專利名稱:無過渡金屬的咪唑并苯并噻嗪的合成方法
技術領域:
該專利涉及有機合成、藥物合成、有機化工的研究領域,具體的講,就是從2-巰基咪唑類化合物和鄰鹵芐鹵合成咪唑并苯并噻嗪類化合物。
背景技術:
咪唑并苯并噻嗪廣泛作為抗炎藥、抗生素、抗菌藥、抗結核藥、抗真菌藥,以及作為緩蝕劑和橡膠的抗氧化劑。Weiling Bao報道在CuI、L_脯氨酸和碳酸銫存在下,2_巰基咪唑類化合物和鄰鹵節齒在N, N’ - 二甲基甲酰胺反應生成咪唑并苯并噻嗪類化合物(Ruihong Wang, Weixing Qian, Weiliang Bao. Tetrahedron Letters 2012, 53, 442 - 445)。本發明的反應條件更簡單,只需要堿,無需過渡金屬催化劑和配體,因此,工藝更優越,而且,避免了過渡金屬可能在反應產物中的殘留而引起的污染。
發明內容
本發明提供一種咪唑并苯并噻嗪的合成方法。本發明公開的咪唑并苯并噻嗪的合成方法由一步完成,即在堿存在下,2-巰基咪唑類化合物和鄰鹵芐鹵發生C-N偶聯反應,一步合成咪唑并苯并噻嗪類化合物。在碳酸銫存在下,各種2-巰基咪唑類化合物和各種鄰鹵芐鹵在N,N 一二甲基甲酰胺中加熱反應18小時的反應結果羅列在表I。各種產物均經過氫譜、碳譜、紅外、質譜等的嚴格表征確證無誤。
權利要求
1.一種咪唑并苯并噻嗪類化合物的合成方法,其特征在于在惰性氣氛下,在堿存在下,2-巰基咪唑類化合物和鄰鹵芐鹵在強極性非質子性溶劑中加熱反應生成咪唑并苯并噻嗪類化合物,如下反應通式
2.根據權利要求I所述的一種咪唑并苯并噻嗪類化合物的合成方法,其特征在于所說的堿為碳酸鉀、碳酸銫、碳酸鈉、磷酸鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀;2_巰基咪唑類化合物鄰鹵芐鹵堿的比率為1:0. 9 2:1 3 ;反應在惰性氣體氬氣或氮氣保護下進行,溫度為30 150°C,反應時間為2 40小時。
全文摘要
咪唑并苯并噻嗪廣泛作為抗炎藥、抗生素、抗菌藥、抗結核藥、抗真菌藥,以及作為緩蝕劑和橡膠的抗氧化劑。本發明公開了一種無過渡金屬、無配體、堿促進的咪唑并苯并噻嗪的合成方法。在堿存在下,2-巰基咪唑類化合物和鄰鹵芐鹵在強極性非質子性溶劑中加熱反應生成咪唑并苯并噻嗪類化合物。
文檔編號C07D513/04GK102898444SQ20121035588
公開日2013年1月30日 申請日期2012年9月24日 優先權日2012年9月24日
發明者曾慶樂, 涂興釗 申請人:成都理工大學