夠使用的、具有氨基的芳香族化合物和雜環化合物的具體 例，可列舉出：苯胺、甲苯胺(鄰、間或對）、2,4_二甲基苯胺、3,4_二甲基苯胺、對甲酚定、茴 香胺(鄰、間或對）、氨基苯酚(鄰、間或對）、鄰氨基苯甲酸、對氨基苯甲酸、硝基苯胺(鄰、間 或對）、氯苯胺(鄰、間或對）、2,5-二氯苯胺、3，4_二氯苯胺、3,5-二氯苯胺、2，3,4_三氯苯 胺、2，4，5-二氯苯胺、2，4，6-二氯苯胺、3，4，5-二氯苯胺、2-氯-4-硝基苯胺、5-氯-2-硝基苯 胺、2，6-二氯-4-硝基苯胺、鄰氟代苯胺、2，4-二氟代苯胺、間二氟甲基苯胺、2-氯-5-二氟甲 基苯胺、2-氨基硫代苯酸、2-氨基_5_硝基苯甲臆、2-氨基_3_溴_5_硝基苯甲臆、1-萘胺、3-氨基-9-乙基咔唑、2-氨基吡啶、3-氨基吡啶、4-氨基吡啶、2-氨基噻唑、2-氨基-5-硝基噻 唑、2-氨基苯并噻唑、2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑、1-氨基蒽醌、2-氨基蒽醌、5-氨基-2-苯并 咪唑啉酮、4-氨基苯二甲酰亞胺、4-氨基-N-甲基苯二甲酰亞胺、鄰(苯磺?；?苯胺、2-乙基 磺?；?5-甲氧基苯胺、2-乙基磺?；?5-三氟甲基苯胺、4-芐基磺酰基-鄰茴香胺、3-氨基-N，N-二乙基-4-甲氧基苯磺酰胺、3-氨基苯甲酰胺、3-氨基-4-甲基苯甲酰胺、3-氨基-4-甲 氧基苯甲酰胺、4-氨基苯甲酰胺、2-氨基-4，4 二氯二苯基醚、4-苯甲酰胺-2，5-二甲氧基 苯胺、9-氨基吖啶、6-氨基吲唑等。其中，優選1-氨基蒽醌、5-氨基-2-苯并咪唑啉酮。
[0050] 另外，作為與通式(1-1)中的磺酸基形成胺鹽的胺，可列舉出例如：（單、二或三)烷 基胺類、取代或未取代的亞烷基二胺類、烷醇胺類、烷基氯化銨等。其中，優選季銨鹽。另外， 作為與通式(1-1)中的磺酸基形成金屬鹽的金屬，可列舉出例如:Li、Na、K等堿金屬;Ca、Ba、 Al、Mn、Sr、Mg、Ni等多價金屬等。
[0051] 另外，作為具有堿性氮原子的胺化合物的具體例，可列舉出:N，N_二甲基氨基甲基 胺、N，N-二乙基氨基甲基胺、N，N-二丙基氨基甲基胺、N，N-二丁基氨基甲基胺、N，N-二甲基 氨基乙基胺、N，N-二乙基氨基乙基胺、N，N-二丙基氨基乙基胺、N，N-二丁基氨基乙基胺、N， N-二甲基氨基丙基胺、N，N-二乙基氨基丙基胺、N，N-二丙基氨基丙基胺、N，N-二甲基氨基丁 基胺、N，N-二乙基氨基丁基胺、N，N-二丙基氨基丁基胺、N，N-二丁基氨基丁基胺、N，N-二甲 基氨基月桂基胺、N，N-二乙基氨基月桂基胺、N，N-二丁基氨基月桂基胺、N，N-二甲基氨基硬 脂基胺、N，N-二乙基氨基硬脂基胺、N，N-二乙醇氨基乙基胺、N，N-二乙醇氨基丙基胺、N-(3-氨基丙基)環己基胺、N_( 3-氨基丙基）嗎啉、1-(3-氨基丙基)_2_哌可啉、N-氨基丙基P比略 烷、N，N-二乙基氨基乙氧基丙基胺、N，N，N"，N"_四甲基二亞乙基三胺、N，N，N"，N"_四乙基二 亞乙基三胺、^礦，'-四（正丙基）二亞乙基三胺、1^'，^'-四（異丙基）二亞乙基三胺、 N，N，N"，N"_四（正丁基）二亞乙基三胺、N，N，N"，N"_四（異丁基）二亞乙基三胺、N，N，N"，N"_ 四（叔丁基)二亞乙基三胺、3,3'_亞氨基雙(N，N-二甲基丙基胺）、3,3'_亞氨基雙(N，N-二乙 基丙基胺）、3,3'_亞氨基雙(N，N-二（正丙基）丙基胺）、3,3'_亞氨基雙(N，N-二（正丁基）丙 基胺）、3,3'_亞氨基雙(N，N-二（異丁基）丙基胺）、3,3'_亞氨基雙(N，N-二（叔丁基）丙基 胺）、3，3' -亞氨基雙(N，N_二甲基丙基胺）、2，9-二甲基-2，5，9-二氮雜癸燒、2，10-二甲基-2，10-三氮雜癸烷、2，12-二甲基-2，6，12-三氮雜十三烷、2，12-二甲基-2，5，12-三氮雜十三 烷、2,16-二甲基-2，9,16-三氮雜十七烷、3-乙基-10-甲基_3,6,10-三氮雜^^一烷、5,13-二 (正丁基)_5,9,13-三氮雜十七烷、二（2-吡啶甲基)胺、二（3-吡啶甲基)胺等。其中，優選N， N-二乙基氨基丙基胺、N-(3-氨基丙基)環己基胺。
[0052]對于本發明的顏料分散劑的使用方法，沒有特別的限制，但可例示出以下所示的 使用方法。所有方法均能夠得到目標的顏料分散效果。
[0053] (1)將顏料和顏料分散劑預先用公知的方法混合，將得到的顏料組合物添加至載 色劑等，使顏料分散于載色劑中。
[0054] (2)在載色劑等中分別以規定的比例添加顏料和顏料分散劑，使顏料分散于載色 劑中。
[0055] (3)分別使顏料和顏料分散劑分散于載色劑等之后，將得到的各分散液以規定的 比例混合，使顏料分散于載色劑中。
[0056] (4)向載色劑等中使顏料分散而得到的分散液中以規定的比例添加顏料分散劑， 使顏料分散于載色劑中。
