專利名稱：2-雜芳基-3,4-二氫-2h-吡咯衍生物和其作為殺蟲劑的應用的制作方法
技術領域：
本發明涉及新的Δ1-吡咯啉，它們的多種制備方法以及它們作為殺蟲劑的用途。
已知，許多Δ1-吡咯啉具有殺蟲活性(參見WO 00/21958、WO99/59968、WO 99/59967和WO 98/22438)。這些化合物的活性良好，但是在有些情況下仍不能令人滿意。
現已發現式(I)的Δ1-吡咯啉 其中R1表示鹵素、在各種情況下任選被取代的烷基、烷氧基或者-S(O)wR4，R2和R3相互獨立表示氫、鹵素或者表示在各種情況下任選被取代的烷基、烷氧基或者烷氧基烷基，R4表示任選被取代的烷基，Het表示任選一或多、相同或不同地被R5取代的雜芳基，R5表示基團-X-Y-Z-E，條件是，當X不表示直接連接的鍵時，Y不表示直接連接的鍵，X表示直接連接的鍵、氧、-S(O)w-、-NR6-、羰基、羰基氧基、氧基羰基、氧基磺酰基(OSO2)、亞烷基、鹵代亞烷基、亞烯基、鹵代亞烯基、亞炔基、亞烷基氧基、氧基亞烷基、氧基亞烷基氧基、-S(O)w-亞烷基、亞環丙基或者亞環氧乙烷基，Y表示直接連接的鍵或者表示在各種情況下任選被取代的亞苯基、亞萘基、亞四氫萘基或者亞雜環基，Z表示直接連接的鍵或者-(CH2)n-，E表示氫、鹵素、羥基、氰基、甲酰基、硝基、三烷基甲硅烷基、五氟硫基、-S(O)wR7、-OSO2R7、-NR8R9、-COR7、-CO2R7、-OC(O)R7、-CONR10R11、-N(R12)COR13、-C(R14)＝N-OR15、-SO2NR16R17；表示在各種情況下任選被取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯基氧基、環烷基、環烷基烷基、環烷基氧基、芳基、芳基烷基、芳基氧基、芳基氧基烷基、飽和或不飽和的雜環基或者雜環基烷基，R6表示在各種情況下任選被取代的烷基、環烷基、環烷基烷基、芳基或者芳基烷基，R7表示在各種情況下任選被取代的烷基、環烷基、芳基或者芳基烷基，R8和R9相互獨立表示氫、-SO2R7、-COR7、-CO2R7，表示在各種情況下任選被取代的烷基、烯基、環烷基、環烷基烷基、芳基、芳基烷基或者飽和或不飽和的雜環基或者雜環基烷基，R8和R9此外一起表示在各種情況下任選被取代的亞烯基或者亞烷基，其中所述亞烷基鏈在各種情況下可被-O-、-S-或者-NR18-間隔，R10和R11相互獨立表示氫、-SO2R7，表示在各種情況下任選被取代的烷基、烯基、環烷基、環烷基烷基、芳基、芳基烷基或者飽和或不飽和的雜環基或者雜環基烷基，R10和R11此外一起表示任選被取代的亞烷基，其中所述亞烷基鏈在各種情況下可被-O-、-S-或者-NR18-間隔，R12和R13相互獨立表示氫，表示在各種情況下任選被取代的烷基、環烷基、環烷基烷基、芳基或者芳基烷基，R12和R13此外一起表示在各種情況下任選被取代的亞烷基或者亞烯基，R14和R15相互獨立表示氫，表示在各種情況下任選被取代的烷基或者烯基，R16和R17相互獨立表示氫，表示任選被取代的烷基或者環烷基，R16和R17此外一起表示任選被取代的亞烷基、烷氧基亞烷基或者烷硫基亞烷基，R18表示氫、-SO2R7、-COR7或者-CO2R7；表示在各種情況下任選被取代的烷基、烯基、環烷基、環烷基烷基、芳基、芳基烷基或者飽和或不飽和的雜環基或者雜環基烷基，w表示0、1或者2，n表示1、2、3或者4。
取決于取代基的性質和數量，式(I)化合物可任選以幾何和/或光學異構體、區域異構體和/或構型異構體或者以不同組成的這些異構體混合物形式存在。這些純的異構體和異構體混合物都是本發明要求保護的。
此外已發現，所述新的式(I)化合物可通過下述方法之一得到。
式(I)Δ1-吡咯啉 其中R1、R2、R3和Het具有上述含義，可通過如下反應制備A)用路易斯酸或者質子酸任選在稀釋劑存在下處理式(II)的氨基酮 其中R1、R2、R3和Het具有上述含義，或者B)式(III)的疊氮化物 其中R1、R2、R3和Het具有上述含義，與三烷基膦或者三芳基膦或者三烷基亞磷酸酯或者還原劑在稀釋劑存在下并且任選在催化劑存在下反應，或者
C)式(IV)的酰胺 其中R19表示烷基、鹵代烷基、芳基或者芳基烷基，和R1、R2、R3和Het具有上述含義，與N-脫酰化劑任選在稀釋劑存在下反應。
式(I-a)的Δ1-吡咯啉 其中Het1表示被R5-1單取代的雜芳基，R5-1表示基團-Y1-E，Y1表示在各種情況下任選被取代的亞苯基或者亞雜環基，R1、R2、R3和E具有上述含義，可通過如下反應制備D)式(I-b)的Δ1-吡咯啉 其中Het2表示被R5-2單取代的雜芳基，R5-2表示氯、溴、碘、-OSO2CF3或者-OSO2(CF2)3CF3，和R1、R2和R3具有上述含義，與式(V)的(雜)環在催化劑的存在下，在二硼酸酯的存在下和任選在酸結合劑存在下和任選在稀釋劑存在下進行連續反應(Tandem-Reaktion)A1-Y1-E (V)其中Y1和E具有上述含義，和A1表示氯、溴、碘、-OSO2CF3或者-OSO2(CF2)3CF3，或者E)式(VI)的Δ1-吡咯啉 其中Het3表示被A2單取代的雜芳基，A2表示-B(OH)2、(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧雜硼雜環戊烷)-2-基、(5，5-二甲基-1，3，2-二氧雜硼雜環己烷)-2-基、(4，4，6-三甲基-1，3，2-二氧雜硼雜環己烷)-2-基或者1，3，2-苯并二氧雜硼雜環戊烯-2-基，和R1、R2和R3具有上述含義，與式(V)的雜環在催化劑的存在下，任選在酸結合劑存在下和任選在稀釋劑存在下反應A1-Y1-E (V)其中Y1、E和A1具有上述含義，或者F)式(I-b)的Δ1-吡咯啉 其中R1、R2、R3和Het2具有上述含義，
與式(VII)的硼酸衍生物在催化劑的存在下，任選在酸結合劑存在下和任選在稀釋劑存在下反應A2-Y1-E (VII)其中Y1、E和A2具有上述含義，或者G)式(I-c)的Δ1-吡咯啉 其中Het4表示被R5-3單取代的雜芳基，R5-3表示溴或者碘，和R1、R2和R3具有上述含義，與式(VIII)的金屬有機化合物在催化劑的存在下，任選在酸結合劑存在下和任選在稀釋劑存在下反應M-Y1-E (VIII)其中Y1和E具有上述含義，和M表示ZnCl、Sn(Me)3或者Sn(n-Bu)3。
最后已發現，本發明的式(I)化合物具有很好的殺蟲性能并且既可用于保護植物又可用于保護材料，防治不希望的害蟲，如昆蟲。
本發明的Δ1-吡咯啉通過式(I)進行一般定義。
R1優選表示鹵素、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基或者-S(O)w-R4。
R2和R3各自獨立優選表示氫、鹵素、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基或者烷氧基烷基。
R4優選表示烷基或者鹵代烷基。
Het優選表示任選被R5一至四、相同或不同地取代的5-至14-元雜芳基，其含有1至3個芳環和一個或多個選自氮、氧和硫的雜原子。
R5優選表示基團-X-Y-Z-E，條件是，當X不表示直接連接的鍵時，Y不表示直接連接的鍵。
X優選表示直接連接的鍵、氧、-S(O)w-、-NR6、羰基、羰基氧基、氧基羰基、氧基磺酰基(OSO2)、亞烷基、鹵代亞烷基、亞烯基、鹵代亞烯基、亞炔基、亞烷基氧基、氧基亞烷基、氧基亞烷基氧基、-S(O)w-亞烷基、亞環丙基或者亞環氧乙烷基。
Y優選表示直接連接的鍵或者表示在各種情況下任選被選自W1系列的基團一至四、相同或不同地取代的亞苯基、亞萘基、亞四氫萘基或者5-至10-元飽和或不飽和的亞雜環基，所述亞雜環基含有一個或多個選自氮、氧和硫的雜原子。
Z優選表示直接連接的鍵或者-(CH2)n-。
E優選表示氫、鹵素、羥基、氰基、甲酰基、硝基、三烷基甲硅烷基、五氟硫基、-S(O)wR7、-OSO2R7、-NR8R9、-COR7、-CO2R7、-OC(O)R7、-CONR10R11、-N(R12)COR13、-C(R14)＝N-OR15、-SO2NR16R17；表示在各種情況下任選被鹵素、氰基、烷氧基和/或-NR8R9一或多、相同或不同地取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯基氧基；或者表示在各種情況下任選被鹵素、氰基、硝基、烷基、鹵代烷基、烯基、鹵代烯基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基和/或鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的環烷基、環烷基烷基、環烷基氧基、芳基、芳基烷基、芳基氧基、芳基氧基烷基、飽和或不飽和的5-至10-元雜環基或者雜環基烷基，所述每一個雜環基含有一個或多個選自氮、氧和硫的雜原子。
W1優選表示鹵素、氰基、甲酰基、硝基、三烷基甲硅烷基、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烯基、鹵代烯基、烯基氧基、鹵代烯基氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、-S(O)wR7、-C(R14)＝N-OR15、-SO2NR16R17、-(CH2)pNR16R17、-(CH2)pN(R16)COR17、-(CH2)pN(R16)SO2R17、-OSO2R16、-OSO2NR16R17。
R6優選表示烷基、鹵代烷基或者表示在各種情況下任選被鹵素、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基和/或鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的環烷基、環烷基烷基、芳基或者芳基烷基。
R7優選表示任選被鹵素和/或-NR8R9一或多、相同或不同地取代的烷基，表示在各種情況下任選被鹵素、氰基、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的環烷基、芳基或者芳基烷基。
R8和R9各自獨立優選表示氫、-SO2R7、-COR7、-CO2R7，表示在各種情況下任選被鹵素、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基和/或鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的烷基或者烯基；表示在各種情況下任選被鹵素、氰基、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基和/或鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的環烷基、環烷基烷基、芳基、芳基烷基或者飽和或不飽和的5-至10-元雜環基或者雜環基烷基，所述每一個雜環基含有一個或多個選自氮、氧和硫的雜原子。
R8和R9此外一起優選表示任選被鹵素、氰基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基和/或鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的亞烯基或者表示任選被鹵素、氰基、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基和/或鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的亞烷基，其中所述亞烷基鏈在各種情況下可被-O-、-S-或者-NR18-間隔。
R10和R11各自獨立優選表示氫、-SO2R7，表示在各種情況下任選被鹵素、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基和/或烷硫基一或多、相同或不同地取代的烷基或者烯基；表示在各種情況下任選被鹵素、氰基、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基和/或鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的環烷基、環烷基烷基、芳基、芳基烷基或者飽和或不飽和的5-至10-元雜環基或者雜環基烷基，所述每一個雜環基含有一個或多個選自氮、氧和硫的雜原子。
