本發明涉及一種用季銨鹽萃取劑分離洗油中吲哚的方法。
背景技術：
煤炭是一種重要的化石能源，隨著石油資源的日益枯竭，其重要地位日益凸顯，在近三十年內煤炭仍將是我國最主要的能源。我國是一個多煤，少油，貧氣的國家，煤炭在能源中占有絕對的優勢地位。煤熱解產物的液相組分為煤焦油，從其中獲得的煤焦油洗油中含有較多的吲哚。吲哚是一種重要的化工產品，主要用于生產香料、制藥及合成植物生長素等方面。從洗油中分離出吲哚是一種較經濟的獲得吲哚的方法。該過程不僅能生產高附加值的化工原料吲哚，而且可以提高洗油的洗苯性能，同時也有利于后續從洗油中分離其他組分。
吲哚的分離可通過堿熔法和酸聚合法兩種途徑得到。堿熔法是在170℃～240℃的溫度下，先用氫氧化鉀熔合，得到氫氧化鉀-吲哚熔合物，然后通過水解，蒸餾，結晶，壓榨，重結晶等一系列操作獲得吲哚，該方法可提取出洗油中20％～30％的吲哚；酸聚合法是向洗油中加入強酸性的無機鹽，使吲哚發生低聚反應，再經過洗滌，中和，熱分解等一系列操作步驟分離出吲哚，該方法可萃取出洗油中80％左右的吲哚。
這些傳統的化學法分離吲哚過程中存在的問題是：(1)使用了大量的酸和堿試劑，不僅會腐蝕容器，還會產生高額的試劑消耗費用，經濟成本較高；(2)這些傳統的分離方法流程長，萃取效率低，操作復雜；(3)分離過程中產生大量廢水，污染環境。
因此，開發一種新型的從洗油中高效分離吲哚的技術對吲哚的應用具有重要的意義。本專利方法采用季銨鹽作為萃取劑，萃取分離洗油中吲哚，并且能實現萃取劑的再生。具體操作步驟為，向洗油中加入一定量季銨鹽，在溫度10℃～60℃條件下，攪拌，季銨鹽萃取劑與吲哚形成低共熔溶劑，該低共熔溶劑不溶于油相，從而實現洗油中吲哚的分離；通過反萃取法回收低共熔溶劑中的吲哚和再生的季銨鹽萃取劑。本方法所使用的季銨鹽萃取劑環境友好，性質穩定，且不溶于洗油；所使用的季銨鹽萃取劑可以快速、高效的萃取洗油中的吲哚；季銨鹽萃取劑可以再生，實現萃取劑的重復使用，在重復使用過程中萃取效率不變。
技術實現要素：
本發明的目的是解決目前洗油中吲哚分離存在的問題，提出的一種高效分離吲哚的方法。本發明的方法以季銨鹽為萃取劑，通過季銨鹽萃取劑與吲哚形成低共熔溶劑的方式實現洗油中吲哚的分離，本發明的方法所使用的季銨鹽萃取劑環境友好，性質穩定，且不溶于洗油；低共熔溶劑中的季銨鹽萃取劑可以通過乙醚或者乙酸乙酯反萃再生。
本發明的目的是采用如下技術方案來實現的。
一種用季銨鹽萃取劑萃取分離洗油中吲哚的方法，該方法包括如下步驟：(1)向含有吲哚的洗油中加入一定量的季銨鹽萃取劑，在一定溫度條件下攪拌洗油和季銨鹽萃取劑混合物，季銨鹽萃取劑萃取洗油中的吲哚并形成低共熔溶劑相，然后靜置，進行相分離，得到脫除吲哚的洗油和低共熔溶劑；(2)向步驟(1)中得到的低共熔溶劑中加入反萃取劑，反萃取劑溶解吲哚形成含吲哚的反萃取劑溶液，季銨鹽萃取劑不溶于反萃取劑，以固體形式析出，過濾分離得到再生的季銨鹽萃取劑和含吲哚的反萃取劑溶液，季銨鹽萃取劑重復使用；(3)將步驟(2)中得到的含有吲哚的反萃取劑溶液進行蒸餾，得到產物吲哚和反萃取劑，反萃取劑重復使用。
上述方法中，所述的洗油中吲哚的濃度范圍為10g/L～60g/L。
上述方法中，所述的季銨鹽萃取劑包括四乙基氯化銨，四丙基氯化銨，甲基三乙基氯化銨。
上述方法中，所使用的季銨鹽萃取劑與洗油中吲哚的摩爾比例為0.6～2.0。
上述方法中，所述的季銨鹽萃取劑分離洗油中吲哚的溫度為10℃～60℃。
上述方法中，所述的反萃取劑為乙醚或乙酸乙酯。
上述方法中，所述的反萃取劑與低共熔溶劑的體積比為4～15。
上述方法中，所述的用反萃取劑再生低共熔溶劑中季銨鹽萃取劑的溫度為10℃～40℃。
