本發明涉及聚集誘導發光材料，具體涉及一種三苯胺衍生物、聚集誘導發光材料及其制備方法和應用。

背景技術：

1、自2001年聚集誘導發光(aie)現象被首次提出以來，科學家們通過設計特定的分子結構，特別是引入能夠促進分子堆積和限制自由旋轉的功能基團，推動了aie分子材料的快速發展。三苯胺衍生物、四苯乙烯衍生物等具有壓致發光特性的材料已被廣泛研究，這些材料在聚集態中表現出較高的熒光效率，進一步拓寬了其在各類傳感和顯示設備中的應用前景。

2、β-半乳糖苷酶是一種溶酶體水解酶，對糖苷鍵的催化水解起著重要作用。基于熒光傳感器對體內的β-半乳糖苷酶活性的檢測在過去幾年取得了重大進展，特別是利用聚集誘導發光技術，提高了背景最小化和細胞通透性，增強了檢測的靈敏度、選擇性和時空分辨率。聚集誘導發光不僅為基于aie的陽離子傳感器提供了基礎，同時也為基于熒光傳感器對體內酶活性的檢測提供了新的可能性。

3、然而，現有的聚集誘導發光材料針對β-半乳糖苷酶的檢測存在一些不足之處，例如大多數聚集誘導發光材料對β-半乳糖苷酶不具有針對性檢測，且檢測效果靈敏度不高。

4、因此，迫切需要一種新的基于半乳糖的聚集誘導發光材料用于生物體內β-半乳糖苷酶的檢測。

技術實現思路

1、本發明的目的在于克服上述技術不足，提供一種，解決現有技術中如何實現β-半乳糖苷酶的檢測的技術問題。

2、為達到上述技術目的，本發明的技術方案提供一種三苯胺衍生物，其結構式為：

3、

4、此外，本發明還提出一種上述三苯胺衍生物的制備方法，包括以下步驟：化合物iv溶于第一溶劑后，加堿調節ph值至9～10，在氬氣保護下攪拌反應，之后向反應液中加入酸性樹脂，調節ph至4-5繼續攪拌得到所述三苯胺衍生物；所述化合物iv的結構式為

5、

6、在任意實施方式中，所述第一溶劑為二氯甲烷和無水甲醇的混合溶液；和/或，所述堿為甲醇鈉；和/或，在氬氣保護下攪拌反應的時間為1～5h。

7、在任意實施方式中，在制得三苯胺衍生物之前還包括制備化合物iv：

8、將化合物iii、半乳糖溴苷溶于第二溶劑中，加入促進劑，通入氬氣后攪拌反應得到化合物iv；所述化合物iii的結構式為

9、

10、在任意實施方式中，所述促進劑為碳酸銫；所述碳酸銫與化合物iii的摩爾比為(1～3):1；和/或，通入氬氣后攪拌反應的時間為5～12h；和/或，所述第二溶劑為乙腈。

11、在任意實施方式中，在制備化合物iv之前還包括制備化合物iii：

12、將化合物ii溶于第三溶劑，冷卻至-15到-5℃，滴加三溴化硼之后攪拌反應得到化合物iii；所述化合物ii的結構式為所述第三溶劑為二氯甲烷；和/或，所述三溴化硼與所述化合物ii的摩爾比為(1～3):1；和/或，滴加三溴化硼之后攪拌反應的時間為3-12h。

13、在任意實施方式中，在制備化合物iii之前還包括制備化合物ii：將三苯胺和對甲氧基苯甲酰氯溶于第四溶劑，加入路易斯酸后攪拌反應得到化合物ii；所述第四溶劑為二氯甲烷；和/或，所述路易斯酸為三氯化鋁；所述路易斯酸與所述三苯胺的摩爾比為(1～1.5):1；加入路易斯酸后攪拌反應的時間為3～12h。