R10和R11此外一起優選表示任選被鹵素、氰基、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基，烷硫基和/或鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的亞烷基、其中所述亞烷基鏈在各種情況下可被-O-、-S-或者-NR18-間隔。
R12和R13各自獨立優選表示氫，表示任選被鹵素、氰基、烷氧基和/或烷硫基一或多、相同或不同地取代的烷基，表示在各種情況下任選被鹵素、氰基、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基和/或鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的環烷基、環烷基烷基、芳基或者芳基烷基。
R12和R13此外一起優選表示在各種情況下任選被鹵素、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基和/或鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的亞烷基或者亞烯基。
R14和R15各自獨立優選表示氫，表示烷基、鹵代烷基、烯基或者鹵代烯基。
R16和R17各自獨立優選表示氫、烷基、鹵代烷基或者表示任選被鹵素或者烷基一或多、相同或不同地取代的環烷基。
R16和R17此外一起優選表示在各種情況下任選被鹵素或者烷基一或多、相同或不同地取代的亞烷基、烷氧基亞烷基或者烷硫基亞烷基。
R18優選表示氫、-SO2R7、-COR7或者-CO2R7；表示在各種情況下任選被鹵素、氰基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基和/或鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的烷基或者烯基；表示在各種情況下任選被鹵素、氰基、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基和/或鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的環烷基、環烷基烷基、芳基、芳基烷基、飽和或不飽和的5-至10-元雜環基或者雜環基烷基，所述每一個雜環基含有一個或多個選自氮、氧和硫的雜原子。
w優選表示0、1或者2。
n優選表示1、2、3或者4。
p優選表示0、1或者2。
R1特別優選表示鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基或者-S(O)wR4。
R2和R3各自獨立特別優選表示氫、鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基或者C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基。
R4特別優選表示C1-C6-烷基或者C1-C6-鹵代烷基。
Het特別優選表示任選被R5一至四、相同或不同地取代的5-至14-元雜芳基，其含有1至3個芳環和1-4個雜原子，所述雜原子包括0-4個氮原子、0-2個不相鄰的氧原子和/或0-2個不相鄰的硫原子(特別是噻吩基、苯并噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、吲哚基、噻吩并噻吩基、噻吩并呋喃基、噻吩并苯并噻吩基、噻吩并苯并呋喃基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、三唑基或者四唑基)。
R5特別優選表示基團-X-Y-Z-E，條件是，當X不表示直接連接的鍵時，
Y不表示直接連接的鍵。
X特別優選表示直接連接的鍵、氧、-S(O)w-、-NR6、羰基、羰基氧基、氧基羰基、氧基磺酰基(OSO2)、C1-C6-亞烷基、C1-C6-鹵代亞烷基、C2-C6-亞烯基、C2-C6-鹵代亞烯基、C2-C6-亞炔基、C1-C6-亞烷基氧基、C1-C6-氧基亞烷基、氧基-C1-C6-亞烷基氧基、-S(O)w-C1-C6-亞烷基、亞環丙基或者亞環氧乙烷基。
Y特別優選表示直接連接的鍵或者表示在各種情況下任選被選自W1系列的基團一至四、相同或不同地取代的1，4-亞苯基、1，3-亞苯基、1，2-亞苯基、2，6-亞萘基、2，7-亞萘基、1，4-亞萘基、2，6-(1，2，3，4-四氫)-亞萘基、2，7-(1，2，3，4-四氫)亞萘基、1，4-(1，2，3，4-四氫)-亞萘基、5，8-(1，2，3，4-四氫)亞萘基；或者表示在各種情況下任選被選自W1系列的基團一至四、相同或不同地取代的5-至6-元、飽和或不飽和的亞雜環基，所述亞雜環基具有1-3個雜原子，所述雜原子包括0-3個氮原子、0-2個不相鄰的氧原子和/或0-2個不相鄰的硫原子(特別是亞呋喃基、亞噻吩基、亞吡咯基、亞噁唑基、亞噻唑基、亞吡啶基、亞嘧啶基、亞噠嗪基或者亞吡嗪基)。
Z特別優選表示直接連接的鍵或者-(CH2)n-。
E特別優選表示氫、氟、氯、溴、羥基、氰基、甲酰基、硝基、三-(C1-C6-烷基)甲硅烷基、五氟硫基、-S(O)wR7、-OSO2R7、-NR8R9、-COR7、-CO2R7、-OC(O)R7、-CONR10R11、-N(R12)COR13、-C(R14)＝N-OR15、-SO2NR16R17；表示在各種情況下任選被鹵素、氰基、C1-C10-烷氧基和/或-NR8R9一或多、相同或不同地取代的C1-C20-烷基、C2-C20-烯基、C2-C10-炔基、C1-C20-烷氧基、C2-C20-烯基氧基；或者表示在各種情況下任選被鹵素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-鹵代烯基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基一至四、相同或不同地取代的C3-C12-環烷基、C3-C7-環烷基-C1-C4-烷基、C3-C12-環烷基氧基、芳基、芳基-C1-C4-烷基、芳基氧基、芳基氧基-C1-C4-烷基、飽和或不飽和的5-至10-元雜環基或者雜環基-C1-C4-烷基，所述每一個雜環基具有1-4個雜原子，所述雜原子包括0-4個氮原子、0-2個不相鄰的氧原子和/或0-2個不相鄰的硫原子(特別是四唑基、呋喃基、糠基、苯并呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、噻吩甲基、苯并噻吩基、噻吩烷基(Thiolanyl)、吡咯基、吲哚基、吡咯啉基、吡咯烷子基、吡咯烷基、噁唑基、苯并噁唑基、異噁唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噻唑烷基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、哌啶基、哌啶子基、嗎啉基、硫代嗎啉基、嗎啉代、硫代嗎啉代、三嗪基、三唑基、喹啉基或者異喹啉基)。
W1特別優選表示氟、氯、溴、氰基、甲酰基、硝基、三-(C1-C6-烷基)甲硅烷基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-鹵代烯基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-鹵代烯基氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、-S(O)wR7、-C(R14)＝N-OR15、-SO2NR16R17、-(CH2)pNR16R17、-(CH2)pN(R16)COR17、-(CH2)pN(R16)SO2R17、-OSO2R16、-OSO2NR16R17。
R6特別優選表示C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基或者表示在各種情況下任選被鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基和/或C1-C6-鹵代烷硫基一至四取代的C3-C7-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C4-烷基、芳基或者芳基-C1-C4-烷基。
R7特別優選表示任選被鹵素和/或-NR8R9一或多、相同或不同地取代的C1-C20-烷基，表示在各種情況下任選被鹵素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基和/或C1-C6-鹵代烷硫基一至八、相同或不同地取代的C3-C6-環烷基、芳基或者芳基-C1-C4-烷基。
R8和R9各自獨立特別優選表示氫、-SO2R7、-COR7、-CO2R7，表示在各種情況下任選被鹵素、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷基氨基、二-(C1-C6-烷基)氨基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的C1-C20-烷基或者C2-C20-烯基；表示在各種情況下任選被鹵素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基一至四、相同或不同地取代的C3-C12-環烷基、C3-C7-環烷基-C1-C4-烷基、芳基、芳基-C1-C4-烷基或者飽和或不飽和的5-至10-元雜環基或者雜環基-C1-C4-烷基，所述每一個雜環基具有1-4個雜原子，所述雜原子包括0-4個氮原子、0-2個不相鄰的氧原子和/或0-2個不相鄰的硫原子(特別是四唑基、呋喃基、糠基、苯并呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、噻吩甲基、苯并噻吩基、噻吩烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯啉基、吡咯烷基、噁唑基、苯并噁唑基、異噁唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噻唑烷基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基(Pyridazyl)、吡嗪基、哌啶基、嗎啉基、硫代嗎啉基、三嗪基、三唑基、喹啉基或者異喹啉基)。
R8和R9此外一起特別優選表示任選被鹵素、氰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的C2-C12-亞烯基或者表示任選在亞烷基部分被鹵素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的C3-C12-亞烷基，其中所述亞烷基鏈在各種情況下可被-O-、-S-或者-NR18-間隔。
R10和R11各自獨立特別優選表示氫、-SO2R7，表示在各種情況下任選被鹵素、C1-C6-烷基氨基、二-(C1-C6-烷基)氨基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基一至十三、相同或不同地取代的C1-C6-烷基或者C2-C6-烯基；表示在各種情況下任選被鹵素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基一至四、相同或不同地取代的C3-C7-環烷基、C3-C7-環烷基-C1-C4-烷基、芳基、芳基-C1-C4-烷基或者飽和或不飽和的5-至10-元雜環基或者雜環基-C1-C4-烷基，所述每一個雜環基具有1-4個雜原子，所述雜原子包括0-4個氮原子、0-2個不相鄰的氧原子和/或0-2個不相鄰的硫原子(特別是四唑基、呋喃基、糠基、苯并呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、噻吩甲基、苯并噻吩基、噻吩烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯啉基、吡咯烷基、噁唑基、苯并噁唑基、異噁唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噻唑烷基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、哌啶基、嗎啉基、硫代嗎啉基、三嗪基、三唑基、喹啉基或者異喹啉基)。
R10和R11此外一起特別優選表示在各種情況下任選在亞烷基部分被鹵素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基一至四、相同或不同地取代的C3-C6-亞烷基、-(CH2)2-O-(CH2)2-、-(CH2)2-S-(CH2)2-或者-(CH2)2-N(R18)-(CH2)2-。