上述方法中，所述的含有吲哚的反萃取劑溶液進行蒸餾的溫度為60℃～110℃。
本方法的原理為：吲哚與上述季銨鹽萃取劑能夠通過氫鍵作用形成低共熔溶劑，而洗油中其他組分無法與上述季銨鹽萃取劑形成低共熔溶劑；季銨鹽萃取劑與吲哚所形成的低共熔溶劑不溶于脫吲哚的洗油，因此采用上述季銨鹽萃取劑能夠選擇性地萃取分離洗油中的吲哚。由于吲哚能夠溶解于反萃取劑(乙醚或者乙酸乙酯)中，而季銨鹽萃取劑不溶于反萃取劑，因此向低共熔溶劑中添加反萃取劑時，季銨鹽萃取劑以固體的形式析出，過濾可得到季銨鹽萃取劑，實現萃取劑的再生。
與傳統的方法比較，本方法的優點：(1)采用季銨鹽萃取劑選擇性萃取分離洗油中的吲哚；(2)所使用的季銨鹽萃取劑環境友好，性質穩定，且不溶于洗油；(3)該方法萃取速度快，萃取效率高，操作簡單；(4)所使用的萃取劑、反萃取劑均可重復使用；(5)該方法不使用酸和堿溶劑，節約資源，無廢水產生，成本低，環境友好。
下面將結合實施例對本發明提供的用季銨鹽萃取劑萃取分離洗油中吲哚以及季銨鹽萃取劑再生的方法作進一步詳細的說明，但并不因此而限制本發明。
實施例1
此實例中，吲哚，喹啉，苊，萘分別作為洗油中模擬弱酸性，弱堿性，中性，芳香族的組分。首先把5.00g的吲哚加入到含有甲苯的燒杯中，在攪拌下依次再加入60.00g萘，10.00g喹啉，70.00g苊，然后將其轉移至500mL的容量瓶中，并向其中加入甲苯，搖勻、定容，得到模擬洗油，其中吲哚濃度為10.00g/L。
取20mL上述模擬洗油于100mL燒杯中，向其中加入0.1699g四乙基氯化銨(四乙基氯化銨與吲哚的摩爾比為0.6)，然后置于10℃水浴中磁力攪拌30min，靜置20min，采用分液漏斗進行相分離，得到脫吲哚的洗油19.8mL和低共熔溶劑0.5mL。
采用氣相色譜分析脫吲哚的洗油的組成。所使用的氣相色譜儀為島津GC-2014氣相色譜儀，色譜柱為RTX-5毛細管柱，檢測器為氫火焰離子化檢測器；測定方法為內標法，二氯甲烷為溶劑，鄰硝基甲苯為內標物，氮氣為載氣，注射室溫度250℃，檢測器溫度300℃，升溫程序為：80℃保留1min，之后以40℃/min速率升溫至250℃，保留3min，分析過程為8.25min。分析結果顯示脫除吲哚的洗油中吲哚的含量為5.11g/L，計算得到萃取率為51.2％。
對于相分離得到的低共熔溶劑，向其中加入2.0mL乙醚，乙醚與低共熔溶劑的體積比為4，在25℃溫度下攪拌進行反萃，四乙基氯化銨以固體顆粒形式析出，過濾得到再生的四乙基氯化銨固體和含有吲哚的乙醚溶液。
對于上述含有吲哚的乙醚溶液，在60℃溫度下進行蒸餾，得到產物吲哚0.11g，以及回收的乙醚溶劑1.6mL。
實施例2
此實例中，吲哚，喹啉，苊，萘分別作為洗油中模擬弱酸性，弱堿性，中性，芳香族的組分。首先把5.00g的吲哚加入到含有甲苯的燒杯中，在攪拌下依次再加入60.00g萘，10.00g喹啉，70.00g苊，然后將其轉移至500mL的容量瓶中，并向其中加入甲苯，搖勻、定容，得到模擬洗油，其中吲哚濃度為10.00g/L。
取20mL上述模擬洗油于100mL燒杯中，向其中加入0.5665g四乙基氯化銨(四乙基氯化銨與吲哚的摩爾比為2.0)，然后置于30℃水浴中磁力攪拌30min，靜置20min，采用分液漏斗進行相分離，得到脫吲哚的洗油19.7mL和低共熔溶劑0.6mL。
采用氣相色譜分析脫吲哚的洗油的組成(具體分析條件和方法見實施例1)。分析結果顯示脫吲哚的洗油中吲哚的含量為4.68g/L，計算得到萃取率為55.8％。
對于相分離得到的低共熔溶劑，向其中加入2.4mL乙醚，乙醚與低共熔溶劑的體積比為4，在25℃溫度下攪拌進行反萃，四乙基氯化銨以固體顆粒形式析出，過濾得到再生的四乙基氯化銨固體和含有吲哚的乙醚溶液。
