專利名稱：含二氟(亞)甲基鄰甲酰胺基苯甲酰胺類化合物的制作方法
技術領域：
本發明涉及一種含氟的鄰甲酰胺基苯甲酰胺類化合物，具體地說，涉及一種含二氟(亞)甲基的鄰甲酰胺基苯甲酰胺類化合物。
背景技術：
農藥的使用對保證農作物的生長和保產、增產起著至關重要的作用。傳統農藥具有高毒、低選擇性、高殘留、對人畜危害大等弊端，已不能適應現代農業生產對農藥的要求， 因此，開發具有低毒、高效、低殘留、綠色環保的新農藥品種引起了人們的廣泛興趣。本世紀以來，美國杜邦公司在日本農藥公司開發的鄰甲酰胺基苯甲酰胺類魚尼丁受體殺蟲劑氟蟲雙酰胺的基礎上，通過對分子中其中的一個酰胺位置的改變，開發出另一類結構新穎的魚尼丁受體殺蟲劑-氯蟲苯甲酰胺。該殺蟲劑殺蟲譜廣，對鱗翅目、甲蟲和粉虱有顯著的殺蟲活性，且持續性好。氯蟲苯甲酰胺的分子結構也成了后續研究鄰甲酰胺基苯甲酰胺類殺蟲劑的先導化合物。先正達(Syngenta)公司以三氟甲基取代了氯蟲苯甲酰胺中吡唑環上的溴原子 (專利W02006040113和WO 2006061200);日本石原產業株式會社報道了在氯蟲苯甲酰胺的結構中引入了三氟甲基(W0 2006080311)。上述引入含氟基團的化合物仍表現出較好的殺蟲活性。

發明內容
本發明的發明人采用二氟(亞)甲基(具有較強的親脂性和吸電子性，且與三氟甲基性質上也有明顯不同)修飾現有氯蟲苯甲酰胺類化合物，得到了一系列結構新穎的含二氟(亞)甲基的鄰甲酰胺基苯甲酰胺類化合物。殺蟲活性實驗表明，本發明提供的含二氟(亞)甲基的鄰甲酰胺基苯甲酰胺類化合物具有較高殺蟲(如粘蟲等)活性，具有潛在的商用價值。此外，本發明還豐富了氯蟲苯甲酰胺類化合物的種類。本發明所述的含二氟(亞)甲基的鄰甲酰胺基苯甲酰胺類化合物，為式I所示化
合物
權利要求
1.一種含二氟(亞)甲基的鄰甲酰胺基苯甲酰胺類化合物，其特征在于，所述的鄰甲酰胺基苯甲酰胺類化合物為式I所示化合物 Br
2.如權利要求I所述的鄰甲酰胺基苯甲酰胺類化合物，其特征在于，其中A為式II所示基團，R1, R2, R3和R4分別獨立選自H，C1 C3直鏈或支鏈烷基，C1 C3直鏈或支鏈全氟烷基，C1 C3直鏈或支鏈烷氧基，或鹵素中一種。
3.如權利要求2所述的鄰甲酰胺基苯甲酰胺類化合物，其特征在于，其中R1，R2,R3和R4分別獨立選自H，甲基，甲氧基，F，Cl，Br或三氟甲基中一種。
4.如權利要求3所述的鄰甲酰胺基苯甲酰胺類化合物，其特征在于，所述的鄰甲酰胺基苯甲酸胺類化合物是3-溴-N-{4-氯-2-甲基_6_[ (2, 2-二氟-2-苯硫基乙胺基)擬基]苯基}-I-(3-氯-2-吡啶基)-IH-吡唑-5-酰胺、3-溴-N- {2-甲基_6_[ (2，2- 二氟-2-苯硫基乙胺基)羰基]苯基氯-2-吡啶基)-1Η-吡唑-5-酰胺、3-溴-N-{6-[(2，2- 二氟_2_苯硫基乙胺基)擬基]苯基}-1-(3_氯-2-卩比唳基)-1Η_卩比唑-5-酸胺、3_漠-N- {2-甲氧基_6_[ (2, 2- 二氣~2~苯硫基乙胺基)擬基]苯基} -I- (3-氣-2-卩比唳基)-IH-卩比唑-5-酸胺、3-溴-N- {3- 二氟甲基-6_[ (2, 2- 二氟_2_苯硫基乙胺基)擬基]苯基}-I-(3-氯-2-吡啶基)-IH-吡唑-5-酰胺、3-溴-N- {5-溴-6-[(2,2- 二氟-2-苯硫基乙胺基)羰基]苯基} -I- (3-氯-2-吡啶基)-IH-吡唑-5-酰胺、3-溴-N- {2-溴-6- [ (2，2- 二氟-2-苯硫基乙胺基)擬基]苯基} -I- (3-氯-2-卩比卩定基)-IH-卩比唑-5-酸胺、或3-溴-N_{3-氟_6_[ (2, 2-二氟-2-苯硫基乙胺基)擬基]苯基}-I-(3-氯-2-卩比唳基)-IH-吡唑-5-酰胺。
