專利名稱:含嘧啶苯醚結構的氰基丙烯酸酯類化合物的合成及生物活性的制作方法
技術領域:
本發明涉及含嘧啶苯醚胺基取代的氰基丙烯酸酯類化合物的合成及除草活性。
背景技術:
氰基丙烯酸酯是一類活性很高的光系統II (PS II)電子傳遞抑制劑,它競爭性的替換光合作用中的蛋白質Dl與質體醌QB相結合,從而破壞光合作用中的電子轉移。由于該類化合物具有除草作用機制特殊、選擇性高、對有益生物無毒及環境友好等特點,已經成為近年來國內外農藥研究領域的熱點之一。
芳香醚類化合物,是一類重要的農藥結構類型,自1960年Rohm&Hass公司首先開發二苯醚類農藥以來,具有二芳基醚類結構的農藥在殺蟲、殺菌、除單和植物生長調節方面都得到了廣泛的應用。由于雜環化合物的特殊效應,用含雜環結構的基團取代二芳基醚結構中的一個苯環,可以顯著改善農藥的理化性質和生物活性,主要表現在提高光穩定性、 提高生物活性、降低對哺乳動物的毒性、擴大生物活性譜。
嘧啶類衍生物是一類非常重要的雜環化合物,許多嘧啶類化合物因具有廣泛的生物活性(包括殺蟲、殺菌、除草及植物生長調節活性等)而受到農藥界的廣泛重視,并開發成功多種農藥品種。4,6_ 二甲氧基嘧啶是許多高效除草劑品種的活性結構單元,如雙草醚 (A)、嘧草醚(B)、嘧啶肟草醚(C)等除草劑品種的結構都含有活性亞結構4,6_ 二甲氧基嘧啶苯基醚基團。由于許多含4,6_ 二甲氧基嘧啶的除草劑品種具有除草活性高、毒性低、殺草譜廣的特點,近年來,新型4,6-二甲氧基嘧啶類除草劑的開發已成為除草劑創制的一個重要研究領域。
雖然二芳醚結構與氰基丙烯酸酯結構都是除草活性較高的基團,但是從未見文獻報道將這兩種活性基團引入到同一分子中。我們根據活性基團拼接方法,將4,6_ 二甲氧基嘧啶苯基醚結構引入到氰基丙烯酸酯的分子結構中,設計并合成了一類含嘧啶苯醚胺基取代的氰基丙烯酸酯類化合物I。
權利要求
1. 一種含嘧啶苯醚結構的氰基丙烯酸酯類化合物,其特征在于它是通式為I的化合物
2.根據權利要求1所說的含嘧啶苯基醚結構的氰基丙烯酸酯類化合物,其特征在于R1 是C1 C3烷基、C1 C3烷氧基、鹵素或-H。
3.根據權利要求1或2所說的含嘧啶苯基醚結構的氰基丙烯酸酯類化合物,其特征在于R2是C1 C6的烷基、C1 C6的烷氧烷基。
4.根據權利要求1、2或3所說的含嘧啶苯基醚結構的氰基丙烯酸酯類化合物,其特征在于R3是C1 C3烷硫基、Ci C3烷基。
5.根據權利要求1所說的含嘧啶苯基醚結構的氰基丙烯酸酯類化合物的在農藥上的應用,其特征在于作為玉米田中的油菜、反枝莧等闊葉雜草的除草劑。
全文摘要
本發明涉及含嘧啶苯醚結構的氰基丙烯酸酯類化合物的合成及生物活性。通式為I的化合物對于玉米田中的油菜、反枝莧等闊葉雜草具有很好的除草活性,而且對作物表現出優良的選擇性,它可作為除草劑。其中,R1C1~C3烷基、C1~C3烷氧基、鹵素或H-;R2C1~C6的烷基、C1~C6的烷氧烷基;R3C1~C3烷硫基、C1~C3烷基。
文檔編號A01P13/00GK103012289SQ201110287568
公開日2013年4月3日 申請日期2011年9月26日 優先權日2011年9月26日
發明者方建新, 苗文科, 吳姍姍, 王婷婷, 邴貴芳, 秦雪 申請人:南開大學