專利名稱：鄰雜環甲酰苯胺類化合物及其合成方法和應用的制作方法
技術領域：
本發明屬于農藥領域，具體涉及一種可以作為殺蟲劑的鄰雜環甲酰苯胺類化合物及其制備方法。
背景技術：
害蟲的防治一直以來是農藥科學研究的核心領域，殺蟲劑的普遍使用，使得多數蟲害得到了有效治理。隨著殺蟲劑應用規模的不斷加大，有機合成殺蟲劑在使用中產生的抗藥性等問題也愈發凸顯。因此，作用于全新靶點的低毒化合物成為了殺蟲劑研究的必然趨勢。

發明內容
本發明的目的是提供針對各種害蟲具有優良防治效果，并具有高效、安全、環境相容性好等特點的一類鄰雜環甲酰苯胺類化合物，以滿足作物保護對高效安全殺蟲劑的需求。本發明的另一目的是提供一種上述化合物的制備方法。本發明還有一個目的是提供上述化合物在制備殺蟲劑方面的用途。本發明的目的可以通過以下措施達到式(I)、(II)所示的鄰雜環甲酰苯胺類化合物，
權利要求
1.式(I)、(II)所示的鄰雜環甲酰苯胺類化合物，
2.根據權利要求1所述的鄰雜環甲酰苯胺類化合物，其特征在于所述\或\分別獨立地為 H、F、Cl、Br 或-CN。
3.根據權利要求2所述的鄰雜環甲酰苯胺類化合物，其特征在于所述\或\分別獨立地為Cl、Br或-CN。
4.根據權利要求1所述的鄰雜環甲酰苯胺類化合物，其特征在于所述的R1或&分別獨立地為Cl C5烷基、羥基、Cl C5烷氧基、巰基、Cl C5烷硫基、氨基、Cl C5烷氨基、Cl C5烷基磺酰胺基或Cl C5酰胺基。
5.根據權利要求4所述的鄰雜環甲酰苯胺類化合物，其特征在于所述的R1為Cl C5 烷基、羥基、巰基、Cl C5烷硫基、氨基、Cl C5烷氨基、Cl C5烷基磺酰胺基或Cl C5 酰胺基，所述的&為Cl C5烷基、氨基、Cl C5烷氨基、Cl C5烷基磺酰胺基或Cl C5酰胺基。
6.根據權利要求4所述的鄰雜環甲酰苯胺類化合物，其特征在于選自3-溴-N- (2- (5-甲基-2-1,3,4-噁二唑)-6-甲基苯基)-1- (3-氯-2-吡啶基)-1-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-甲基-2-1，3，4-噁二唑)-4-氯-6-甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-甲基-2-1，3，4-噁二唑)~4~氰基-6-甲基苯基)(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-羥基-2-1，3，4-噁二唑)-4-氯-6-甲基苯基)-1- (3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N-(2-(5-巰基-2-1，3，4-噁二唑)_4_氯-6-甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N-(2-(5-巰基-2-1，3，4-噁二唑)_4_溴_6_甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-巰基-2-1,3,4-噁二唑)-4-氰基-6-甲基苯基)(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N-(2-(5-巰甲基-2-1，3，4-噁二唑)_4_氯-6-甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-巰異丙基基-2-1，3，4-噁二唑)-4-氯-6-甲基苯基)(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N-(2-(5-巰甲基-2-1，3，4-噁二唑)_4_溴-6-甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N-(2-(5-巰甲基-2-1，3，4-噁二唑)_4_氰基-6-甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N-(2-(5-巰甲基-2-1，3，4-噻二唑)_4_氯-6-甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-巰甲基-2-1,3,4-噻二唑)-4-氰基-6-甲基苯基)(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-氨基-2-1，3，4-噻二唑)-4-氯-6-甲基苯基)-1- (3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-氨基-2-1，3，4-噻二唑)-4-溴-6-甲基苯基)-1- (3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-氨基-2-1,3,4-噻二唑)-4-氰基-6-甲基苯基)-1- (3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-甲基-2-1,3,4-噻二唑)~4~氰基-6-甲基苯基)(3~氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-羥基-2-1，3，4-噻二唑)-4-溴-6-甲基苯基)-1- (3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N-(2-(5-巰基-2-1，3，4-噻二唑)-4-氯-6-甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N-(4-氯-2-(3-甲基-5-1，2，4-噁二唑))-6-甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-IH-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N-(4-溴-2-(3-甲基-5-1，2，4-噁二唑))-6-甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-IH-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (4-氯-2- (3-氨基-5-1,2,4-噁二唑))~6~甲基苯基)(3~氯-2-吡啶基)-IH-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-氨基-2-1，3，4-噁二唑)-4-氯-6-甲基苯基)-1- (3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-氨基-2-1，3，4-噁二唑)-4-溴-6-甲基苯基)-1- (3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-甲氨基-2-1，3，4-噁二唑)-4-氯-6-甲基苯基)(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-甲氨基-2-1,3,4-噻二唑)-4-氯-6-甲基苯基)-1- (3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-甲磺酰氨基-2-1，3，4-噁二唑)-4-氯-6-甲基苯基)(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-甲磺酰氨基-2-1,3,4-噻二唑)-4-氯-6-甲基苯基)(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-乙酰酰氨基-2-1,3,4-噁二唑)-4-氯-6-甲基苯基)(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-乙酰酰氨基-2-1,3,4-噻二唑)-4-氯-6-甲基苯基)(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5- 二甲氨基-2-1,3,4-噁二唑)-4-氯-6-甲基苯基)-1- (3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5- 二甲氨基-2-1,3,4-噻二唑)-4-氯-6-甲基苯基)-1- (3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (4-溴-2- (3-乙酰酰氨基-5-1，2，4-噁二唑))_6_甲基苯基)(3-氯-2-吡啶基)-IH-比唑-4-甲酰胺，3-溴-N44-氰基-2-(3-甲磺酰氨基-5-l，2，4-噁二唑))-6-甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-IH-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (4-氰基-2- (3-甲氨基-5-1,2,4-噁二唑))-6-甲基苯基)-1- (3-氯-2-吡啶基)-IH-吡唑-4-甲酰胺。
7.權利要求1 6中任一所述的鄰雜環甲酰苯胺類化合物的制備方法，其特征在于 Z為氧，R1為Cl C5烷基或氨基，X為X1時，在中性條件下、極性非質子溶劑中，將中間體Ml與相應的烷基酰胼試劑反應開環并脫去一水分子得到通式(Il)所示的化合物，其反應路線為BrZ為氧，R1為羥基，X為&時，先由中間體Ml與水合胼反應制備中間體M2，在中性條件下、極性質子溶劑中，將中間體M2與三光氣或光氣反應閉環得到通式(1 所示的化合物， 反應路線為
8.權利要求1所述的鄰雜環甲酰苯胺類化合物的制備方法，其特征在于在堿性條件下、極性質子溶劑中，在70-80°C或回流溫度下，中間體M4與相應的反應試劑HON =CNH2R2 縮合成環得到通式(II)所示的化合物，反應路線為
9.權利要求1 6中任一所述的化合物在制備殺蟲劑方面的用途。
10.一種殺蟲組合物，以權利要求1 6中任一所述的化合物為活性成分，加上農藥助劑制成水乳劑、懸浮劑、水分散粒劑或乳油劑。
全文摘要
本發明公開了一類鄰雜環甲酰苯胺類化合物及其合成方法和應用，鄰雜環甲酰苯胺類化合物如式I、II所示，式中，X1或X2分別獨立地為氫、鹵素或氰基；Z為氧或硫；R1或R2分別獨立地為C1～C5烷基、C1～C5鹵代烷基、羥基、C1～C5烷氧基、C1～C5鹵代烷氧基、巰基、C1～C5烷硫基、氨基、C1～C5烷氨基、C1～C5鹵代烷氨基、C1～C5烷氧氨基、C1～C5烷基磺酰胺基、C1～C5酰基或C1～C5酰胺基。本發明公開的新型鄰雜環甲酰苯胺類化合物對有害昆蟲具有優良的防治效果，該化合物可用制備農業、園藝等領域的殺蟲劑，具有高效、低毒、環境友好的優點。
文檔編號A01N43/56GK102161659SQ20111000305
公開日2011年8月24日 申請日期2011年1月7日 優先權日2010年1月15日
發明者何海兵, 倪玨萍, 馮紅梅, 劉麗, 周亞玲, 張湘寧, 張雁南, 施娟娟, 曾霞, 朱紅軍, 李鈺浩, 王娜, 譚海軍 申請人:江蘇省農藥研究所股份有限公司