R12和R13各自獨立特別優選表示氫，表示任選被鹵素、氰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基一至十三、相同或不同地取代的C1-C6-烷基，表示在各種情況下任選被鹵素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基一至八、相同或不同地取代的C3-C7-環烷基、C3-C7-環烷基-C1-C4-烷基、芳基或者芳基-C1-C4-烷基。
R12和R13此外一起特別優選表示在各種情況下任選被鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基一至八、相同或者不同地取代的C3-C10-亞烷基或者C3-C10-亞烯基。
R14和R15各自獨立特別優選表示氫，表示C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C2-C6-烯基或者C2-C6-鹵代烯基。
R16和R17各自獨立特別優選表示氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基或者表示任選被氟、氯、溴和/或C1-C6-烷基一至八、相同或不同地取代的C3-C7-環烷基。
R16和R17此外一起特別優選表示在各種情況下任選地被氟、氯、溴和/或C1-C6-烷基一至九、相同或不同地取代的C3-C6-亞烷基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-亞烷基或者C1-C3-烷硫基-C1-C3-亞烷基。
R18特別優選表示氫、-SO2R7、-COR7或者-CO2R7；表示在各種情況下任選被鹵素、氰基、C1-C6-烷基氨基、二-(C1-C6-烷基)氨基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的C1-C20-烷基或者C2-C20-烯基；表示在各種情況下任選被鹵素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基一至四、相同或不同地取代的C3-C12-環烷基、C3-C7-環烷基-C1-C4-烷基、芳基、芳基-C1-C4-烷基、飽和或不飽和的5-至10-元雜環基或者雜環基-C1-C4-烷基，所述每一個雜環基具有1-4個雜原子，所述雜原子包括0-4個氮原子、0-2個不相鄰的氧原子和/或0-2個不相鄰的硫原子(特別是四唑基、呋喃基、糠基、苯并呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、噻吩甲基、苯并噻吩基、噻吩烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯啉基、吡咯烷基、噁唑基、苯并噁唑基、異噁唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噻唑烷基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、哌啶基、嗎啉基、硫代嗎啉基、三嗪基、三唑基、喹啉基或者異喹啉基)。
w特別優選表示0、1或者2。
n特別優選表示1、2或者3。
p特別優選表示0、1或者2。
R1十分特別優選表示氟、氯、溴、C1-C4-烷基、具有1-9個氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、具有1-9個氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷氧基或者-S(O)wR4。
R2和R3各自獨立十分特別優選表示氫、氟、氯、溴、C1-C4-烷基、具有1-9個氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基或者具有1-9個氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷氧基。
R4十分特別優選表示C1-C4-烷基或者表示在各種情況下被氟或者氯取代的甲基或者乙基。
Het十分特別優選表示任選在各種情況下被R5一至三、相同或不同地取代的2-噻吩基、3-噻吩基、2-苯并[b]噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并[b]呋喃基、2-吲哚基、2-噻吩并[3，2-b]噻吩基、2-噻吩并[3，2-b]呋喃基、5-噻吩并[3，2-b]呋喃基、2-噻吩并[2，3-f][1]苯并噻吩基、2-噻吩并[2，3-f][1]苯并呋喃基、6-噻吩并[2，3-f][1]苯并呋喃基、2-吡啶基、3-吡啶基、2-嘧啶基、5-嘧啶基、3-噠嗪基、4-噠嗪基、2-吡嗪基、三唑基或者四唑基。
R5十分特別優選表示基團-X-Y-Z-E，條件是，當X不表示直接連接的鍵時，Y不表示直接連接的鍵。
X十分特別優選表示直接連接的鍵、氧、-S(O)w-、-NR6-、羰基、羰基氧基、氧基羰基、氧基磺酰基(OSO2)、C1-C4-亞烷基、具有1-8個氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代亞烷基、C2-C4-亞烯基、具有1-6個氟、氯和/或溴原子的C2-C4-鹵代亞烯基、C2-C4-亞炔基、C1-C4-亞烷基氧基、氧基-C1-C4-亞烷基、氧基-C1-C4-亞烷基氧基或者-S(O)w-C1-C4-亞烷基。
Y十分特別優選表示直接連接的鍵或者表示在各種情況下任選被選自W1系列的基團一至三、相同或不同地取代的1，4-亞苯基、1，3-亞苯基、1，2-亞苯基、2，6-亞萘基、2，7-亞萘基、1，4-亞萘基、2，6-(1，2，3，4-四氫)-亞萘基、2，7-(1，2，3，4-四氫)亞萘基、1，4-(1，2，3，4-四氫)-亞萘基、5，8-(1，2，3，4-四氫)亞萘基、2，4-亞呋喃基、2，4-亞噻吩基、2，4-亞吡咯基、2，5-亞噁唑基、2，5-亞噻唑基、2，5-亞吡啶基、2，6-亞吡啶基、2，5-亞嘧啶基、3，6-亞噠嗪基或者2，5-亞吡嗪基。
Z十分特別優選表示直接連接的鍵或者-(CH2)n-。
E十分特別優選表示氫、氟、氯、溴、羥基、氰基、甲酰基、硝基、三甲基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、-S(O)wR7、-OSO2R7、-NR8R9、-COR7、-CO2R7、-OC(O)R7、-CONR10R11、-N(R12)COR13、-SO2NR16R17；表示在各種情況下任選被氟、氯、溴、氰基、C1-C6-烷氧基和/或-NR8R9一或多、相同或不同地取代的C1-C16-烷基、C2-C16-烯基、C2-C6-炔基、C1-C16-烷氧基、C2-C16-烯基氧基；或者表示在各種情況下任選被氟、氯、溴、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-鹵代烯基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基一至三、相同或者不同地取代的C3-C10-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C4-烷基、C3-C10-環烷基氧基、苯基、苯氧基、芐基、苯基乙基、芐基氧基、四唑基、呋喃基、糠基、苯并呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、噻吩甲基、苯并噻吩基、噻吩烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯啉基、吡咯烷子基、吡咯烷基、噁唑基、苯并噁唑基、異噁唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噻唑烷基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、哌啶基、哌啶子基、嗎啉基、硫代嗎啉基、嗎啉代、硫代嗎啉代、三嗪基、三唑基、喹啉基或者異喹啉基。
W1十分特別優選表示氟、氯、溴、氰基、甲酰基、三甲基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯基氧基；表示在各種情況下具有1-9個氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷氧基、在各種情況下具有1-8個氟、氯和/或溴原子的C2-C4-鹵代烯基、C2-C4-鹵代烯基氧基；表示C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、-S(O)wR7、-SO2NR16R17、-(CH2)pNR16R17、-(CH2)pN(R16)COR17、-(CH2)pN(R16)SO2R17、-OSO2R16、-OSO2NR16R17。
R6十分特別優選表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、三氟乙基，或者表示任選被氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、在各種情況下具有1-9個氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷氧基和/或C1-C4-鹵代烷硫基一至四、相同或不同地取代的環丙基、環丙基甲基、環戊基、環戊基甲基、環己基、環己基甲基、苯基、芐基或者苯基乙基。
R7十分特別優選表示任選被氟、氯、溴和/或-NR8R9一或多、相同或不同地取代的C1-C10-烷基，表示在各種情況下任選被氟、氯、溴、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、在各種情況下具有1-9個氟、氯和/或溴原子C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷氧基、和/或C1-C4-鹵代烷硫基一至四、相同或不同地取代的環丙基、環戊基、環己基、苯基或者芐基。
R8和R9各自獨立十分特別優選表示氫、-SO2R7、-COR7、-CO2R7，表示在各種情況下任選被氟、氯、溴、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷基羰基氧基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)-氨基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的C1-C16-烷基或者C2-C16-烯基；表示在各種情況下任選被氟、氯、溴、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基一至三、相同或不同地取代的C3-C10-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C4-烷基、苯基、芐基、苯基乙基、四唑基、呋喃基、糠基、苯并呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、噻吩甲基、苯并噻吩基、噻吩烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯啉基、吡咯烷基、噁唑基、苯并噁唑基、異噁唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噻唑烷基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、哌啶基、嗎啉基、硫代嗎啉基、三嗪基、三唑基、喹啉基或者異喹啉基。
R8和R9此外一起十分特別優選表示任選被氟、氯、溴、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的C2-C10-亞烯基或者表示任選在亞烷基部分被氟、氯、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的C3-C10-亞烷基，其中所述亞烷基鏈在各種情況下可被-O-、-S-或者-NR18-間隔。
