專利名稱：一種4-[(4-R烷氧基2,3,5,6-四氟苯基)乙基]苯甲酸(4-R¹烷氧基)苯酯含氟液晶化合物的制作方法
技術領域：
本發明涉及一種含氟液晶化合物4-[(4-R烷氧基2，3，5，6_四氟苯基)乙基]苯甲酸(4-R1烷氧基)苯酯、合成方法及其應用。是設計與合成一類用于TFT模式顯示器用的低粘度含氟液晶，該系列液晶三苯環體系的化合物，系在液晶核中含有對稱的四氟取代的亞苯基單元，利用亞乙基與酯基連接三個苯環，可用于制備液晶化合物，尤其適合作為TFT 混合液晶的組分。
背景技術：
現在由于液晶顯示器件廣泛用于電腦監視器、手機以及液晶電視，越來越深刻改變著我們的社會生活。進入21世紀以來，隨著液晶電視應用的普及，由于TFT模式的液晶顯示器圖像清晰、響應迅速以及色彩鮮艷，已經成為液晶平板顯示的主流產品。隨著液晶顯示器性能的不斷進步，對液晶的性能特性也提出越來越高的要求。液晶材料的特性中，以下3點十分重要；1)要求液晶只出現向列相，而且要求向列相的溫度區域寬，不至于作為組分添加到混合物中，減小向列相的溫度區域。向列相的溫度范圍規定器件的工作溫度，清亮點規定最高的溫度限制。要求熔點低，即便在如此低的溫度也不會引起結晶的析出產生相分離，使器件失效。2)液晶材料的部分組成分子具有強極性基團，材料具有大的極性，即具有大的△ ε。可以減少能量消耗?？梢灾谱鞔蟮娘@示屏減少驅動電壓。 3)液晶材料黏度低，即便低溫也要黏度低。該性能對提高響應速度極為重要，顯示屏中取向的液晶分子相應于電場變化的響應速度與黏度關系極大。為了改善顯示器的品質，渴望提高響應速度。現在要求響應速度具有低的溫度依存性，即在低溫也要求黏度具有低的溫度依存性。在1992年，聞建勛等人發明了含氟二苯乙炔系的液晶(CN921084. 7)，由于分子中導入對稱的四氟亞苯基，大大改善了液晶響應速度。該化合物在STN液晶材料的改性中得到應用。為了用于TFT液晶材料，本發明人將含氟二苯乙炔分子催化加氫，得到亞乙基為橋鍵的含氟液晶，經過測試發現中間相只呈現向列相，有些是良好的單變液晶，可能會有更低的黏度。

發明內容
本發明目的是提供一種含氟液晶化合物4_[ (4-R烷氧基2，3，5，6-四氟苯基)乙基]苯甲酸(4-R1烷氧基)苯酯，是具有亞乙基和酯基橋鍵連接三個苯環的含氟液晶化合物；本發明的目的還提供上述化合物的合成方法；本發明的另一目的是提供上述化合物的應用。本發明的含氟液晶化合物具有如下分子式
權利要求
1. 一種含氟液晶化合物4-[(4-R烷氧基2，3，5，6-四氟苯基)乙基]苯甲酸(4-R1烷氧基)苯酯，具有如下的結構式
2.如權利要求I所述的含氟液晶化合物4-[(4-R烷氧基2，3，5，6-四氟苯基)乙基] 苯甲酸(4-R1烷氧基)苯酯，其特征是所述的R = C1-C6的烷基# = C1-C6的烷基。
3.如權利要求I所述的含氟液晶化合物4-[(4-R烷氧基2，3，5，6-四氟苯基)乙基] 苯甲酸(4-R1烷氧基)苯酯，其特征是所述的R = C2-C5的烷基# = C2-C5的烷基。