14、此外，本發明還提出一種聚集誘導發光材料，包括上述三苯胺衍生物或者上述制備方法制得的三苯胺衍生物。

15、此外，本發明還提出一種三苯胺衍生物或者上述制備方法制得的三苯胺衍生物作為聚集誘導發光材料在β-半乳糖苷酶檢測中的應用。

16、在任意實施方式中，所述對β-半乳糖苷酶的檢測溫度為0～40℃；和/或，所述檢測ph值的范圍為4～9。

17、與現有技術相比，本發明的有益效果包括：本發明提出的三苯胺衍生物具備芳苷基團，光學性能優良、性質穩定，可作為聚集誘導發光材料應用于β-半乳糖苷酶的檢測。

技術特征：

1.一種三苯胺衍生物，其特征在于，其結構式為：

2.一種權利要求1所述的三苯胺衍生物的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：化合物iv溶于第一溶劑后，加堿調節ph值至9～10，在氬氣保護下攪拌反應，之后向反應液中加入酸性樹脂，調節ph至4-5繼續攪拌得到所述三苯胺衍生物；所述化合物iv的結構式

3.根據權利要求2所述的三苯胺衍生物的制備方法，其特征在于，所述第一溶劑為二氯甲烷和無水甲醇的混合溶液；和/或，所述堿為甲醇鈉；和/或，在氬氣保護下攪拌反應的時間為1～5h。

4.根據權利要求2所述的三苯胺衍生物的制備方法，其特征在于，在制得三苯胺衍生物之前還包括制備化合物iv：

5.根據權利要求4所述的三苯胺衍生物的制備方法，其特征在于，所述促進劑為碳酸銫；所述碳酸銫與化合物iii的摩爾比為(1～3):1；和/或，通入氬氣后攪拌反應的時間為5～12h；和/或，所述第二溶劑為乙腈。

6.根據權利要求4所述的三苯胺衍生物的制備方法，其特征在于，在制備化合物iv之前還包括制備化合物iii：

7.根據權利要求6所述的三苯胺衍生物的制備方法，其特征在于，在制備化合物iii之前還包括制備化合物ii：將三苯胺和對甲氧基苯甲酰氯溶于第四溶劑，加入路易斯酸后攪拌反應得到化合物ii；所述第四溶劑為二氯甲烷；和/或，所述路易斯酸為三氯化鋁；所述路易斯酸與所述三苯胺的摩爾比為(1～1.5):1；和/或，加入路易斯酸后攪拌反應的時間為3～12h。

8.一種聚集誘導發光材料，其特征在于，包括權利要求1所述的三苯胺衍生物或者權利要求2-7任一項所述的制備方法制得的三苯胺衍生物。

9.權利要求1所述的三苯胺衍生物或者權利要求2-8任一項所述的制備方法制得的三苯胺衍生物作為聚集誘導發光材料在β-半乳糖苷酶檢測中的應用。

10.根據權利要求9所述的應用，其特征在于，所述對β-半乳糖苷酶的檢測溫度為0～40℃；和/或，所述檢測ph值的范圍為4～9。

技術總結
本發明公開一種三苯胺衍生物、聚集誘導發光材料及其制備方法和應用，屬于聚集誘導發光材料技術領域。該苯胺衍生物的制備方法，包括以下步驟：化合物IV溶于第一溶劑后，加堿調節pH值至9～10，在氬氣保護下攪拌反應，之后向反應液中加入酸性樹脂，調節pH至4?5繼續攪拌得到所述三苯胺衍生物。此外，本發明還提出一種聚集誘導發光材料，包括上述三苯胺衍生物或者上述制備方法制得的三苯胺衍生物。此外，本發明還提出一種三苯胺衍生物或者上述制備方法制得的三苯胺衍生物作為聚集誘導發光材料在β?半乳糖苷酶檢測中的應用。本發明提出的三苯胺衍生物可作為聚集誘導發光材料應用于β?半乳糖苷酶的檢測。

技術研發人員：曹誠杰,李遠倩,路威,許傳鑫,葉輝,阮志軍,林軍奇,梅勝彬
受保護的技術使用者：黃岡師范學院
技術研發日：
技術公布日：2025/4/28