本發(fā)明涉及一類鄰羥基苯基唑類衍生物的分子結(jié)構(gòu)及其在作為有機(jī)藍(lán)光材料的應(yīng)用。

背景技術(shù)：

有機(jī)電致發(fā)光技術(shù)作為新興顯示技術(shù)，具有亮度高、驅(qū)動(dòng)電壓低、發(fā)光效率高、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單、視角大等優(yōu)點(diǎn)，具有十分廣闊的應(yīng)用前景。目前用于制備全色有機(jī)發(fā)光二極管的紅、綠和藍(lán)三基色材料中，紅光材料和綠光材料基本達(dá)到了工業(yè)化的要求，而藍(lán)光材料在熒光效率、色純度、壽命、亮度等方面距離工業(yè)化應(yīng)用仍有較大距離，成為該行業(yè)的技術(shù)難題。 [參見(jiàn)：(a) Zhu, X.-H.; Peng, J.; Cao, Y.; Roncali, J. Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 3509. (b) Zhu, M.; Yang, C. Chem. Soc. Rev.2013, 42, 4963.]。另一方面，因?yàn)榫G光和紅光可由藍(lán)光轉(zhuǎn)換獲得，反之卻不行，因此性能優(yōu)異的藍(lán)光材料是該行業(yè)不可或缺的關(guān)鍵材料。已開(kāi)發(fā)的藍(lán)光光材料主要是高分子聚合物和小分子化合物，同聚合物相比，小分子藍(lán)光材料更容易合成和提純，更易用蒸鍍方法制備器件，所得器件性能更好，因此小分子藍(lán)光材料的開(kāi)發(fā)備受關(guān)注[參見(jiàn)：(a) Liu, J.; Zhou, Q.; Cheng, Y.; Geng, Y.; Wang, L.; Ma, D.; Jing, X.; Wang, F. Adv. Mater. 2005, 17, 2974. (b) Xu, X.; Chen, S.; Yu, G.; Di, C.; You, H.; Ma, D.; Liu, Y. Adv. Mater. 2007, 19, 1281. (c) Su, S.-J.; Gonmori, E.; Sasabe, H.; Kido, J. Adv. Mater. 2008, 20, 4189. (d) Hirata, S.; Sakai, Y,; Masui, K.; Tanaka, H.; Lee, S. Y.; Nomura, H.; Nakamura, N.; Yasumatsu, M.; Nakanotani, H.; Zhang, Q.; Shizu, K.; Miyazaki, H.; Adachi, C. Nature Materials2015, 14, 330.]。

目前，小分子藍(lán)光材料主要有芳烴類、芳胺類、有機(jī)硼類、有機(jī)硅類等，這些小分子藍(lán)光材料在發(fā)光時(shí)容易形成分子間激基締合物或激基復(fù)合物發(fā)射，造成其發(fā)光色純度、量子效率和穩(wěn)定性不高等缺點(diǎn)[參見(jiàn)：(a) Chen, C. T., Chiang, C. L, Lin, Y, C. Org. Lett.，2003, 5, 1261. (b) Noda, T., Shirota, Y. J. Am Chem. Soc.1998, 120, 9714. (c) Chen, H. Y., Lam, W. Y, Luo, J. D, Appl. Phys. Lett. , 2002, 81, 574.]。我們創(chuàng)造性的在鄰羥基苯基唑骨架上引入螺旋漿狀的三苯胺基團(tuán)，并修飾周邊基團(tuán)，改變分子內(nèi)轉(zhuǎn)動(dòng)和分子間堆積，精細(xì)調(diào)節(jié)分子發(fā)光性能，從而得到了一類熒光量子效率高、色純度好、飽和度高、穩(wěn)定性好的深藍(lán)色發(fā)光材料。該類鄰羥基苯基唑類衍生物是一類新化合物，一類性能優(yōu)異的藍(lán)光材料，有望解決有機(jī)電致發(fā)光領(lǐng)域的關(guān)鍵技術(shù)瓶頸，有望推進(jìn)藍(lán)色有機(jī)電致發(fā)光技術(shù)工業(yè)化。