對于上述含有吲哚的乙醚溶液，在60℃溫度下進行蒸餾，得到產物吲哚0.12g，以及回收的乙醚溶劑2.1mL。
實施例3
此實例中，吲哚，喹啉，苊，萘分別作為洗油中模擬弱酸性，弱堿性，中性，芳香族的組分。首先把30.00g的吲哚加入到含有甲苯的燒杯中，在攪拌下依次再加入60.00g萘，10.00g喹啉，70.00g苊，然后將其轉移至500mL的容量瓶中，并向其中加入甲苯，搖勻、定容，得到模擬洗油，其中吲哚濃度為60.00g/L。
取20mL上述模擬洗油于100mL燒杯中，向其中加入1.6995g四乙基氯化銨(四乙基氯化銨與吲哚的摩爾比為1.0)，然后置于30℃水浴中磁力攪拌30min，靜置20min，采用分液漏斗進行相分離，得到脫吲哚的洗油18.9mL和低共熔溶劑2.9mL。
采用氣相色譜分析脫吲哚的洗油的組成(具體分析條件和方法見實施例1)。分析結果顯示脫吲哚的洗油中吲哚的含量為4.65g/L，計算得到萃取率為93.3％。
對于相分離得到的低共熔溶劑，向其中加入43.5mL乙醚，乙醚與低共熔溶劑的體積比為15，在25℃溫度下攪拌進行反萃，四乙基氯化銨以固體顆粒形式析出，過濾得到再生的四乙基氯化銨固體和含有吲哚的乙醚溶液。
對于上述含有吲哚的乙醚溶液，在60℃溫度下進行蒸餾，得到產物吲哚1.13g，以及回收的乙醚溶劑41.3mL。
實施例4
此實例中，吲哚，喹啉，苊，萘分別作為洗油中模擬弱酸性，弱堿性，中性，芳香族的組分。首先把30.00g的吲哚加入到含有甲苯的燒杯中，在攪拌下依次再加入60.00g萘，10.00g喹啉，70.00g苊，然后將其轉移至500mL的容量瓶中，并向其中加入甲苯，搖勻、定容，得到模擬洗油，其中吲哚濃度為60.00g/L。
取20mL上述模擬洗油于100mL燒杯中，向其中加入1.6995g四乙基氯化銨(四乙基氯化銨與吲哚的摩爾比為1.0)，然后置于60℃水浴中磁力攪拌30min，靜置20min，采用分液漏斗進行相分離，得到脫吲哚的洗油18.9mL和低共熔溶劑2.8mL。
采用氣相色譜分析脫吲哚的洗油的組成(具體分析條件和方法見實施例1)。分析結果顯示脫吲哚的洗油中吲哚的含量為5.94g/L，計算得到萃取率為91.2％。
對于相分離得到的低共熔溶劑，向其中加入42.0mL乙醚，乙醚與低共熔溶劑的體積比為15，在25℃溫度下攪拌進行反萃，四乙基氯化銨以固體顆粒形式析出，過濾得到再生的四乙基氯化銨固體和含有吲哚的乙醚溶液。
對于上述含有吲哚的乙醚溶液，在60℃溫度下進行蒸餾，得到產物吲哚1.11g，以及回收的乙醚溶劑40.2mL。
實施例5
此實例中，吲哚，喹啉，苊，萘分別作為洗油中模擬弱酸性，弱堿性，中性，芳香族的組分。首先把30.00g的吲哚加入到含有甲苯的燒杯中，在攪拌下依次再加入60.00g萘，10.00g喹啉，70.00g苊，然后將其轉移至500mL的容量瓶中，并向其中加入甲苯，搖勻、定容，得到模擬洗油，其中吲哚濃度為60.00g/L。
取20mL上述模擬洗油于100mL燒杯中，向其中加入3.3990g四乙基氯化銨(四乙基氯化銨與吲哚的摩爾比為2.0)，然后置于30℃水浴中磁力攪拌30min，靜置20min，采用分液漏斗進行相分離，得到脫吲哚的洗油18.7mL和低共熔溶劑4.5mL。
采用氣相色譜分析脫吲哚的洗油的組成(具體分析條件和方法見實施例1)。分析結果顯示脫吲哚的洗油中吲哚的含量為4.61g/L，計算得到萃取率為93.5％。
對于相分離得到的低共熔溶劑，向其中加入67.5mL乙酸乙酯，乙酸乙酯與低共熔溶劑的體積比為15，在40℃溫度下攪拌進行反萃，四乙基氯化銨以固體顆粒形式析出，過濾得到再生的四乙基氯化銨固體和含有吲哚的乙酸乙酯溶液。
