本發明屬于農用化學品，涉及到一種五元雜環并嘧啶二酮類化合物在制備除草劑方面的用途，特別是其在制備防控雙子葉雜草油菜和反枝莧的除草劑方面的用途。

背景技術：

0、技術背景

1、纈氨酸、亮氨酸和異亮氨酸等三種支鏈氨基酸只能由植物和微生物的體內合成，哺乳動物體內沒有這樣的生化過程，因此能夠抑制支鏈氨基酸生物合成的化學物質可以用來做除草劑或抗菌藥物，而對人畜具有生物安全性(mccourt?ja，et?al.amino?acids，2006，31(2)，173-210)。事實上，這個過程當中的第一個酶乙酰乳酸合成酶(acetohydroxyacid?synthase，ahas，e.c.2.2.1.6)就是非常成功的除草劑靶標，靶向ahas的除草劑整體來說有磺酰脲、咪唑啉酮、嘧啶氧苯甲酸和三唑嘧啶磺酰胺等幾大類，迄今共計60多個商品化的品種。這些除草劑有效地防治了農田雜草，為保障糧食安全、促進增產豐收發揮了巨大作用(王建國，農藥學學報，2014，16(4)，367-374)。

2、然而，隨著ahas除草劑的廣泛使用，雜草抗性逐漸成為一個不可忽視的農業問題，一般只要雜草對于某一種除草劑有了抗性，對于相同作用機制的除草劑很快就都有了不同程度的抗性(yu?q，et?al.pest?manag.sci.，2014，70(9)，1340-1350)。研究表明，雜草抗性分為靶標抗性和非靶標抗性兩種情況，其中靶標抗性的比例最大。因此，研究開發新靶點的除草劑成為一個重要的選擇。

3、酮醇酸還原異構酶(ketol-acid?reductoisomerase，kari，e.c.1.1.1.86)是支鏈氨基酸生物合成當中的第二個酶，位于ahas的下游，一直以來人們也對kari寄予厚望，期待能夠發現像ahas抑制劑那樣的超高效除草劑。其中如下圖所示的hoe?704、ipoha和環丙烷二羧酸(cpd)是國際上發現的對植物源kari有比較強的抑制活性的代表性化合物(wangbl，et?al.，bioorg.med.chem.lett.2017，27(24)，5457-5462；schulz?a，et?al.，febslett.1988，238(2)，375-378；lee?yt,et?al.plant?sci.2005，168，1035-1040.)，但這些抑制劑在盆栽條件下的除草效果很弱，其中活性最強的化合物hoe704在10000克/公頃的劑量下才能對稗草、和反枝莧等雜草表現出＞80％的防效(bauer?kr,et?al.，ep0106114，1986-06-10)。

4、

5、近期，lin和guddat等人通過對美國國家癌癥研究所(national?cancerinstitute，nci)的化合物數據庫進行搜尋，發現了代號為nsc116565(如下圖)的一個kari抑制劑，對于結核分枝桿菌表現出較好的抑制，在dmm介質中沒有支鏈氨基酸的情況下對h37ra和h37rv兩個菌株的最小抑制濃度(抑制到90％，mic90)分別為9.86μm和20.42μm，結果表明這是一類新骨架的kari抑制劑(lin?x.，et?al.；chem.eur.j.2021，27，3130-3141)。但是該文獻并沒有關于該化合物及其類似物的任何除草活性的報道。

6、裴劍鋒等人在中國發明專利cn114539148a當中報道了與nsc116565結構類似的化合物(在本專利中代號為jk-5-67)對人瓣狀內切核酸酶1(fen-1)具有抑制活性，其ic50為0.125μm，并由此推斷其有可能存在治愈乙型肝炎的潛力，并對此生物活性進行了保護。但是專利cn114539148a沒有提及該化合物的任何除草活性的數據。

7、

技術實現思路

1、本發明的目的在于提供一種五元雜環并嘧啶二酮類化合物在制備除草劑方面的用途。該化合物在平皿模型對于油菜根長有很強的抑制率，在盆栽模型上不論是土壤處理還是莖葉處理都對雙子葉雜草油菜和反枝莧有很強的防除效果。

2、本發明提供的一種五元雜環并嘧啶二酮類化合物為

3、

4、在所述的用途中，所述除草劑在100克/畝的劑量下對油菜和反枝莧具有很好的防控效果。該除草劑包含所述五元雜環并嘧啶二酮類化合物和一種或多種農業上可接受的載體。其劑型為乳油、可濕性粉劑、可溶性粉劑、水乳劑、微乳劑、水劑、懸浮劑、微膠囊劑或水分散顆粒劑。其使用方式為土壤處理或莖葉處理。

技術特征：

1.一種五元雜環并嘧啶二酮類化合物或其鹽在制備除草劑方面的用途，所述五元雜環并嘧啶二酮類化合物具有如下結構：

2.按照權利要求1所述的用途，其特征在于所述的除草劑是針對雜草的除草劑。

3.按照權利要求1所述的用途，其特征在于所述的除草劑是針對雙子葉雜草的除草劑。

4.按照權利要求1所述的用途，其特征在于所述的除草劑是針對油菜和反枝莧的除草劑。

5.按照權利要求1所述的用途，其中所述除草劑的劑型為乳油、可濕性粉劑、可溶性粉劑、水乳劑、微乳劑、水劑、懸浮劑、微膠囊劑或水分散顆粒劑。

技術總結
本發明涉及一種五元雜環并嘧啶二酮類化合物在制備除草劑方面的用途，特別是其在制備防控雙子葉雜草油菜和反枝莧的除草劑方面的用途。本發明的化合物在100克/畝的劑量下，對于雙子葉雜草具有很好的防除效果，在莖葉處理時，對于反枝莧的除草效果為100％。所述的一類五元雜環并嘧啶二酮類化合物化學結構式如下：

技術研發人員：王建國,李永紅
受保護的技術使用者：南開大學
技術研發日：
技術公布日：2025/4/28