技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：

本發(fā)明的目的是提供一類新型鄰羥基苯基唑類衍生物，該類化合物是一類性能優(yōu)異的藍(lán)光材料，有望解決有機(jī)電致發(fā)光領(lǐng)域缺乏高性能藍(lán)光材料的技術(shù)難題。

本發(fā)明涉及的一類鄰羥基苯基唑類衍生物，結(jié)構(gòu)通式如下：

R¹，R²， R³，R⁴和R⁵為氫、鹵素、烷基、芐基、烷氧基、羰基、氰基、取代芳基或取代雜芳基中的一種或一種以上；上述烷基、烷氧基、羰基中的碳鏈為碳個(gè)數(shù)為0~40的直鏈或支鏈。這類鄰羥基苯基唑類衍生物在有機(jī)溶劑、聚苯乙烯或主體分子中熒光發(fā)射峰位于380~470 nm的藍(lán)光區(qū)域，在CIE₁₉₃₁色坐標(biāo)上都屬于藍(lán)光范圍，發(fā)光色坐標(biāo)CIE (0.14~0.19, 0.04~0.19)，量子產(chǎn)率20~100%。

用核磁共振氫譜（¹H NMR）、碳譜（¹³C NMR）以及高分辨質(zhì)譜證實(shí)了這類鄰羥基苯基唑類衍生物的結(jié)構(gòu)。檢測(cè)所用儀器為：Bruker AV II-400 MHz型核磁共振儀，其中氘代氯仿為內(nèi)標(biāo) (氫譜，氘代氯仿: δ 7.26 ppm). (碳譜，氘代氯仿: δ 77.16 ppm)。氘代氯仿為溶劑；Waters-Q-TOF-Premier (ESI)型高分辨質(zhì)譜儀。

該類鄰羥基苯基唑類衍生物具有高的熱分解溫度，熱分解溫度超過(guò)350 ℃，有較好的熱穩(wěn)定性。熱重分析所用儀器為NETZSCH TG 209F1 Iris。

熒光發(fā)射光譜表征所用儀器為：Fluoromax-4型熒光光譜儀（掃描范圍250～900 nm）。

相比于現(xiàn)有文獻(xiàn)報(bào)道的其他藍(lán)光有機(jī)小分子材料，本發(fā)明所述的這類鄰羥基苯基唑類衍生物具有很多優(yōu)點(diǎn)，具體表現(xiàn)為：

1.在鄰羥基苯基唑骨架上引入螺旋漿狀的三苯胺基團(tuán)，改變分子內(nèi)轉(zhuǎn)動(dòng)和分子間堆積，得到了一類熒光量子效率高、色純度好的藍(lán)光材料；

2.該類鄰羥基苯基唑類衍生物具有高的熱分解溫度，有較好的熱穩(wěn)定性，易于蒸鍍方法制備器件；

3.該類藍(lán)光有機(jī)分子材料的合成路線為直接交叉氧化偶聯(lián)反應(yīng)，與傳統(tǒng)的縮合反應(yīng)制備技術(shù)相比，縮短了較為冗長(zhǎng)的有機(jī)合成步驟，提高了合成反應(yīng)總產(chǎn)率，降低了成本，避免產(chǎn)生大量廢棄物，合成路線簡(jiǎn)便、快速，可以高效快速獲得藍(lán)光分子庫(kù)。

附圖說(shuō)明

圖1為本發(fā)明例1化合物2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)-6-甲基苯酚核磁氫譜圖。

圖2為本發(fā)明例1化合物2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)-6-甲基苯酚核磁碳譜圖。

圖3為本發(fā)明例1化合物2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)-6-甲基苯酚在甲苯中（濃度為5.0 × 10^-5 mol/L）的發(fā)射光譜圖。

圖4為本發(fā)明例1化合物2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)-6-甲基苯酚在聚苯乙烯膜中（濃度為1.0 wt%）的發(fā)射光譜圖。

