一種2-(4-取代苯甲酰基)-4,6-二溴噻吩并噻吩及其制備方法與應用的制作方法
【專利摘要】本發明涉及一種2-(4-取代苯甲酰基)-4,6-二溴噻吩并噻吩及其制備方法與應用。2-(4-取代苯甲酰基)-4,6-二溴噻吩并噻吩的取代基包括對氟苯甲酰基，對三氟甲基苯甲酰基，對烷基苯甲酰基；所述的制備方法包括2-(4-氟苯甲酰基)-4,6-二溴噻吩并噻吩或2-(4-三氟甲基苯甲酰基)-4,6-二溴噻吩并噻吩或2-(4-烷基苯甲酰基)-4,6-二溴噻吩并噻吩的制備，制備方法具有工藝簡便和快捷制備的特征。本發明可用于構造新型含有2-(4-取代苯甲酰基)噻吩并噻吩的分子材料和基于2-(4-取代苯甲酰基)噻吩并噻吩的聚合物，以應用于具有廣闊前景的有機光電子器件。
【專利說明】—種2- (4-取代苯甲酰基)-4, 6- 二溴噻吩并噻吩及其制備
方法與應用
【技術領域】
[0001]本發明涉及一種應用于光電子材料與器件領域的化合物，更具體是涉及一種2-(4-取代苯甲酰基)_4，6- 二溴噻吩并噻吩及其制備方法于應用。
【背景技術】
[0002]自1977年日本科學家白川英樹發現聚乙炔導電以來，這種被稱為“第四代高分子”材料的導電聚合物以其突出的光電性能吸引了眾多科學家進行研究。導電高分子同具有相同或相近用途的無機材料相比，具有密度低，易加工，合成選擇范圍廣等優點。由于這類材料結構的共軛特性，使它能傳輸電荷，受激發光，從而能夠或潛在可能在許多電子或光電子器件上得到應用，例如包括聚合物發光二極管，光伏打電池，場效應管等。潛在的應用前景和廣泛的應用領域促使科學家競相研究這類具有光電活性的共軛材料，包括多種共軛結構的小分子，以及聚乙炔，聚吡咯，聚噻吩，聚苯胺，聚芴，聚咔唑等。
[0003]研究人員一直在努力尋求改善和提高聚合物發光二極管，光伏打電池，場效應管性能的方法，材料是最重要的因素之一。所以許多研究小組一直致力于開發具有高量子效率，色純度好，長期穩定性好的發光聚合物，以及可見光范圍吸收波段寬、載流子遷移率高的聚合物。要實現這些目標，需要研制更多的新型共軛分子材料和聚合物材料，其中設計合成新型共軛單元就顯得十分重要。
[0004]近幾年，一些二溴噻吩并噻吩分子在有機光伏電池方面的應用頗為廣泛，“自然光子學”(Nat.Photonics) 6 (2012) 591列舉了噻吩并噻吩分子在有機太陽能電池方面的性能的突出表現。

【發明內容】

[0005]本發明的目的在于針對已有技術存在的不足，提供2- (4-取代苯甲酰基)_4，6- 二溴噻吩并噻吩，可用于構造新型2- (4-取代苯甲酰基)_4，6- 二溴噻吩并噻吩的分子材料和新型含2-(4-取代苯甲酰基)_4，6- 二溴噻吩并噻吩聚合物材料。
[0006]本發明的目的還在于提供所述的2-(4-取代苯甲酰基)_4，6- 二溴噻吩并噻吩并噻吩的制備方法。
[0007]本發明的2-(4-取代苯甲酰基)_4，6- 二溴噻吩并噻吩具有如下所示結構:
[0008]
【權利要求】
1.一種2- (4-取代苯甲酰基)_4，6- 二溴噻吩并噻吩，其特征在于該化合物具有如下化學結構式:
2.具有權利要求1所述化學結構式的2-(4-取代苯甲酰基)_4，6-二溴噻吩并噻吩的制備方法，其特征在于包括如下步驟: 第一步制備2-(4-取代苯甲酰基)噻吩:在裝有噻吩的二氯甲烷溶液燒瓶中加入4-氟苯甲酰氯或4-三氟甲基苯甲酰氯或4-烷基苯甲酰氯，開始攪拌，在冰浴下加入三氯化鋁，常溫反應三個小時，將反應物倒入裝有冰水混合物的燒杯中，加入適量濃鹽酸，攪拌，用二氯甲烷萃取產品，用無水硫酸鎂干燥有機相，分離后除去溶劑，用硅膠色譜柱分離得到目標產物； 第二步制備4，5- 二氯甲基-2- (4-取代苯甲酰基)噻吩:在反應瓶中加入2- (4-取代苯甲酰基)噻吩，加入氯甲基甲醚，開始攪拌，在冰浴下滴加四氯化鈦，加熱至50攝氏度反應6小時，冷卻，將反應物倒入冰上并且攪拌，用二氯甲烷萃取，分離后除去溶劑得到目標產物； 第三步制備4，6-二氫-2-(4-取代苯甲酰)噻吩并噻吩:在反應瓶中加入甲醇并加熱至沸騰，加入4，5- 二氯甲基-2-(4-取代苯甲酰基)噻吩，緩慢加入硫化鈉的甲醇溶液，反應2小時冷卻，除去甲醇溶劑，用硅膠色譜柱分離得到目標產物； 第四步制備2-(4-取代`苯甲酰基)噻吩并噻吩:在反應瓶中加入4，6-二氫-2-(4-取代苯甲酰)噻吩并噻吩，加入氯仿攪拌，在-40攝氏度下加入過氧化苯甲酸，室溫反應過夜，除去有機溶劑，將得到的反應物用醋酸酐溶解，加熱至138度，反應兩小時，冷卻，除去酸酐，用硅膠色譜柱分離提純得到目標產物； 第五步制備2- (4-取代苯甲酰基)_4，6- 二溴噻吩并噻吩:在反應瓶中加入2- (4-取代苯甲酰基)噻吩并噻吩，并加入二甲基甲酰胺溶解，加入N-溴代丁二酰亞胺反應30分鐘，用二氯甲烷萃取，水洗除去二甲基甲酰胺，用無水硫酸鎂干燥有機相，分離后除去溶劑，用硅膠色譜柱分離提純得到目標產物。
3.權利要求1所述2-(4-取代苯甲酰基)_4，6-二溴噻吩并噻吩在制備含有2-(4-取代苯甲酰基)噻吩并噻吩的分子材料或基于2-(4-取代苯甲酰基)噻吩并噻吩的聚合物的應用。
【文檔編號】C07D495/04GK103554130SQ201310508714
【公開日】2014年2月5日 申請日期:2013年10月24日 優先權日:2013年10月24日
【發明者】陳軍武, 孫江曼, 曹鏞 申請人:華南理工大學