5.如權利要求I所述的鄰甲酰胺基苯甲酰胺類化合物，其特征在于，其中A為式III所示基團，R1, R2, R3和R4分別獨立選自H，C1 C3直鏈或支鏈烷基，C1 C3直鏈或支鏈全氟烷基，C1 C3直鏈或支鏈烷氧基，或鹵素中一種。
6.如權利要求5所述的鄰甲酰胺基苯甲酰胺類化合物，其特征在于，其中R1，R2,R3和R4分別獨立選自H，甲基，甲氧基，F，Cl，Br或三氟甲基中一種。
7.如權利要求6所述的鄰甲酰胺基苯甲酰胺類化合物，其特征在于，所述的鄰甲酰胺基苯甲酸胺類化合物是3-溴-N-{4-氯-2-甲基_6_[ (2, 2-二氟-2-苯諷基乙胺基)擬基]苯基}-I-(3-氯-2-吡啶基)-IH-吡唑-5-酰胺、3-溴-N- {2-甲基_6_[ (2，2- 二氟-2-苯砜基乙胺基)羰基]苯基氯-2-吡啶基)-1Η-吡唑-5-酰胺、3-溴-N-{6-[(2，2-二氟_2_苯諷基乙胺基)擬基]苯基} -I-(3-氯-2-比唳基)-IH-卩比唑-5-酸胺、3-溴-N-{2-甲氧基_6_[ (2, 2- 二氟-2-苯諷基乙胺基)擬基]苯基} -I- (3-氯-2-卩比唳基)-IH-卩比唑-5-酸胺、3-溴-N- {3- 二氟甲基-6_[ (2, 2- 二氟_2_苯諷基乙胺基)擬基]苯基}-I-(3-氯-2-吡啶基)-IH-吡唑-5-酰胺、3-溴-N- {5-溴-6-[(2,2- 二氟-2-苯砜基乙胺基)羰基]苯基} -I- (3-氯-2-吡啶基)-IH-吡唑-5-酰胺、3-溴-N- {2-溴-6- [ (2， 2-二氟-2-苯諷基乙胺基)擬基]苯基}-I-(3-氯-2-卩比唳基)-IH-卩比唑-5-酸胺、或3-溴-N_{3-氟_6_[ (2, 2-二氟-2-苯諷基乙胺基)擬基]苯基}-I-(3-氯-2-卩比唳基)-IH-吡唑-5-酰胺。
8.如權利要求I所述的鄰甲酰胺基苯甲酰胺類化合物，其特征在于，其中A為H，R1jR2,R3和R4分別獨立選自H，C1 C3直鏈或支鏈烷基，或鹵素中一種。
9.如權利要求8所述的鄰甲酰胺基苯甲酰胺類化合物，其特征在于，其中R1，R2,R3和R4分別獨立選自H，甲基或Cl中一種。
10.如權利要求9所述的鄰甲酰胺基苯甲酰胺類化合物，其特征在于，所述的鄰甲酰胺基苯甲酰胺類化合物是3_溴-N_{4-氯-2-甲基_6_[ (2, 2- 二氟乙胺基)羰基]苯基}-1-(3_氯-2-吡啶基)-IH-吡唑-5-酰胺。
全文摘要
本發明涉及一種二氟(亞)甲基的鄰甲酰胺基苯甲酰胺類化合物，所述的鄰甲酰胺基苯甲酰胺類化合物為式I所示化合物，其中取代基的定義如權利要求1中所述。本發明提供的含二氟(亞)甲基的鄰甲酰胺基苯甲酰胺類化合物具有較高殺蟲活性，具有潛在的商用價值。
文檔編號A01P7/04GK102617551SQ20121006058
公開日2012年8月1日 申請日期2012年3月8日 優先權日2012年3月8日
發明者吳晶晶, 尹黎霞, 張建, 曹松, 黃青春 申請人:華東理工大學