本發明涉及一類有機化合物的合成方法，尤其適用二苯基烷烴的合成方法，屬于有機合成領域。

背景技術：

二苯基烷烴化合物作為一類重要的中間體在熒光探針領域發揮著重要的作用。此外，它們還可以作為合成杯芳烴的前體以及聚合反應的引發劑等，二苯基烷烴化合物在提高潤滑油的粘度指數方面也有顯著的效果。

目前，二苯基烷烴化合物的合成方法主要有：（1）通過芳基格式試劑與二鹵代烷烴在金屬絡合物催化作用下偶聯得到二苯基烷烴化合物（Chem. Eur. J. 2009, 15, 3889; Chem. Commun. 2006, 4726; Tetrahedron 2006, 62, 2207）；（2）芳烴與ClO(CH₂)_nCOCl在三氯化鋁作用下發生傅克反應，然后再通過還原得到二苯基烷烴化合物(Ber. 1913, 45, 3713)；（3）芳基溴化物與金屬鈉發生Wurtz-Fitting反應，然后再與二溴代烷烴反應得到二苯基烷烴化合物(Recl. Trav. Chim. Pay. B. 1940, 59, 580)；（4）相應的酮或者烯炔通過還原得到二苯基烷烴化合物(Synth. Commun, 2009, 39, 3509; Adv. Synth, Catal. 2008, 350, 406)。以上方法都存在或多或少的缺點（路線較長或者底物成本較高），限制了其在工業上的應用。目前為滿足工業化生產需求，探索更加有效、實用的二苯基烷烴化合物的合成方法十分必要。

技術實現要素：

本發明目的在于提供一種反應條件溫和、收率高、生產成本低、適合工業化生產二苯基烷烴化合物的合成新方法。

為實現本發明目的，本發明的反應路線如下：

本發明的反應步驟如下：

氬氣保護下，在0~30 oC條件下向干燥反應容器中加入甲苯，然后攪拌條件下滴加正丁基鋰，滴畢緩慢滴加四氫呋喃，在0~30 oC反應3~5小時后再向反應體系滴加二氯代烷烴，滴畢反應2~3小時，加入水淬滅反應，然后分液，干燥，減壓蒸餾得到二苯基烷烴化合物。

所述的二氯代烷烴為二氯甲烷，1, 2- 二氯乙烷，1, 3- 二氯丙烷，1, 4- 二氯丁烷。

所述的甲苯：正丁基鋰、四氫呋喃與二氯代烷烴的摩爾比為1-10 ：1 ：1-10 ：0.5-1。

本發明有益效果在于：采用便宜易得的甲苯作為起始原料，降低了生產成本；選用THF作為活化劑，在室溫條件與丁基鋰作用不僅有效地對甲苯進行鋰化，溫和的反應條件也有助提高二苯基烷烴化合物的收率；采用活性較低的二氯代烷烴，避免了氧化偶聯產物的生成，優化了反應過程，反應收率達63 %以上，最高達91%以上。該反應條件溫和，易于操作，生產成本低，更易于工業化生產。

具體實施方式

為更好地對本發明進行詳細說明，舉實例如下：

實例1 1,3-二苯基丙烷的合成

在氬氣保護下，在20 oC條件下向干燥反應容器中加入10 mL甲苯，然后攪拌條件下滴加8 mL正丁基鋰 (2.5 M正己烷溶液)，滴畢緩慢滴加10 mL四氫呋喃，在20 oC反應3小時后再向反應體系滴加0.85g二氯甲烷，滴畢反應3小時，加入水淬滅反應，然后分液，有機層用無水硫酸鎂干燥，過濾后減壓蒸餾得到1,3-二苯基丙烷1.24g，收率63 %。¹HNMR (400 MHz,CDCl₃) δ = 1.96-2.06 (m, 2H), 2.66-2.74 (m, 4H), 7.19-7.25 (m, 6H), 7.27-7.35 (m, 4H)。

實例2 1,4-二苯基丁烷的合成

在氬氣保護下，在20 oC條件下向干燥反應容器中加入10 mL甲苯，然后攪拌條件下滴加8 mL正丁基鋰 (2.5 M正己烷溶液)，滴畢緩慢滴加10 mL四氫呋喃，在20 oC反應3小時后再向反應體系滴加1.0 g 1,2-二氯乙烷，滴畢反應3小時，加入水淬滅反應，然后分液，有機層用無水硫酸鎂干燥，過濾后減壓蒸餾得到1,4-二苯基丁烷1.43g，收率68 %。¹HNMR (400 MHz, CDCl₃) δ =1.65-1.73 (m, 4H), 2.61-2.68(m, 4H),7.14-7.22 (m, 6H), 7.25-7.32 (m, 4H)。

實例3 1,5-二苯基戊烷的合成

在氬氣保護下，在10 oC條件下向干燥反應容器中加入5 mL甲苯，然后攪拌條件下滴加8 mL正丁基鋰 (2.5 M正己烷溶液)，滴畢緩慢滴加5 mL四氫呋喃，在10 oC反應5小時后再向反應體系滴加1.13 g 1,3-二氯丙烷，滴畢反應3小時，加入水淬滅反應，然后分液，有機層用無水硫酸鎂干燥，過濾后減壓蒸餾得到1,5-二苯基戊烷2.0g，收率89 %。¹HNMR (400 MHz,CDCl₃) δ = 1.96-2.06 (m, 2H), 2.66-2.74 (m, 4H), 7.19-7.25 (m, 6H), 7.27-7.35 (m, 4H)。

實例4 1,6-二苯基己烷的合成

在氬氣保護下，在0 oC條件下向干燥反應容器中加入10 mL甲苯，然后攪拌條件下滴加8 mL正丁基鋰 (2.5 M正己烷溶液)，滴畢緩慢滴加5 mL四氫呋喃，在0 oC反應5小時后再向反應體系滴加1.27 g 1,4-二氯丁烷，滴畢反應3小時，加入水淬滅反應，然后分液，有機層用無水硫酸鎂干燥，過濾后減壓蒸餾得到1,6-二苯基己烷2.2 g，收率91 %。¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ =1.33-1.49 (m, 4H), 1.60-1.71 (m, 4H), 2.58-2.69 (m, 4H), 7.17-7.23 (m, 5H), 7.24-7.35 (m, 5H).

比較實施例1

參照實施例1的反應條件，用乙醚代替四氫呋喃，其它條件不變，未得到預期產物1,3-二苯基丙烷。

比較實施例2

參照實施例1的反應條件，用四甲基乙二胺代替四氫呋喃，其它條件不變，1,3-二苯基丙烷收率為31%。

比較實施例3

參照實施例1的反應條件，用二溴甲烷代替二氯甲烷，其它條件不變，未得到預期產物1,3-二苯基丙烷，所得產品為1,2-二苯基乙烷，收率5%。

比較實施例4

參照實施例2的反應條件，用1,2-二溴乙烷代替1,2-二氯乙烷，其它條件不變，未得到預期產物1,3-二苯基丙烷，所得產品為1,2-二苯基乙烷，收率77%。

通過比較實施例1-4更顯現出該發明的優越之處。