4.一種如權利要求I所述的含氟液晶化合物4-[(4-R烷氧基2，3，5，6_四氟苯基)乙基]苯甲酸(4-R1烷氧基)苯酯的合成方法，其特征是通過如下步驟獲得1)在有機溶劑中和催化劑4-二甲氨基吡啶存在下，由對R1烷氧基苯酚、對碘苯甲酸、二環己基碳二亞胺(DCC)室溫反應10-72h獲得五氟溴苯；所述的溶劑是四氫呋喃、二氯甲烷或乙醚；所述的對碘苯甲酸，對R1氧基苯酚，DCC, DMAP的摩爾比為 I 1-1. 2 1-1. 5 0.01 O. 2 ；2)在氮氣保護下和四氫呋喃溶劑中，五氟溴苯，碘和鎂反應1-4小時獲得五氟碘苯；所述的五氟溴苯，碘，鎂的摩爾比為I : 1-1.2 1-1. 2 ；3)在氮氣保護下和25-40°C下，由2)獲得的五氟碘苯、三甲基硅乙炔、Pd(PPh3)2Cl2, CuI和三乙胺反應10-72h獲得全氟苯基三甲基硅乙炔；所述的五氟碘苯，三甲基硅乙炔， Pd(PPh3)2Cl2, CuI 和三乙胺的摩爾比為 I 1-1.5 O. 01-0. I O. 01-0. I 1-10 ；4)在有機溶劑和室溫下，3)獲得的全氟苯基三甲基硅乙炔、ROH烷基醇、碳酸鉀和中文命名(DMF)反應24-100h獲得對R烷氧基全氟苯乙炔，所述的苯基三甲基硅乙炔，R烷基醇， 碳酸鉀和DMF的摩爾比為I : 1-1.5 1-10 1-10 ；5)在氮氣保護和回流溫度下，由4)獲得的對R烷氧基全氟苯乙炔、I)合成的對碘苯甲酸(對R1烷氧基)苯酯、Pd (PPh3) 2C12、CuI和三乙胺反應I-IOh。所述的對R烷氧基苯乙炔，對碘苯甲酸(對R1烷氧基)苯酯，Pd(PPh3)2Cl2, CuI和三乙胺的摩爾比為 I I O. 01-0. I O. 01-0. I 1-10 ；6)在反應釜中，升溫至40°C，加過量的氫，由5)獲得的4-[(4-R烷氧基2，3，5，6-四氟苯基)乙基]苯甲酸(對R1烷氧基)苯酯(E)、Pd/C和甲苯在密閉氫氣條件下反應I-IOh 獲得含氟液晶化合物4-[(4-R烷氧基2，3，5，6_四氟苯基)乙基]苯甲酸(4-R1烷氧基)苯酯；所述的4-[(4-1 烷氧基2，3，5，6-四氟苯基)乙基]苯甲酸(對R1烷氧基)苯酯(E)， Pd/C，氫氣和甲苯的摩爾比為I : O. 01-0. I 1-100 1-200 ;所述的R = C1-C8的烷基； R1 = C1-C8的烷基。
5.如權利要求，4所述的合成方法，其特征是步驟2)中所述的反應時，鎂和少量五氟溴苯激活放熱，然后滴加五氟溴苯，控制溫度在0°C左右，反應O. 5-2h ;再滴加碘，控制溫度 (TC左右，滴完繼續反應O. 5-2h獲得五氟碘苯。
6.如權利要求I所述的含氟液晶化合物4-[(4-R烷氧基2，3，5，6-四氟苯基)乙基] 苯甲酸(4-R1烷氧基)苯酯用于制備液晶化合物。
全文摘要
本發明涉及一種含氟液晶化合物4-[(4-R烷氧基2，3，5，6-四氟苯基)乙基]苯甲酸(4-R1烷氧基)苯酯、合成方法及其應用。具有如下的結構式其中R＝C1-C8的烷基；R1＝C1-C8的烷基。本發明的合成方法適于工業實用化，原料成本比較低，更重要的是獲得了單變液晶，具有很低的粘度，能夠用于制備液晶化合物，適合作為TFT混合液晶的減黏組分，在TFT型的液晶顯示中，具有很好的應用前景。
文檔編號C09K19/20GK102585838SQ20121000814
公開日2012年7月18日 申請日期2012年1月12日 優先權日2012年1月12日
發明者周小敏, 戴修文, 李繼響, 蔡良珍, 聞宇清, 聞建勛 申請人:上海天問化學有限公司