一種結合型昆侖雪菊查耳酮糖苷化合物的制備及應用的制作方法
【專利摘要】本發明公開一種結合型昆侖雪菊查耳酮糖苷化合物的制備及應用，以干燥的雪菊頭狀花序為原料，原料搗碎后，按重量體積比加入8-10倍原料重的甲醇溶液，浸提3次以去除大部分游離化合物，去除萃取液，濾渣用2mol·L-1的NaOH溶液于50℃水浴中降解2h，用濃鹽酸中和至中性，加入3-5倍濾渣體積比的正丁醇溶液萃取三次，取正丁醇層，抽濾，真空濃縮得到正丁醇提取物；正丁醇萃取物經反復硅膠柱層析、SephadexLH-20柱層析，分離純化得到化合物。經技術鑒定證明了這種結合型新型化合物有很強的抗氧化活性，可用作食品、藥品和化妝品原料、輔料與配料用于生產保健食品、藥品和化妝品中，具有廣泛的應用開發價值。
【專利說明】一種結合型昆侖雪菊查耳酮糖苷化合物的制備及應用

【技術領域】
[0001] 本發明涉及結合型新型酚苷化合物制備【技術領域】，具體的說，本發明具體涉及一 種結合型昆侖血菊新型酚苷化合物的制備及其應用的【技術領域】。

【背景技術】
[0002] 昆侖雪菊Μ/--.)，又名血菊，維吾爾語，古麗恰爾，是目前 新疆唯一與雪蓮齊名，具有獨特功效的稀有高寒野生食藥兩用植物，也是具有新疆區域特 色的菊花品種之一，主要分布在新疆和田地區海拔高度3000米左右的昆侖山區。經分類鑒 定，昆侖雪菊屬于金雞菊屬菊花品種，是一年生草本植物，有豐富的野生資源。長期以來， 昆侖雪菊被當地居民當花茶飲用，新疆維吾爾醫院也將其作為一種維藥材應用。體外活性 測試表明，昆侖雪菊提取物具有顯著的抗氧化、抑制葡萄糖苷酶和抗腫瘤活性，藥理學研 究發現，昆侖雪菊確有降血壓、降血脂和降血糖等功效。
[0003] 昆侖雪菊由于生長海拔高，采摘不宜，最近幾年，隨著人們對這一珍貴資源認識的 逐步深入，才有了零星的研究報道。研究表明昆侖雪菊水提物中含有氨基酸、蛋白質、糖類、 生物堿、酚類、黃酮類、皂苷類、有機酸等成分，醇提取物中含有生物堿、酚類、有機酸、蒽醌 類、黃酮類等成分，石油醚提取物中含有揮發油、油脂、留體、內酯及香豆素等成分。然而，有 關昆侖雪菊的生物活性成分并未完全研究清楚。
[0004] 當前，雖然生產上常用的某些人工合成的抗氧化劑如二叔丁基對甲酚、叔丁基對 苯二酚等具有顯著的抗氧化效果，但是每個國家對這些抗氧劑的使用量有嚴格限制，因為 過量使用常常具有一定副作用。所以，為了保護人體免受自由基的損傷并且延緩慢性疾病 的發生，從各種植物中尋找高效無副作用的天然抗氧化劑一直是現代食品工業的重要研究 內容之一。目前尚未見對結合型昆侖血菊新型酚苷化合物的化學結構及抗氧化活性的報 道。


【發明內容】

[0005] 針對目前國內外未見有關結合型昆侖血菊新型酚苷化合物研究的報道，本發明旨 在提供一種結合型昆侖雪菊查耳酮糖苷化合物的制備及應用，經技術鑒定證明了本發明提 供的結合型新型化合物是一種結合型昆侖雪菊2, 3-二羥基-4苯乙酮-1-0-β -D-吡喃葡 萄苷的新型化合物，是一種天然抗氧化劑，具有廣泛的應用開發價值。
[0006] 本發明采用的主要技術方案： 通過堿降解法使雪菊中的結合型植物化合物釋放出來，經有機溶劑萃取，硅膠柱 層析和 Sephedex LH-20 分離純化，結合電噴霧質譜 ESI-MS)和核磁共振(M/c/ear 技術鑒定，證 明了本發明提供的結合型新型化合物的結構是一種結合型昆侖雪菊2, 3-二羥基-4苯乙 酮-1-0- β -D-吡喃葡萄苷的新型化合物，并采用DPPH、ABTS法對化合物的抗氧化活性進行 評價，確認了這種新型結合型昆侖血菊新型酚苷化合物是一種天然抗氧化劑，具有廣泛的 應用開發價值。
[0007] 本發明具體提供一種結合型昆侖雪菊查耳酮糖苷化合物，是一種結構獨特 的查耳酮糖苷新化合物，即2, 3-二羥基-4苯乙酮-Ι-Ο-β-D-吡喃葡萄苷，命名為 Coretinphencone,結構式如式（I )所示： 式（I )。

【權利要求】
1. 一種結合型昆侖雪菊查耳酮糖苷化合物，其特征在于：其結構式如式I所示：
式（I )。
2. 如權利要求1所述的結合型昆侖雪菊查耳酮糖苷化合物的制備方法，其特征在于， 具體方法步驟如下： 以干燥的雪菊頭狀花序為原料，原料搗碎后，按重量體積比加入8-10倍原料重的甲 醇溶液，浸提3次以去除大部分游離化合物，去除濾液，濾渣用1-3 mol · Γ1的NaOH溶液 于45°C -50°C水浴中降解lh-3h，鹽酸中和至中性，加入3-5倍原料重的正丁醇溶液萃取 三次，取正丁醇層，抽濾，真空濃縮得到正丁醇提取物，正丁醇萃取物經反復硅膠柱層析、 Sephadex LH-20柱層析，分離純化得到式（I )所述化合物。
3. 根據權利要求2所述的結合型昆侖雪菊查耳酮糖苷化合物的制備方法，其特征在 于，所述昆侖雪菊頭狀花序與甲醇溶液的重量體積比（kg:L)為1 :9,用甲醇溶液浸提昆侖 雪菊頭狀花序3次。
4. 根據權利要求2所述的結合型昆侖雪菊查耳酮糖苷化合物的制備方法，其特征在 于，所述NaOH溶液的濃度為2mol · L-1，降解溫度為50°C，降解時間為2h。
5. 根據權利要求2所述的結合型昆侖雪菊查耳酮糖苷化合物的制備方法，其特征在 于，所述正丁醇溶液與原料昆侖雪菊頭狀花序的體積重量比（kg:L)為4:1。
6. 根據權利要求2所述的結合型昆侖雪菊查耳酮糖苷化合物的制備方法，其特征在 于，所述正丁醇提取物先用硅膠常壓柱進行兩次層析分離時，首次用石油醚-丙酮-甲醇按 照100:0:0-0:100:0-0:0:100進行梯度洗脫，后一次用氯仿-甲醇按體積比40:1進行梯度 洗脫，S印hadex LH-20柱層析的洗脫液按體積比1:1為氯仿-甲醇。
7. 權利要求1或2所述的結合型昆侖雪菊查耳酮糖苷化合物作為原料、輔料與配料用 于生產保健食品、藥品和化妝品中的應用。
【文檔編號】A61K31/7034GK104098624SQ201410366368
【公開日】2014年10月15日 申請日期:2014年7月29日 優先權日:2014年7月29日
【發明者】楊海燕, 陳偉, 楊英士, 王娟, 穆合塔爾卡德爾哈孜, 丁豪, 王文君 申請人:新疆農業大學, 楊海燕