圖5為本發(fā)明例1化合物2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)-6-甲基苯酚的熱重分析圖。

圖6為本發(fā)明例3化合物2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)-6-三氟甲基苯酚核磁氫譜圖。

圖7為本發(fā)明例3化合物2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)-6-三氟甲基苯酚核磁碳譜圖。

圖8為本發(fā)明例5化合物2-(5-(4'-(二-對(duì)甲苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)苯酚核磁氫譜圖。

圖9為本發(fā)明例5化合物2-(5-(4'-(二-對(duì)甲苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)苯酚核磁碳譜圖。

圖10為本發(fā)明例6化合物2-(5-(4'-(二-對(duì)甲苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)-6-甲基苯酚核磁氫譜圖。

圖11為本發(fā)明例6化合物2-(5-(4'-(二-對(duì)甲苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)-6-甲基苯酚在甲苯中（濃度為5.0 × 10^-5 mol/L）的發(fā)射光譜圖。

圖12為本發(fā)明例6化合物2-(5-(4'-(二-對(duì)甲苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)-6-甲基苯酚在聚苯乙烯膜中（濃度為1.0 wt%）的發(fā)射光譜圖。

具體實(shí)施方式

下面結(jié)合具體實(shí)施方式對(duì)本發(fā)明作進(jìn)一步描述，將有助于對(duì)本發(fā)明的理解。但并不能以此來(lái)限制本發(fā)明的權(quán)利范圍，而本發(fā)明的權(quán)利范圍應(yīng)以權(quán)利要求書(shū)闡述的為準(zhǔn)。

實(shí)施例1：2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)-6-甲基苯酚的合成

在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將鄰甲基苯氧乙酰胺(0.2 mmol, 33.2 mg)、4'-(5-噁唑基)-N,N-二苯基-[1,1'-二苯基]-4-胺 (0.3 mmol, 116.4 mg)、二氯(五甲基環(huán)戊二烯基)合銠(III)二聚體 (5.0 mol%, 6.4 mg)、六氟銻酸銀 (20 mol%, 13.6 mg)、特戊酸 (0.4 mmol, 41.0 mg)、特戊酸銫 (0.16 mmol, 38 mg)、碳酸銀 (0.08 mmol, 22 mg) 加入到裝有磁力攪拌子的反應(yīng)管中, 在氮?dú)庀录尤?i>N,N-二甲基甲酰胺（1.0 mL），室溫下攪拌5分鐘，然后在140 °C下，反應(yīng)24小時(shí)。反應(yīng)完成后將反應(yīng)管冷卻至室溫，加入乙酸乙酯將反應(yīng)體系稀釋，再經(jīng)硅藻土過(guò)濾，并用乙酸乙酯洗滌，合并濾液，減壓移去溶劑，剩余物用硅膠柱層析（石油醚/乙酸乙酯 = 7:1, v/v）得到淡黃色固體，質(zhì)量155 mg，產(chǎn)率78%。熔點(diǎn): 176-178 oC; ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃): δ(ppm) 11.36 (s, 1H), 7.81 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.77 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.67 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.52 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.45 (s, 1H), 7.31-7.24 (m, 5H), 7.16 (d, J = 6.4 Hz, 6H), 7.06 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 6.90 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 2.35 (s, 3H); ¹³C NMR (100 MHz, CDCl₃): δ(ppm) 161.4, 155.9, 150.1, 147.8, 147.7, 141.0, 133.9, 133.4, 129.5, 127.7, 127.2, 126.5, 126.0, 124.84, 124.75, 123.8, 123.6, 123.3, 121.1, 119.1, 110.6, 16.1; HRMS (ESI⁺): C₃₄H₂₇N₂O₂ [M+H]⁺ 計(jì)算值：495.2073, 實(shí)測(cè)值：495.2068. 將該化合物配成5×10^-5 mol/L的甲苯溶液中，取2.5 mL放入比色皿中，測(cè)定熒光發(fā)射光譜，其熒光發(fā)射峰位于420納米的藍(lán)光發(fā)射，它的藍(lán)色發(fā)光色坐標(biāo)為CIE (0.15, 0.05)，發(fā)光特性人肉眼辨別屬藍(lán)色發(fā)光，量子產(chǎn)率高達(dá)87%。將該化合物和聚苯乙烯（1：99）溶于二氯甲烷中，旋涂到石英片中制成膜，測(cè)定其熒光發(fā)射光譜，其聚苯乙烯膜中（1.0 wt%）熒光發(fā)射峰位于434納米的藍(lán)光發(fā)射，它的藍(lán)光發(fā)光色坐標(biāo)為CIE (0.15, 0.10)，量子產(chǎn)率高達(dá)47%。該化合物具有高的熱分解溫度，熱分解溫度超過(guò)350 ℃，有較好的熱穩(wěn)定性（附圖8）。