[0057]上述（1)~（4)的方法中，優選添加具有通式（1-1)中所表示的化合物(顏料分散 劑）中的離子性基團抗衡(count er)的離子性基團（抗衡離子性基團）的高分子分散劑，使之 分散。特別是上述（1)或（2)的方法中，優選與具有抗衡離子性基團的高分子分散劑組合使 用，使之分散。
[0058] <顏料組合物>
[0059] 本發明的顏料組合物含有顏料和前述的顏料分散劑。顏料分散劑的配混量相對于 顏料100質量份優選為0.5~40質量份，更優選為1~20質量份。顏料分散劑的配混量少于上 述的范圍時，存在不能充分地得到目標分散劑的效果的情況。另一方面，顏料分散劑的配混 量多于上述范圍時，分散劑的效果達到頂點，不能期待其以上的效果，存在材料的成本變高 等在生產率方面變得不利的情況。進一步，使用這樣的過剩地含有顏料分散劑的顏料組合 物的涂料或墨中，還存在載色劑的各種物性降低，或者由于顏料分散劑自身的顏色，顏料所 具有的色調較大地變化的情況。
[0060] 作為通過使用本發明的顏料分散劑而得到有效的分散效果的顏料的具體例，可列 舉出：溶性?不溶性偶氮顏料、高分子量偶氮顏料、酞菁顏料、喹吖啶酮顏料、蒽醌顏料、二 酮基吡咯并啦咯顏料、喹酞酮顏料、次甲基?偶氮甲堿顏料、花顏料、紫環酮顏料、異吲哚啉 酮顏料、異吲哚啉顏料、金屬絡合物顏料等。其中，特別是用作色調為紅色的顏料時，能得到 更顯著的效果，所以優選。作為這樣的色調為紅色的顏料，優選作為二酮基吡咯并吡咯顏料 的PR254和作為蒽醌顏料的PR177。
[0061] 對于制造本發明的顏料組合物的方法，沒有特別的限定。例如，將顏料與顏料分散 劑按照現有已知的方法混合就能夠得到本發明的顏料組合物。需要說明的是，作為制造本 發明的顏料組合物的方法的具體例，可列舉出以下所示的（1)~(4)的方法。
[0062] (1)將顏料的粉末和顏料分散劑的粉末不使用分散機地進行混合的方法。
[0063] (2)將顏料與顏料分散劑用捏合機、輥、磨碎機、臥式珠磨機等各種分散機機械地 進行混合的方法。
[0064] (3)向顏料的水系或有機溶劑系的懸濁液中將溶解或微分散有顏料分散劑的液體 添加并混合，使顏料分散劑均勻地沉淀在顏料的表面的方法。
[0065] (4)在硫酸等具有強溶解力的溶劑中溶解顏料和顏料分散劑之后，用水等不良溶 劑使之共析出的方法。
[0066]用于調制顏料組合物的顏料分散劑的性狀可以是溶液、漿料、糊劑和粉末的任一 者。使用任意性狀的顏料分散劑的情況下，都能夠得到所希望的效果。
[0067]〈顏料著色劑〉
[0068] 本發明的顏料著色劑含有前述的顏料組合物和覆膜形成材料。本發明的顏料著色 劑可以通過例如將微細化的前述顏料組合物與根據其用途選擇的樹脂（（共)聚合物）、低聚 物或單體等覆膜形成材料進行混合而得到。本發明的顏料著色劑可以作為圖像顯示用、圖 像記錄用、印刷墨用、筆記用墨用、塑料用、顏料印染用、涂料用等的著色劑在廣泛的領域中 使用。特別是，作為著色像素的透明性成為問題的圖像顯示材料，其中，優選作為濾色器用 顏料著色劑。當然，本發明的顏料著色劑作為電子照片用干式或濕式調色劑、噴墨記錄用 墨、電沉積記錄液、熱轉印記錄用墨、筆記工具用墨等圖像記錄劑用的材料也是有用的。這 些圖像記錄劑用的材料分別是噴墨記錄方法、電沉積記錄方式、電子照片方式等各種圖像 記錄方法所使用的。通過使用本發明的顏料著色劑，能夠調制用任意的圖像記錄方法都能 夠提供高品位的圖像的圖像記錄劑用材料。
[0069] 以下，對于本發明的顏料著色劑的更詳細的內容，列舉作為圖像顯示用的顏料著 色劑的濾色器用顏料分散液(濾色器(CF)用顏料著色劑)為代表例進行說明。為了調制濾色 器用顏料分散液(光致抗蝕劑），首先，向含有覆膜形成材料的液體中添加前述的顏料組合 物，進行預混合。接著，只要進行分散處理，就能夠得到濾色器用顏料分散液。更具體而言， 將使用立式介質分散機、臥式介質分散機、球磨機等分散機械均勻地磨碎了的顏料組合物 添加至含有覆膜形成性材料的液體中并進行混合，由此能夠得到濾色器用顏料分散液。另 外，將使顏料和顏料分散劑溶解于硫酸等而得到的溶液與水混合，使包含顏料和顏料分散 劑的顏料組合物作為固溶體或共析體析出而分離。將分離的顏料組合物添加至含有覆膜形 成材料或高分子分散劑等的液體中進行混合之后，使用DYN0-MILL等臥式濕式介質分散機 (珠磨機)進行磨碎分散，從而能夠得到濾色器用顏料分散液。
[0070] 本發明的顏料著色劑也可以進一步含有高分子分散劑。作為高分子分散劑，優選 為堿性的高分子分散劑。本發明的顏料著色劑中的顏料的表面可以用通式（1-1)所表示的 酸性的顏料分散劑進行處理。因此，通過含有堿性的高分子分散劑，能夠得到更低粘度且高 對比度的濾色器用顏料分散液。需要說明的是，如果含有酸性的高分子分散劑，則有顏料容 易聚集、顏料著色劑容易增稠的情況。
