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含吡啶甲醛腙基團的吡咯烷二酮類化合物、制備方法及其應用的制作方法

文檔序號:3590417閱讀:474來源:國知局
專利名稱:含吡啶甲醛腙基團的吡咯烷二酮類化合物、制備方法及其應用的制作方法
技術領域
本發明屬于除草劑領域,具體涉及含吡啶甲醛腙基團的吡咯烷二酮類化合物、制備方法及其應用。
背景技術
吡啶是農藥結構中常見的活性基團,在除草劑、殺蟲劑和殺菌劑中均有廣泛應用。含吡啶基團的除草劑的應用已經有半個多世紀的歷史,已經成為除草劑市場上重要的類型。如,氟卩比草腙(diflufenzopyr)是一種含卩比唳結構的氨基脲類除草劑。綠草唳(triclopyr)是一種批唳氧羧酸類除草劑。批氟酰草胺(diflufenican)屬于取代批唳?;桨奉惓輨?。百草枯(paraquat)和敵草快(diquat)是含批唳聯卩比唳結構的除草劑。腙基團也是農藥分子結構中的重要活性單元,如除草劑氟吡草腙(diflufenzopyr)、殺蟲劑伏蟻腙(hydramethylnon)、殺菌劑卩密菌腙(ferimzone)等的分子結構中均含有腙的結構。吡咯烷二酮類化合物常常具有殺蟲、殺菌、除草等生物活性。如,US5504057描述了一類3-(2,4_ 二甲基苯基)吡咯烷-2,4-二酮類化合物,具有除草活性。專利CN200510013206. 9.CN201010232595. 5.CN201010202871. 3.CN201010576398. 5 先后分別描述了 3-芳?;量┩槎惢衔?、3-取代環丙甲酰基吡咯烷二酮類化合物、3-?;量┩槎s氨基脲類化合物、3-?;?5-取代甲基吡咯烷二酮類化合物,均具有除草活性。

發明內容
本發明的目的在于,提供一種含吡啶甲醛腙基團的吡咯烷二酮類化合物。本發明的另一目的在于提供含吡啶甲醛腙基團的吡咯烷二酮類化合物的制備方
法。 本發明的另一個目的在于提供上述化合物的應用。本發明的第一方面提供了一種具有通式(I)所示結構的含吡啶甲醛腙基團的吡
咯烷二酮類化合物、或其異構體。
權利要求
1.式(I)的含吡啶甲醛腙基團的吡咯烷二酮類化合物、或其異構體,其中,
2.根據權利要求1所述的含吡啶甲醛腙基團的吡咯烷二酮類化合物、或其異構體,其特征在于醛腙基(NHN = CH)上的碳原子任選連接于吡啶環的第2位碳、第3位碳、第4位碳; R1選自氫、C1 C12烷基、苯基、C1 C6烷基單取代的苯基;R2選自C1 C12烷基;R3> R4中一個選自氫,另一個選自氫、C1 C12燒基、節基;R5選自H、F、Cl、Br、1、(^ C6烷基,單取代。
3.根據權利要求2所述的含吡啶甲醛腙基團的吡咯烷二酮類化合物、或其異構體,其特征在于醛腙基(NHN = CH)上的碳原子任選連接于吡啶環的第2位碳、第3位碳、第4位碳; R1選自氫、C1 C6烷基、苯基、C1 C6烷基單取代的苯基;R2選自C1 C6烷基;R3> R4中一個選自氫,另一個選自氫、或在R1選自氫時選自C1 C6燒基、節基;R5選自H。
4.權利要求3所述的含吡啶甲醛腙基團的吡咯烷二酮類化合物、或其異構體,其特征在于醛腙基(NHN = CH)上的碳原子任選連接于吡啶環的第2位碳、第4位碳;R1選自氫、C1 C6烷基、苯基、4-甲基苯基;R2選自甲基;R3> R4中一個選自氫,另一個選自氫、或在R1選自氫時選自C1 C6燒基、節基;R5選自H。
5.權利要求4所述的含吡啶甲醛腙基團的吡咯烷二酮類化合物、或其異構體,其特征在于3-(1-(Ν'-吡啶-2-基亞甲基肼基)亞乙基)-1_對甲苯基吡咯烷-2,4-二酮、1-苯基-3-(1-(Ν'-吡啶-2-基亞甲基肼基)亞乙基)吡咯烷-2,4-二酮、(S)-5-甲基-3-(1-(Ν'-吡啶-2-基亞甲基肼基)亞乙基)吡咯烷-.2,4-二酮、(S)-5-芐基-3-(l-(N'-吡啶-2-基亞甲基肼基)亞乙基)吡咯烷-2,4-二酮、(S)-5-異丙 基-3-(l-(N'-吡啶-2-基亞甲基肼基)亞乙基)吡咯烷-2,4-二酮、3-(l-(N'-吡 啶-2-基亞甲基肼基)亞乙基)吡咯烷_2,4-二酮、I-異丙基-3-(1-(N'-吡啶-2-基亞 甲基肼基)亞乙基)吡咯烷_2,4-二酮、I-叔丁基-3-(1-(N'-吡啶-2-基亞甲基肼基) 亞乙基)吡咯烷-2,4-二酮、3-(l-(N'-吡啶-4-基亞甲基肼基)亞乙基)-1_對甲苯基 吡咯烷-2,4-二酮、I-苯基-3-(l-(N'-吡啶-4-基亞甲基肼基)亞乙基)吡咯烷-2, 4-二酮、(S)-5-甲基-3-(1-(N'-吡啶-4-基亞甲基肼基)亞乙基)吡咯烷_2,4-二酮、 (S)-5-芐基-3-(1-(N'-吡啶-4-基亞甲基肼基)亞乙基)吡咯烷_2,4-二酮、(S)-5-異 丙基-3-(l-(N'-吡啶-4-基亞甲基肼基)亞乙基)吡咯烷-2,4-二酮、3-(l-(N'-吡 啶-4-基亞甲基肼基)亞乙基)吡咯烷_2,4-二酮、I-叔丁基-3-(1-(N'-吡啶-4-基亞 甲基肼基)亞乙基)吡咯烷_2,4-二酮、I-異丙基-3-(1-(N'-吡啶-4-基亞甲基肼基) 亞乙基)吡咯烷_2,4-二酮。
6.根據權利要求I至5中任一項所述的含吡啶甲醛腙基團的吡咯烷二酮類化合物、或 其異構體,其特征在于所述的異構體是幾何異構體,所述的幾何異構體指Z式或E式異構 體。
7.根據權利要求I至5中任一項所述的含吡啶甲醛腙基團的吡咯烷二酮類化合物、或 其異構體,其特征在于所述的異構體是光學異構體,所述的光學異構體是R型或S型異構 體。
8.一種制備權利要求I 5所述的含吡啶甲醛腙基團的吡咯烷二酮類化合物、或其異 構體的方法,其特征在于按照以下反應方程式所示的方法進行制備
9.權利要求I 5中任一項所述的含吡啶甲醛腙基團的吡咯烷二酮類化合物、或其異 構體在防除雜草中的應用。
全文摘要
本發明屬于除草劑領域,公開了含吡啶甲醛腙基團的吡咯烷二酮類化合物、制備方法及其應用。該類化合物的結構如通式(I)所示,其中R1、R2、R3、R4、R5的定義如說明書所述。
文檔編號C07D401/12GK102993183SQ20121058021
公開日2013年3月27日 申請日期2012年12月28日 優先權日2012年12月28日
發明者楊春龍, 侯敏 申請人:南京農業大學
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