實(shí)施例2：2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)-4-甲基苯酚的合成

在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將對(duì)甲基苯氧乙酰胺(0.2 mmol, 33.2 mg)、4'-(5-噁唑基)-N,N-二苯基-[1,1'-二苯基]-4-胺 (0.3 mmol, 116.4 mg)、二氯(五甲基環(huán)戊二烯基)合銠(III)二聚體 (5.0 mol%, 6.4 mg)、六氟銻酸銀 (20 mol%, 13.6 mg)、特戊酸 (0.4 mmol, 41.0 mg)、特戊酸銫 (0.16 mmol, 38 mg)、碳酸銀 (0.08 mmol, 22 mg) 加入到裝有磁力攪拌子的反應(yīng)管中, 在氮?dú)庀录尤?i>N,N-二甲基甲酰胺（1.0 mL），室溫下攪拌5分鐘，然后在140 °C下，反應(yīng)24小時(shí)。反應(yīng)完成后將反應(yīng)管冷卻至室溫，加入乙酸乙酯將反應(yīng)體系稀釋，再經(jīng)硅藻土過(guò)濾，并用乙酸乙酯洗滌，合并濾液，減壓移去溶劑，剩余物用硅膠柱層析（石油醚/乙酸乙酯 = 7:1, v/v），獲得淡黃色固體，質(zhì)量145 mg，產(chǎn)率73%。熔點(diǎn): 187-189 oC; ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃): δ(ppm) 11.00 (s, 1H), 7.78 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.74 (s, 1H), 7.67 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.52 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.43 (s, 1H), 7.30 (t, J = 8.4 Hz, 4H), 7.19 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.17 (d, J = 7.2 Hz, 6H), 7.07 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 7.00 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.38 (s, 3H); ¹³C NMR (100 MHz, CDCl₃): δ(ppm) 161.0, 155.4, 150.0, 147.8, 147.7, 141.0, 133.9, 133.3, 129.5, 128.7, 127.7, 127.2, 126.0, 125.9, 124.8, 124.7, 123.8, 123.3, 121.2, 117.1, 110.8, 20.7; HRMS (ESI⁺): C₃₄H₂₇N₂O₂ [M+H]⁺計(jì)算值：495.2073, 實(shí)測(cè)值：495.2071. 將該化合物配成5×10^-5 mol/L的甲苯溶液中，取2.5 mL放入比色皿中，測(cè)定熒光發(fā)射光譜，熒光發(fā)射峰位于420納米的藍(lán)光發(fā)射，發(fā)光色坐標(biāo)為CIE (0.15, 0.05)，量子產(chǎn)率高達(dá)86%。將該化合物和聚苯乙烯（1：99）溶于二氯甲烷中，旋涂到石英片中制成膜，測(cè)定其熒光發(fā)射光譜，其聚苯乙烯膜中（1.0 wt%）熒光發(fā)射峰位于435納米的藍(lán)光發(fā)射，發(fā)光色坐標(biāo)為CIE (0.15, 0.10)，量子產(chǎn)率高達(dá)56%。

