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含鄰二氰基苯胺類化合物及其應用的制作方法

文檔序號:348036閱讀:221來源:國知局
專利名稱:含鄰二氰基苯胺類化合物及其應用的制作方法
技術領域
本發明屬農用殺菌、殺蟲劑領域。具體地涉及ー種含鄰ニ氰基苯胺類化合物及其應用。
背景技術
ニ苯胺(diphenylamine)和氟唳胺(fluazinam)是已知的殺菌劑,前者主要用于防治水果蔬菜倉儲病害,后者主要用于大田作物防治多種病害。Vestnik Moskovskogo Universiteta, Seriya 2 Khimiya(1990)31 (2),180-5報道了金屬絡合物的中間體 A ;Russian Journal of General Chemistry (2008), 78 (9),
1794-1801報道了鄰苯ニ腈和相關化合物B、C、D,但都沒有相關的生物活性報道。PesticideScience (1988),24⑵,11ト21公開了代號為XXX的化合物,并報道了該化合物在高劑量下對有關病害如葡萄霜霉病菌(Plasmopora viticola)等有一定的活性。
權利要求
1.一種含鄰二氰基苯胺類化合物,如通式I所示
2.根據權利要求I所述的化合物,其特征在于通式I中 R1選自氫、C1-C8烷基、C3-C8環烷基、鹵代C1-C8烷基、C1-C8烷基羰基、鹵代C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基、C1-C8烷基磺酰基、鹵代C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷基、C3-C8烯基、C3-C8炔基、鹵代C3-C8烯基、鹵代 C3-C8 炔基、C ( = O) NR6R7 或 CO-X-CO2R6,其中 X 選自(CHR6)m、CR6 = CR7 或 C6H4,m = 0-6 ; R2> R3> R4選自鹵素、C1-C8烷氧基、鹵代C1-C8烷氧基、NR6R7、C1-C8烷硫基、鹵代C1-C8烷硫基、C1-C8烷基亞磺酰基、齒代C1-C8烷基亞磺酰基X1-C8烷基磺酰基、齒代C1-C8烷基磺酰基、C3-C8烯氧基、鹵代C3-C8烯氧基、C3-C8炔氧基、鹵代C3-C8炔氧基、C1-C8烷基羰基氧基、C1-C8烷基羰基氨基、C1-C8烷基磺酰基氧基、C1-C8烷氧基C1-C8烷氧基或C1-C8烷氧基羰基C1-C8燒氧基;Q選自苯基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、均三嗪基或偏三嗪基,并各自任選地被(R5) η取代,其中R5選自氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、巰基、C1-C8烷基、齒代C1-C8烷基、C3-C6的環烷基、C1-C8烷氧基、鹵代C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、鹵代C1-C8烷硫基、C2-C8烯基、鹵代C2-C8烯基、C2-C8塊基、齒代C2-C8塊基、C3-C8烯氧基、齒代C3-C8烯氧基、C3-C8塊氧基、齒代C3-C8炔氧基X1-C8烷基亞磺酰基、鹵代C1-C8烷基亞磺酰基X1-C8烷基磺酰基、鹵代C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷基羰基、齒代C1-C8烷基羰基、C1-C8烷基羰基氧基、C1-C8烷基羰基氨基、C1-C8烷基磺酰基氧基、C1-C8烷氧基羰基、C1-C8烷氧基C1-C8烷氧基X1-C8烷氧基羰基C1-C8烷基、C1-C8烷氧基羰基氨基、C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷氧基、010、0)2!1、0)2似、0)2順4、殿61 7、C( = O)NR6R7' OC( = O)NR6R7' C( = S)NR6R7 或 SO2NR6R7 ;n = 0-5 ; 且當Q為苯基,R2, R3, R4同時為F或Cl時,η古O ; R6、R7可相同或不同,分別選自氫、C1-C6烷基、鹵代C1-C6烷基或C3-C6環烷基; 或通式I化合物的鹽。
3.根據權利要求2所述的化合物,其特征在于通式I中 R1選自氫、C1-C4烷基、C3-C6環烷基、鹵代C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、鹵代C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基磺酰基、鹵代C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、鹵代C3-C6烯基、鹵代 C3-C6 炔基、C ( = O) NR6R7 或 CO-X-CO2R6,其中 X 選自(CHR6)m、CR6 = CR7 或 C6H4,m = 0-3 ; R2、R3、R4選自氯、溴、碘、C1-C4烷氧基、鹵代C1-C4烷氧基、NR6R7X1-C4烷硫基、鹵代C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺酰基、鹵代C1-C4烷基亞磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、鹵代C1-C4烷基磺酰基、c3-c6烯氧基、鹵代C3-C6烯氧基、c3-c6炔氧基、鹵代C3-C6炔氧基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷基羰基氨基X1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4烷氧基C1-C4烷氧基或C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷氧基; Q選自苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、3-噠嗪基、4-噠嗪基、2-吡嗪基、2-均三嗪基、3-偏三嗪基、5-偏三嗪基或6-偏三嗪基,并各自任選地被(R5) η取代,其中R5選自氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、巰基、C「C4烷基、齒代C1-C4烷基、C3-C6的環烷基、C1-C4烷氧基、鹵代C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、鹵代C1-C4烷硫基、C2-C6烯基、齒代C2-C6烯基、C2-C6塊基、齒代C2-C6塊基、C3-C6烯氧基、齒代C3-C6烯氧基、C3-C6塊氧基、鹵代C3-C6炔氧基、C1-C4烷基亞磺酰基、鹵代C1-C4烷基亞磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、鹵代C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、鹵代C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷氧基C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基羰基氨基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷氧基、CHO、CO2H, CO2Na,CO2NH4' NR6R7' C ( = O) NR6R7' OC ( = O) NR6R7' C ( = S) NR6R7 或 SO2NR6R7 ;n = 0-5 ; 且當Q為苯基,R2, R3, R4同時為Cl時,η古O ; R6、R7可相同或不同,分別選自氫、C1-C4烷基、鹵代C1-C4烷基或C3-C6環烷基; 或通式I化合物與鹽酸、硫酸、磷酸、甲酸、乙酸、草酸、三氟乙酸、甲磺酸、對甲苯磺酸、蘋果酸、檸檬酸、鋰、鈉或鉀形成的鹽。
4.根據權利要求3所述的化合物,其特征在于通式I中 R1選自氫X1-C4烷基、鹵代C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、鹵代C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基磺酰基、鹵代C1-C4烷基磺酰基或C1-C4烷氧基C1-C4烷基; r2、r3、r4選自氟、氯、溴、碘、C1-C4烷氧基或1 代C1-C4烷氧基; Q選自苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、3-噠嗪基、4-_秦基或2-批嗪基,并各自任選地被(R5)n取代,其中R5選自氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、C1-C4烷基、鹵代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、鹵代C1-C4烷氧基或C1-C4烷氧基羰基;η = 1-4 ; 或通式I化合物與鹽酸、硫酸、磷酸、三氟乙酸、甲磺酸、乙酸、對甲苯磺酸、鈉或鉀形成的鹽。
5.根據權利要求4所述的化合物,其特征在于通式I中 R1選自H ; R2、R3、R4選自氯; Q選自苯環、2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基,并各自任選地被(R5) η取代,其中R5是選自氟、氯、溴、硝基、氰基、CH3、OCH3、CF3、OCF3或CO2CH3 ;η = 1-3 ; 或通式I化合物與鹽酸、硫酸、磷酸、三氟乙酸、甲磺酸、乙酸、對甲苯磺酸、鈉或鉀形成的鹽。
6.一種按照權利要求I所述的通式I化合物在農業或其他領域中用作制備殺菌劑藥物的用途。
7.一種按照權利要求I所述的通式I化合物在農業或其他領域中用作制備殺蟲劑藥物的用途。
8.一種殺菌殺蟲組合物,其特征在于含有作為活性組分的如權利要求I所述的通式I化合物和農業上可接受的載體,組合物中活性組分的重量百分含量為O. 5-90%。
全文摘要
本發明公開了一種含鄰二氰基苯胺類化合物,如通式I所示式中各取代基的定義見說明書。通式I化合物在農業領域中具有廣譜的殺菌活性,對黃瓜霜霉病、小麥白粉病、玉米銹病、水稻稻瘟病、黃瓜灰霉病等多種病菌都有很好的防效。特別地,對玉米銹病、水稻稻瘟病、黃瓜灰霉病和黃瓜霜霉病,在較低劑量下仍具有很好的防治效果。同時,本發明的部分化合物還具有較好的殺蟲活性,可用于防治蚜蟲、朱砂葉螨等。而且合成該類化合物的原料易得,合成方法簡便,同已知殺菌劑相比成本低廉,具有廣闊的應用前景。
文檔編號A01P7/04GK102827033SQ201110163460
公開日2012年12月19日 申請日期2011年6月17日 優先權日2011年6月17日
發明者郝樹林, 姜艾汝, 李志念, 李慧超, 王軍鋒, 關愛瑩, 梁博, 宋玉泉, 劉長令 申請人:中國中化股份有限公司, 沈陽化工研究院有限公司
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