專利名稱：雙孟氧羰基單糖酯類化合物及其制備方法和用途的制作方法
技術領域：
本發明屬煙草技術領域，涉及一類單糖酯卷煙保潤劑，具體涉及雙孟氧羰基單糖酯類化合物、其制備方法及其作為具有保潤性能兼有增香和緩釋香料作用的新型卷煙保潤劑的應用。增香保潤與卷煙品質關系密切。《煙草行業“十一五”科技規劃》和《煙草行業中長期科技發展規劃綱要(2006-2020年)》明確指出，增香保潤技術研究是行業未來幾年科技研究和科技創新的主要方向之一。理想的保潤劑應兼具物理保潤和感官保潤功能。物理保潤即保濕，指維持加工過程中煙絲的含水率、改善煙絲的耐加工性和維持成品卷煙的含水率；感官保潤則是指改善卷煙吸食舒適度，如降低煙氣干燥感和刺激性、改善余味等。目前我國卷煙生產中采用的保潤劑主要為丙二醇、甘油、山梨醇等多羥基物質，但其維持成品卷煙含水率和改善吸食舒適度的效果并不真正令人滿意，如在相對濕度較小時，存在煙絲水分散失較快、主流煙氣水分偏低、刺激性偏大、干燥感明顯等問題，而在相對濕度較大時，此類保潤劑不能阻止水分的過度吸收，水分含量過高的卷煙易出現黃斑甚至霉變。理想的增香劑應具備性質穩定、釋香均勻、安全性強等特點。目前卷煙加香使用的增香劑大部分為分子量較低、沸點低、揮發性較強的化合物，存在高溫加工過程中易損失、 儲存期間易揮發失去香味、抽吸時釋香不均勻等弊病。因此，研究開發具有較好保潤性能兼有增香和緩釋香料作用的新型卷煙保潤劑， 對提高我國卷煙產品的保潤性能和國際競爭力具有重要的現實意義。

發明內容
本發明的目的在于提供一種雙孟氧羰基單糖酯類化合物。本發明的第二個目的在于公開該類雙孟氧羰基單糖酯類化合物的制備方法。本發明的第三個目的在于公開該類雙孟氧羰基單糖酯類化合物作為具有保潤性能兼有增香和緩釋香料作用的新型卷煙保潤劑的用途。本發明的目的是這樣實現的一種具有如下通式的雙孟氧羰基單糖酯類化合物
權利要求
1.一類具有如下通式的雙孟氧羰基單糖酯類化合物
2.如權利要求1所述的雙孟氧羰基單糖酯類化合物，其特征在于，上述五碳單糖選自 木糖、核糖、阿拉伯糖、來蘇糖、核酮糖或木酮糖，六碳單糖選自葡萄糖、半乳糖、甘露糖、山梨糖、古洛糖、果糖、甘露醇、山梨醇、1，4-失水山梨醇或3，6-失水山梨醇。
3.如權利要求1或2所述的雙孟氧羰基單糖酯類化合物，其特征在于，所述通式的化合物選自3，6- 二 -O-孟氧羰基-D-葡萄吡喃糖碳酸酯、2，3- 二 -O-孟氧羰基-D-葡萄吡喃糖碳酸酯、1，6- 二 -O-孟氧羰基-D-半乳吡喃糖碳酸酯、2，3- 二 -O-孟氧羰基-D-半乳吡喃糖碳酸酯、2，6- 二 -O-孟氧羰基-D-半乳吡喃糖碳酸酯、2，3- 二 -O-孟氧羰基-D-甘露吡喃糖碳酸酯、4，6_ 二 -O-孟氧羰基-D-甘露吡喃糖碳酸酯、1，6_ 二 -O-孟氧羰基-D-山梨呋喃糖碳酸酯、1，6- 二 -O-孟氧羰基-D-果呋喃糖碳酸酯、1，6- 二 -O-孟氧羰基-甘露醇碳酸酯、1，6- 二 -O-孟氧羰基-山梨醇碳酸酯、3，5- 二 -O-孟氧羰基-D-木呋喃糖碳酸酯、3，5- 二 -O-孟氧羰基-D-核呋喃糖碳酸酯或3，5- 二 -O-孟氧羰基-D-來蘇呋喃糖碳酸酯。
4.一種權利要求1所述的雙孟氧羰基單糖酯類化合物的制備方法，其特征在于，包括如下步驟
