專利名稱：一種吲哚-3-甲醛縮苯二胺雙席夫堿及其制備方法
技術領域：
本發明涉及一種吲哚-3-甲醛縮苯二胺雙席夫堿及其制備方法，該席夫堿具有優良的抗菌、抑菌活性，而且此類席夫堿具有共軛、剛性平面結構還表現出較強的熒光性能。
背景技術：
Π引哚(indole)[化工中間體，2011 (I) 9 13]是一種重要的雜環類精細化工原料和中間體，因其獨特結構，其衍生物大多具有獨特高效的生理活性，在醫藥、農藥等領域都有廣泛的應用。由于吲哚環的特殊結構，使得吲哚環較為活潑[化學與粘合，2010，32(3) :42 45]，所以可以在吲哚環上引入不同基團而獲得大量的吲哚衍生物。在3位上引入醛基而得到的R引哚-3-甲醒是一種重要的醫藥和有機中間體[Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2005，15 :4799-4802]。醛基作為反應基團，可以發生眾多反應。例如，醛基與伯胺發生反應而得到的席夫堿是一種具有抗炎、殺菌、抗腫瘤等藥理活性的化合物。有研究者利用吲哚-3-甲醛與氨基酸發生縮合反應而得到的席夫堿，經測試，具有良好的抗癌、抗菌、鎮定中樞神經等藥理活性[European Journal of Medical Chemistry, 2008，43 :160 165]。此外，許多研究者利用吲哚-3-甲醛與氨基苯酚發生縮合反應合成了一系列的11引哚席夫堿，經過測試具有良好的抗癌、抗菌等活性[Spectrochimica Acta Part A 2011(79) 1573 1583]。許多研究者利用吲哚-3-甲醛與伯胺發生縮合反應合成了大量的席夫堿，但是對于口引哚雙席夫堿的合成卻未見相關報導。

發明內容
本發明的目的是針對現有技術的不足，提供一類新的吲哚-3-甲醛縮苯二胺雙席夫堿，該席夫堿具有良好的抗菌及熒光性能，且該工藝具有成本低、操作簡便、條件溫和、產率高的優點。本發明的另一目的是提供所述吲哚-3-甲醛縮苯二胺席夫堿的制備方法。本發明的另一目的是提供所述吲哚-3-甲醛縮苯二胺席夫堿的制備應用。為了實現這樣的目的，本發明的技術方案中采用吲哚-3-甲醛、5-甲氧基吲哚-3-甲醛、5-硝基吲哚-3-甲醛、7-氯吲哚-3-甲醛、7-氟吲哚-3-甲醛與價格低廉的對苯二胺、間苯二胺、鄰苯二胺為原料，得到了一系列吲哚-3-甲醛縮苯二胺雙席夫堿。本發明是通過如下措施來實現的本發明涉及的新的吲哚-3-甲醛縮苯二胺雙席夫堿，其化學結構如下
權利要求
1 .一種吲哚-3-甲醛縮苯二胺雙席夫堿，其特征在于其結構式如下
2.如權利要求I所述化合物的應用，其特征在于應用于醫藥及熒光材料領域。
3.—種權利要求I所述的吲哚-3-甲醛縮苯二胺類雙席夫堿的制備方法，其特征在于 其制備方法如下1)稱取吲哚-3-甲醛類衍生物溶于溶劑，吲哚-3-甲醛類衍生物與溶劑的摩爾比為 I : 10 I : 100 ;所述吲哚-3-甲醛類衍生物為吲哚-3-甲醛、5-硝基吲哚-3-甲醛、 5-甲氧基吲哚-3-甲醛、7-氯吲哚-3-甲醛或7-氟吲哚-3-甲醛；2)稱取二胺類化合物溶于步驟I)所述的溶液，二胺類化合物與吲哚-3-甲醛類衍生物的摩爾比為I : 2 I : 5 ;所述二胺類化合物為對苯二胺、間苯二胺或鄰苯二胺；3)開動攪拌開始反應，在25 100°C下恒溫反應2 12h，然后減壓蒸餾除去溶劑，得到黃色粉末狀固體，用重結晶方法提純，即得到純品。
4.如權利要求3所述化合物的制備方法，其特征在于溶劑為甲醇、四氫呋喃、丙酮或1,4-二氧六環。
5.如權利要求3所述化合物的制備方法，其特征在于重結晶所用的溶劑為乙醇、丙酮或乙酸乙酯。
全文摘要
本發明涉及一種吲哚-3-甲醛縮苯二胺雙席夫堿及其制備方法。以苯二胺與吲哚-3-甲醛及其衍生物為原料，通過醛基與伯胺的縮合反應，得到了一系列具有共軛結構的雙席夫堿。該工藝合成成本低，產率高，反應條件溫和，產品易于純化，且該類化合物具有良好的生物活性，可作為抗菌劑應用于醫藥領域。因為該類化合物具有共軛、剛性平面結構，所以也表現出了較強的熒光性能，可以作為熒光材料，應用于材料領域。
文檔編號A61P31/04GK102584670SQ20121001091
公開日2012年7月18日 申請日期2012年1月15日 優先權日2012年1月15日
發明者卜娟, 孟霞, 張玉森, 段洪東, 王興建, 秦大偉 申請人:山東輕工業學院