對于上述含有吲哚的乙酸乙酯溶液，在110℃溫度下進行蒸餾，得到產物吲哚1.12g，以及回收的乙酸乙酯溶劑64.2mL。
實施例6
此實例中，吲哚，喹啉，苊，萘分別作為洗油中模擬弱酸性，弱堿性，中性，芳香族的組分。首先把30.00g的吲哚加入到含有甲苯的燒杯中，在攪拌下依次再加入60.00g萘，10.00g喹啉，70.00g苊，然后將其轉移至500mL的容量瓶中，并向其中加入甲苯，搖勻、定容，得到模擬洗油，其中吲哚濃度為60.00g/L。
取20mL上述模擬洗油于100mL燒杯中，向其中加入3.3990g四乙基氯化銨(四乙基氯化銨與吲哚的摩爾比為2.0)，然后置于30℃水浴中磁力攪拌30min，靜置20min，采用分液漏斗進行相分離，得到脫吲哚的洗油18.7mL和低共熔溶劑4.5mL。
采用氣相色譜分析脫吲哚的洗油的組成(具體分析條件和方法見實施例1)。分析結果顯示脫吲哚的洗油中吲哚的含量為4.69g/L，計算得到萃取率為93.5％。
對于相分離得到的低共熔溶劑，向其中加入67.5mL乙醚，乙醚與低共熔溶劑的體積比為15，在30℃溫度下攪拌進行反萃，四乙基氯化銨以固體顆粒形式析出，過濾得到再生的四乙基氯化銨固體和含有吲哚的乙醚溶液。
對于上述含有吲哚的乙醚溶液，在60℃溫度下進行蒸餾，得到產物吲哚1.12g，以及回收的乙醚溶劑64.5mL。
實施例7
此實例中，吲哚，喹啉，苊，萘分別作為洗油中模擬弱酸性，弱堿性，中性，芳香族的組分。首先把5.00g的吲哚加入到含有甲苯的燒杯中，在攪拌下依次再加入60.00g萘，10.00g喹啉，70.00g苊，然后將其轉移至500mL的容量瓶中，并向其中加入甲苯，搖勻、定容，得到模擬洗油，其中吲哚濃度為10.00g/L。
取20mL上述模擬洗油于100mL燒杯中，向其中加入0.2275g四丙基氯化銨(四丙基氯化銨與吲哚的摩爾比為0.6)，然后置于10℃水浴中磁力攪拌30min，靜置20min，采用分液漏斗進行相分離，得到脫吲哚的洗油19.7mL和低共熔溶劑0.6mL。
采用氣相色譜分析脫吲哚的洗油的組成(具體分析條件和方法見實施例1)。分析結果顯示脫吲哚的洗油中吲哚的含量為4.76g/L，計算得到萃取率為54.1％。
對于相分離得到的低共熔溶劑，向其中加入2.4mL乙醚，乙醚與低共熔溶劑的體積比為4，在10℃溫度下攪拌進行反萃，四丙基氯化銨以固體顆粒形式析出，過濾得到再生的四丙基氯化銨固體和含有吲哚的乙醚溶液。
對于上述含有吲哚的乙醚溶液，在60℃溫度下進行蒸餾，得到產物吲哚0.12g，以及回收的乙醚溶劑2.0mL。
實施例8
此實例中，吲哚，喹啉，苊，萘分別作為洗油中模擬弱酸性，弱堿性，中性，芳香族的組分。首先把5.00g的吲哚加入到含有甲苯的燒杯中，在攪拌下依次再加入60.00g萘，10.00g喹啉，70.00g苊，然后將其轉移至500mL的容量瓶中，并向其中加入甲苯，搖勻、定容，得到模擬洗油，其中吲哚濃度為10.00g/L。
取20mL上述模擬洗油于100mL燒杯中，向其中加入0.7556g四丙基氯化銨(四丙基氯化銨與吲哚的摩爾比為2.0)，然后置于30℃水浴中磁力攪拌30min，靜置20min，采用分液漏斗進行相分離，得到脫吲哚的洗油19.7mL和低共熔溶劑1.0mL。
采用氣相色譜分析脫吲哚的洗油的組成(具體分析條件和方法見實施例1)。分析結果顯示脫吲哚的洗油中吲哚的含量為1.51g/L，計算得到萃取率為86.4％。
對于相分離得到的低共熔溶劑，向其中加入4.0mL乙醚，乙醚與低共熔溶劑的體積比為4，在30℃溫度下攪拌進行反萃，四丙基氯化銨以固體顆粒形式析出，過濾得到再生的四丙基氯化銨固體和含有吲哚的乙醚溶液。
