專利名稱：萘酰亞胺類雙光子吸收材料及其制備方法
技術領域：
本發明屬于發光材料技術領域，特別涉及具有雙光子吸收特征的萘酰亞胺衍生物及其制備方法。
背景技術：
雙光子熒光是在強光激發下，熒光分子同時吸收兩個光子從基態躍遷至激發態， 然后發射熒光。雙光子過程是長波吸收短波發射，其吸收過程有著高度的三維空間選擇性和高穿透性，在三維信息存儲、光動力學治療、光學限幅、雙光子熒光顯微技術等方面具有廣闊的應用前景。但普通分子發生雙光子吸收的概率很小，而且只有在光束聚焦的焦點處才可能同時吸收兩個光子，所以即使是使用大功率激發光，雙光子熒光發射也需要使用特殊的材料才能實現。近些年來，強雙光子吸收材料成為了研究的熱點。目前已報道的雙光子材料包括無機納米粒子、熒光共聚物、配位化合物和有機分子等，其中有機雙光子吸收材料有更好的可設計性和可裁接性，非線性光學響應快速，易于進行器件制作和集成，成為研究的重點。研究較多的有機分子主要有二苯乙烯和均二苯乙烯衍生物、三苯胺衍生物、雜芴衍生物、咪唑-噻唑雜環的Y型分子、葉啉衍生物等。在對有機分子結構與性能關系研究的基礎上，人們發現強雙光子吸收化合物通常是電子給體(D)、 受體(A)和π共軛橋等不同基團的組合，并總結出了諸如延長共軛長度、提高發色團的平面性、雜原子的引入、增加分子的維度、金屬離子參與等可以提高分子的雙光子熒光性能等規律。但現有雙光子吸收化合物多數分子整體上比較大,合成復雜。

發明內容
本發明所要解決的技術問題是提供一種新型雙光子吸收材料，其結構簡單，易于制備，且具有活性基團，易作為光學標記基團用于修飾含氨基及羥基的蛋白質、多肽、核酸、 聚合物及納米粒等。已知1，8_萘酰亞胺是一類優秀的熒光發射團，特別是4位氨基取代的1，8_萘酰亞胺衍生物，由于其優越的光物理性能，已作為熒光染料及熒光增白劑廣泛應用。近年來， 其在高靈敏度的突光標記物，光化學傳感器以及在有機電致發光中作為發光材料和電予傳輸材料方面的應用也引起了廣泛關注，但其在雙光子吸收材料方面的研究及應用鮮見報道。由于1，8_萘酰亞胺衍生物骨架上具有較大共扼體系，較強的電子推拉結構，符合已知的強雙光子吸收化合物的一些結構特征，其具有良好的熒光發色性能和光化學穩定性，因此在開發新型的強雙光子吸收材料方面有一定的潛力。本發明選擇具有分子內給吸電子體系的萘酰亞胺為目標結構，通過引入丁基或羧甲基基團，獲得以下含有羧基的兩種化合物
權利要求
1. 一種萘酰亞胺類雙光子吸收材料，其結構為
2.一種萘酰亞胺類雙光子吸收材料，其結構為
3.權利要求I所述的化合物的制備方法，其特征在于將4-溴-1，8-萘酐溶于溶劑中，在攪拌下加入過量的甘氨酸，加熱回流或微波下回流，反應完畢后冷卻，加水，析出目標產物。
4.權利要求2所述的化合物的制備方法，其特征在于(1)將4-溴-1，8-萘酐溶于含有醋酸的溶劑中，在攪拌下加入過量甘氨酸，回流反應， 反應完畢后冷卻，加水，析出4-溴-N-羧甲基-1，8-萘酰亞胺；(2)將4-溴-N-羧甲基-1，8-萘酰亞胺溶于有機溶劑中，在攪拌下加入過量的正丁胺， 加熱回流或微波下回流，反應完畢后冷卻，加水，析出目標產物。
全文摘要
本發明涉及兩種具有雙光子吸收特征的4-N-取代萘酰亞胺衍生物及其制備方法。本發明的化合物在～800nm具有強雙光子吸收，500－570nm波段有強熒光發射的優良光學性能，且具有供修飾的羧基，可用作光學活性基團標記蛋白質、多肽、聚合物及納米粒等。
文檔編號C09K11/06GK102584701SQ20121000680
公開日2012年7月18日 申請日期2012年1月10日 優先權日2012年1月10日
發明者余慧, 梁淑彩, 鄢國平, 陳小慧, 高晨, 黎成忠 申請人:武漢大學