R10和R11各自獨立十分特別優選表示氫、-SO2R7，表示在各種情況下任選被氟、氯、溴、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)氨基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基一至九、相同或不同地取代的C1-C6-烷基或者C2-C6-烯基；表示在各種情況下任選被氟、氯和/或溴、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基一至三、相同或不同地取代的C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C4-烷基、苯基、芐基、苯基乙基、四唑基、呋喃基、糠基、苯并呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、噻吩甲基、苯并噻吩基、噻吩烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯啉基、吡咯烷基、噁唑基、苯并噁唑基、異噁唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噻唑烷基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、哌啶基、嗎啉基、硫代嗎啉基、三嗪基、三唑基、喹啉基或者異喹啉基。
R10和R11此外一起十分特別優選表示在各種情況下任選在亞烷基部分被氟、氯、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基一至四、相同或不同地取代的C4-C6-亞烷基、-(CH2)2-O-(CH2)2-、-(CH2)2-S-(CH2)2-、-(CH2)2-N(R18)-(CH2)2-。
R12和R13各自獨立十分特別優選表示氫，表示任選被氟、氯、溴、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基一至九、相同或不同地取代的C1-C6-烷基，表示在各種情況下任選被氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基一至四、相同或不同地取代的C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C4-烷基、苯基、芐基或者苯基乙基。
R12和R13此外一起十分特別優選表示在各種情況下任選被氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基一至四、相同或不同地取代的C3-C8-亞烷基或者C3-C8-亞烯基。
R16和R17各自獨立十分特別優選表示氫、C1-C6-烷基、具有1-9個氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基或者表示任選被氟、氯、溴和/或C1-C4-烷基一至四、相同或不同地取代的C3-C6-環烷基。
R16和R17此外一起十分特別優選表示-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH2)2-O-(CH2)2-或者-(CH2)2-S-(CH2)2-。
R18十分特別優選表示氫、-SO2R7，表示-COR7或者-CO2R7；表示在各種情況下任選被氟、氯、溴、氰基、甲基氨基、乙基氨基、二-(C1-C6-烷基)氨基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的C1-C16-烷基或者C2-C16-烯基；表示在各種情況下任選被氟、氯、溴、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基一至三、相同或不同地取代的C3-C10-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C4-烷基、苯基、芐基、苯基乙基、四唑基、呋喃基、糠基、苯并呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、噻吩甲基、苯并噻吩基、噻吩烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯啉基、吡咯烷基、噁唑基、苯并噁唑基、異噁唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噻唑烷基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、哌啶基、嗎啉基、硫代嗎啉基、三嗪基、三唑基、喹啉基或者異喹啉基。
w十分特別優選表示0、1或者2。
n十分特別優選表示1或者2。
p十分特別優選表示0或者1。
R1尤其十分特別優選表示氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或者三氟甲硫基。
R2和R3各自獨立尤其十分特別優選表示氫、氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、甲氧基或者三氟甲氧基。
Het尤其十分特別優選表示在各種情況下任選被R5一至二、相同或不同地取代的2-噻吩基、3-噻吩基、2-苯并[b]噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并[b]呋喃基、2-噻吩并[3，2-b]噻吩基、2-噻吩并[3，2-b]呋喃基、5-噻吩并[3，2-b]呋喃基、2-噻吩并-[2，3-f][1]苯并噻吩基、2-噻吩并[2，3-f][1]苯并呋喃基、6-噻吩并[2，3-f][1]-苯并呋喃基、2-吡啶基、3-吡啶基、2-嘧啶基、5-嘧啶基、3-噠嗪基、4-噠嗪基或者2-吡嗪基。
R5尤其十分特別優選表示基團-X-Y-Z-E，條件是，如果X不表示直接連接的鍵，那么Y不表示直接連接的鍵。
X尤其十分特別優選表示直接連接的鍵、氧、硫、-SO2-、-NR6-、-CO-、-C(O)-O-、-O-C(O)-、-CH2-、-(CH2)2-、-C＝C-(E或者Z)、-C≡C-、-CH2O-、-(CH2)2O-、-OCH2-、-O(CH2)2-、-O-CH2-O-、-SCH2-、-S(CH2)2-、-CH2S-或者-(CH2)2S-。
Y尤其十分特別優選表示直接連接的鍵或者表示在各種情況下任選被選自W1系列的基團一或二、相同或不同地取代的1，4-亞苯基、1，3-亞苯基、2，6-亞萘基、2，7-亞萘基、2，4-亞呋喃基、2，4-亞噻吩基、2，5-亞吡啶基、2，5-亞嘧啶基、3，6-亞噠嗪基或者2，5-亞吡嗪基。
Z尤其十分特別優選表示直接連接的鍵、亞甲基或者亞乙基。
E尤其十分特別優選表示氫、氟、氯、溴、羥基、氰基、甲酰基、-S(O)wR7、-OSO2R7、-NR8R9、-COR7、-CO2R7、-OC(O)R7、-CONR10R11、-N(R12)COR13、-SO2NR16R17；表示在各種情況下任選被氟、氯、溴、氰基、C1-C6-烷氧基和/或-NR8R9一或多、相同或不同地取代的C1-C16-烷基、C2-C16-烯基、C1-C16-烷氧基、C2-C16-烯基氧基；或者表示在各種情況下任選被氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、-CF3、-CHF2、-CClF2、-CF2CHFCl、-CF2CH2F、-CF2CCl3、-CH2CF3、-CF2CHFCF3、-CH2CF2H、-CH2CF2CF3、-CF2CF2H、-CF2CHFCF3、乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、丁烯基、-CF＝CHF、-CF＝CH2、-CF＝CCl2、-CH＝CF2、-CF2CF＝CF2、-CH＝CFH、-CH2CF＝CF2、-CF＝CF2、-CF2CH＝CF2、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基、叔丁基硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、氯二氟甲硫基、三氟乙硫基一至三、相同或者不同地取代的環丙基、環戊基、環己基、環丙基氧基、環戊基氧基、環己基氧基、環丙基甲基、環戊基甲基、環己基甲基、苯基、苯氧基、芐基、苯基乙基、芐基氧基、四唑基、呋喃基、糠基、苯并呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、噻吩甲基、苯并噻吩基、噻吩烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯啉基、吡咯烷子基、吡咯烷基、噁唑基、苯并噁唑基、異噁唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噻唑烷基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、哌啶基、哌啶子基、嗎啉基、硫代嗎啉基、嗎啉代、硫代嗎啉代、三嗪基、三唑基、喹啉基或者異喹啉基。
W1尤其十分特別優選表示氟、氯、溴、氰基、甲酰基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、乙烯基、烯丙基、三氟甲基、三氟乙基、三氟甲氧基、三氟乙氧基、-OCF2CF2H、-CH＝CF2、-CH＝CCl2、-OCF＝CF2、-COMe、-COEt、-CO2Me、-CO2Et、-CO2(t-Bu)、-SMe、-SOMe、-SO2Me、-SCF3、-SOCF3、-SO2CF3、-SCHF2、-SOCHF2、-SO2CHF2、-SO2NMe2、-NMe2、-NEt2、-N(n-Pr)2、-N(Me)COMe、-N(Me)COEt、-N(Me)COPr、-N(Me)CO(t-Bu)、2-吡咯烷酮基、2-哌啶酮基、-N(Me)SO2Me、-N(Me)SO2Et、-N(Me)SO2CF3、-N(Et)SO2CF3、-N(Me)SO2(CF2)3CF3或者-OSO2NMe2。
R6尤其十分特別優選表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、三氟乙基、環丙基、環丙基甲基、環戊基、環戊基甲基、環己基、環己基甲基、苯基、芐基或者苯基乙基。
R7尤其十分特別優選表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、-CF3、-CHF2、-CCl3、-CCl2F、二甲基氨基甲基、二甲基氨基乙基、二乙基氨基甲基、二乙基氨基乙基、環丙基、環戊基、環己基、苯基或者芐基。
R8和R9各自獨立尤其十分特別優選表示氫、-SO2R7、-COR7、-CO2R7，表示在各種情況下任選被氟、氯、溴、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷基羰基氧基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)氨基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的C1-C16-烷基、C2-C16-烯基；表示在各種情況下任選被氟、氯、溴、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基一至三、相同或不同地取代的C3-C8-環烷基、環丙基甲基、環戊基甲基、環己基甲基、環丙基乙基、環戊基乙基、環己基乙基、苯基、芐基、苯基乙基、四唑基、呋喃基、糠基、苯并呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、噻吩甲基、苯并噻吩基、噻吩烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯啉基、吡咯烷基、噁唑基、苯并噁唑基、異噁唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噻唑烷基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、哌啶基、嗎啉基、硫代嗎啉基、三嗪基、三唑基、喹啉基或者異喹啉基。
R8和R9此外一起尤其十分特別優選表示任選被氟、氯、溴、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的C2-C8-亞烯基或者表示任選在亞烷基部分被氟、氯、氰基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、C1-C4-鹵代烷基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基、叔丁基硫基、C1-C4-鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的C3-C8-亞烷基，其中所述亞烷基鏈在各種情況下可被-O-、-S-或者-NR18-間隔。