對于上述含有吲哚的乙醚溶液，在60℃溫度下進行蒸餾，得到產物吲哚0.18g，以及回收的乙醚溶劑3.3mL。
實施例9
此實例中，吲哚，喹啉，苊，萘分別作為洗油中模擬弱酸性，弱堿性，中性，芳香族的組分。首先把30.00g的吲哚加入到含有甲苯的燒杯中，在攪拌下依次再加入60.00g萘，10.00g喹啉，70.00g苊，然后將其轉移至500mL的容量瓶中，并向其中加入甲苯，搖勻、定容，得到模擬洗油，其中吲哚濃度為60.00g/L。
取20mL上述模擬洗油于100mL燒杯中，向其中加入2.2667g四丙基氯化銨(四丙基氯化銨與吲哚的摩爾比為1.0)，然后置于30℃水浴中磁力攪拌30min，靜置20min，采用分液漏斗進行相分離，得到脫吲哚的洗油18.7mL和低共熔溶劑3.5mL。
采用氣相色譜分析脫吲哚的洗油的組成(具體分析條件和方法見實施例1)。分析結果顯示脫吲哚的洗油中吲哚的含量為2.36g/L，計算得到萃取率為95.3％。
對于相分離得到的低共熔溶劑，向其中加入35.0mL乙醚，乙醚與低共熔溶劑的體積比為10，在30℃溫度下攪拌進行反萃，四丙基氯化銨以固體顆粒形式析出，過濾得到再生的四丙基氯化銨固體和含有吲哚的乙醚溶液。
對于上述含有吲哚的乙醚溶液，在60℃溫度下進行蒸餾，得到產物吲哚1.14g，以及回收的乙醚溶劑33.3mL。
實施例10
此實例中，吲哚，喹啉，苊，萘分別作為洗油中模擬弱酸性，弱堿性，中性，芳香族的組分。首先把30.00g的吲哚加入到含有甲苯的燒杯中，在攪拌下依次再加入60.00g萘，10.00g喹啉，70.00g苊，然后將其轉移至500mL的容量瓶中，并向其中加入甲苯，搖勻、定容，得到模擬洗油，其中吲哚濃度為60.00g/L。
取20mL上述模擬洗油于100mL燒杯中，向其中加入2.2667g四丙基氯化銨(四丙基氯化銨與吲哚的摩爾比為1.0)，然后置于60℃水浴中磁力攪拌30min，靜置20min，采用分液漏斗進行相分離，得到脫吲哚的洗油18.8mL和低共熔溶劑3.4mL。
采用氣相色譜分析脫吲哚的洗油的組成(具體分析條件和方法見實施例1)。分析結果顯示脫吲哚的洗油中吲哚的含量為3.24g/L，計算得到萃取率為94.2％。
對于相分離得到的低共熔溶劑，向其中加入51.0mL乙醚，乙醚與低共熔溶劑的體積比為15，在30℃溫度下攪拌進行反萃，四丙基氯化銨以固體顆粒形式析出，過濾得到再生的四丙基氯化銨固體和含有吲哚的乙醚溶液。
對于上述含有吲哚的乙醚溶液，在60℃溫度下進行蒸餾，得到產物吲哚1.11g，以及回收的乙醚溶劑48.6mL。
實施例11
此實例中，吲哚，喹啉，苊，萘分別作為洗油中模擬弱酸性，弱堿性，中性，芳香族的組分。首先把30.00g的吲哚加入到含有甲苯的燒杯中，在攪拌下依次再加入60.00g萘，10.00g喹啉，70.00g苊，然后將其轉移至500mL的容量瓶中，并向其中加入甲苯，搖勻、定容，得到模擬洗油，其中吲哚濃度為60.00g/L。
取20mL上述模擬洗油于100mL燒杯中，向其中加入4.5333g四丙基氯化銨(四丙基氯化銨與吲哚的摩爾比為2.0)，然后置于30℃水浴中磁力攪拌30min，靜置20min，采用分液漏斗進行相分離，得到脫吲哚的洗油18.6mL和低共熔溶劑5.8mL。
采用氣相色譜分析脫吲哚的洗油的組成(具體分析條件和方法見實施例1)。分析結果顯示脫吲哚的洗油中吲哚的含量為1.35g/L，計算得到萃取率為97.6％。
對于相分離得到的低共熔溶劑，向其中加入87.0mL乙酸乙酯，乙酸乙酯與低共熔溶劑的體積比為15，在30℃溫度下攪拌進行反萃，四丙基氯化銨以固體顆粒形式析出，過濾得到再生的四丙基氯化銨固體和含有吲哚的乙酸乙酯溶液。