[0071] 作為高分子分散劑，可以使用公知的分散劑。另外，作為堿性的高分子分散劑的具 體例，可列舉出以下商品名的高分子分散劑：DISPERBYK-160、DISPERBYK-161、DISPERBYK-16 2、DISPERBYK-16 3、DISPERBYK-164、DISPERBYK-166、DISPERBYK-171、DISPERBYK-18 2、 DISPERBYK-184、DISPERBYK-2000、DISPERBYK-2001、DISPERBYK-2070、DISPERBYK-2150(以 上，BYK Japan KK · $ij);EFKA-44、EFKA-46、EFKA-47、EFKA-48、EFKA-4010、EFKA-4015、EFKA-4020、EFKA-4050、EFKA-4055、EFKA-4060、EFKA-4300、EFKA-4330、EFKA-4400、EFKA-4406、 EFKA-4510、EFKA-4800 (以上，BASF公司制）；S0LSPERS-24000、S0LSPERS-32550、NBZ-4204/ 10(以上，Lubrizol公司制）；HinoactT-6000、HinoactT-7000、HinoactT-8000(以上， Kawaken Fine Chemicals Co.，Ltd.制）；AJISPER PB-821、AJISPER PB-822、AJISPER PB-823(以上，Ajinomoto Fine-Techno Co·, Inc.制）等。
[0072] 進而，作為堿性高分子分散劑的具體例，可列舉出以下商品名的堿性高分子分散 劑：KF_10000(Kawaken Fine Chemicals Co.，Ltd.制）；Alpha Resin SA-300(Alpha_kaken 制）；DI SPERBYK-110、DI SPERBYK- 111、DI SPERBYK-180 (以上、BYK Japan KK ·制）；S0LSPERS-41000(Lubrizol 公司制）；AJISPER PA_lll(Ajinomoto Fine-Techno Co·, Inc.制）等。
[0073] 高分子分散劑的配混量相對于顏料100質量份優選為2~100質量份，更優選為10 ~50質量份。高分子分散劑的配混量小于2質量份時，有難以得到良好的顏料分散穩定性的 情況。另一方面，高分子分散劑的配混量大于1〇〇質量份時，有形成的覆膜的顯影性降低的 情況。
[0074] 作為用于調制濾色器用顏料分散液的含有覆膜形成材料的液體，可以使用現有已 知的濾色器用顏料分散液所含有的覆膜形成性聚合物的溶液。另外，作為含有覆膜形成材 料的液體所使用的液體介質，可列舉出：有機溶劑、水以及有機溶劑與水的混合液等。需要 說明的是，濾色器用顏料分散液中，也可以根據需要添加例如分散助劑、平滑化劑、密合化 劑等現有已知的添加劑。
[0075] 本發明的顏料著色劑所含有的顏料組合物的量相對于覆膜形成材料100質量份優 選為5~500質量份，更優選為50~250質量份。另外，作為含有覆膜形成材料的液體，可以根 據用途適宜選擇使用：含有感光性的覆膜形成材料的液體、或者含有非感光性的覆膜形成 材料的液體。作為含有感光性的覆膜形成材料的液體的具體例，可列舉出：含有可用于紫外 線固化性墨、電子束固化墨等的感光性的覆膜形成材料的液體等。另外，作為含有非感光性 的覆膜形成材料的液體的具體例，可列舉出：凸版墨、平版墨、凹版印刷墨、絲網印刷墨等印 刷墨中使用的清漆;常溫干燥或燒結涂料中使用的清漆;電沉積涂裝中使用的清漆;熱轉印 帶中使用的清漆等。
[0076] 對于濾色器用顏料分散液，要求不僅高濃度地含有顏料，而且顏料的分散狀態良 好，同時與通常的常干涂料、燒結涂料相比較為低粘度。通常而言，要求即便顏料濃度為5~ 20質量％顏料也不聚集，其粘度為5~20mPa · s左右，并且貯藏穩定性也良好。因此，用作濾 色器的情況下，本發明的顏料分散液優選滿足上述的粘度條件。優選的是，粘度為5~ 15mPa · s且在25°C下放置1個月之后(放置后)的粘度增加率為10%以內。粘度增加時，難以 制成一定膜厚的膜。
[0077] 作為感光性的覆膜形成材料的具體例，可列舉出：感光性環化橡膠系樹脂、感光性 苯酚系樹脂、感光性聚丙烯酸酯系樹脂、感光性聚酰胺系樹脂、感光性聚酰亞胺系樹脂、不 飽和聚酯系樹脂、聚酯丙烯酸酯系樹脂、聚環氧丙烯酸酯系樹脂、聚氨基甲酸丙烯酸酯系樹 月旨、聚醚丙烯酸酯系樹脂、聚多元醇丙烯酸酯系樹脂等感光性樹脂。需要說明的是，向含有 這些感光性樹脂的液體中添加各種單體作為反應性稀釋劑。
[0078] 向含有感光性樹脂作為覆膜形成材料的顏料著色劑中添加苯偶姻醚、二苯甲酮等 光聚合引發劑，通過現有已知的方法進行研墨，則能夠制成光固化性的感光性顏料分散液。 另外，代替上述的光聚合引發劑而使用熱聚合引發劑，則能夠制成熱固性顏料分散液。
[0079] 另一方面，作為非感光性的覆膜形成材料的具體例，可列舉出：苯乙烯-(甲基)丙 烯酸酯系(共)聚合物、可溶性聚酰胺系樹脂、可溶性聚酰亞胺系樹脂、可溶性聚酰胺酰亞胺 系樹脂、可溶性聚酯酰亞胺系樹脂、苯乙烯-馬來酸酯系共聚物的水溶性鹽、（甲基)丙烯酸 酯_(甲基)丙烯酸系共聚物的水溶性鹽、水溶性氨基聚酯系樹脂等樹脂及其水溶性鹽。
[0080] [實施例]
[0081 ]接著，列舉實施例和比較例進一步詳細地說明本發明。以下，對于"份"和"％"，只 要沒有特別的限定，均為質量基準。