R10和R11各自獨立尤其十分特別優選表示氫、-SO2CF3、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、-CF3、-CH2CF3、-(CF2)3CF3、甲氧基甲基、甲氧基乙基、環丙基、環戊基、環己基，或者表示在各種情況下任選被氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基一至三、相同或不同地取代的苯基或者芐基。
R10和R11此外一起尤其十分特別優選表示-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH2)6-、-CH2-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH2-、-(CH2)2-O-(CH2)2-、-(CH2)2-S-(CH2)2-或者-(CH2)2-N(R18)-(CH2)2-。
R12和R13各自獨立尤其十分特別優選表示氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正己基、三氟甲基、三氟乙基、環丙基、環戊基、環己基或者表示在各種情況下任選被氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基一至四、相同或不同地取代的苯基或者芐基。
R12和R13此外一起尤其十分特別優選表示在各種情況下任選被氟、氯、溴、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基一至四、相同或不同地取代的-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH2)6-。
R16和R17各自獨立尤其十分特別優選表示氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正己基、三氟甲基、三氟乙基、環丙基、環戊基或者環己基。
R16和R17此外一起尤其十分特別優選表示-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH2)2-O-(CH2)2-或者-(CH2)2-S-(CH2)2-。
R18尤其十分特別優選表示氫、-SO2R7，表示-COR7或者-CO2R7；表示任選被氟、氯、溴、氰基、甲基氨基、乙基氨基、二-(C1-C6-烷基)氨基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的C1-C16-烷基、C2-C16-烯基；表示在各種情況下任選被氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、C1-C4-鹵代烷基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基、叔丁基硫基、C1-C4-鹵代烷硫基一至三、相同或不同地取代的C3-C8-環烷基、環丙基甲基、環戊基甲基、環己基甲基、環丙基乙基、環戊基乙基、環己基乙基、苯基、芐基、苯基乙基、四唑基、呋喃基、糠基、苯并呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、噻吩甲基、苯并噻吩基、噻吩烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯啉基、吡咯烷基、噁唑基、苯并噁唑基、異噁唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噻唑烷基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、哌啶基、嗎啉基、硫代嗎啉基、三嗪基、三唑基、喹啉基或者異喹啉基。此外，十分特別優選式(I-1)-(I-16)的化合物。


其中，在各種情況下R1表示氟或者氯，R2表示氫或者氟，和R5具有上述含義。
在式(I-1)至(I-16)化合物中，R1、R2和R5優選、特別優選、十分特別優選和尤其十分特別優選表示與已在上述對于這些基團作為優選、特別優選等提到的相同的含義。
此外，十分特別優選具有(R)-構型的式(I-d)化合物
其中R1、R2、R3和Het具有上述含義。
在式(I-d)化合物中，R1、R2、R3和Het優選、特別優選、十分特別優選和尤其十分特別優選表示與已在上述對于這些基團作為優選、特別優選等提到的相同的含義。
此外，十分特別優選具有(R)-構型的式(I-17)至(I-32)化合物

其中在各種情況下R1表示氟或者氯，R2表示氫或者氟，和R5具有上述含義。
在式(I-17)至(I-32)化合物中，R1、R2和R5優選、特別優選、十分特別優選和尤其十分特別優選表示與已在上述對于這些基團作為優選、特別優選等提到的相同的含義。
式(I-d)化合物可通過拆分外消旋體的常規方法，如通過在手性固定相上色譜分離相應的外消旋體得到。通過這種方式也可以將外消旋的終產物或者外消旋的中間體拆分成兩對映體。
可能的情況下，飽和的烴基，如烷基，包括與雜原子連接的烷基，如烷氧基中的烷基，可以是直鏈或支鏈的。
然而，上述描述的一般或者優選的基團定義或說明，可以按照需要相互組合，即各種范圍和優選范圍之間任意組合。它們適用于終產物，也適用于相應的前體和中間體。
如果用叔丁基-1-(5-溴-2-噻吩基)-4-(2，6-二氟苯基)-4-氧代丁基氨基甲酸酯作為原料和三氟乙酸(TFA)，那么本發明方法(A)的過程可通過下述反應路線表示。
如果用4-疊氮基-4-(6-氯-3-吡啶基)-1-(2，6-二氟苯基)-1-丁酮作為原料和三苯基膦(PPh3)，那么本發明方法(B)的過程可通過下述反應路線表示。
如果用N-[1-(4-溴-2-噻吩基)-4-(2，6-二氟苯基)-4-氧代丁基]乙酰胺作為原料和鹽酸(HCl)，那么本發明方法(C)的過程可通過下述反應路線表示。
如果用2-氯-5-[5-(2，6-二氟苯基)-3，4-二氫-2H-吡咯-2-基]吡啶和N-(5-溴-2-嘧啶基)-N，N-二乙基胺作為原料和4，4，4′，4′，5，5，5′，5′-八甲基-2，2′-二-1，3，2-二氧雜硼雜環戊烷以及鈀催化劑，那么本發明方法(D)的過程可通過下述反應路線表示。
如果用2-(4，4，5，5，-四甲基-1，3，2-二氧雜硼雜環戊烷-2-基)-5-[5-(2，6-二氟苯基)-3，4-二氫-2H-吡咯-2-基]吡啶和5-溴-2-三氟甲氧基嘧啶作為原料以及鈀催化劑，那么本發明方法(E)的過程可通過下述反應路線表示。
如果用2-氯-5-[5-(2，6-二氟苯基)-3，4-二氫-2H-吡咯-2-基]吡啶和4-三氟甲氧基苯基硼酸作為原料以及鈀催化劑，那么本發明方法(F)的過程可通過下述反應路線表示。
如果用2-溴-5-[5-(2，6-二氟苯基)-3，4-二氫-2H-吡咯-2-基]吡啶和2-三氟甲基-5-(三丁基錫烷基)吡啶作為原料以及鈀催化劑，那么本發明方法(G)的過程可通過下述反應路線表示。
方法和中間體的描述方法(A)實施本發明方法(A)作為原料需要的氨基酮通過式(II)進行一般定義。在該結構式中，R1、R2、R3和Het優選、特別優選、十分特別優選和尤其十分特別優選表示已在與本發明式(I)化合物相關的描述中對于這些基團作為優選、特別優選等提到的相同的含義。
式(II)的氨基酮是新化合物，可通過如下制備a)式(IX)的內酰胺 其中Het具有上述含義，與式(X)金屬化的芳族化合物在-70℃至+70℃溫度下、任選在稀釋劑(例如四氫呋喃)存在下反應，
其中R1、R2和R3具有上述含義，和M1表示Li、MgCl、MgBr、MgI或者ZnCl。
在實施方法(a)中作為原料需要的內酰胺是通過式(IX)進行一般定義的。在該結構式中，Het優選、特別優選、十分特別優選和尤其十分特別優選表示與已在與本發明式(I)化合物相關的描述中對于該基團作為優選、特別優選等提到的相同的含義。
式(IX)的內酰胺是新化合物，可通過如下制備b)式(XI)內酰胺的 其中Het具有上述含義，例如與二叔丁基二碳酸酯，在堿(例如二甲基氨基吡啶)存在下和任選在稀釋劑(例如二氯甲烷)存在下反應(參見Tetrahedron Lett.1998，39，2705-2706)。
在實施方法(a)作為原料需要的金屬化的芳族化合物是通過式(X)進行一般定義的。在該結構式中，R1、R2和R3優選、特別優選、十分特別優選和尤其十分特別優選表示與已在與本發明式(I)化合物相關的描述中對于這些基團作為優選、特別優選等提到的相同的含義。M1優選表示Li、MgCl、MgBr、MgI或者ZnCl，特別優選表示Li、MgCl、MgBr或者MgI，十分特別優選表示Li、MgCl或者MgBr。
式(X)的金屬化的芳族化合物是已知的和/或可按已知方法(例如鋰化(Lithiierung)或者格氏反應)由相應的芳族化合物或者鹵素取代的芳族化合物制備。
在實施方法(b)中作為原料需要的內酰胺是通過式(XI)進行一般定義的。在該結構式中，Het優選、特別優選、十分特別優選和尤其十分特別優選表示與已在與本發明式(I)化合物相關的描述中對于該基團作為優選、特別優選等提到的相同的含義。
式(XI)的內酰胺一部分是已知的。例如，它們可如下制備c)式(XII)的烷氧基內酰胺 其中R20表示烷基，或者α)與式(XIII)的雜芳族化合物H-Het5(XIII)其中Het5表示任選被R5一至四、相同或不同地取代的5-至14-元雜芳基，其含有1至3個芳環和一或者多個選自氧和硫的雜原子，其中R5具有上述含義，在質子酸(例如硫酸、乙酸)或者路易斯酸(例如氯化鋁)存在下，任選在稀釋劑(例如二氯甲烷或者乙腈)存在下反應(參見Tetrahedron 1976，32，1571)，或者β)與式(XIV)的格氏化合物 其中Het具有上述含義，和Hal1表示鹵素，在稀釋劑(例如四氫呋喃)存在下反應(參見Org.Prep.Proced.Int.1993，25，255)。
在實施方法(c)中作為原料需要的烷氧基內酰胺是通過式(XII)進行一般定義的。在該結構式中，R20優選表示C1-C6-烷基，特別優選表示C1-C4-烷基，十分特別優選表示甲基或者乙基。
式(XII)的烷氧基內酰胺是已知的并且可例如由相應的未被取代的酰亞胺通過陰極還原或者鈉boronat還原或者由未被取代的內酰胺通過陽極氧化制備(參見J.Org.Chem.1991，56，1822；Synthesis1980，315)。
在實施方法(α)中作為原料需要的雜芳族化合物是通過式(XIII)進行一般定義的。在該結構式中，Het5優選表示任選被R5一至四、相同或不同地取代的5-至14-元雜芳基，其含有1至3個芳環和1或2個雜原子，包括0-2個不相鄰的氧原子和/或0-2個不相鄰的硫原子(特別是噻吩基、苯并噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩并噻吩基、噻吩并呋喃基、噻吩并苯并噻吩基或者噻吩并苯并呋喃基)。Het5特別優選表示在各種情況下任選被R5一至三、相同或不同地取代的2-噻吩基、3-噻吩基、2-苯并[b]噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并[b]呋喃基、2-噻吩并[3，2-b]噻吩基、2-噻吩并[3，2-b]呋喃基、5-噻吩并[3，2-b]呋喃基、2-噻吩并[2，3-f][1]苯并噻吩基、2-噻吩并[2，3-f][1]苯并呋喃基或者6-噻吩并[2，3-f][1]苯并呋喃基。Het5十分特別優選表示在各種情況下任選被R5一或二、相同或不同地取代的2-噻吩基、3-噻吩基、2-苯并[b]噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并[b]呋喃基、2-噻吩并[3，2-b]噻吩基、2-噻吩并[3，2-b]呋喃基、5-噻吩并[3，2-b]呋喃基、2-噻吩并[2，3-f][1]苯并噻吩基、2-噻吩并[2，3-f][1]苯并呋喃基或者6-噻吩并[2，3-f][1]苯并呋喃基。其中，R5優選、特別優選、十分特別優選和尤其十分特別優選表示已在與本發明式(I)化合物相關的描述中對于這些基團作為優選、特別優選等提到的相同的含義。
式(XIII)的雜芳族化合物是已知的和/或可按已知方法制備。
