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一種母核為喹唑啉酮衍生物的化合物及其在OLED上的應用的制作方法

文檔序號:12398689閱讀:來源:國知局

技術特征:

1.一種母核為喹唑啉酮衍生物的化合物,其特征在于所述化合物的結構如通式(1)所示:

通式(1)中,Ar1、Ar2分別獨立的表示或-R;

其中,Ar表示C5-20的芳基;n取1或2;

R選取氫或通式(2)所示結構,且Ar1、Ar2中的R至少有一個選取通式(2)所示結構:

其中X表示為氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直鏈或支鏈烷基取代的亞烷基、芳基取代的亞烷基、烷基或芳基取代的叔胺基中的一種;R1、R2分別獨立的選取氫、C1-10直鏈或支鏈的烷基、C5-20的環烷基、C5-20的芳基、C5-20的雜芳基或通式(3)所示結構;

R3、R4分別獨立的選取C1-10直鏈或支鏈烷基、C5-20的環烷基、C5-20的芳基或C5-20的雜芳基。

2.根據權利要求1所述的化合物,其特征在于所述通式(2)中R1、R2分別獨立的采用通式(4)、通式(5)或通式(6)表示:

其中,通式(5)、通式(6)中所述X表示為氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直鏈或支鏈烷基取代的亞烷基、芳基取代的亞烷基、烷基或芳基取代的叔胺基中的一種。

3.根據權利要求1所述的化合物,其特征在于所述通式(1)中的R為:

中的任意一種。

4.根據權利要求1所述的化合物,其特征在于所述化合物的具體結構式為:

中的任一種。

5.一種包含權利要求1~4任一項所述化合物的發光器件,其特征在于所述化合物作為發光層的主體材料,用于制作OLED器件。

6.一種制備權利要求1~4任一項所述化合物的方法,其特征在于:

當Ar1、Ar2表示為R時,制備過程中發生的反應為反應式1所示:

當Ar1、Ar2表示為時,制備過程中發生的反應為反應式2所示:

反應式1、2中的X分別獨立的表示Cl、Br、或I;n,m分別獨立的表示為0或1;

其中反應式1的制備方法為:

稱取喹唑啉酮的鹵代物、Ar1-H、Ar2-H,用甲苯溶解;再加入Pd2(dba)3、三叔丁基膦、叔丁醇鈉;在惰性氣氛下,將上述反應物的混合溶液于反應溫度95~110℃,反應10~24小時,冷卻并過濾反應溶液,濾液旋蒸,過硅膠柱,得到目標產物;

所述喹唑啉酮的鹵代物與Ar1-H、Ar2-H的摩爾比為1:0.8~2.0:0.8~2.0,Pd2(dba)3與鹵代物的摩爾比為0.006~0.02:1,三叔丁基膦與鹵代物的摩爾比為0.006~0.02:1,叔丁醇鈉與鹵代物的摩爾比為1.0~3.0:1;

反應式2的制備方法為:

稱取喹唑啉酮的鹵代物、Ar1-B(OH)2、Ar2-B(OH)2,用體積比為2:1的甲苯乙醇混合溶劑溶解;在惰性氣氛下,再加入Na2CO3水溶液、Pd(PPh3)4;將上述反應物的混合溶液于反應溫度95~110℃,反應10~24小時,冷卻并過濾反應溶液,濾液旋蒸,過硅膠柱,得到目標產物;

所述鹵代化合物與Ar1-B(OH)2、Ar2-B(OH)2的摩爾比為1:1.0~2.0:1.0~2.0;Na2CO3與鹵代物的摩爾比為1.0~3.0:1;Pd(PPh3)4與鹵代物的摩爾比為0.006~0.02:1。

7.根據權利要求6所述的方法,其特征在于:反應式1中的Ar1-H、Ar2-H的制備方法如反應式3-1、反應式3-2所示,反應式2中的Ar1B(OH)2、Ar1B(OH)2的制備方法為反應反應式4所示:

反應式3-1的制備方法為:

稱取原料Mn、原料Nn,用甲苯:乙醇的體積比為2~3:1的混合溶劑溶解,再加入碳酸鈉水溶液,通氮氣除氧,并在氮氣的氛圍下加入四三苯基磷鈀;將上述反應物的混合液于95~120℃下反應10~24小時,冷卻分液,除去溶劑,二氯甲烷萃取分液,除去溶劑,得到粗產物過中性硅膠柱得到化合物Bn

所述原料Mn與原料Nn的摩爾比為1:1.2~2.4;原料Nn與碳酸鈉的摩爾比為1:2.0~2.5;原料Mn與四三苯基磷鈀的摩爾比為1:0.02~0.05;

反應式3-2的制備方法為:

稱取原料Mn、原料Ln、用甲苯溶解,再加入叔丁醇鈉、Pd2(dba)3、三叔丁基膦;在惰性氣氛下,將上述反應物的混合溶液于反應溫度95~110℃,反應10~24小時,冷卻并過濾反應溶液,濾液旋蒸,過硅膠柱,得到目標產物;

所述原料Mn與原料Ln摩爾比為1:1.5~3.0,Pd2(dba)3與原料Mn的摩爾比為0.006~0.02:1,三叔丁基膦與原料Mn的摩爾比為0.006~0.02:1,叔丁醇鈉與原料Mn的摩爾比為1.0~3.0:1;

反應式4的制備方法為:

稱取反應式3-1或3-2的產物化合物Bn,稱取原料On,用甲苯溶解,再加入叔丁醇鈉、醋酸鈀、三叔丁基膦;在惰性氣氛下,將上述反應物的混合溶液于反應溫度95~110℃,反應10~24小時,冷卻并過濾反應溶液,濾液旋蒸,過硅膠柱,得到相應的溴化物;稱取上一步產物,雙(頻哪醇合)二硼溶于DMF中,在氮氣的保護下加入醋酸鉀以及Pd(dppf)Cl2,將上述反應液至于95~120℃下反應12~24小時,反應結束后,冷卻至室溫,除去溶劑,滴加稀鹽酸水溶液調節pH,有沉淀析出,過濾得到化合物Cn

所述化合物Bn與原料On的摩爾比為1:1.5~2.5,化合物Bn與叔丁醇鈉的摩爾比為1:2.5~5;化合物Bn與Pd2(dba)3摩爾比為1:0.02~0.05;化合物Bn與三叔丁基膦的摩爾比為1:0.02~0.05。

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