對于上述含有吲哚的乙酸乙酯溶液，在110℃溫度下進行蒸餾，得到產物吲哚1.14g，以及回收的乙酸乙酯溶劑83.8mL。
實施例12
此實例中，吲哚，喹啉，苊，萘分別作為洗油中模擬弱酸性，弱堿性，中性，芳香族的組分。首先把30.00g的吲哚加入到含有甲苯的燒杯中，在攪拌下依次再加入60.00g萘，10.00g喹啉，70.00g苊，然后將其轉移至500mL的容量瓶中，并向其中加入甲苯，搖勻、定容，得到模擬洗油，其中吲哚濃度為60.00g/L。
取20mL上述模擬洗油于100mL燒杯中，向其中加入4.5333g四丙基氯化銨(四丙基氯化銨與吲哚的摩爾比為2.0)，然后置于30℃水浴中磁力攪拌30min，靜置20min，采用分液漏斗進行相分離，得到脫吲哚的洗油18.6mL和低共熔溶劑5.8mL。
采用氣相色譜分析脫吲哚的洗油的組成(具體分析條件和方法見實施例1)。分析結果顯示脫吲哚的洗油中吲哚的含量為1.42g/L，計算得到萃取率為97.7％。
對于相分離得到的低共熔溶劑，向其中加入87.0mL乙醚，乙醚與低共熔溶劑的體積比為15，在30℃溫度下攪拌進行反萃，四丙基氯化銨以固體顆粒形式析出，過濾得到再生的四丙基氯化銨固體和含有吲哚的乙醚溶液。
對于上述含有吲哚的乙醚溶液，在60℃溫度下進行蒸餾，得到產物吲哚1.15g，以及回收的乙醚溶劑83.9mL。
實施例13
此實例中，吲哚，喹啉，苊，萘分別作為洗油中模擬弱酸性，弱堿性，中性，芳香族的組分。首先把5.00g的吲哚加入到含有甲苯的燒杯中，在攪拌下依次再加入60.00g萘，10.00g喹啉，70.00g苊，然后將其轉移至500mL的容量瓶中，并向其中加入甲苯，搖勻、定容，得到模擬洗油，其中吲哚濃度為10.00g/L。
取20mL上述模擬洗油于100mL燒杯中，向其中加入0.1556g甲基三乙基氯化銨(甲基三乙基氯化銨與吲哚的摩爾比為0.6)，然后置于10℃水浴中磁力攪拌30min，靜置20min，采用分液漏斗進行相分離，得到脫吲哚的洗油19.9mL和低共熔溶劑0.3mL。
采用氣相色譜分析脫吲哚的洗油的組成(具體分析條件和方法見實施例1)。分析結果顯示脫吲哚的洗油中吲哚的含量為6.89g/L，計算得到萃取率為42.9％。
對于相分離得到的低共熔溶劑，向其中加入4.5mL乙醚，乙醚與低共熔溶劑的體積比為15，在30℃溫度下攪拌進行反萃，甲基三乙基氯化銨以固體顆粒形式析出，過濾得到再生的甲基三乙基氯化銨固體和含有吲哚的乙醚溶液。
對于上述含有吲哚的乙醚溶液，在60℃溫度下進行蒸餾，得到產物吲哚0.09g，以及回收的乙醚溶劑4.1mL。
實施例14
此實例中，吲哚，喹啉，苊，萘分別作為洗油中模擬弱酸性，弱堿性，中性，芳香族的組分。首先把5.00g的吲哚加入到含有甲苯的燒杯中，在攪拌下依次再加入60.00g萘，10.00g喹啉，70.00g苊，然后將其轉移至500mL的容量瓶中，并向其中加入甲苯，搖勻、定容，得到模擬洗油，其中吲哚濃度為10.00g/L。
取20mL上述模擬洗油于100mL燒杯中，向其中加入0.5186g甲基三乙基氯化銨(甲基三乙基氯化銨與吲哚的摩爾比為2.0)，然后置于30℃水浴中磁力攪拌30min，靜置20min，采用分液漏斗進行相分離，得到脫吲哚的洗油18.8mL和低共熔溶劑0.4mL。
采用氣相色譜分析脫吲哚的洗油的組成(具體分析條件和方法見實施例1)。分析結果顯示脫吲哚的洗油中吲哚的含量為5.68g/L，計算得到萃取率為46.6％。
對于相分離得到的低共熔溶劑，向其中加入6.0mL乙醚，乙醚與低共熔溶劑的體積比為4，在30℃溫度下攪拌進行反萃，甲基三乙基氯化銨以固體顆粒形式析出，過濾得到再生的甲基三乙基氯化銨固體和含有吲哚的乙醚溶液。
