專利名稱：一種水溶性三聯吡啶熒光化合物及其制備方法
技術領域：
本發明涉及一種生物醫學領域，特別是一種水溶性三聯吡啶熒光化合物及其制備方法。
背景技術：
三聯吡啶化合物具有獨特的光、電性能，在金屬顯色檢測、發光材料制備等領域得到廣泛應用。三聯吡啶化合物的抗腫瘤活性是目前金屬藥物領域研究的熱點，Shi P. F報道的三聯吡啶金配合物在10_8M時對多種人源腫瘤細胞的生長抑制率在80%以上(J. Biol. Inorg. Chem.，2006，11，745)，Che C. M.報道的三聯吡啶鉬配合物的活性是順鉬類藥物100 倍左右(Chem. Commun.，2005, 4675)。如何增加三聯吡啶化合物的水溶性和生物相容性是促進三聯吡啶化合物在生物醫學領域應用的關鍵。目前在該領域常用的方法是通過引入羧基、磺酸基團來改善其溶解性，或通過引入糖基來增強生物相容性。這些方法的副反應較多，提純步驟復雜，產率不高。

發明內容
本發明要解決的技術問題是針對現有技術的不足，提出了一種發綠黃色熒光、具有良好水溶性的三聯吡啶熒光化合物。本發明另一要解決的技術問題是提供了該水溶性三聯吡啶熒光化合物的一種制備方法。本發明要解決的技術問題是通過以下技術方案來實現的，一種水溶性三聯吡啶熒光化合物，其特點是具有如下結構
分子式C25H24N4O2，分子量412。化合物名稱4’-p-N，N-二羥乙基苯基-2，2，6，2，三聯吡啶。縮寫詞:TPYOH0上述水溶性三聯吡啶熒光化合物的一種制備方法，其特點是包括如下步驟(1)將p-N，N-二羥乙基苯胺、吡啶、乙酸酐按質量比為I :1. 2 I. 7 :1. 5 2. O的比例配成溶液，80 100°C下攪拌20 30小時，冷卻至室溫后水洗，再用乙酸乙酯萃取，取上層萃取液進行水洗后分離出上層有機層，然后干燥，減壓蒸餾，收集190 200°C /2mmHg的懼分，得到P-N，N- 二酯基苯胺；
(2)將p-N，N-二酯基苯胺、三氯氧磷(P0C13)、N，N-二甲基甲酰胺(DMF)按質量比為 I :1. O I. 2 :1. O I. 5的比例混合后，在-10 10°C條件下攪拌O. 5 I小時后升溫至 80 100°C，反應3 8小時，冷卻至室溫，用醋酸鈉或碳酸鈉或氫氧化鈉中的一種或幾種調節pH=6 8，得到p-N, N- 二酯基苯甲醛；
(3)將p-N，N-二酯基苯甲醛溶解于乙醇中，再加入氫氧化鈉的水溶液混和，其中氫氧化鈉、P-N，N-二酯基苯甲醛、水、乙醇的質量比為I :5 8 :20 30 :60 80，常溫攪拌3 7小時，調節pH=8 9，減壓蒸餾后，得到p-N，N- 二羥乙基苯甲醛；
(4)將p-N，N-二羥乙基苯甲醛、2-乙酰基吡啶溶解于乙醇中，再加入10mol/L的氫氧化鈉的水溶液混和，其中P-N，N- 二羥乙基苯甲醛、2-乙酰基吡啶、10 mol/L的NaOH、乙醇的質量比為I :1. O I. 5 :1. O I. 3 :4. O 7. 0，室溫攪拌3小時后，_4°C冷凍I小時，除去上層溶液；另外再加入乙醇并攪拌至黑紅色油狀物全部溶解；然后另外再加入NaOH和濃度為25%的NH3 · H2O,其中再加入NaOH、NH3 · H2O的量與上述2-乙酰基吡啶用量三者的質量比為I. O 1.5 :10 15 :1，在80 120°C條件下反應3 8小時，濃縮至糊狀，然后加入到由乙醇和無水乙醚按I : 10 20的比例配備的混合溶劑中，至析出黃色固體，過濾后干燥，得水溶性三聯吡啶熒光化合物。本發明的水溶性三聯吡啶熒光化合物水溶性好，發綠黃色熒光。本發明的水溶性三聯吡啶的制備方法操作簡單，易于純化，產率高。三聯吡啶的金屬配合物種類繁多，應用廣泛。依托本發明的水溶性良好的三聯吡啶的合成方法，可獲得一系列適宜于水溶液或生物體系研究的三聯吡啶化合物。