[0082] <顏料分散劑的調制>
[0083] (實施例1-1)
[0084] 將2,4-二羥基喹啉10份和氫氧化鈉5份溶解于水600份中，加入通過常規方法對1-氨基蒽醌14份進行了重氮化的物質，在20~30°C下進行4小時耦合。過濾和水洗之后進行干 燥，由此得到中間體24份。在20 %發煙硫酸100份中將得到的中間體10份溶解之后，在50~ 60°C下使之反應5小時。自然冷卻之后投入至冰水中，進行過濾、水洗和干燥，由此得到下述 式(Ι-A)所表示的黃褐色的顏料分散劑(I-A) 12份。
[0086](實施例 1-2)
[0087]向實施例1-1中得到的顏料分散劑（I-A)的糊劑50份(顏料分散劑（I-A)的量：10 份）中加入水120份，在20~30°C下攪拌1小時。加入四丁基溴化銨14份攪拌1小時之后，進行 過濾、水洗和干燥，得到下述式(I-B)所表示的黃褐色的顏料分散劑(I-BH4份。
[0089] (實施例1-3)
[0090] 代替四丁基溴化銨14份而使用硫酸銨14~18水合物13份，除此以外，與前述的實 施例1-2同樣地進行，得到下述式(Ι-C)所表示的黃綠色的顏料分散劑(I-C)10.3份。
[0092] (實施例1-4)
[0093] 代替1-氨基蒽醌14份而使用5-氨基-2-苯并咪唑啉酮10份，除此以外，與前述的實 施例1-1同樣地進行，得到下述式(Ι-D)所表示的紅色的顏料分散劑(I-D)12.4份。
[0095] (實施例 1-5)
[0096] 代替顏料分散劑(Ι-A)的糊劑而使用實施例1-4中得到的顏料分散劑(Ι-D)的糊劑 48份(顏料分散劑(Ι-D)的量:9份），除此以外，與前述的實施例1-2同樣地進行，得到下述式 (Ι-E)所表示的紅色的顏料分散劑(I-E) 13份。
[0098](實施例 1-6)
[0099]代替顏料分散劑(Ι-A)的糊劑而使用實施例1-4中得到的顏料分散劑(Ι-D)的糊劑 48份(顏料分散劑(Ι-D)的量:9份），除此以外，與前述的實施例1-3同樣地進行，得到下述式 (I-F)所表示的紅色的顏料分散劑(I-F)9.1份。
[0101] 利用CHN的元素分析和MALDI(基質輔助激光解吸電離法的簡稱)進行質譜分析，確 認了調制的顏料分散劑（Ι-A)~（I-F)為目標的組成。需要說明的是，將對顏料分散劑(I-A) ~（I-F)進行元素分析的結果示于表1-1中。如表1-1所表示，C、H和N的所有元素均得到幾乎 近似于計算值(理論值)的值。另外，通過進行S分析，得到磺酸基的取代個數接近"Γ的計算 值(理論值)的值。另外，對于顏料分散劑（I-A)，通過質譜分析檢測到m/z = 475的峰。進而， 使用高效液相色譜（JASCO CORPORATION 制：M0DEL860-C0、YMC CO.，LTD.制柱： YMCPackProCl8)測定的顏料分散劑(I-A)的純度為93%。因此，從使用的原材料、元素分析、 質譜分析和高效液相色譜的結果可以確認，能夠得到目標組成的化合物。
[0102] 表1-1
[0104] *1:組成式= C23Hi3N3〇7S
[0105] *2:組成式= C39H48N4〇7S
[0106] *3:組成式=X23Hl2N3〇7SAll/3
[0107] *4:組成式= Ci6HiiN5〇6S
[0108] *5:組成式= C32H46N606S
[0109] *6:組成式= Ci6HiqN5〇6SA1i/3
[0110] <顏料組合物（1-1)~（1-12)的調制>
[0111] (實施例1-7)
[0112] 將PR254(商品名 "IRGAZIN RED L3660HD"、BASF公司制）100份、實施例 1-1 中得到 的顏料分散劑（I-A)5份、平均粒徑5μπι的氯化鈉600份和二乙二醇150份加入至安裝了加壓 蓋的捏合機中。在捏合機內預先混煉至形成被均勻濕潤的塊為止，之后蓋上加壓蓋，邊在壓 力6kg/cm 2下擠壓內容物邊開始混煉研磨。以內容物的溫度成為40~45°C的方式邊對冷卻 溫度和冷卻水量進行管理邊進行4小時混煉研磨處理而得到研磨物。將得到的研磨物投入 加熱至80°C的2 %硫酸水溶液3000份中進行1小時攪拌處理之后，進行過濾和水洗，去除氯 化鈉和二乙二醇。在80°C的熱風干燥機中對過濾殘渣進行24小時干燥，得到顏料組合物（I -1)〇
[0113] (實施例1-8 ~1-12)
[0114] 代替顏料分散劑(I-A)而使用顏料分散劑(I-B)~（I-F )，除此以外，與前述實施例 I-7同樣地進行，得到顏料組合物(I-2)~（I-6)。
[0115] (實施例1-13)
[0116] 代替PR254而使用PR177(商品名"PALIOGEN RED L4039"、BASF公司制），除此以外， 與前述的實施例1-7同樣地進行，得到顏料組合物(1-7)。
[0117] (實施例1-14 ~1-18)
[0118] 代替顏料分散劑(I-A)而使用顏料分散劑(I-B)~（I-F )，除此以外，與前述實施例 1-13同樣地進行，得到顏料組合物（1-8)~（1-12)。