5.如權利要求4所述的雙孟氧羰基單糖酯類化合物的制備方法，其特征在于，步驟A) 中，氯甲酰化反應所用溶劑選自C3_8脂肪酮、C5,脂肪烷烴或環烷烴、N，N-二甲基甲酰胺、 乙醚、異丙醚、甲基叔丁基醚、四氫呋喃、乙二醇二甲醚、石油醚、C1^6脂肪酸與Cp6脂肪醇所形成酯、二氯甲烷、氯仿、1，2_ 二氯乙烷、甲苯或乙腈，反應在單一溶劑或者兩種混合溶劑中進行，兩種混合溶劑的體積比為1 0.1 10。
6.如權利要求4所述的雙孟氧羰基單糖酯類化合物的制備方法，其特征在于，步驟 A)中，氯甲酰化反應所用堿為堿金屬或堿土金屬氫氧化物、堿金屬或堿土金屬碳酸鹽、 堿金屬或堿土金屬碳酸氫鹽、哌啶、四氫吡咯、三乙胺、三丁胺、三辛胺、吡啶、N，N-二甲基-α-苯乙胺、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、三乙烯二胺、1，8_ 二氮雜雙環[5，4，0] i^一碳-7-烯或上述各種堿的組合。
7.如權利要求4所述的雙孟氧羰基單糖酯類化合物的制備方法，其特征在于，步驟A) 中，所用氯甲酰化試劑為光氣、氯甲酸三氯甲酯或雙(三氯甲基)碳酸酯。
8.如權利要求4所述的雙孟氧羰基單糖酯類化合物的制備方法，其特征在于步驟A) 中，L-薄荷醇、氯甲酰化試劑和堿的摩爾投料比為1. 0 0. 2 10. 0 0. 5 20. 0 ；反應溫度為_40°C 130°C ；反應時間為20分鐘 48小時。
9.如權利要求4所述的雙孟氧羰基單糖酯類化合物的制備方法，其特征在于步驟B) 中，反應所用溶劑選自c3_8脂肪酮、C5,脂肪烷烴或環烷烴、N，N-二甲基甲酰胺、乙醚、異丙醚、甲基叔丁基醚、四氫呋喃、乙二醇二甲醚、石油醚、Cp6脂肪酸與CV6脂肪醇所形成酯、二氯甲烷、氯仿、1，2_ 二氯乙烷、甲苯、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亞砜、水、吡啶或乙腈，反應在單一溶劑或者兩種混合溶劑中進行，兩種混合溶劑體積比為1 0. 1 10 ；所用縛酸劑為 三乙胺、三丁胺、三辛胺、吡啶、N，N- 二甲基-α -苯乙胺、四丁基氫氧化銨、堿金屬或堿土金屬氫氧化物、堿金屬或堿土金屬碳酸鹽、堿金屬或堿土金屬碳酸氫鹽；五碳單糖或其衍生物、或六碳單糖或其衍生物與氯甲酸-L-薄荷醇酯的摩爾投料比為1.0 0.2 10.0;縛酸劑與氯甲酸-L-薄荷醇酯的摩爾投料比為1.0 10.0 1.0 ；反應溫度為-40°C 120°C; 縮合反應時間為1小時 48小時。
10.一種如權利要求1所述的雙孟氧羰基單糖酯類化合物的用途，是作為具有保潤性能兼有增香和緩釋香料作用的卷煙保潤劑的應用。
全文摘要
本發明涉及卷煙保潤劑，公開了一種雙孟氧羰基單糖酯類化合物，還公開了該類化合物的制備方法，并試驗了其作為卷煙保潤劑應用的保潤、防潮、緩釋香料及感官評吸效果。試驗表明，此類雙孟氧羰基單糖酯類化合物對卷煙具有保潤性能并有增加香氣量、釋香均勻和改善卷煙感官質量的作用。式中，O-R-O代表五碳單糖或六碳單糖的殘基；兩個孟氧羰基結構單元位于五碳或六碳單糖的任何兩個可能位置。
文檔編號C07H13/12GK102286035SQ201110260070
公開日2011年12月21日 申請日期2011年9月5日 優先權日2011年9月5日
發明者孫玉峰, 戴亞, 桑志培, 沈怡, 鄧勇 申請人:四川大學, 川渝中煙工業公司