在實施方法(β)中作為原料需要的格氏化合物是通過式(XIV)進行一般定義的。在該結構式中，Het優選、特別優選、十分特別優選和尤其十分特別優選表示已在與本發明式(I)化合物相關的描述中對于該基團作為優選、特別優選等提到的相同的含義。Hal1優選表示氯、溴或者碘。
式(XIV)的格氏化合物是已知的和/或可通過已知方法制備。
在實施本發明方法(A)中的稀釋劑在各種情況下是常規的惰性有機溶劑。可優選應用任選鹵代的脂肪族、脂環族或者芳香族烴，如石油醚、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷、苯、甲苯、二甲苯或者十氫化萘；氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或者三氯乙烷；醚，如乙醚、二異丙基醚、甲基-叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氫呋喃、1，2-二甲氧基乙烷，1，2-二乙氧基乙烷或者苯甲醚；腈，如乙腈、丙腈、正-或異丁腈或者苯腈；酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基N-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或者六甲基磷酸三酰胺；酯，如乙酸甲酯或者乙酸乙酯；亞砜，如二甲基亞砜；或者砜，如環丁砜。特別優選用二氯甲烷、氯仿、甲苯、甲醇或者乙醇。
在實施本發明方法(A)中，在各種情況下，可考慮應用所有常規路易斯酸或質子酸。去除Boc的方法是公知的(參見例如T.W.Greene，P.G.M.Wuts，Protective Groups in Organic Synthesis，第3版，New York，Wiley & Sons，1999，第520-525頁)。去除Boc保護基優選應用三氟乙酸、HCl或者HBr。
實施本發明方法(A)的反應溫度在各種情況下可在較大范圍內變化。一般情況下反應溫度為-20℃至+120℃，優選為-10℃至60℃。
在實施本發明方法(A)中，對于1摩爾式(II)化合物一般加入100摩爾質子酸。但也可以應用其它比例的反應組分。后處理按常規方法進行。一般如下進行將反應混合物濃縮，加入合適的溶劑，用氫氧化鈉將pH調至12，有機相經水洗，硫酸鈉干燥，過濾并濃縮。殘余物任選按常規方法，如色譜法或重結晶，除去可能存在的雜質。
方法(B)在實施本發明方法(B)中作為原料需要的疊氮化物是通過式(III)進行一般定義的。在該結構式中，R1、R2、R3和Het優選、特別優選、十分特別優選和尤其十分特別優選表示與已在與本發明式(I)化合物相關的描述中對于這些基團作為優選、特別優選等提到的相同的含義。
式(III)的疊氮化物是新化合物，可通過如下制備d)式(XV)的鹵化物
其中R1、R2、R3和Het具有上述含義，和Hal2表示鹵素，與式(XVI)的疊氮化物在稀釋劑(例如水-丙酮混合物或者水-乙醇混合物)存在下和任選在催化劑(例如氯化甲基三辛基銨＝Aliquat336，參見M.Es-Sayed，Dissertation，Universitt Gttingen，1992)存在下反應，Q-N3(XVI)其中Q表示陽離子。
在實施方法(d)中作為原料需要的鹵化物是通過式(XV)進行一般定義的。在該結構式中，R1、R2、R3和Het優選、特別優選、十分特別優選和尤其十分特別優選表示與已在與本發明式(I)化合物相關的描述中對于這些基團作為優選、特別優選等提到的相同的含義。Hal2優選表示氯、溴或者碘，特別優選表示氯或者溴，十分特別優選表示氯。
式(XV)的鹵化物是新化合物，可通過如下制備e)式(XVII)的環丙烷與質子酸(例如HCl)任選在稀釋劑(例如水)存在下反應 其中R1、R2、R3和Het具有上述含義。
在實施方法(d)中作為原料需要的疊氮化物是通過式(XVI)進行一般定義的。在該結構式中，Q優選表示堿金屬離子、三烷基甲硅烷基、四烷基銨、四烷基[鈲]或者聚合物結合的三烷基銨。Q特別優選表示鈉、鋰、三甲基甲硅烷基、四乙基銨、四-正丁基銨或者四甲基[鈲]，十分特別優選表示鈉或者鋰。
式(XVI)的疊氮化物是可商購的和/或可通過已知方法制備(參見Houben-WeylMethoden Der Organischen Chemie，第四版，有機氮化合物I，第1243-1290頁；編者D.Klamann)。
在實施方法(e)中作為原料需要的環丙烷是通過式(XVII)進行一般定義的。在該結構式中，R1、R2、R3和Het優選、特別優選、十分特別優選和尤其十分特別優選表示與已在與本發明式(I)化合物相關的描述中對于這些基團作為優選、特別優選等提到的相同的含義。
式(XVII)的環丙烷一部分是已知的。例如它們可通過如下制備f)式(XVIII)的α，β-不飽和酮 其中R1、R2、R3和Het具有上述含義，與鹵化三烷基锍(例如碘化三甲基锍)在堿(例如氫化鈉)存在下和任選在稀釋劑(例如二甲基亞砜)存在下反應(參見TetrahedronAsymmetry 1998，9，1035)。
在實施方法(f)中作為原料需要的α，β-不飽和酮是通過式(XVIII)進行一般定義的。在該結構式中，R1、R2、R3和Het優選、特別優選、十分特別優選和尤其十分特別優選表示與已在與本發明式(I)化合物相關的描述中對于這些基團作為優選、特別優選等提到的相同的含義。
式(XVIII)的α，β-不飽和的酮是已知的，它們例如可通過如下方法制備g)式(XIX)的醛Het-CHO (XIX)其中Het具有上述含義與式(XX)的苯乙酮在堿(例如氫氧化鈉)存在下和在稀釋劑(例如甲醇)存在下反應 其中R1、R2和R3具有上述含義。
在實施方法(g)中作為原料需要的醛是通過式(XIX)進行一般定義的。在該結構式中，Het優選、特別優選、十分特別優選和尤其十分特別優選表示與已在與本發明式(I)化合物相關的描述中對于該基團作為優選、特別優選等提到的相同的含義。
式(XIX)的醛是已知化合物和/或可通過已知方法制備。
在實施方法(g)中作為原料需要的苯乙酮是通過式(XX)進行一般定義的。在該結構式中，R1、R2和R3優選、特別優選、十分特別優選和尤其十分特別優選表示與已在與本發明式(I)化合物相關的描述中對于這些基團作為優選、特別優選等提到的相同的含義。
式(XX)的苯乙酮是已知化合物和/或可通過已知方法制備。
式(XVII-a)的環丙烷 其中R1、R2、R3和Het1具有上述含義，也可通過如下制備h)式(XVII-b)的環丙烷
其中R1、R2、R3和Het2具有上述含義，與式(VII)的硼酸衍生物，在催化劑存在下，任選在酸結合劑存在下和任選在稀釋劑存在下反應A2-Y1-E(VII)其中Y1、E和A2具有上述含義。
這一方法相應于本發明方法(F)，其中式(I-b)的Δ1-吡咯啉參與反應。方法(D)和(E)的偶合反應同樣可以適用于式(XVII-a)的環丙烷。
在方法(h)中作為原料應用的式(XVII-b)的環丙烷是式(XVII)化合物的亞組并且可類似于方法(f)制備。
式(VII)的硼酸衍生物將在下面本發明方法(F)中描述。
對于方法(h)可應用與下述方法(F)相同的反應條件、稀釋劑、反應助劑和催化劑。
在實施本發明方法(B)中可應用所有常規用于這一目的的三烷基膦、三芳基膦和三烷基亞磷酸酯(參見Tetrahedron Lett.1999，40，4825；Tetrahedron 1997，53，3693；Tetrahedron 1997，55，8353；J.Chem.Soc.Chem.Commun.1982，1224；Synthesis 1996，123)。優選應用有機磷化合物，如三苯基膦、三正丁基膦或者三甲基亞磷酸酯，特別優選三苯基膦。
此外，例如用PtO2作為催化劑，可使式(III)的疊氮化物按照本發明方法通過催化氫化反應生成式(I)化合物(參見J.Am.Chem.Soc.1954，76，1231)。
用于還原疊氮基化合物的其它可能性描述于文獻中(參見Houben-WeylMethoden Der Organischen Chemie，第四版，有機氮化合物II，第956-975頁；編者D.Klamann)。
在實施本發明方法(B)中合適的稀釋劑是脂肪族或者芳香族烴、鹵代烴或者醚。可優選應用戊烷、己烷、庚烷、苯、甲苯、四氫呋喃、乙醚、二噁烷或者乙腈，特別優選戊烷、己烷或者庚烷。
實施本發明方法(B)的反應溫度可在較大范圍內變化。一般情況下反應溫度為-10℃至+60℃，優選為0℃至40℃，特別優選在室溫下進行。
在實施本發明方法(B)中，一般對于1摩爾式(III)的疊氮化物加入1摩爾三烷基膦或者三芳基膦或者三烷基亞磷酸酯和合適的稀釋劑。但也可選擇其它比例的反應組分。后處理按常規方法進行，一般如此進行在Florisil存在下濃縮反應混合物，然后用正己烷和乙酸乙酯的混合物進行色譜純化。
方法(C)在實施本發明方法(C)中作為原料需要的酰胺是通過式(IV)進行一般定義的。在該結構式中，R1、R2、R3和Het優選、特別優選、十分特別優選和尤其十分特別優選表示與已在與本發明式(I)化合物相關的描述中對于這些基團作為優選、特別優選等提到的相同的含義。R19優選表示C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、苯基或者芳基烷基，特別優選表示甲基、乙基、苯基或者芐基，十分特別優選表示甲基、苯基或者芐基。
式(IV)的酰胺是新化合物，可通過如下制備i)式(XVII)的環丙烷 其中R1、R2、R3和Het具有上述含義，與式(XXI)的腈在質子酸(例如硫酸)存在下，任選在稀釋劑存在下反應R19-CN (XXI)其中R19具有上述含義。
在實施方法(i)中作為原料需要的式(XVII)的環丙烷已在與本發明方法(B)的相關描述中描述過。
在實施方法(i)中作為原料需要的腈是通過式(XXI)進行一般定義的。在該結構式中，R19優選、特別優選、十分特別優選和尤其十分特別優選表示與已在與式(IV)化合物相關的描述中對于這些基團作為優選、特別優選等提到的相同的含義。
在實施本發明方法(C)中，為了在生成式(I)的吡咯啉中使式(IV)的酰胺N-脫酰化，應用質子酸(參見J.Org.Chem.1978，43，4593)、無機堿(參見J.Chem.Soc.1964，4142)、肼(參見J.Org.Chem.1978，43，3711)或者用酶進行生物轉化(參見Appl.Microbiol.Biotechnol.1997，47，650)。酰胺脫酰化的其它方法描述于T.W.Greene，P.G.M.Wuts的Protective Groups in Organic Synthesis(第3版，New York，Wiley 1999，第553-555頁)。
作為N-脫酰化劑，優選應用質子酸或者有機酸，特別優選鹽酸水溶液、氫溴酸水溶液或者三氟乙酸，十分特別優選鹽酸水溶液；優選無機堿，特別優選氫氧化鋇[Ba(OH)2]和氫氧化鈉(NaOH)和優選生物轉化，特別優選應用酰化酶。
在利用生物轉化進行N-脫酰化中得到兩種對映異構體中一種過量的式(I)化合物。
在實施本發明方法(C)中，作為稀釋劑可包括水或者醇和它們的混合物。優選應用水、甲醇或者乙醇或者這三種稀釋劑中兩種或者三種的混合物。
實施本發明方法(C)的反應溫度可在較大范圍內變化。一般情況下反應溫度為20℃至200℃，優選為60℃至140℃，特別優選80℃至120℃。如果應用酰化酶進行酶催化N-脫酰化，則一般在20℃至60℃，優選在20℃至40℃進行。
在實施本發明方法(C)中，一般地，對于1體積份的濃度為10％(w/v)的式(IV)酰胺的醇溶液，加入2體積份質子酸。但也可選擇其它比例的反應組分。后處理按常規方法進行。一般如此進行用氫氧化鈉水溶液中和反應混合物，然后用乙酸乙酯萃取，干燥有機相，過濾并濃縮。
方法D在第一個反應步驟中，式(I-b)化合物與二硼酸酯在鈀催化劑存在下，任選在酸結合劑存在下和任選在溶劑存在下偶聯。不分離中間體，在同一反應容器中，在第二反應步驟中，在催化劑的存在下，任選在酸結合劑存在下和任選在溶劑存在下與式(V)化合物偶聯(參見例如Tetrahedron Lett.1997，38，3841)。
本發明方法(D)可以兩種方案進行，或者先加入式(I-b)化合物或者先加入式(V)化合物。方法(D)可看作是下述方法(E)和(F)的連續(Tandem)反應。