對于上述含有吲哚的乙醚溶液，在60℃溫度下進行蒸餾，得到產物吲哚0.10g，以及回收的乙醚溶劑5.3mL。
實施例15
此實例中，吲哚，喹啉，苊，萘分別作為洗油中模擬弱酸性，弱堿性，中性，芳香族的組分。首先把30.00g的吲哚加入到含有甲苯的燒杯中，在攪拌下依次再加入60.00g萘，10.00g喹啉，70.00g苊，然后將其轉移至500mL的容量瓶中，并向其中加入甲苯，搖勻、定容，得到模擬洗油，其中吲哚濃度為60.00g/L。
取20mL上述模擬洗油于100mL燒杯中，向其中加入1.5559g甲基三乙基氯化銨(甲基三乙基氯化銨與吲哚的摩爾比為1.0)，然后置于30℃水浴中磁力攪拌30min，靜置20min，采用分液漏斗進行相分離，得到脫吲哚的洗油19.0mL和低共熔溶劑2.8mL。
采用氣相色譜分析脫吲哚的洗油的組成(具體分析條件和方法見實施例1)。分析結果顯示脫吲哚的洗油中吲哚的含量為5.65g/L，計算得到萃取率為91.3％。
對于相分離得到的低共熔溶劑，向其中加入42.0mL乙醚，乙醚與低共熔溶劑的體積比為15，在30℃溫度下攪拌進行反萃，甲基三乙基氯化銨以固體顆粒形式析出，過濾得到再生的甲基三乙基氯化銨固體和含有吲哚的乙醚溶液。
對于上述含有吲哚的乙醚溶液，在60℃溫度下進行蒸餾，得到產物吲哚1.10g，以及回收的乙醚溶劑40.4mL。
實施例16
此實例中，吲哚，喹啉，苊，萘分別作為洗油中模擬弱酸性，弱堿性，中性，芳香族的組分。首先把30.00g的吲哚加入到含有甲苯的燒杯中，在攪拌下依次再加入60.00g萘，10.00g喹啉，70.00g苊，然后將其轉移至500mL的容量瓶中，并向其中加入甲苯，搖勻、定容，得到模擬洗油，其中吲哚濃度為60.00g/L。
取20mL上述模擬洗油于100mL燒杯中，向其中加入1.5559g甲基三乙基氯化銨(甲基三乙基氯化銨與吲哚的摩爾比為1.0)，然后置于60℃水浴中磁力攪拌30min，靜置20min，采用分液漏斗進行相分離，得到脫吲哚的洗油19.1mL和低共熔溶劑2.7mL。
采用氣相色譜分析脫吲哚的洗油的組成(具體分析條件和方法見實施例1)。分析結果顯示脫吲哚的洗油中吲哚的含量為5.94g/L，計算得到萃取率為91.2％。
對于相分離得到的低共熔溶劑，向其中加入40.5mL乙醚，乙醚與低共熔溶劑的體積比為15，在30℃溫度下攪拌進行反萃，甲基三乙基氯化銨以固體顆粒形式析出，過濾得到再生的甲基三乙基氯化銨固體和含有吲哚的乙醚溶液。
對于上述含有吲哚的乙醚溶液，在60℃溫度下進行蒸餾，得到產物吲哚1.08g，以及回收的乙醚溶劑38.8mL。
實施例17
此實例中，吲哚，喹啉，苊，萘分別作為洗油中模擬弱酸性，弱堿性，中性，芳香族的組分。首先把30.00g的吲哚加入到含有甲苯的燒杯中，在攪拌下依次再加入60.00g萘，10.00g喹啉，70.00g苊，然后將其轉移至500mL的容量瓶中，并向其中加入甲苯，搖勻、定容，得到模擬洗油，其中吲哚濃度為60.00g/L。
取20mL上述模擬洗油于100mL燒杯中，向其中加入3.1118g甲基三乙基氯化銨(甲基三乙基氯化銨與吲哚的摩爾比為2.0)，然后置于30℃水浴中磁力攪拌30min，靜置20min，采用分液漏斗進行相分離，得到脫吲哚的洗油18.9mL和低共熔溶劑4.3mL。
采用氣相色譜分析脫吲哚的洗油的組成(具體分析條件和方法見實施例1)。分析結果顯示脫吲哚的洗油中吲哚的含量為5.61g/L，計算得到萃取率為91.5％。
對于相分離得到的低共熔溶劑，向其中加入64.5mL乙酸乙酯，乙酸乙酯與低共熔溶劑的體積比為15，在30℃溫度下攪拌進行反萃，甲基三乙基氯化銨以固體顆粒形式析出，過濾得到再生的甲基三乙基氯化銨固體和含有吲哚的乙酸乙酯溶液。
