本發明涉及一種苝紅染料,尤其涉及一種苝紅染料Lumogen Red F300的制備方法。
背景技術:
苝系染顏料是分子結構中含有苝環結構一類著色劑,它們的色譜范圍分布很廣,但大部分為紅色。紅色系的有:C.I.顏料紅123、C.I.顏料紅149、C.I.顏料紅178、C.I.顏料紅179、C.I.顏料紅190、C.I.顏料紅224、C.I.還原紅23、C.I.還原紅29、C.I.還原紅32和苝紅染料Lumogen Red F300;綠色系的有:C.I.溶劑綠5;紫色系的有:C.I.顏料紫29;棕色系的有:C.I.顏料棕26;黑色系的有:C.I.顏料黑32。
因為其分子結構中有苝環,所以苝系染顏料化學結構很穩定,這使得這類染顏料的耐性很好。如C.I.顏料紅179在油漆中易分散且耐200℃高溫,C.I.顏料紅149熔點在450℃以上,用其在300℃對聚烯烴進行著色時,任然有很高的著色強度,且它的耐曬能達到8級。
技術實現要素:
本發明主要是解決現有技術中存在的不足,提供一種合成苝紅染料Lumogen Red F300的一種苝紅染料Lumogen Red F300的制備方法。
本發明的上述技術問題主要是通過下述技術方案得以解決的:
一種苝紅染料Lumogen Red F300的制備方法,按以下步驟進行:
(1)、1,6,7,12-四溴-3,4,9,10-苝四甲酸二酐的制備:
將300份3,4,9,10-苝四甲酰二亞胺加入3000份96%~100%濃硫酸中,升溫至210℃保溫4小時;
然后降溫至80℃,向其中緩慢加入450份溴化劑,升溫至90℃保溫1小時,然后升溫至140~150℃保溫3小時,降溫至60℃過濾,用2500份濃度為85%的濃硫酸洗滌濾餅,然后將濾餅轉移至3000份水中,攪拌均勻后過濾,用水洗滌至中性得到1,6,7,12-四溴-3,4,9,10-苝四甲酸二酐;
(2)、1,6,7,12-四苯氧基-3,4,9,10-苝四甲酸鉀水溶液制備:
將434苯酚和383份濃度為90%的氫氧化鉀加入3000份的水中攪拌至其全部溶解,然后加入1,6,7,12-四溴-3,4,9,10-苝四甲酸二酐,升溫回流6小時,過濾,用150份5%的KCl溶液洗滌濾餅,得到1,6,7,12-四苯氧基-3,4,9,10-苝四甲酸鉀水溶液;
(3)、胺化反應:
向得到的1,6,7,12-四苯氧基-3,4,9,10-苝四甲酸鉀水溶液中加入185份HAc和410份2,6-二異丙基苯胺升溫至90~170℃反應12小時,降溫至60℃過濾,用1500份濃度為2.5%的氫氧化鉀洗滌濾餅,然后用水洗滌至中性,濾餅烘干得到苝紅染料Lumogen Red F300;其合成路線表述如下:
作為優選,所述的硫酸加入量為底物重量的7~20倍。
作為優選,所述的步驟(1)中水解溫度為180~250℃。
作為優選,所述的溴化劑為溴化鈉、液溴和溴化鉀。
作為優選,所述的步驟(2)中苯酚和3,4,9,10-苝四甲酰二亞胺的mol比為4~10。
作為優選,所述的步驟(2)中溶解苯酚使用的KOH與3,4,9,10-苝四甲酰二亞胺的mol比為7~10。
作為優選,所述的所述的HAc的使用量與3,4,9,10-苝四甲酰二亞胺的mol比為3~10。
作為優選,所述的2,6-二異丙基苯胺與3,4,9,10-苝四甲酰二亞胺的mol比為2~10。
優點:提供一種制備更加科學合理,色牢度相對較高,使得其偏向于功能染料。
具體實施方式
下面通過實施例,對本發明的技術方案作進一步具體的說明。
實施例1:種苝紅染料Lumogen Red F300的制備方法,按以下步驟進行:
(1)、1,6,7,12-四溴-3,4,9,10-苝四甲酸二酐的制備:
將300份3,4,9,10-苝四甲酰二亞胺加入3000份96%濃硫酸中,升溫至210℃保溫4小時;