在實施本發明方法(D)中作為原料需要的Δ1-吡咯啉是通過式(I-b)進行一般定義的。在該結構式中，R1、R2和R3優選、特別優選、十分特別優選和尤其十分特別優選表示與已在與本發明式(I)化合物相關的描述中對于這些基團作為優選、特別優選等提到的相同的含義。Het2優選表示被R5-2單取代的5-至14-元、含有1至3個芳環的雜芳基，所述雜芳基含有一個或多個選自氮、氧和硫的雜原子。Het2特別優選表示被R5-2單取代的5-至14-元、含有1至3個芳環的雜芳基，所述雜芳基具有1-4個雜原子，包括0-4個氮原子，0-2個不相鄰的氧原子和/或0-2個不相鄰的硫原子(特別是噻吩基、苯并噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、吲哚基、噻吩并噻吩基、噻吩并呋喃基、噻吩并苯并噻吩基、噻吩并苯并呋喃基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基，吡嗪基、三唑基或者四唑基)。Het2十分特別優選表示被R5-2單取代的2-噻吩基、3-噻吩基、2-苯并[b]噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并[b]呋喃基、2-吲哚基、2-噻吩并[3，2-b]噻吩基、2-噻吩并[3，2-b]呋喃基、5-噻吩并[3，2-b]呋喃基、2-噻吩并[2，3-f][1]苯并噻吩基、2-噻吩并[2，3-f][1]苯并呋喃基、6-噻吩并[2，3-f][1]苯并呋喃基、2-吡啶基、3-吡啶基、2-嘧啶基、5-嘧啶基、3-噠嗪基、4-噠嗪基、2-吡嗪基、三唑基或者四唑基。Het2尤其十分特別優選表示被R5-2單取代的2-噻吩基、3-噻吩基、2-苯并[b]噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并[b]呋喃基、2-噻吩并[3，2-b]噻吩基、2-噻吩并[3，2-b]呋喃基、5-噻吩并[3，2-b]呋喃基、2-噻吩并[2，3-f][1]苯并噻吩基、2-噻吩并[2，3-f][1]苯并呋喃基、6-噻吩并[2，3-f][1]苯并呋喃基、2-吡啶基、3-吡啶基、2-嘧啶基、5-嘧啶基、3-噠嗪基、4-噠嗪基或者2-吡嗪基。R5-2優選表示溴、碘、-OSO2CF3或者-OSO2(CF2)3CF3，特別優選表示溴、-OSO2CF3或者-OSO2(CF2)3CF3，十分特別優選表示溴或者-OSO2CF3。
式(I-b)的Δ1-吡咯啉是本發明的主題并且可通過方法(A)、(B)或者(C)之一制備。
在實施本發明方法(D)中作為原料需要的雜環是通過式(V)進行一般定義的。在該結構式中，E優選、特別優選、十分特別優選和尤其十分特別優選表示與已在與本發明式(I)化合物相關的描述中對于這些基團作為優選、特別優選等提到的相同的含義。Y1優選表示在各種情況下任選被選自W1系列的基團一至四、相同或不同地取代的亞苯基或者5-至10-元飽和或不飽和的亞雜環基，所述亞雜環基含有一個或多個選自氮、氧和硫的雜原子。Y1特別優選表示在各種情況下任選被選自W1系列的基團一至四、相同或不同地取代的1，4-亞苯基、1，3-亞苯基、1，2-亞苯基；或者表示在各種情況下任選被選自W1系列的基團一至四、相同或不同地取代的5-至6-元飽和或不飽和的亞雜環基，所述亞雜環基具有1-3個雜原子，包括0至3個氮原子，0至2個不相鄰的氧原子和/或0至2個不相鄰的硫原子(特別是亞呋喃基、亞噻吩基、亞吡咯基、亞噁唑基、亞噻唑基、亞吡啶基、亞嘧啶基、亞噠嗪基或者亞吡嗪基)。Y1十分特別優選表示在各種情況下任選被選自W1系列的基團一至三、相同或不同地取代的1，4-亞苯基、1，3-亞苯基、1，2-亞苯基、2，4-亞呋喃基、2，4-亞噻吩基、2，4-亞吡咯基、2，5-亞噁唑基、2，5-亞噻唑基、2，5-亞吡啶基、2，6-亞吡啶基、2，5-亞嘧啶基、3，6-亞噠嗪基或者2，5-亞吡嗪基。Y1尤其十分特別優選表示在各種情況下任選被選自W1系列的基團一或二、相同或不同地取代的1，4-亞苯基、1，3-亞苯基、2，4-亞呋喃基、2，4-亞噻吩基、2，5-亞吡啶基、2，5-亞嘧啶基、3，6-亞噠嗪基或者2，5-亞吡嗪基。W1優選、特別優選、十分特別優選和尤其十分特別優選表示與已在與本發明式(I)化合物相關的描述中對于這些基團作為優選、特別優選等提到的相同的含義。A1優選表示溴、氯、碘或者-OSO2CF3，特別優選表示溴、氯或者碘，十分特別優選表示溴或者氯。
式(V)的雜環是已知的或者可按已知方法制備(參見Aust.J.Chem.1964，17，794；Chem.Ber.1992，125，1169；Chem.Pharm.Bull.1995，43，247；Eur.J.Med.Chem.1989，24，249；J.Chem.Soc.C1971，1889；J.Chem.Soc.Perkin Trans.1 1995，2497；J.Med.Chem.1991，34，315；J.Org.Chem.1984，49，2240；J.Org.Chem.1990，55，69；Org.Prep.Proced.Int.1998，30，433；Synthesis 1999，1163；Tetrahedron 1999，40，7975；Tetrahedron Lett.1996，37，4447；Tetrahedron Lett.2000，41，4335)。
在實施本發明方法(D)中，作為二硼酸酯可應用4，4，4′，4′，5，5，5′，5′-八甲基-2，2′-二-1，3，2-二氧雜硼雜環戊烷、5，5，5′，5′-四甲基-2，2′-二-1，3，2-二氧雜硼雜環己烷、4，4，4′，4′，6，6′-六甲基-2，2′-二-1，3，2-二氧雜硼雜環己烷或者2，2′-二-1，3，2-苯并二氧雜硼雜環戊烯。優選應用4，4，4′，4′，5，5，5′，5′-八甲基-2，2′-二-1，3，2-二氧雜硼雜環戊烷、5，5，5′，5′-四甲基-2，2′-二-1，3，2-二氧雜硼雜環己烷或者4，4，4′，4′，6，6′-六甲基-2，2′-二-1，3，2-二氧雜硼雜環己烷，特別優選4，4，4′，4′，5，5，5′，5′-八甲基-2，2′-二-1，3，2-二氧雜硼雜環戊烷或者5，5，5′，5′-四甲基-2，2′-二-1，3，2-二氧雜硼雜環己烷，十分特別優選4，4，4′，4′，5，5，5′，5′-八甲基-2，2′-二-1，3，2-二氧雜硼雜環戊烷。
在實施本發明方法(D)中，對于1摩爾式(I-b)化合物，一般加入1摩爾或者稍微過量的二硼酸酯和1摩爾或者稍微過量的式(V)化合物，以及3％的鈀催化劑。但也可以應用其它比例的反應組分。可以先加入式(I-b)化合物或者式(V)化合物。后處理按常規方法進行。一般如下進行用水稀釋該反應混合物并用乙酸乙酯萃取。有機相經用水洗滌、干燥、過濾和濃縮。殘余物任選按常規方法，如色譜法或重結晶，除去可能存在的雜質。
方法(E)在實施本發明方法(E)中作為原料需要的Δ1-吡咯啉是通過式(VI)進行一般定義的。在該結構式中，R1、R2和R3優選、特別優選、十分特別優選和尤其十分特別優選表示與已在與本發明式(I)化合物相關的描述中對于這些基團作為優選、特別優選等提到的相同的含義。Het3優選表示被A2單取代的5-至14-元、含有1至3個芳環的雜芳基，所述雜芳基含有一個或多個選自氮、氧和硫的雜原子。Het3特別優選表示被A2單取代的5-至14-元、含有1至3個芳環的雜芳基，所述雜芳基具有1-4個雜原子，包括0-4個氮原子、0-2個不相鄰的氧原子和/或0-2個不相鄰的硫原子(特別是噻吩基、苯并噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、吲哚基、噻吩并噻吩基、噻吩并呋喃基、噻吩并苯并噻吩基、噻吩并苯并呋喃基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基，吡嗪基、三唑基或者四唑基)。Het3十分特別優選表示被A2單取代的2-噻吩基、3-噻吩基、2-苯并[b]噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并[b]呋喃基、2-吲哚基、2-噻吩并[3，2-b]噻吩基、2-噻吩并[3，2-b]呋喃基、5-噻吩并[3，2-b]呋喃基、2-噻吩并[2，3-f][1]苯并噻吩基、2-噻吩并[2，3-f][1]苯并呋喃基、6-噻吩并[2，3-f][1]苯并呋喃基、2-吡啶基、3-吡啶基、2-嘧啶基、5-嘧啶基、3-噠嗪基、4-噠嗪基、2-吡嗪基、三唑基或者四唑基。Het3尤其十分特別優選表示被A2單取代的2-噻吩基、3-噻吩基、2-苯并[b]噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并[b]呋喃基、2-噻吩并[3，2-b]噻吩基、2-噻吩并[3，2-b]呋喃基、5-噻吩并[3，2-b]呋喃基、2-噻吩并[2，3-f][1]苯并噻吩基、2-噻吩并[2，3-f][1]苯并呋喃基、6-噻吩并[2，3-f][1]苯并呋喃基、2-吡啶基、3-吡啶基、2-嘧啶基、5-嘧啶基、3-噠嗪基、4-噠嗪基或者2-吡嗪基。A2優選表示-B(OH)2、(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧雜硼雜環戊烷)-2-基、(5，5-二甲基-1，3，2-二氧雜硼雜環己烷)-2-基、(4，4，6-三甲基-1，3，2-二氧雜硼雜環己烷)-2-基或者1，3，2-苯并二氧雜硼雜環戊烯-2-基，特別優選表示-B(OH)2、(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧雜硼雜環戊烷)-2-基、(5，5-二甲基-1，3，2-二氧雜硼雜環己烷)-2-基或者(4，4，6-三甲基-1，3，2-二氧雜硼雜環己烷)-2-基，十分特別優選表示-B(OH)2、(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧雜硼雜環戊烷)-2-基、(5，5-二甲基-1，3，2-二氧雜硼雜環己烷)-2-基。
式(VI)的Δ1-吡咯啉可通過如下制備k)式(I-b)化合物 其中R1、R2、R3和Het2具有上述含義，與二硼酸酯，在催化劑的存在下，任選在酸結合劑存在下和任選在稀釋劑存在下反應(參見J.Org.Chem.1995，60，7508；Tetrahedron Lett.1997，38，3447)。
用于實施方法(k)的合適的二硼酸酯是已在本發明方法(D)的描述中提到的那些。
在實施本發明方法(E)中作為原料需要的式(V)雜環已描述于上述方法(D)中。
在實施本發明方法(E)中，對于1摩爾式(VI)化合物，一般加入1摩爾或者稍微過量的式(V)化合物。但也可以應用其它比例的反應組分。后處理按常規方法進行。一般如下進行向反應混合物中加入乙酸乙酯并且有機相經水洗、硫酸鈉干燥、過濾并濃縮。殘余物任選按常規方法，如色譜法或重結晶，除去可能存在的雜質。
方法(F)在實施本發明方法(F)中作為原料需要的式(I-b)Δ1-吡咯啉已描述于上述方法(D)中。
在實施本發明方法(F)中作為原料需要的硼酸衍生物是通過式(VII)進行一般定義的。在該結構式中，E優選、特別優選、十分特別優選和尤其十分特別優選表示與已在與本發明式(I)化合物相關的描述中對于該基團作為優選、特別優選等提到的相同的含義。Y1優選、特別優選、十分特別優選和尤其十分特別優選表示與已在與本發明式(v)化合物相關的描述中對于這些基團作為優選、特別優選等提到的相同的含義。A2優選、特別優選、十分特別優選和尤其十分特別優選表示與已在與式(VI)化合物相關的描述中對于這些基團作為優選、特別優選等提到的相同的含義。
式(VII)化合物是已知的或者可通過已知的方法制備(參見J.Org.Chem.1995，60，7508，Tetrahedron Lett.1997，38，3447)。
在實施本發明方法(F)中，對于1摩爾式(I-b)化合物，一般加入1摩爾或者稍微過量的式(VII)化合物。但也可以應用其它比例的反應組分。后處理按常規方法進行。一般如下進行向反應混合物中加入乙酸乙酯，有機相經水洗滌、硫酸鈉干燥、過濾并濃縮。殘余物任選按常規方法，如色譜法或重結晶，除去可能存在的雜質。
