本發(fā)明涉及一種并咔唑咪唑類材料及其制備方法和應用，屬于oled發(fā)光材料。

背景技術(shù)：

1、有機發(fā)光二極管（oled）是一種基于有機材料的發(fā)光器件，近年來得益于oled技術(shù)的突破，該技術(shù)已經(jīng)廣泛的應用在顯示技術(shù)和照明領(lǐng)域，因其輕、薄、快響應、透明顯示、柔性可折疊的特點，oled是當下最火熱的有機光電材料，oled面板不僅現(xiàn)階段具有極大的市場需求，再未來的一段時間里也擁有極大的市場前景，全球范圍內(nèi)的需求都會有很大的提高。

2、oled顯示技術(shù)的不斷普及和應用領(lǐng)域的拓展，使得該行業(yè)的市場需求越來越大，這也推動了oled的不斷更新?lián)Q代，在這種環(huán)境下，只有性能優(yōu)異的oled才能脫穎而出。oled現(xiàn)階段面臨的主要問題依舊是穩(wěn)定性差、發(fā)光效率低以及壽命不夠長這三座高山。在oled中，電致發(fā)光材料對其的發(fā)光性能起了決定性的作用，一種性能優(yōu)異的電致發(fā)光材料是解決oled所面臨的難題的關(guān)鍵所在，因此如何研制出性能優(yōu)異的電致發(fā)光材料尤其是電子傳輸型的發(fā)光材料是現(xiàn)階段研究的重點工作。

技術(shù)實現(xiàn)思路

1、本發(fā)明針對現(xiàn)階段oled材料存在的問題，提供一種并咔唑咪唑類材料及其制備方法和應用，所述并咔唑咪唑類材料用于oled器件電子傳輸層和/或發(fā)光層中，可以顯著提升器件的發(fā)光效率及使用壽命。

2、本發(fā)明解決上述技術(shù)問題的技術(shù)方案如下：一種并咔唑咪唑類材料，所述并咔唑咪唑類材料的結(jié)構(gòu)如下式[i]所示：

3、式[i]；

4、所述r為2-苯基-4-苯基-d5-喹唑啉基、9-苯基-d5-菲羅啉基、2,3-二苯基喹喔啉基、2,4,6-三苯基-1,3,5-三嗪基、6'-(吡啶-2-基)-2,2':4',2''-四吡啶基、2,4,6-三苯基嘧啶基、1,2-二苯基-1h-苯并[d]咪唑基、2,7-二苯基苯并噁唑基中的任意一種。

5、進一步的，所述r為如下結(jié)構(gòu)式中的任意一種：

6、

7、。

8、進一步的，所述并咔唑咪唑類材料的結(jié)構(gòu)式為如下結(jié)構(gòu)式中的任意一種：

9、

10、

11、。

12、本發(fā)明還公開了一種并咔唑咪唑類材料的制備方法，所述制備方法為：

13、；

14、s1、惰性氣體保護下，向反應器中加入2-溴-4-氯苯肼鹽酸鹽、4-叔丁基環(huán)己酮以及冰醋酸，攪拌升溫，保溫反應，反應結(jié)束后，經(jīng)后處理得到化合物a；

15、s2、惰性氣體保護下，向反應器中加入化合物a、二氧化錳及溶劑，攪拌并保溫反應，反應結(jié)束后經(jīng)后處理得到化合物b；

16、在另一個反應器中加入3-氟苯-1,2-二胺、4-吡啶甲醛以及溶劑，加熱，向體系中通空氣，保溫反應，反應結(jié)束后，經(jīng)后處理得到化合物c；

17、s3、惰性氣體保護下，向反應器中加入化合物b、化合物c、碳酸銫、溶劑，加熱并保溫反應，反應結(jié)束后，經(jīng)后處理得到化合物d；

18、s4、惰性氣體保護下，向反應器中加入化合物d、碳酸鉀、碘化亞銅、1,10-菲羅啉、溶劑，加熱保溫反應，反應結(jié)束后，經(jīng)后處理得到化合物e；

19、s5、惰性氣體保護下，向反應器中加入化合物e、碳酸鉀、四氫呋喃、水，攪拌狀態(tài)下加入醋酸鈀、2-二環(huán)己基磷-2’,4’,6’-三異丙基聯(lián)苯，加熱后，再加入鄰硝基苯硼酸的四氫呋喃溶液，加畢，保溫反應，反應結(jié)束后，經(jīng)后處理得到化合物f；

20、s6、惰性氣體保護下，反應器中加入化合物f、三苯基膦、溶劑，加熱并保溫反應，反應結(jié)束后，經(jīng)后處理得到化合物g；

21、s7、惰性氣體保護下，化合物g與x-r在堿性條件下進行反應，反應結(jié)束后，經(jīng)后處理得到所述并咔唑咪唑類材料，其中x為cl、br、i、f中的任意一種。

