專利名稱：一種工業化生產4-羥基環己酮的方法
技術領域：
本發明屬于精細化工技術領域，涉及化合物4-羥基環己酮的合成，特別是一種工業化生產4-羥基環己酮的方法。
背景技術：
4-輕基環己酮，英文名稱4-HydroxycycIohexanone,分子式C6HltlO2,分子量114. 1，密度1. 142，沸點226. 28 °C (760mmHg)閃點91. 392 °C，蒸汽壓0. 016mmHg at
25°C。4-羥基環己酮分子中具有可以進一步發生化學反應的羰基和羥基，作為一種重要的化工中間體，在醫藥、精細化學品等領域有重要用途。根據申請人所作的資料檢索，關于4-羥基環己酮的合成，已經公開報道的主要有 5種方法(I)J. Org. Chem.，1972，37，1669中公開了以對甲氧基苯酚為原料的合成路線，如
下反應式所示
/aV Lig~\HClZ-X
>~OH ----. H3COV-OH -^ 0=( V-OH
f'l I C| - )^Sr...........』該反應需要用液氨作為反應溶劑，而且需要在極低的溫度下進行反應，反應條件苛刻；此外，還需要消耗有大量金屬鋰，其反應摩爾比為11:1，而金屬鋰價格較高，總成本
1 O(2)Tetrahydron Letter, 1994，Vol. 35，No. 24，pp. 4169-4112.中公開了以對甲氧
基苯酚為原料的合成路線，如下反應式所示
H3CO-Hk J-OH ...................................+0=/"~V-OH
^ 50%KOH^^^該方法雖然收率高，步驟短；但是需要用到特殊的試劑，導致原料試劑價格貴，總成本高。(3) SYNTHETIC COMUNI CAT 10NS, 1974,4 (3), 155-159.中公開了以 1，4-環己二醇
為原料的合成路線，如下反應式所示
HO—/ /-OH -~· Q=/ \~OH + O=K V=O
\ ^\............................I\ /
90%10%該方法需要用到毒性大的鉻酸酐，且溶劑使用量大，成本高；此外氧化產物是環己二酮副產物，與產品沸點接近，導致產品分離困難，難以得到純度較高的產品。(4) J. Chem. Soc, 1949，615中公開了以1,4_環己二醇為原料的合成路線，如下反應式所示
權利要求
1.一種工業化生產4-羥基環己酮的方法，其特征在于，該方法采用1，4_環己二酮乙二醇單縮酮為起始原料，以水為溶劑，在還原劑的作用下，將1，4_環己二酮乙二醇單縮酮的羰基還原為羥基，得到4-羥基環己酮乙二醇縮酮；反應物不經分離，直接用酸調節pH值至酸性，加熱回流水解脫去乙二醇保護基，得到產品4-羥基環己酮。
2.如權利要求I所述的方法，其特征在于，所述的還原劑選擇硼氫化鈉或硼氫化鉀。
3.如權利要求I所述的方法，其特征在于，所述的酸選擇鹽酸、硫酸、和對甲苯磺酸其中之一。
全文摘要
本發明公開了一種工業化生產4-羥基環己酮的方法，采用1，4-環己二酮乙二醇單縮酮為起始原料，以水為溶劑，在還原劑的作用下，將1，4-環己二酮乙二醇單縮酮的羰基還原為羥基，得到4-羥基環己酮乙二醇縮酮；反應物不經分離，直接用酸調節pH值至酸性，加熱回流水解脫去乙二醇保護基，得到產品4-羥基環己酮。該方法所用原料易于得到，原材料成本較低，反應條件溫和。兩步反應在一個反應瓶中進行，避免了產品分離過程，縮短了反應周期；采用水做溶劑，避免使用大量有機溶劑，是綠色環保的合成方法，產品經簡單蒸餾，產品純度可以達到95%，大大降低了反應成本，易于操作和實現工業化。
文檔編號C07C45/59GK102850200SQ20121033447
公開日2013年1月2日 申請日期2012年9月11日 優先權日2012年9月11日
發明者李建, 杜渭松, 劉建韜, 張廣平, 別國軍, 徐雷, 楊學軍, 李娟利, 劉小岐 申請人:西安彩晶光電科技股份有限公司