[0119] 將調制顏料組合物（1-1)~（1-12)時所使用的顏料與顏料分散劑的組合示于表1-2〇
[0120]表1-2:顏料組合物的構成
[0122] <顏料分散液(濾色器(CF)用顏料著色劑)的調制>
[0123] (實施例1-19)
[0124] 使甲基丙烯酸/丙烯酸芐酯/苯乙烯/丙烯酸羥基乙酯以25/50/15/10的摩爾比共 聚，得到平均分子量為12000、固體成分濃度為40%的丙烯酸樹脂清漆，使用該清漆按照以 下所示的方法調制顏料分散液。將上述的丙烯酸樹脂清漆50份、顏料組合物（1-1)20份、堿 性的高分子分散劑(商品名"DISPERBYK-2001"，BYK Japan KK.制，固體成分46%)17.4份和 作為溶劑的丙二醇-1-單甲基醚-2-乙酸酯20份進行混合，在預混合之后，使用臥式珠磨機 進行分散處理，得到CF用顏料著色劑(實施例1-19)。
[0125] (實施例1-20 ~1-30)
[0126] 代替顏料組合物（1-1)而使用顏料組合物（1-2)~（1-12)，除此以外，與前述的實 施例1-19同樣地進行，得到CF用顏料著色劑(實施例1-20~1-30)。
[0127] (比較例1-1)
[0128] 不使用顏料分散劑(I-A)，除此以外，與前述的實施例1-7同樣地進行，得到沒有用 顏料分散劑處理的含有PR254的組合物。接著，代替顏料組合物(I -1 )，使用上述得到的含有 PR254的組合物，除此以外，與前述的實施例1-19同樣地進行，得到CF用顏料著色劑(比較例 1_1) 〇
[0129] (比較例1-2)
[0130] 代替顏料分散劑（Ι-A)而使用專利文獻1中記載的下述式(I-G)所表示的顏料分散 劑(I-G)，除此以外，與前述的實施例1-7同樣地進行，得到顏料組合物(1-13)。接著，代替顏 料組合物（1-1)，使用上述得到的顏料組合物（1-13)，除此以外，與前述的實施例1-19同樣 地進行，得到CF用顏料著色劑(比較例1-2)。
[0132] (比較例1-3)
[0133] 不使用顏料分散劑（I-A)，除此以外，與前述的實施例1-13同樣地進行，得到沒有 用顏料分散劑處理的含有PR177的組合物。接著，代替顏料組合物(1-1)，使用上述得到的含 有PR177的組合物，除此以外，與前述的實施例1-19同樣地進行，得到CF用顏料著色劑(比較 例1-3)。
[0134] (比較例1-4)
[0135] 代替顏料分散劑（I-A)，使用專利文獻1中記載的下述式（I-H)所表示的顏料分散 劑（I-H)，除此以外，與前述的實施例1-13同樣地進行，得到顏料組合物（1-14)。接著，代替 顏料組合物（1-1)，使用上述得到的顏料組合物（1-14)，除此以外，與前述的實施例1-19同 樣地進行，得到CF用顏料著色劑(比較例1-4)。
[0137] < 評價 >
[0138] 對于實施例1-19~1-30和比較例1-1~1-4的各CF用顏料著色劑，評價：（1)流動性 (貯藏穩定性）、（2)展色面的光澤、（3)涂膜中的異物以及(4)對比度。各自的評價方法如下 所示。另外，將評價結果示于表1-3。
[0139] (1)流動性(貯藏穩定性）
[0140] 使用E型粘度計，對于剛調制之后(初始)和在25°C下放置1個月后(放置后）的CF用 顏料著色劑的粘度(mPa · s)分別進行測定，作為流動性的評價基準。需要說明的是，測定條 件:溫度為室溫(25°C)、轉子的轉速為6rpm。另外，計算出"放置后粘度/初始粘度（％)"，并 且使用得到的計算值，按照以下所示的基準評價"於藏穩定性"。
[0141]〇："放置后粘度/初始粘度"為110 %以下
[0142] X : "放置后粘度/初始粘度"大于110%
[0143] (2)展色面的光澤
[0144] 使用棒涂機(繞線的粗細0.45mm)，將CF用顏料著色劑在聚丙烯薄膜上展色而形成 展色面。對于形成的展色面的光澤進行目視觀察、以及使用光澤計進行觀察，按照以下所示 的基準對"展色面的光澤"進行評價。需要說明的是，展色面的光澤越高則越能判定良好。
[0145] ◎:非常良好 [0146]〇：良好
[0147] X:不良
[0148] (3)涂膜中的異物
[0149] 使用旋轉器將CF用顏料著色劑涂布于玻璃基板，在90°C下進行2分鐘干燥之后，在 270°C下加熱30分鐘，形成涂膜。使用顯微鏡對形成的涂膜的表面(涂布面）以200倍進行觀 察，確認有無異物，按照以下所表示的基準，對于"涂膜中的異物"進行評價。
[0150] ◎:沒有異物
[0151] 〇:有少量異物 [0152] X:有異物
[0153] (4)對比度
[0154] 使用旋轉器將CF用顏料著色劑涂布于玻璃基板，在90°C下進行2分鐘干燥之后，在 230°C下加熱30分鐘，形成涂膜。另外，改變旋轉器的速度而形成3張涂膜。使用對比度計（I System Co .，Ltd.制），對于形成的涂膜的明亮度和灰暗度進行測定，計算出對比度（明亮 度/灰暗度）。進一步，使用分光光度計(商品名"U-2000A"、日立制作所制)對涂膜進行測色， 測定色度X。相對于色度X將對比度作圖，在制成的曲線圖中引近似直線，讀取色度x = 〇.650 的對比度。將比較例1-2的對比度或比較例1-4的對比度作為"100%"，計算出各實施例和比 較例的對比度比（％)。接著，使用得到的計算值，按照以下所示的基準評價"對比度"。