實(shí)施例3：2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)-6-三氟甲基苯酚的合成

在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將對(duì)三氟甲基苯氧乙酰胺(0.2 mmol, 43.8 mg)、4'-(5-噁唑基)-N,N-二苯基-[1,1'-二苯基]-4-胺 (0.3 mmol, 116.4 mg)、二氯(五甲基環(huán)戊二烯基)合銠(III)二聚體 (5.0 mol%, 6.4 mg)、六氟銻酸銀 (20 mol%, 13.6 mg)、特戊酸 (0.4 mmol, 41.0 mg)、特戊酸銫 (0.16 mmol, 38 mg)、碳酸銀 (0.08 mmol, 22 mg) 加入到裝有磁力攪拌子的反應(yīng)管中, 在氮?dú)庀录尤?i>N,N-二甲基甲酰胺（1.0 mL），室溫下攪拌5分鐘，然后在140 °C下，反應(yīng)24小時(shí)。反應(yīng)完成后將反應(yīng)管冷卻至室溫，加入乙酸乙酯將反應(yīng)體系稀釋，再經(jīng)硅藻土過(guò)濾，并用乙酸乙酯洗滌，合并濾液，減壓移去溶劑，剩余物用硅膠柱層析（石油醚/乙酸乙酯 = 7:1, v/v），獲得淡黃色固體，質(zhì)量130 mg，產(chǎn)率59%。熔點(diǎn): 196-198 oC; ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃): δ(ppm) 11.63 (s, 1H), 8.19 (s, 1H), 7.80 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.69 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.61 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 8.0 Hz, 2H),7.47 (s, 1H), 7.30 (t, J = 7.6 Hz, 4H), 7.16 (d, J = 9.6 Hz, 7H), 7.07 (t, J = 7.2 Hz, 2H); ¹³C NMR (100 MHz, CDCl₃): δ(ppm) 159.8, 159.6, 150.9, 147.9, 147.6, 141.5, 133.6, 129.5, 129.0, 127.7, 127.2, 125.3, 125.0, 124.8, 123.7, 123.3, 121.1, 117.9, 111.2; HRMS (ESI⁺): C₃₄H₂₄F₃N₂O₂ [M+H]⁺ 計(jì)算值：549.1790, 實(shí)測(cè)值：549.1790. 將該化合物配成1×10^-5 mol/L的甲苯溶液中，取2.5 mL放入比色皿中，測(cè)定熒光發(fā)射光譜，熒光發(fā)射峰位于434納米的藍(lán)光發(fā)射，發(fā)光色坐標(biāo)為CIE (0.15, 0.07)，量子產(chǎn)率高達(dá)84%。將該化合物和聚苯乙烯（1：99）溶于二氯甲烷中，旋涂到石英片中制成膜，測(cè)定其熒光發(fā)射光譜，其聚苯乙烯膜中（1.0 wt%）熒光發(fā)射峰位于441納米的藍(lán)光發(fā)射，發(fā)光色坐標(biāo)為CIE (0.15, 0.12)，量子產(chǎn)率高達(dá)58%。