22、進一步的，步驟s1中，保溫反應溫度為90-95℃；

23、步驟s2中，制備化合物b時保溫反應溫度為20-30℃，制備化合物c時保溫反應溫度為80-85℃；

24、步驟s3中，保溫反應溫度為100-110℃；

25、步驟s4中，制備化合物保溫反應溫度為140-145℃；

26、步驟s5中，制備化合物保溫反應溫度為60-65℃；

27、步驟s6中，制備化合物保溫反應溫度為175-180℃。

28、更進一步的，步驟s2中，制備化合物b時使用的溶劑為甲苯，制備化合物c時使用的溶劑為dmf；

29、步驟s3和步驟s4中，使用的溶劑為dmf；

30、步驟s6中，使用的溶劑為odb。

31、本發(fā)明還公開了一種并咔唑咪唑類材料的應用，所述并咔唑咪唑類材料應用于有機電致發(fā)光器件。

32、進一步的，所述并咔唑咪唑類材料應用于有機電致發(fā)光器件的電子傳輸層和/或發(fā)光層。

33、進一步的，所述并咔唑咪唑類材料作為電子傳輸材料應用于有機電致發(fā)光器件的電子傳輸層。

34、進一步的，所述并咔唑咪唑類材料作為主體發(fā)光材料應用于有機電致發(fā)光器件的發(fā)光層。

35、所述并咔唑咪唑類材料作為電子傳輸層材料和/或主體發(fā)光材料應用于有機電致發(fā)光器件。所制備的有機電致發(fā)光器件，可以提高發(fā)光器件的發(fā)光性能；所述的發(fā)光性能可以是電流效率，驅(qū)動電壓大小及器件的發(fā)光壽命等。

36、進一步的，所述有機電致發(fā)光器件包括基板層、陽極電極層、空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、發(fā)光層、空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層和陰極反射電極層。

37、本發(fā)明的有益效果是：

38、本發(fā)明所述并咔唑咪唑類材料，通過在母體結(jié)構(gòu)中引入咪唑、吡啶等含n基團，增強局部電子云密度，增強材料的n型導電能力，從而能有效的提高電子子傳輸效率，加深home能級；此外叔丁基的引入，使整個分子具有獨特的非平面構(gòu)象，不僅使得材料在成膜過程中具有很好的剛性和穩(wěn)定性，還使得材料的玻璃化溫度提高，從而材料的熱穩(wěn)定性明顯改善，使器件的使用壽命極大的提高；咔唑結(jié)構(gòu)的引入，利用n原子的sp3雜化與sp2雜化的相互作用，使整個分子共軛效應減弱，從而提高分子的三線態(tài)能級，實現(xiàn)了材料能級的理想化。

39、利用本發(fā)明所述并咔唑咪唑類材料制成的有機發(fā)光器件具有高的發(fā)光效率、良好的熱穩(wěn)定性以較長的使用壽命，是一款綜合性能優(yōu)越的電致發(fā)光材料，可以在快速發(fā)展的oled產(chǎn)業(yè)中具有很好的應用前景。

技術(shù)特征：

1.一種并咔唑咪唑類材料，其特征在于，所述并咔唑咪唑類材料的結(jié)構(gòu)如下式[i]所示：

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述一種并咔唑咪唑類材料，其特征在于，所述r為如下結(jié)構(gòu)式中的任意一種：

3.根據(jù)權(quán)利要求1所述一種并咔唑咪唑類材料，其特征在于，所述并咔唑咪唑類材料的結(jié)構(gòu)式為如下結(jié)構(gòu)式中的任意一種：

4.一種根據(jù)權(quán)利要求1-3任意一項所述一種并咔唑咪唑類材料的制備方法，其特征在于，所述制備方法為：

5.根據(jù)權(quán)利要求4所述一種并咔唑咪唑類材料的制備方法，其特征在于，步驟s1中，保溫反應溫度為90-95℃；

6.一種根據(jù)權(quán)利要求1-3任意一項所述一種并咔唑咪唑類材料的應用，其特征在于，所述并咔唑咪唑類材料應用于有機電致發(fā)光器件中。

7.根據(jù)權(quán)利要求6所述一種并咔唑咪唑類材料的應用，其特征在于，所述并咔唑咪唑類材料應用于有機電致發(fā)光器件的電子傳輸層和/或發(fā)光層中。

8.根據(jù)權(quán)利要求6所述一種并咔唑咪唑類材料的應用，其特征在于，所述并咔唑咪唑類材料作為電子傳輸材料應用于有機電致發(fā)光器件的電子傳輸層。

9.根據(jù)權(quán)利要求6所述一種并咔唑咪唑類材料的應用，其特征在于，所述并咔唑咪唑類材料作為主體發(fā)光材料應用于有機電致發(fā)光器件的發(fā)光層。

10.根據(jù)權(quán)利要求6所述一種并咔唑咪唑類材料的應用，其特征在于，所述有機電致發(fā)光器件包括基板層、陽極電極層、空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、發(fā)光層、空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層和陰極反射電極層。

技術(shù)總結(jié)
本發(fā)明涉及OLED發(fā)光材料技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一種并咔唑咪唑類材料及其制備方法和應用，所述并咔唑咪唑類材料的結(jié)構(gòu)如下式[I]所示：；所述R為2?苯基?4?苯基?d5?喹唑啉基、9?苯基?d5?菲羅啉基、2,3?二苯基喹喔啉基、2,4,6?三苯基?1,3,5?三嗪基、6'?(吡啶?2?基)?2,2':4',2''?四吡啶基、2,4,6?三苯基嘧啶基、1,2?二苯基?1H?苯并[d]咪唑基、2,7?二苯基苯并噁唑基中的任意一種。所述并咔唑咪唑類材料用于OLED器件電子傳輸層和/或發(fā)光層中，可以顯著提升器件的發(fā)光效率及使用壽命。

技術(shù)研發(fā)人員：王大鵬,張寶森,徐顯秀,胡忠燕
受保護的技術(shù)使用者：煙臺九目化學股份有限公司
技術(shù)研發(fā)日：
技術(shù)公布日：2025/4/28