圖I為本發明的單晶X —射線衍射圖。圖2為本發明的核磁氫譜。圖3為本發明的電噴霧質譜。
圖4為本發明的紅外光譜。圖5為本發明的熒光光譜圖。圖6為本發明的鋅配合物的熒光光譜圖。圖7為本發明的鋅配合物的電噴霧質譜。
具體實施例方式一種水溶性三聯吡啶熒光化合物，具有如下結構
權利要求
1 一種水溶性三聯吡啶熒光化合物，其特征在于具有如下結構分子式C25H24N4O2，分子量412。
2.權利要求I所述的水溶性三聯吡啶熒光化合物的一種制備方法，其特征在于包括如下步驟(1)將p-N，N-二羥乙基苯胺、吡啶、乙酸酐按質量比為I :1. 2 I. 7 :1. 5 2. O的比例配成溶液，80 100°C下攪拌20 30小時，冷卻至室溫后水洗，再用乙酸乙酯萃取，取上層萃取液進行水洗后分離出上層有機層，然后干燥，減壓蒸餾，收集190 200°C /2mmHg的餾分，得到P-N，N- 二酯基苯胺；(2)將p-N,N-二酯基苯胺、POCl3、DMF按質量比為I :1.0 I. 2 :1.0 I. 5的比例混合后，在-10 10°C條件下攪拌O. 5 I小時后升溫至80 100°C，反應3 8小時，冷卻至室溫，用醋酸鈉或碳酸鈉或氫氧化鈉中的一種或幾種調節pH=6 8，得到p-N，N- 二酯基苯甲醛；(3)將p-N，N-二酯基苯甲醛溶解于乙醇中，再加入氫氧化鈉的水溶液混和，其中氫氧化鈉、P-N，N-二酯基苯甲醛、水、乙醇的質量比為I :5 8 :20 30 :60 80，常溫攪拌3 7小時，調節pH=8 9，減壓蒸餾后，得到p-N，N- 二羥乙基苯甲醛；(4)將p-N，N-二羥乙基苯甲醛、2-乙酰基吡啶溶解于乙醇中，再加入10mol/L的氫氧化鈉的水溶液混和，其中P-N，N- 二羥乙基苯甲醛、2-乙酰基吡啶、10 mol/L的NaOH、乙醇的質量比為I :1.0 I. 5 :1.0 I. 3 :4. O 7.0，室溫攪拌3小時后，_4°C冷凍I小時，除去上層溶液；另外再加入乙醇并攪拌至黑紅色油狀物全部溶解；然后另外再加入NaOH和濃度為25%的NH3 · H2O,其中再加入NaOH、NH3 · H2O的量與上述2-乙酰基吡啶用量三者的質量比為I. O 1.5 :10 15 :1，在80 120°C條件下反應3 8小時，濃縮至糊狀，然后加入到由乙醇和無水乙醚按I : 10 20的比例配備的混合溶劑中，至析出黃色固體，過濾后干燥，得水溶性三聯吡啶熒光化合物。
全文摘要
一種水溶性三聯吡啶熒光化合物，分子式C25H24N4O2，分子量412。化合物名稱4’-p-N,N-二羥乙基苯基-2,2’:6,2’’-三聯吡啶。本發明的水溶性三聯吡啶熒光化合物水溶性好，發綠黃色熒光。本發明的水溶性三聯吡啶的制備方法操作簡單，易于純化，產率高。三聯吡啶的金屬配合物種類繁多，應用廣泛。依托本發明的水溶性良好的三聯吡啶的合成方法，可獲得一系列適宜于水溶液或生物體系研究的三聯吡啶化合物。
文檔編號C07D213/36GK102584686SQ20121000661
公開日2012年7月18日 申請日期2012年1月11日 優先權日2012年1月11日
發明者姜琴, 施鵬飛 申請人:淮海工學院