對于上述含有吲哚的乙酸乙酯溶液，在110℃溫度下進行蒸餾，得到產物吲哚1.14g，以及回收的乙酸乙酯溶劑61.8mL。
實施例18
此實例中，吲哚，喹啉，苊，萘分別作為洗油中模擬弱酸性，弱堿性，中性，芳香族的組分。首先把30.00g的吲哚加入到含有甲苯的燒杯中，在攪拌下依次再加入60.00g萘，10.00g喹啉，70.00g苊，然后將其轉移至500mL的容量瓶中，并向其中加入甲苯，搖勻、定容，得到模擬洗油，其中吲哚濃度為60.00g/L。
取20mL上述模擬洗油于100mL燒杯中，向其中加入3.1118g甲基三乙基氯化銨(甲基三乙基氯化銨與吲哚的摩爾比為2.0)，然后置于30℃水浴中磁力攪拌30min，靜置20min，采用分液漏斗進行相分離，得到脫吲哚的洗油18.9mL和低共熔溶劑4.3mL。
采用氣相色譜分析脫吲哚的洗油的組成(具體分析條件和方法見實施例1)。分析結果顯示脫吲哚的洗油中吲哚的含量為5.69g/L，計算得到萃取率為91.3％。
對于相分離得到的低共熔溶劑，向其中加入64.5mL乙醚，乙醚與低共熔溶劑的體積比為12，在20℃溫度下攪拌進行反萃，甲基三乙基氯化銨以固體顆粒形式析出，過濾得到再生的甲基三乙基氯化銨固體和含有吲哚的乙醚溶液。
對于上述含有吲哚的乙醚溶液，在60℃溫度下進行蒸餾，得到產物吲哚1.10g，以及回收的乙醚溶劑61.4mL。
實施例19
本實施例顯示季銨鹽萃取劑的重復使用實驗。
此實例中，吲哚，喹啉，苊，萘分別作為洗油中模擬弱酸性，弱堿性，中性，芳香族的組分。首先把30.00g的吲哚加入到含有甲苯的燒杯中，在攪拌下依次再加入60.00g萘，10.00g喹啉，70.00g苊，然后將其轉移至500mL的容量瓶中，并向其中加入甲苯，搖勻、定容，得到模擬洗油，其中吲哚濃度為60.00g/L。
取20mL上述模擬洗油于100mL燒杯中，向其中加入3.3990g四乙基氯化銨(四乙基氯化銨與吲哚的摩爾比為2.0)，然后置于30℃水浴中磁力攪拌30min，靜置20min，采用分液漏斗進行相分離，得到脫吲哚的洗油18.7mL和低共熔溶劑4.5mL。
采用氣相色譜分析脫吲哚的洗油的組成(具體分析條件和方法見實施例1)。分析結果顯示脫吲哚的洗油中吲哚的含量為4.61g/L，計算得到萃取率為93.4％。
對于相分離得到的低共熔溶劑，向其中加入67.5mL乙醚，乙醚與低共熔溶劑的體積比為15，在25℃溫度條件下攪拌進行反萃，四乙基氯化銨以固體顆粒形式析出，過濾得到再生的四乙基氯化銨固體和含有吲哚的乙醚溶液。
再生后的四乙基氯化銨重復用于萃取上述模擬洗油中的吲哚，此操作重復五次。五次實驗的吲哚的萃取率分別為93.2％、93.5％、93.3％、93.4％、93.5％。
實施例20
取200mL的真實洗油，采用氣相色譜分析(具體分析條件和方法見實施例1)洗油中吲哚的濃度為33.53g/L。向其中加入25.43g的四丙基氯化銨(四丙基氯化銨與吲哚的摩爾比約為2.0)，置于30℃恒溫水浴中磁力攪拌30min，隨后轉移至500mL保溫的分液漏斗中，控制溫度30℃，靜置分相2小時，然后分液獲得上相脫吲哚的洗油和下相低共熔溶劑相。采用氣相色譜分析脫吲哚的洗油的組成(具體分析條件和方法見實施例1)。分析結果顯示脫吲哚的洗油中吲哚的含量為1.61g/L，計算得到萃取率為96.4％。取下相低共熔溶劑12.6mL，向該低共熔溶劑中直接加入200mL反萃取劑乙醚，乙醚與低共熔溶劑的體積比為15，在溫度20℃條件下，攪拌30min后，過濾，取液相，在溫度為100℃的油浴中旋轉蒸發，旋轉速率50r/min，旋轉蒸餾時間2小時，得到產品吲哚6.45g，吲哚的萃取率為96.3％。