[0155] (§):110% 以上
[0156] 〇：90%以上且小于110%
[0157] X:小于 90 %
[0158] 表1-3:CF用顏料著色劑的主要組成和評價結果
[0160] *: PR254…相對于比較例I -2的對比度的相對比率
[0161] *:PR177…相對于比較例1-4的對比度的相對比率
[0162] 由表1-3可知，實施例的CF用顏料著色劑與比較例的CF用顏料著色劑相比較，粘度 低且貯藏穩定性良好，展色面的光澤良好，涂膜中沒有產生異物并且是高對比度的。由以上 可知，實施例的顏料分散劑具有優異的效果。
[0163] 進一步，在膠印墨等印刷墨;硝基纖維素漆、密胺、醇酸涂料等各種涂料;氯乙烯樹 脂等合成樹脂的著色劑等中使用實施例的顏料組合物。結果，在任一情況下顏料沒有聚集 而表現出良好的分散性。另外，最近，在特別要求高分散性的電子照片用干式或濕式調色 劑、噴墨記錄用墨、熱轉印記錄用墨、筆記工具用墨等的調制中，使用實施例的顏料分散劑。 結果，在所有情況下均表現出優異的分散性。
[0164] <顏料分散劑的調制>
[0165] (實施例 II-1)
[0166] 將2,4-二羥基喹啉10份和氫氧化鈉5份溶解于水600份中，加入通過常規方法對1-氨基蒽醌14份進行了重氮化的物質，在20~30°C下進行4小時耦合。過濾和水洗之后進行干 燥，由此得到中間體24份。在氯磺酸100份中溶解得到的中間體10份之后，加入亞硫酰氯10 份，在50~60°C下使之反應5小時。自然冷卻之后投入至冰水中，過濾之后用冰水進行洗滌， 得到氯磺?；锏乃齽?。將得到的氯磺酰化物的水糊劑與水200份和冰100份的混合物攪 拌使之分散，加入N，N-二乙基氨基丙基胺7份。在20~30°C下進行5小時攪拌之后，在60~70 °C下加熱1小時使之反應。反應結束后，進行過濾、水洗和干燥，得到下述式(Π -A)所表示的 黃褐色的顏料分散劑(II-A) 14份。
[0168] (實施例 II-2)
[0169] 代替N，N_二乙基氨基丙基胺7份而使用N-(3_氨基丙基)環己基胺8份，除此以外， 與前述的實施例1I-1同樣地進行，得到下述式(II-B)所表示的黃褐色的顏料分散劑(II-B) 15份。
[0171] (實施例 II-3)
[0172] 代替N，N_二乙基氨基丙基胺7份而使用N，N，N"，N"_四乙基二亞乙基三胺11份，除 此以外，與前述的實施例1I-1同樣地進行，得到下述式（π-c)所表示的黃褐色的顏料分散 劑(II-C)16 份。
[0174] (實施例 II-4)[0175] 代替1-氨基蒽醌14份而使用5-氨基-2-苯并咪唑啉酮10份，除此以外，與前述的實 施例ll-ι同樣地進行，得到下述式(II-D)所表示的紅色的顏料分散劑(II-D)15份。
[0177] (實施例 II-5)
[0178] 代替1-氨基蒽醌14份而使用5-氨基-2-苯并咪唑啉酮10份，以及代替N，N_二乙基 氨基丙基胺7份而使用N-(3-氨基丙基)環己基胺10份，除此以外，與前述的實施例1I-1同樣 地進行，得到下述式(Π -E)所表示的紅色的顏料分散劑(II-EH6份。
[0180] (實施例 II-6)
[0181] 代替實施例1I-1中使用的1-氨基蒽醌14份而使用5-氨基-2-苯并咪唑啉酮10份； 以及代替N，N-二乙基氨基丙基胺7份而使用N，N，N"，N"_四乙基二亞乙基三胺14份，除此以 外，與前述的實施例1I-1同樣地進行，得到下述式（II-F)所表示的紅色的顏料分散劑（II-F)17份。
[0183]利用CHN的元素分析和MALDI(基質輔助激光解吸電離法的簡稱)進行質譜分析，確 認了調制的顏料分散劑（Π -A)~（II-F)成為目標的組成。需要說明的是，將對顏料分散劑 (Π -A)~（II-F)進行元素分析的結果示于表1I-1中。如表1I-1所示，C、H和N的所有元素均 得到幾乎接近于計算值(理論值)的值。另外，通過進行S分析，得到磺酰胺基的取代個數接 近"Γ的計算值(理論值）的值。另外，對于顏料分散劑（II-A)，通過質譜分析檢測到m/z = 587的峰。進而，使用高效液相色譜(JASCO⑶RPORATION制:M0DEL860-C0、YMC CO.，LTD.制 柱:YMCPackProCl 8)測定的顏料分散劑（II -A)的純度為91 %。因此，從使用的原材料、元素 分析、質譜分析和高效液相色譜的結果可以確認，能夠得到目標組成的化合物。
[0184]表1I-1
[0186] *1:組成式= C3qH29N5〇6S
[0187] *2:組成式= C32H3iN5〇6S
[0188] *3:組成式= C35H4qN6〇6S
[0189] *4:組成式= C23H27N7〇5S
