專利名稱:具有除草活性的二氮氧喹喔啉-2-乙酮-烴氧磷酰腙及制備方法與應用的制作方法
技術領域:
本發明屬于化合物制備技術領域,具體涉及一種具有除草活性的二氮氧喹喔啉-2-乙酮-烴氧磷酰腙化合物,其制備方法與用途。
背景技術:
1,4_ 二氮氧喹喔啉類衍生物是具有抑菌、殺蟲、抗癌和促動物生長活性,國外有相關文獻進 了 艮道(Kamelia M,Amin, Magda M.F. Ismail,New quinoxaline 1,4-di-N-oxides.Part I Hypoxia-selective cytotoxins and anticancer agents
derived from quinoxaline I,4-di-N-oxides[J], Bioorganic & Medicinal Chemistry,2006,14 :6917-23 ;Sainz Montoya Y, Martinez M E, Crespo-FJ Ortega, Lopez MA. A New quinoxaline 1,4-di-N-oxides for treatment of tuberculosis [J].Arzneimittel-Forschung,1999,49(I) :55-59 ;Broz J, Sevcik B, Hebky J, Cyadox-anew Czechoslovak animal growth regulator[J].Agrochemia,1980,20 :339-324 ;Antonio Carta, Mario Loriga, Giuseppe Paglietti, Synthesis, anti-mycobacterial,anti-trichomonas and anti—Candida in vitro activities of 2-substituted_6,7-difluoro-3-methyl-quinoxaline I,4-dioxides[J], European Journal of MedicinalChemistry, 2004,39 (2) 195-203),這些文獻沒有提及本發明制備的化合物。近幾年本申請人研制了幾種類型的1,4_ 二氧喹喔啉甲醛衍生物,這些新化合物均有不同程度的除草活性。如研制的如下幾類1,4_ 二氧喹喔啉甲醛衍生物。A類一羧酸酰腙類化合物(馬敬中等,1,4_ 二氧化喹喔啉-2-甲醛酰腙的合成和除草活性研究,精細化工[J],2004,21 (4) :309-312) ;B類一雙腙類化合物(馬敬中,1,4_ 二氧化喹喔啉-2-甲醛雙腙的合成和除草活性研究,現代化工[J],2005,25 (6) :34-36專利具有除草活性的I,4-二氧喹喔啉甲醛雙腙及制備方法與應用,);C類一席夫堿類化合物(馬敬中等,1,4_ 二氧喹喔啉甲醛席夫堿的合成與除草活性,化學研究與應用,2006,18(6) :12-15 ;)。三類化
合物結構如下式所示。
權利要求
1.具有除草活性的二氮氧喹喔啉-2-乙酮-烴氧磷酰腙化合物,其特征是具有通式I和通式2所示的結構
2.權利要求I中所述的化合物的制備方法,其特征在于 通式I化合物的制備是先用醇與三氯化磷反應合成0,O- 二脂肪烴基膦酸酯中間體,再將所述的0,O- 二脂肪烴基膦酸酯與水合肼反應合成二脂肪烴氧基磷酰肼中間體,將該二脂肪烴氧基磷酰肼中間體與二氮氧喹喔啉-2-乙酮反應獲得通式I的化合物; 通式2的化合物的制備是先用三氯氧化磷與酚反應合成0,O- 二芳基磷酰氯中間體,O,O- 二芳烴基磷酰氯中間體與水合肼反應獲得0,O- 二芳基磷酰肼中間體;0,O- 二芳基磷酰肼中間體與二氮氧喹喔啉-2-乙酮反應獲得通式2的化合物; 所述的0,O- 二烴基膦酸酯中間體化合物如通式3所示,所述的0,O- 二烴基磷酰氯中間體化合物如通式4所示; 所述的二脂肪烴氧磷酰肼中間體化合物如通式5所示,所述的0,O- 二芳基磷酰肼中間體化合物如通式6所示,
3.權利要求I所述的二氮氧喹喔啉-2-乙酮-烴氧磷酰腙類化合物的應用,其特征是作為除草劑的有效成分。
4.權利要求3所述的化合物的應用,其特征是作為單子葉植物除草劑的有效成分。
全文摘要
本發明具體涉及一種具有除草活性的化合物,其制備與用途。具有通式1和通式2所述的二氮氧喹喔啉-2-乙酮-脂肪烴氧磷酰腙和二氮氧喹喔啉-2-乙酮-芳氧磷酰腙。式1中,烴基為烷基;式2中,Ar為苯基、3-甲基苯基。式1由脂肪烴基膦酸酯與水合肼反應制備得脂肪烴氧磷酰肼,脂肪烴氧磷酰肼與二氮氧喹喔啉-2-乙酮反應得二氮氧喹喔啉-2-乙酮-脂肪烴氧磷酰腙。式2由芳氧磷酰氯與水合肼反應生成芳烴氧磷酰肼,芳香烴氧磷酰肼與二氮氧喹喔啉-2-乙酮反應得二氮氧喹喔啉-2-乙酮-芳香烴氧磷酰腙。本發明還公開了中間體的制備。通式1和通式2的化合物對單子葉植物生長具有明顯抑制作用,可以用作單子葉雜草的除草劑。
文檔編號A01P13/00GK102887920SQ20111020235
公開日2013年1月23日 申請日期2011年7月19日 優先權日2011年7月19日
發明者馬敬中, 陳兵峰, 馬中華, 江洪 申請人:華中農業大學