專利名稱:基于膽固醇和磷酸膽堿的兩親小分子表面活性劑及其制備方法
技術領域:
本發明涉及兩親小分子表面活性劑及其制備方法,尤其涉及一種基于膽固醇和磷酸膽堿的兩親小分子表面活性劑及其制備方法。
背景技術:
兩親小分子表面活性劑種類繁多,它們在水中可以形成某種形式的聚集體,如膠束、囊泡等等,可以將很多疏水性物質增溶其內,在生物醫用材料、化妝品、食品、納米粒子制備等領域有著極其廣泛的應用。目前廣泛采用的普通兩親小分子表面活性劑如十二烷基苯磺酸鈉、正四辛基溴化銨等具有許多缺點首先,疏水部分常選用直鏈烷基。眾所周知,溶液中聚集體的穩定性同疏水部分之間的作用力強弱密切相關,但直鏈烷基之間的疏水作用力相對較弱,這使得兩親小分子表面活性劑的臨界膠束濃度較高,溶液中聚集體不穩定。其次,分子的親水部分常選用正電或者負電的單一電荷離子做為親水部分。這使得水溶液中的聚集體彼此之間的靜電斥力易于被溶液中其它離子所屏蔽,造成該種表面活性劑從溶液中沉淀析出,因此不利于在鹽分較高的水質中使用。此外,基于低分子量的寡聚乙二醇非離子表面活性劑被報道細胞毒性太大,不能被用于生物醫用領域。因此,設計出合理的分子結構使得兩親小分子表面活性劑同時具備較高的聚集體穩定性,對水溶液中PH值和離子的抗干擾能力,和良好的生物相容性是十分迫切而且是極具挑戰的。采用生物結構要素構建制備材料是獲取生物相容性材料的重要設計思路。這樣可以使得材料在結構和性能上最大程度的接近生物本體。在細胞膜和細胞內部各個細胞器的表面覆蓋著由磷脂分子構成的雙分子膜,磷酸膽堿便是磷脂分子的極性親水部分。磷酸膽堿類材料被報道具有良好的生物相容性,抗蛋白粘附性和很強的吸水性,因而在生物醫用領域和化妝品行業具有很高的應用的價值。磷酸膽堿因其兩性離子特點而使得以其作為親水部分的兩性離子表面活性劑的性能不會被溶液中離子所破壞。因此磷酸膽堿成為親水部分的理想選擇。膽固醇分子同樣是一種十分重要的生物分子,它是細胞膜的重要組分,能夠有效的調節細胞膜的通透性。它還是生物體內合成類固醇激素,維生素D,膽汁的原料。更為重要的是,膽固醇的熔點(148. 5°C)遠比普通的直鏈烷基醇高,甚至超過了聚乙烯。這說明膽固醇分子之間的疏水作用力很強,選用膽固醇作為疏水部分能夠有效的提高溶液內兩親分子聚集的穩定性,降低臨界膠束濃度。因此本發明選用膽固醇作為疏水部分。雖然目前兩親小分子表面活性劑種類繁多,但是常常針對具體的應用需要對兩親小分子的性能進行靈活的調節。然而性能是和分子結構密切相關的,這就需要在兩親小分子的結構上引入可控的變化調節因素。所以在膽固醇和磷酸膽堿之間的加入長度可變化的直鏈烷基,對控制所得兩親分子的性能是十分鐘重要的。對兩性離子化合物來說,磷酸膽堿中電荷間距的變化也是一個可以對性能進行控制的重要因素。
發明內容
本發明的目的是克服普通兩親小分子表面活性劑的不足,提供一種基于膽固醇和磷酸膽堿的兩親小分子表面活性劑及其制備方法。基于膽固醇和磷酸膽堿的兩親小分子表面活性劑的分子結構式為
權利要求
1.一種基于膽固醇和磷酸膽堿的兩親小分子表面活性劑,其特征在于其分子結構式為
2. 一種如權利要求1所述的基于膽固醇和磷酸膽堿的兩親小分子表面活性劑的制備方法,其特征在于它的步驟如下1)將1mol膽固醇加入1 mL 5 X IO4 mL 二氯甲烷和吡啶的混合溶劑中,二氯甲烷和吡啶體積比為100/1 1/100,加入I 20 mol對甲苯磺酰氯,加入O. 01 mol 1 mol 4-二甲氨基吡啶作為催化劑,在O ° C 100 ° C下攪拌反應O. 5 h 100 h,真空蒸餾除去溶劑,所得固體在丙酮中重結晶2 3次,得到膽固醇對甲苯磺酸酯,其分子結構式為
3.根據權利要求2所述的膽固醇磷酸膽堿兩親小分子表面活性劑的制備方法,其特征是所述的甲基化試劑為碘甲烷、硫酸二甲酯或溴甲烷。
全文摘要
本發明公開了一種基于膽固醇和磷酸膽堿的兩親小分子表面活性劑及其制備方法。本發明所制備的小分子表面活性劑利用生物分子膽固醇和磷酸膽堿作為結構要素,生物相容性良好;在制備過程中,能夠通過變化親疏水部分之間的直鏈烷基長度和磷酸膽堿基團中電荷中心的距離對兩親小分子的性質進行調節;其親水性良好,所形成的水溶液性質穩定,不易受水環境中pH值的變化和離子強度變化的影響而被破壞,能在很廣泛的條件下使用,而且其制備原料廉價、技術簡便、產率較高。因此這種兩親小分子在生物醫用領域、化妝品、食品,納米粒子制備等方面有非常廣闊的應用前景。基于膽固醇和磷酸膽堿的兩親小分子表面活性劑分子結構式為m=2~20;n=2~8。
文檔編號B01F17/20GK102580608SQ20121000937
公開日2012年7月18日 申請日期2012年1月12日 優先權日2012年1月12日
發明者徐方明, 沈家驄, 王海波, 計劍 申請人:浙江大學