[0190] *5:組成式= C25H29N7〇5S
[0191] *6:組成式= C28H38N8〇5S
[0192] <顏料組合物（I1-1)~（I1-12)的調制>
[0193] (實施例 II-7)
[0194] 將PR254(商品名 "IRGAZIN RED L3660HD"、BASF公司制）100份、實施例1I-1 中得到 的顏料分散劑（II-AH2份、平均粒徑5μπι的氯化鈉600份和二乙二醇150份加入至安裝了加 壓蓋的捏合機中。在捏合機內預先混煉至形成被均勻濕潤的塊為止，之后蓋上加壓蓋，邊在 壓力6kg/cm 2下擠壓內容物邊開始混煉研磨。以內容物的溫度成為40~45°C的方式一邊管 理冷卻溫度和冷卻水量一邊進行4小時混煉研磨處理而得到研磨物。將得到的研磨物投入 加熱至80°C的2 %硫酸水溶液3000份中進行1小時攪拌處理之后，進行過濾和水洗，去除氯 化鈉和二乙二醇。在80°C的熱風干燥機中對過濾殘渣進行24小時干燥，得到顏料組合物 (π-ι)〇
[0195] (實施例 II-8 ~11-12)
[0196] 代替顏料分散劑（IΙ-A)而使用顏料分散劑（II-B)~（II-F)，除此以外，與前述的 實施例1I-7同樣地進行，得到顏料組合物(II-2)~（II-6)。
[0197] (實施例11-13)
[0198] 代替PR254而使用PR177(商品名"PALIOGEN RED L4039"、BASF公司制），除此以外， 與前述的實施例1I-7同樣地進行，得到顏料組合物(11-7)。
[0199] (實施例11-14 ~11-18)
[0200] 代替顏料分散劑（IΙ-A)而使用顏料分散劑（II-B)~（II-F)，除此以外，與前述的 實施例1I-13同樣地進行，得到顏料組合物(11-8)~（I1-12)。
[0201] 將調制顏料組合物（II-1)~（11-12)時所使用的顏料與顏料分散劑的組合示于表1I-2 中。
[0202]表1I-2:顏料組合物的構成
[0204] <顏料分散液(濾色器(CF)用顏料著色劑）的調制〉
[0205](實施例 19)
[0206]使甲基丙烯酸/丙烯酸芐酯/苯乙烯/丙烯酸羥基乙酯以25/50/15/10的摩爾比共 聚，得到平均分子量為12000、固體成分濃度為40%的丙烯酸樹脂清漆，使用該清漆按照以 下所示的方法調制顏料分散液。將上述的丙烯酸樹脂清漆50份、顏料組合物(11-1)20份、酸 性的高分子顏料分散劑（商品名"DISPERBYK-110"，BYK Japan KK.制，固體成分52%)15.4 份和作為溶劑的丙二醇-1-單甲基醚-2-乙酸酯20份進行混合，在預混合之后，使用臥式珠 磨機進行分散處理，得到CF用顏料著色劑(實施例11-19)。
[0207] (實施例1I-20 ~11-30)
[0208] 代替顏料組合物(II -1)而使用顏料組合物(II -2)~（II -12 )，除此以外，與前述的 實施例1I-19同樣地進行，得到CF用顏料著色劑(實施例11-20~11-30)。
[0209] (比較例 II-1)
[0210]不使用顏料分散劑(II-A)，除此以外，與前述的實施例1I-7同樣地進行，得到沒有 用顏料分散劑處理的含有PR254的組合物。接著，代替顏料組合物（11-1)，使用上述得到的 含有PR254的組合物，除此以外，與前述的實施例11-19同樣地進行，得到CF用顏料著色劑 (比較例11-1)。
[0211] (比較例 II-2)
[0212] 代替顏料分散劑（II-A)而使用專利文獻1中記載的下述式（II-G)所表示的顏料分 散劑（II-G)，除此以外，與前述的實施例1I-7同樣地進行，得到顏料組合物（II-13)。接著， 代替顏料組合物（11-1)，使用上述得到的顏料組合物（11-13)，除此以外，與前述的實施例 11-19同樣地進行，得到CF用顏料著色劑(比較例11-2)。
[0214](比較例 II-3)
[0215] 不使用顏料分散劑（II-A)，除此以外，與前述的實施例11-13同樣地進行，得到沒 有用顏料分散劑處理的含有PR177的組合物。接著，代替顏料組合物（II-1)而使用上述得到 的含有PR177的組合物，除此以外，與前述的實施例11-19同樣地進行，得到CF用顏料著色劑 (比較例11-3)。
[0216] (比較例Π -4)
[0217] 代替顏料分散劑（Π -A)而使用專利文獻2中記載的下述式（II-H)所示的顏料分散 劑(II-H)，除此以外，與前述的實施例1I-13同樣地進行，得到顏料組合物(11-14)。接著，代 替顏料組合物（II-1)而使用上述得到的顏料組合物（11-14)，除此以外，與前述的實施例 11-19同樣地進行，得到CF用顏料著色劑(比較例11-4)。
[0219] < 評價 >
[0220] 對于實施例11-19~11-30和比較例II-1~II-4的各CF用顏料著色劑，評價：（1)流 動性(貯藏穩定性）、（2)展色面的光澤、（3)涂膜中的異物以及(4)對比度。各自的評價方法 如下所示。另外，將評價結果示于表1I-3。