實(shí)施例4：2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)苯酚的合成

在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將對(duì)甲基苯氧乙酰胺(0.2 mmol, 33.2 mg)、4'-(5-噁唑基)-N,N-二苯基-[1,1'-二苯基]-4-胺 (0.3 mmol, 116.4 mg)、二氯(五甲基環(huán)戊二烯基)合銠(III)二聚體 (5.0 mol%, 6.4 mg)、六氟銻酸銀 (20 mol%, 13.6 mg)、特戊酸 (0.4 mmol, 41.0 mg)、特戊酸銫 (0.16 mmol, 38 mg)、碳酸銀 (0.08 mmol, 22 mg) 加入到裝有磁力攪拌子的反應(yīng)管中, 在氮?dú)庀录尤?i>N,N-二甲基甲酰胺（1.0 mL），室溫下攪拌5分鐘，然后在140 °C下，反應(yīng)24小時(shí)。反應(yīng)完成后將反應(yīng)管冷卻至室溫，加入乙酸乙酯將反應(yīng)體系稀釋，再經(jīng)硅藻土過(guò)濾，并用乙酸乙酯洗滌，合并濾液，減壓移去溶劑，剩余物用硅膠柱層析（石油醚/乙酸乙酯 = 7:1, v/v），獲得黃色固體質(zhì)量76 mg， 產(chǎn)率79%。熔點(diǎn): 190-192 oC; ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃): δ(ppm) 11.18 (s, 1H), 7.96 (dd, J = 8.0 Hz, 1.6 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.67 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.52 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.45 (s, 1H), 7.40-7.36 (m, 1H), 7.29 (t, J = 8.4 Hz, 4H), 7.17-7.14 (m, 6H), 7.11-7.04 (m, 3H), 7.02-6.98 (m, 1H); ¹³C NMR (100 MHz, CDCl₃): δ(ppm) 161.0, 157.5, 150.2, 147.8, 147.7, 141.1, 133.9, 132.4, 129.5, 127.7, 127.2, 126.0, 125.9, 124.9, 124.8, 123.8, 123.3, 121.2, 119.6, 117.4, 111.3; HRMS (ESI⁺): C₃₃H₂₅N₂O₂ [M+H]⁺ 計(jì)算值：481.1916, 實(shí)測(cè)值：481.1919. 將該化合物配成5×10^-5 mol/L的甲苯溶液中，取2.5 mL放入比色皿中，測(cè)定熒光發(fā)射光譜，熒光發(fā)射峰位于420納米的藍(lán)光發(fā)射，發(fā)光色坐標(biāo)為CIE (0.15, 0.05)，量子產(chǎn)率高達(dá)88%。將該化合物和聚苯乙烯（1：99）溶于二氯甲烷中，旋涂到石英片中制成膜，測(cè)定其熒光發(fā)射光譜，熒光發(fā)射峰位于434納米的藍(lán)光發(fā)射，發(fā)光色坐標(biāo)為CIE (0.15, 0.09)，量子產(chǎn)率高達(dá)61%。

實(shí)施例5：2-(5-(4'-(二-對(duì)甲苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)苯酚的合成

在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將苯氧乙酰胺(0.2 mmol, 30.2 mg)、4'-(5-噁唑基)-N,N-二對(duì)甲苯基-[1,1'-二苯基]-4-胺 (0.3 mmol, 124.9 mg)、二氯(五甲基環(huán)戊二烯基)合銠(III)二聚體 (5.0 mol%, 6.4 mg)、六氟銻酸銀 (20 mol%, 13.6 mg)、特戊酸 (0.4 mmol, 41.0 mg)、特戊酸銫 (0.16 mmol, 38 mg)、碳酸銀 (0.08 mmol, 22 mg) 加入到裝有磁力攪拌子的反應(yīng)管中, 在氮?dú)庀录尤?i>N,N-二甲基甲酰胺（1.0 mL），室溫下攪拌5分鐘，然后在140 °C下，反應(yīng)24小時(shí)。反應(yīng)完成后將反應(yīng)管冷卻至室溫，加入乙酸乙酯將反應(yīng)體系稀釋，再經(jīng)硅藻土過(guò)濾，并用乙酸乙酯洗滌，合并濾液，減壓移去溶劑，剩余物用硅膠柱層析（石油醚/乙酸乙酯 = 7:1, v/v），獲得淡黃色固體，質(zhì)量168 mg，產(chǎn)率83%。熔點(diǎn): 180-182 oC; ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃): δ(ppm) 11.21 (s, 1H), 7.96 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.76 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 7.66 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.48 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.40 (s, 1H), 7.38 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.12-7.05 (m, 11H), 7.00 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 2.34 (s, 6H); ¹³C NMR (100 MHz, CDCl₃): δ(ppm) 160.8, 157.4, 150.2, 148.2, 145.1, 141.2, 133.0, 132.8, 132.4, 130.1, 127.5, 127.1, 125.9, 125.7, 125.0, 124.9, 122.5, 121.1, 119.6, 117.3, 111.2, 21.0; HRMS (ESI⁺): C₃₅H₂₉N₂O₂[M+H]⁺ 計(jì)算值：509.2229, 實(shí)測(cè)值：509.2235. 將該化合物配成1×10^-5 mol/L的甲苯溶液中，取2.5 mL放入比色皿中，測(cè)定熒光發(fā)射光譜，熒光發(fā)射峰位于428納米的藍(lán)光發(fā)射，發(fā)光色坐標(biāo)為CIE (0.15, 0.07)，量子產(chǎn)率高達(dá)87%。將該化合物和聚苯乙烯（3：97）溶于二氯甲烷中，旋涂到石英片中制成膜，測(cè)定其熒光發(fā)射光譜，熒光發(fā)射峰位于435納米的藍(lán)光發(fā)射，發(fā)光色坐標(biāo)為CIE (0.15, 0.11)，量子產(chǎn)率高達(dá)58%。