然后降溫至80℃,向其中緩慢加入450份溴化鈉,升溫至90℃保溫1小時,然后升溫至140℃保溫3小時,降溫至60℃過濾,用2500份濃度為85%的濃硫酸洗滌濾餅,然后將濾餅轉移至3000份水中,水解溫度為180℃,攪拌均勻后過濾,用水洗滌至中性得到1,6,7,12-四溴-3,4,9,10-苝四甲酸二酐;
(2)、1,6,7,12-四苯氧基-3,4,9,10-苝四甲酸鉀水溶液制備:
將434苯酚和383份濃度為90%的氫氧化鉀加入3000份的水中攪拌至其全部溶解,然后加入1,6,7,12-四溴-3,4,9,10-苝四甲酸二酐,升溫回流6小時,過濾,用150份5%的KCl溶液洗滌濾餅,得到1,6,7,12-四苯氧基-3,4,9,10-苝四甲酸鉀水溶液;
(3)、胺化反應:
向得到的1,6,7,12-四苯氧基-3,4,9,10-苝四甲酸鉀水溶液中加入185份HAc和410份2,6-二異丙基苯胺升溫至90℃反應12小時,降溫至60℃過濾,用1500份濃度為2.5%的氫氧化鉀洗滌濾餅,然后用水洗滌至中性,濾餅烘干得到苝紅染料Lumogen Red F300;
其合成路線表述如下:
實施例2:種苝紅染料Lumogen Red F300的制備方法,其特征在于按以下步驟進行:
(1)、1,6,7,12-四溴-3,4,9,10-苝四甲酸二酐的制備:
將300份3,4,9,10-苝四甲酰二亞胺加入3000份98%濃硫酸中,升溫至210℃保溫4小時;
然后降溫至80℃,向其中緩慢加入450份液溴,升溫至90℃保溫1小時,然后升溫至145℃保溫3小時,降溫至60℃過濾,用2500份濃度為85%的濃硫酸洗滌濾餅,然后將濾餅轉移至3000份水中,水解溫度為220℃,攪拌均勻后過濾,用水洗滌至中性得到1,6,7,12-四溴-3,4,9,10-苝四甲酸二酐;
(2)、1,6,7,12-四苯氧基-3,4,9,10-苝四甲酸鉀水溶液制備:
將434苯酚和383份濃度為90%的氫氧化鉀加入3000份的水中攪拌至其全部溶解,然后加入1,6,7,12-四溴-3,4,9,10-苝四甲酸二酐,升溫回流6小時,過濾,用150份5%的KCl溶液洗滌濾餅,得到1,6,7,12-四苯氧基-3,4,9,10-苝四甲酸鉀水溶液;
(3)、胺化反應:
向得到的1,6,7,12-四苯氧基-3,4,9,10-苝四甲酸鉀水溶液中加入185份HAc和410份2,6-二異丙基苯胺升溫至100℃反應12小時,降溫至60℃過濾,用1500份濃度為2.5%的氫氧化鉀洗滌濾餅,然后用水洗滌至中性,濾餅烘干得到苝紅染料Lumogen Red F300;
其合成路線表述如下:
實施例3:種苝紅染料Lumogen Red F300的制備方法,其特征在于按以下步驟進行:
(1)、1,6,7,12-四溴-3,4,9,10-苝四甲酸二酐的制備:
將300份3,4,9,10-苝四甲酰二亞胺加入3000份100%濃硫酸中,升溫至210℃保溫4小時;
然后降溫至80℃,向其中緩慢加入450份溴化鉀,升溫至90℃保溫1小時,然后升溫至150℃保溫3小時,降溫至60℃過濾,用2500份濃度為85%的濃硫酸洗滌濾餅,然后將濾餅轉移至3000份水中,水解溫度為250℃,攪拌均勻后過濾,用水洗滌至中性得到1,6,7,12-四溴-3,4,9,10-苝四甲酸二酐;
(2)、1,6,7,12-四苯氧基-3,4,9,10-苝四甲酸鉀水溶液制備:
將434苯酚和383份濃度為90%的氫氧化鉀加入3000份的水中攪拌至其全部溶解,然后加入1,6,7,12-四溴-3,4,9,10-苝四甲酸二酐,升溫回流6小時,過濾,用150份5%的KCl溶液洗滌濾餅,得到1,6,7,12-四苯氧基-3,4,9,10-苝四甲酸鉀水溶液;
(3)、胺化反應:
向得到的1,6,7,12-四苯氧基-3,4,9,10-苝四甲酸鉀水溶液中加入185份HAc和410份2,6-二異丙基苯胺升溫至170℃反應12小時,降溫至60℃過濾,用1500份濃度為2.5%的氫氧化鉀洗滌濾餅,然后用水洗滌至中性,濾餅烘干得到苝紅染料Lumogen Red F300;
其合成路線表述如下: