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一種2-氨基噻唑基羅丹明6G衍生物及其制備方法與應用

文檔序號:41307400發布日期:2025-03-17 18:29閱讀:41來源:國知局
一種2-氨基噻唑基羅丹明6G衍生物及其制備方法與應用

本發明屬于先進材料技術,涉及一種新的羅丹明衍生物,具體涉及一種2-氨基噻唑基羅丹明6g衍生物及其制備方法與應用。


背景技術:

1、羅丹明及其衍生物是一類經典的熒光染料,由于其摩爾消光系數大、熒光量子產率高,以及吸收和發射波長長等優異的光物理性能,被作為光譜探針廣泛應用于分析科學、環境檢測、生物醫藥等領域[wang?y,?wang?x,?ma?w,?et?al.?recent?developments?inrhodamine-based?chemosensors:?a?review?of?the?years?2018–2022[j].chemosensors,?2022,?10(10):?399]。

2、fe3+是維持生命過程所必需的微量元素,過多或過少都會影響人體健康,因此fe3+的監測非常重要。光譜探針法是監測金屬離子的常用方法,fe3+光譜探針的研究非常活躍。如yin等合成了一種基于羅丹明b的fe3+熒光探針,在甲醇中與fe3+結合后熒光增強約193倍,fe3+線性范圍為4-12?μm,檢測限為4.3?μm[yin?w,?cui?h,?yang?z,?et?al.?facilesynthesis?and?characterization?of?rhodamine-based?colorimetric?and?“off–on”fluorescent?chemosensor?for?fe3+[j].?sensors?and?actuators?b:?chemical,?2011,157(2):?675-680]。she等合成了一種羅丹明型fe3+熒光探針,在甲醇溶液中與fe3+結合后熒光強度增強64倍,fe3+線性范圍為5-20?μm,檢測限為5?μm[she?m,?yang?z,?yin?b,?etal.?a?novel?rhodamine-based?fluorescent?and?colorimetric?“off–on”?chemosensorand?investigation?of?the?recognizing?behavior?towards?fe3+[j].?dyes?andpigments,?2012,?92(3):?1337-1343]。zhang等將羅丹明b先用三氯氧磷酰氯化,再與2-氨基噻唑脫氯化氫縮合,兩步反應合成了一個fe3+光譜探針,在ch3cn/h2o(1/1,v/v)中結合fe3+后熒光強度增強約20倍,fe3+線性范圍為2-7?μm[zhang?f,?gao?q,?zhao?j,?et?al.design?and?synthesis?of?a?novel?rhodamine-based?chemosensor?and?recognitionstudy?to?fe3+[j].?heterocyclic?communications,?2016,?22(1):?37-42]。

3、已報道的這些fe3+光譜探針有的檢測介質需要用到甲醇等揮發性大毒性強的有機溶劑,有的合成過程復雜,線性范圍窄,有的熒光增強倍數不大、檢測限偏高、不夠靈敏;而且這些羅丹明衍生物都只有檢測fe3+的單一功能。


技術實現思路

1、如果羅丹明衍生物可以同時具有多種功能,則比只能檢測一種金屬離子具有更重要的意義,因此多功能羅丹明衍生物的研究越來越受到關注。目前報道較多的是一個探針識別多種離子或分子,屬于相同領域的多功能,具有不同領域多功能的羅丹明衍生物未見報道。本發明通過一步法合成了一種新型多功能羅丹明6g衍生物rgat。一方面,rgat對fe3+表現出優良的選擇性和很高的靈敏度,熒光增強顯著,fe3+線性范圍寬,在0-50?μm的fe3+濃度范圍內,與fe3+濃度呈現良好的線性關系,檢出限低至2.4?nm;另一方面,rgat對革蘭氏陽性菌和革蘭氏陰性菌都具有優于市售漂白水的抗菌性能,而且rgat細胞毒性非常低,顯示了其在環境監測和生物醫藥領域良好的應用前景。

2、本發明采用如下技術方案。

3、一種2-氨基噻唑基羅丹明6g衍生物,其化學結構式如下:

4、。

5、本發明公開了上述2-氨基噻唑基羅丹明6g衍生物的制備方法,包括以下步驟,以羅丹明6g、2-氨基噻唑為原料,一步反應制備2-氨基噻唑基羅丹明6g衍生物。

6、本發明中,反應在惰性氣氛中進行,優選的,惰性氣氛包括氮氣氣氛。

7、本發明中,反應的溫度為50~100℃,時間為2~20小時;優選的,反應的溫度為65~85℃,時間為7~14小時。

8、本發明公開了上述2-氨基噻唑基羅丹明6g衍生物作為fe3+光譜探針的應用。

9、本發明公開了上述2-氨基噻唑基羅丹明6g衍生物在制備fe3+檢測試劑的應用。

10、本發明公開了上述2-氨基噻唑基羅丹明6g衍生物作為抗菌劑的應用。

11、本發明公開了上述2-氨基噻唑基羅丹明6g衍生物在制備抗菌試劑中的應用。

12、本發明公開了一種fe3+檢測的方法,包括以下步驟,利用上述2-氨基噻唑基羅丹明6g衍生物檢測fe3+。具體的,包括以下步驟,將上述2-氨基噻唑基羅丹明6g衍生物與待檢測體系混合,通過光譜檢測fe3+。

13、本發明中,光譜檢測包括紫外-可見光譜檢測、熒光光譜檢測中的一種或兩種。

14、本發明中,光譜檢測時的溶劑體系包括有機溶劑和水;其中,有機溶劑包括乙腈、n,n-二甲基甲酰胺(dmf)等,優選乙腈。

15、優選的,有機溶劑和水的體積比為1∶(1~10);進一步優選的,有機溶劑和水的體積比為1∶(1~8);進一步優選的,有機溶劑和水的體積比為1∶(2~6)。

16、本發明公開了一種抗菌的方法,包括以下步驟,利用上述2-氨基噻唑基羅丹明6g衍生物抗菌。具體的,包括以下步驟,將上述2-氨基噻唑基羅丹明6g衍生物與含細菌的體系混合,實現抗菌。

17、本發明中,細菌包括革蘭氏陽性菌、革蘭氏陰性菌中的一種或幾種。

18、具體的,革蘭氏陽性菌包括葡萄球菌、腸球菌、鏈球菌、芽孢桿菌、棒狀桿菌等;革蘭氏陰性菌包括克雷白桿菌、大腸桿菌、綠膿桿菌、流感嗜血桿菌、沙門氏菌等。作為示例,本發明對蘇云金芽孢桿菌和粘質沙雷氏菌的抗菌能力都具有優于市售漂白水的抗菌性能,而且rgat細胞毒性非常低,顯示了其在環境監測和生物醫藥領域良好的應用前景。

19、目前報道較多的是一個探針識別多種離子或分子,屬于相同領域的多功能,具有不同領域多功能的羅丹明衍生物未見報道。本發明通過一步法合成了一種新型多功能羅丹明6g衍生物rgat。一方面,rgat對fe3+表現出優良的選擇性和很高的靈敏度,熒光增強顯著,fe3+線性范圍寬,在0-50?μm的fe3+濃度范圍內,與fe3+濃度呈現良好的線性關系,檢出限低至2.4?nm;另一方面,rgat對革蘭氏陽性菌和革蘭氏陰性菌都具有優于市售漂白水的抗菌性能,而且rgat細胞毒性非常低,顯示了其在環境監測和生物醫藥領域良好的應用前景。

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