實(shí)施例6：2-(5-(4'-(二-對(duì)甲苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)-6-甲基苯酚的合成

在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將對(duì)甲基苯氧乙酰胺(0.2 mmol, 33.2 mg)、4'-(5-噁唑基)-N,N-二對(duì)甲苯基-[1,1'-二苯基]-4-胺 (0.3 mmol, 124.9 mg)、二氯(五甲基環(huán)戊二烯基)合銠(III)二聚體 (5.0 mol%, 6.4 mg)、六氟銻酸銀 (20 mol%, 13.6 mg)、特戊酸 (0.4 mmol, 41.0 mg)、特戊酸銫 (0.16 mmol, 38 mg)、碳酸銀 (0.08 mmol, 22 mg) 加入到裝有磁力攪拌子的反應(yīng)管中, 在氮?dú)庀录尤?i>N,N-二甲基甲酰胺（1.0 mL），室溫下攪拌5分鐘，然后在140 °C下，反應(yīng)24小時(shí)。反應(yīng)完成后將反應(yīng)管冷卻至室溫，加入乙酸乙酯將反應(yīng)體系稀釋，再經(jīng)硅藻土過(guò)濾，并用乙酸乙酯洗滌，合并濾液，減壓移去溶劑，剩余物用硅膠柱層析（石油醚/乙酸乙酯 = 7:1, v/v），獲得淡黃色固體，質(zhì)量147 mg，產(chǎn)率70%。熔點(diǎn): 178-180 oC; ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃): 11.41 (s, 1H), 7.84 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.68 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.51 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.47 (s, 1H), 7.28 (s, 1H), 7.14-7.07 (m, 10H), 6.93 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 2.37 (s, 3H), 2.36 (s, 6H); ¹³C NMR (100 MHz, CDCl₃): δ(ppm) 161.3, 155.8, 150.1, 148.2, 145.2, 141.1, 133.4, 133.0, 132.9, 130.1, 127.5, 127.0, 126.4, 125.8, 125.0, 124.8, 123.6, 122.5, 121.0, 119.1, 110.5, 21.0, 16.2; HRMS (ESI⁺): C₃₆H₃₁N₂O₂ [M+H]⁺ 計(jì)算值：523.2386, 實(shí)測(cè)值：523.2390. 將該化合物配成1×10^-5 mol/L的甲苯溶液中，取2.5 mL放入比色皿中，測(cè)定熒光發(fā)射光譜，其熒光發(fā)射峰位于434納米的藍(lán)光發(fā)射，發(fā)光色坐標(biāo)為CIE (0.15, 0.07)，量子產(chǎn)率高達(dá)88%。將該化合物和聚苯乙烯（5：95）溶于二氯甲烷中，旋涂到石英片中制成膜，測(cè)定其熒光發(fā)射光譜，熒光發(fā)射峰位于435納米的藍(lán)光發(fā)射，發(fā)光色坐標(biāo)為CIE (0.15, 0.12)，量子產(chǎn)率高達(dá)59%。