[0221] (1)流動性(貯藏穩定性）
[0222] 使用E型粘度計，對于剛調制之后(初始)和在25°C下放置1個月后(放置后）的CF用 顏料著色劑的粘度(mPa · s)分別進行測定，作為流動性的評價基準。需要說明的是，測定條 件:溫度為室溫(25°C)、轉子的轉速為6rpm。另外，計算出"放置后粘度/初始粘度（％)"，并 且使用得到的計算值，按照以下所示的基準評價"於藏穩定性"。
[0223]〇："放置后粘度/初始粘度"為110%以下 [0224] X : "放置后粘度/初始粘度"大于110%
[0225] (2)展色面的光澤
[0226] 使用棒涂機(繞線的粗細0.45mm)，將CF用顏料著色劑在聚丙烯薄膜上展色而形成 展色面。對于形成的展色面的光澤進行目視觀察、以及使用光澤計進行觀察，按照以下所示 的基準對"展色面的光澤"進行評價。需要說明的是，展色面的光澤越高則越能判定良好。
[0227] ◎:非常良好
[0228] ?:良好
[0229] X:不良
[0230] (3)涂膜中的異物
[0231]使用旋轉器將CF用顏料著色劑涂布于玻璃基板，在90°C下進行2分鐘干燥之后，在 270°C下加熱30分鐘，形成涂膜。使用顯微鏡對形成的涂膜的表面(涂布面）以200倍進行觀 察，確認有無異物，按照以下所表示的基準，對于"涂膜中的異物"進行評價。
[0232] ◎:沒有異物
[0233]〇：有少量異物 [0234] X:有異物
[0235] (4)對比度
[0236] 使用旋轉器將CF用顏料著色劑涂布于玻璃基板，在90°C下進行2分鐘干燥之后，在 230°C下加熱30分鐘，形成涂膜。另外，改變旋轉器的速度而形成3張涂膜。使用對比度計（I System Co .，Ltd.制），對于形成的涂膜的明亮度和灰暗度進行測定，計算出對比度（明亮 度/灰暗度）。進一步，使用分光光度計(商品名"U-2000A"、日立制作所制)對涂膜進行測色， 測定色度X。相對于色度X將對比度作圖，在制成的曲線圖中引近似直線，讀取色度x = 〇.650 的對比度。將比較例II-2的對比度或比較例II-4的對比度設為"100%"，計算出各實施例和 比較例的對比度比（％)。接著，使用得到的計算值，按照以下所示的基準評價"對比度"。
[0237] (§):11〇% 以上
[0238] 〇：90%以上且小于110%
[0239] X:小于 90 %
[0240] 表1I-3:CF用顏料著色劑的主要組成和評價結果
[0242] *: PR254…相對于比較例II -2的對比度的相對比率
[0243] *: PR177…相對于比較例II-4的對比度的相對比率
[0244] 如表1I-3所示，可知實施例的CF用顏料著色劑與比較例的CF用顏料著色劑相比 較，粘度低、貯藏穩定性良好，展色面的光澤良好，涂膜中不產生異物并且是高對比度的。由 以上可知，實施例的顏料分散劑具有優異的效果。
[0245] 進一步，在膠印墨等印刷墨;硝基纖維素漆、密胺醇酸涂料等各種涂料;氯乙烯樹 脂等合成樹脂的著色劑等中使用實施例的顏料組合物。結果，在所有情形下，顏料均不聚集 而表現出良好的分散性。另外，最近在特別要求高分散性的電子照片用干式或濕式調色劑、 噴墨記錄用墨、熱轉印記錄用墨、筆記工具用墨等的調制中，使用實施例的顏料分散劑。結 果，在所有情況下均表現出優異的分散性。
[0246] 產業上的可利用性
[0247] 本發明的顏料分散劑作為被配混于印刷墨(膠印墨、凹版印刷墨等）、各種涂料、塑 料、顏料印染劑、電子照片用干式或濕式調色劑、噴墨記錄用墨、熱轉印記錄用墨、濾色器用 抗蝕劑、筆記工具用墨等的分散劑是有用的，可以期待其利用。
【主權項】
1. 一種顏料分散劑，其是用下述式(A)~(F)的任一者所表示的化合物，2. -種顏料組合物，其含有顏料和權利要求1所述的顏料分散劑。3. 根據權利要求2所述的顏料組合物，其中，相對于所述顏料100質量份，所述顏料分散 劑的配混量為ο. 5~40質量份。4. 一種顏料著色劑，其含有權利要求2或3所述的顏料組合物和覆膜形成材料。5. 根據權利要求4所述的顏料著色劑，其用于圖像顯示、圖像記錄、印刷墨、筆記用墨、 塑料、顏料印染或涂料。6. 根據權利要求4所述的顏料著色劑，其用于濾色器。7. -種顏料分散劑，其是用下述式(A)~(F)的任一者所表示的化合物，? 〇8. -種顏料組合物，其含有顏料和權利要求7所述的顏料分散劑。9. 根據權利要求8所述的顏料組合物，其中，相對于所述顏料100質量份，所述顏料分散 劑的配混量為0.5~40質量份。10. -種顏料著色劑，其含有權利要求8或9所述的顏料組合物和覆膜形成材料。11. 根據權利要求10所述的顏料著色劑，其用于圖像顯示、圖像記錄、印刷墨、筆記用 墨、塑料、顏料印染或涂料。12.根據權利要求10所述的顏料著色劑，其用于濾色器。
【文檔編號】G02B5/20GK105968875SQ201510917504
【公開日】2016年9月28日
【申請日】2015年12月10日
【發明人】柳本宏光, 井口和紀
【申請人】大日精化工業株式會社