方法(G)在實施本發明方法(G)中作為原料需要的Δ1-吡咯啉是通過式(I-c)進行一般定義的。在該結構式中，R1、R2和R3優選、特別優選、十分特別優選和尤其十分特別優選表示與已在與本發明式(I)化合物相關的描述中對于這些基團作為優選、特別優選等提到的相同的含義。Het4優選表示被R5-3單取代的5-至14-元、含有1至3個芳環的雜芳基，所述雜芳基含有一個或多個選自氮、氧和硫的雜原子。Het4特別優選表示被R5-3單取代的5-至14-元、含有1至3個芳環的雜芳基，所述雜芳基具有1-4個雜原子，所述雜原子包括0-4個氮原子、0-2個不相鄰的氧原子和/或0-2個不相鄰的硫原子(特別是噻吩基、苯并噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、吲哚基、噻吩并噻吩基、噻吩并呋喃基、噻吩并苯并噻吩基、噻吩并苯并呋喃基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基，吡嗪基、三唑基或者四唑基)。Het4十分特別優選表示被R5-3單取代的2-噻吩基、3-噻吩基、2-苯并[b]噻吩基、2-吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并[b]呋喃基、2-噻吩并[3，2-b]噻吩基、2-噻吩并[3，2-b]呋喃基、5-噻吩并[3，2-b]呋喃基、2-噻吩并[2，3-f][1]苯并噻吩基、2-噻吩并[2，3-f][1]苯并呋喃基、6-噻吩并[2，3-f][1]苯并呋喃基、2-吡啶基、3-吡啶基、2-嘧啶基、5-嘧啶基、3-噠嗪基、4-噠嗪基、2-吡嗪基、三唑基或四唑基。Het4尤其十分特別優選表示被R5-3單取代的2-噻吩基、3-噻吩基、2-苯并[b]噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并[b]呋喃基、2-噻吩并[3，2-b]噻吩基、2-噻吩并[3，2-b]呋喃基、5-噻吩并[3，2-b]呋喃基、2-噻吩并[2，3-f][1]苯并噻吩基、2-噻吩并[2，3-f][1]苯并呋喃基、6-噻吩并[2，3-f][1]苯并呋喃基、2-吡啶基、3-吡啶基、2-嘧啶基、5-嘧啶基、3-噠嗪基、4-噠嗪基或者2-吡嗪基。R5-3優選表示溴或者碘。
式(I-c)的Δ1-吡咯啉是本發明的主題并且可以通過方法(A)、(B)或者(C)之一制備。
在實施本發明方法(G)中作為原料需要的有機金屬化合物是通過式(VIII)進行一般定義的。在該結構式中，E優選、特別優選、十分特別優選和尤其十分特別優選表示與已在與本發明式(I)化合物相關的描述中對于這些基團作為優選、特別優選等提到的相同的含義。在該結構式中，Y1優選、特別優選、十分特別優選和尤其十分特別優選表示與已在與本發明式(V)化合物相關的描述中對于這些基團作為優選、特別優選等提到的相同的含義。M優選表示ZnCl、Sn(Me)3或者Sn(n-Bu)3。
式(VIII)的有機金屬化合物一部分是已知的和/或可按已知方法制備。例如，式(VIII)化合物由相應的式(V)化合物，其中A1表示-OSO2CF3，就地制備(參見Tetrahedron Lett.1995，36，9085)。
在實施本發明方法(G)中，對于1摩爾式(I-c)化合物，一般加入1摩爾或者稍微過量的式(VIII)化合物。但也可以應用其它比例的反應組分。后處理按常規方法進行。一般如下進行向反應混合物中加入乙酸乙酯，有機相經水洗、硫酸鈉干燥、過濾并濃縮。殘余物任選按常規方法，如色譜法或重結晶，除去可能存在的雜質。
在實施本發明方法(D)、(E)、(F)和(G)中，在各種情況下加入鈀催化劑，其本身可加入或不加其它配體。作為催化劑可優選應用PdCl2(dppf)[dppf＝1，1′-二(二苯基膦基)二茂鐵]、Pd(PPh3)4、PdCl2(PPh3)2、PdCl2(CH3CN)2、Pd2(dba)3[dba＝二芐基叉基丙酮]或者Pd(OAc)2，特別優選PdCl2(dppf)、Pd(PPh3)4、PdCl2(PPh3)2或者Pd(OAc)2，十分特別優選PdCl2(dppf)或者PdCl2(PPh3)2。
作為配體可應用三芳基膦、三烷基膦或者砷。可優選應用dppf、PPh3、P(t-Bu)3、Pcy3或者AsPh3，特別優選dppf。
在實施本發明方法(D)、(E)和(F)中，在各種情況下，作為稀釋劑可應用所有常規的惰性有機溶劑。可優選應用任選鹵代的脂肪族、脂環族或者芳香族烴，如石油醚、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷、苯、甲苯、二甲苯或者十氫化萘；氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或者三氯乙烷；醚，如乙醚、二異丙基醚、甲基-叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氫呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或者苯甲醚；腈，如乙腈、丙腈、正-或異丁腈或者苯腈；酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基N-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或者六甲基磷酸三酰胺；酯，如乙酸甲酯或者乙酸乙酯；亞砜，如二甲基亞砜或者砜，如環丁砜。特別優選應用丙酮、二甲氧基乙烷、二噁烷、四氫呋喃、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亞砜、乙醇、甲苯或者任選所述稀釋劑與水的混合物。
在實施本發明方法(G)中，在各種情況下，作為稀釋劑可應用所有常規的惰性有機溶劑。可優選應用任選鹵代的脂肪族、脂環族或者芳香族烴，如石油醚、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷、苯、甲苯、二甲苯或者十氫化萘；氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或者三氯乙烷；醚，如乙醚、二異丙基醚、甲基-叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氫呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或者苯甲醚。特別優選應用二噁烷、四氫呋喃或者甲苯。
在實施本發明方法(D)、(E)、(F)和(G)中，在各種情況下，作為酸結合劑可應用所有用于這類反應的常規的無機和有機堿。可優選應用堿土-或堿金屬氫氧化物，如氫氧化鈉、氫氧化鈣、氫氧化鉀或者氫氧化銨、堿金屬碳酸鹽，如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉、堿金屬或堿土金屬乙酸鹽，如乙酸鈉、乙酸鉀、乙酸鈣、堿金屬氟化物，以及叔胺，如三甲基胺、三乙基胺、三丁基胺、N，N-二甲基苯胺、吡啶、N-甲基哌啶、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮雜二環辛烷(DABCO)、二氮雜二環壬烯(DBN)或者二氮雜二環十一碳烯(DBU)。但是，也可以不加另外的酸結合劑，或者加入過量的胺，以使其同時也作為酸結合劑起作用。特別優選應用氫氧化鋇、氫氧化鈉、氫氧化鉀、磷酸三鉀、碳酸銫、碳酸鉀、碳酸鈉、乙酸鉀、三乙基胺、叔丁醇鉀、氟化銫或氟化鉀。
實施本發明方法(D)、(E)和(F)的反應溫度在各種情況下可在較大范圍內變化。一般情況下反應溫度為0℃至140℃，優選為20℃至120℃，特別優選60℃至100℃。
實施本發明方法(G)的反應溫度在各種情況下可在較大范圍內變化。一般情況下反應溫度為0℃至140℃，優選為20℃至120℃。
式(I-d)的手性化合物為了制備式(I-d)的手性化合物，可對式(I-e)的Δ1-吡咯啉進行外消旋體拆分 其中R1、R2和R3具有上述含義，Het6表示被R5-4單取代的雜芳基，和R5-4表示氯、溴或者碘。
但是，也可以應用其它的本發明式(I)化合物。對此，例如應用制備色譜法，優選應用高效液相(HPLC)法。對此應用手性硅膠固定相。已證明應用三-(3，5-二甲基苯基氨基甲酸酯)-纖維素改性的硅膠特別適合將式(I-e)化合物分離成兩種對映體。這些分離劑可商購得到，但是也可以應用其它固定相。作為流動相可應用所有常規的惰性有機溶劑以及這些溶劑的混合物。可優選應用任選鹵代的脂肪族、脂環族或者芳香族烴，如石油醚、己烷、庚烷、環己烷；二氯甲烷、氯仿；醇，如甲醇、乙醇、丙醇；腈，如乙腈；酯，如乙酸甲酯或者乙酸乙酯。特別優選應用脂族烴，如己烷或者庚烷，和醇，如甲醇或者丙醇，十分特別優選正庚烷和異丙醇或者它們的混合物。一般情況下在10℃至60℃，優選為10℃至40℃下，特別優選在室溫下進行分離。
式(I-e)的Δ1-吡咯啉是本發明的主題并且可通過方法(A)、(B)或者(C)之一制備。然后，由這種方式得到的(R)-構型異構體作為原料用于方法(D)、(F)或者(G)中。
所有本發明方法一般在常壓下實施，但在各種情況下，也可以在加壓或減壓下進行。
本發明活性化合物適于控制動物害蟲，特別是在農業、林業、儲藏產品和材料的保護，以及衛生領域中發生的昆蟲、蜘蛛類動物和線蟲，同時具有很好的植物耐受性以及對恒溫動物的可接受的毒性。它們可優選用作植物保護劑。它們對正常敏感和抗性種類以及對所有或某些發育階段都具有活性。上述害蟲包括等足目，例如，潮蟲(Oniscus asellus)、平甲蟲、鼠婦。
倍足目，例如，具斑馬陸。
唇足目，例如，食果地蜈蚣、蚰蜒屬。
綜合目，例如，庭園么蚰。
纓尾目，例如，臺灣衣魚。
彈尾目，例如，武裝棘跳蟲。
直翅目，例如，家蟋蟀、螻蛄屬、非洲飛蝗、黑蝗屬、沙漠蝗。
蜚蠊目，例如，東方蜚蠊、美洲大蠊、馬得拉蜚蠊、德國小蠊。
革翅目，例如，歐洲球螋。
等翅目，例如，散白蟻屬。
虱目，例如，體虱、血虱屬、顎虱屬、嚼虱屬、畜虱屬。
纓翅目，例如，溫室條薊馬、煙薊馬、棕櫚薊馬、苜蓿薊馬。
異翅亞目，例如，扁盾蝽屬、棉紅蝽(Dysdercus intermedius)、方背皮蝽、溫帶臭蟲、長紅獵蝽、椎獵蝽屬。
同翅目，例如，甘藍粉虱、甘薯粉虱、溫室白粉虱、棉蚜、甘藍蚜、茶藨隱瘤蚜、豆衛矛蚜、蘋果蚜、蘋果綿蚜、桃大尾蚜、葡萄根瘤蚜、癭綿蚜屬、麥長管蚜、瘤蚜屬、忽布疣蚜、禾谷縊管蚜、綠小葉蟬屬、殃葉蟬(Euscelis bilobatus)、黑尾葉蟬、歐果堅球蚧、欖珠蠟蚧、灰飛虱、褐飛虱、紅腎圓盾蚧、常春藤圓盾蚧、粉蚧屬、木虱屬。
鱗翅目，例如，棉紅鈴蟲、松粉蝶尺蛾、果園秋尺蛾、潛葉細蛾(lithocolletis blancardella)、蘋果巢蛾、小菜蛾、黃褐天幕毛蟲、黃毒蛾、毒蛾屬、棉潛蛾(Bucculatrix thurberiella)、柑橘潛葉蛾、地夜蛾屬、切夜蛾屬、臟切夜蛾、埃及鉆夜蛾、實夜蛾屬、甘藍夜蛾、小眼夜蛾、灰翅夜蛾屬、粉紋夜蛾、蘋果蠹蛾、粉蝶屬、禾草螟屬、玉米螟、地中海粉斑螟、蠟螟、幕谷蛾、袋谷蛾、褐織蛾、黃尾卷葉蛾、煙卷蛾(Capua reticulana)、云杉色卷蛾、葡萄果蠹蛾、茶長卷蛾、櫟綠卷蛾、Cnaphalocerus屬、水稻負泥蟲。
鞘翅目，例如，家具竊蠹、谷蠹、豆象(Bruchidius obtectus)、菜豆象、北美家天牛、藍毛臀螢葉甲、馬鈴薯葉甲、辣根猿葉甲、條葉甲屬、油菜金頭跳甲、墨西哥豆瓢蟲、隱食甲屬、鋸谷盜、花象屬、米象屬、葡萄黑耳喙象、香蕉根頸象、種子象、紫苜蓿葉象、皮蠹屬、斑皮蠹屬、圓皮蠹屬、毛皮蠹屬、粉蠹屬、油菜花露尾甲、蛛甲屬、黃蛛甲、麥蛛甲、擬谷盜屬、黃粉甲、叩甲屬、寬胸叩甲屬、五月鰓金龜、馬鈴薯鰓金龜、褐新西蘭肋翅鰓角金龜、稻水象。
膜翅目，例如，松葉蜂屬、實葉蜂屬、毛蟻屬、小家蟻、胡蜂屬。
雙翅目，例如，伊蚊屬、按蚊屬、庫蚊屬、黃猩猩果蠅、家蠅屬、廁蠅屬、紅頭麗蠅、綠蠅屬、金蠅屬、疽蠅屬、胃蠅屬、虱蠅屬、螫蠅屬、狂蠅屬、皮蠅屬、虻屬、螗蜩屬(Tannia spp.)、花園毛蚊、瑞典麥桿蠅、草種蠅屬、菠菜泉蠅、地中海實蠅、油橄欖果實蠅、沼澤大蚊、種蠅屬、斑潛蠅屬。
蚤目，例如，印鼠客蚤、角葉蚤屬。
蛛形綱，例如，蝎(Scorpio maurus)、紅斑蛛、粗腳粉螨、銳緣蜱屬、純緣蜱屬、雞皮刺螨、兔癭螨、柑橘皺葉刺癭螨、牛蜱屬、扇頭蜱屬、花蜱屬、璃眼蜱屬、硬蜱屬、瘙螨屬、癢螨屬、疥螨屬、跗線螨屬、苜蓿苔螨、全爪螨屬、葉螨屬、半跗線螨屬、短須螨屬。
植物寄生線蟲包括，例如短體線蟲屬、相似穿孔線蟲、起絨草莖線蟲、半穿刺線蟲、異皮屬、球異皮屬、根結屬、滑刃線蟲屬、長針線蟲屬、劍線屬、毛刺屬、傘滑刃線蟲屬。
本發明的式(I)化合物特別是對毛蟲、甲蟲幼蟲、蜘蛛螨、蚜蟲和微蠅(Minierfliegen)具有突出的活性。
本發明化合物在一定的濃度或用量下還可任選用作除草劑和殺微生物劑，例如用作殺真菌劑、抗霉菌劑和殺細菌劑。如需要，還可以作為合成其它活性化合物的中間體或前體。
根據本發明，可以處理所有植物和植物各部分。此處植物可以理解為所有植物以及植物群落如需要和不需要的野生植物或農作物(包括自然長出的農作物)。農作物可以是通過常規植物育種和優化方法或通過生物技術和重組方法或上述方法的結合獲得的植物，包括轉基因植物以及包括可獲得或不能獲得植物品種保護的植物品種，植物的各部分應理解為植物的所有地上和地下部分以及器官，如莖、葉、花和根，可提及的實例為葉片、針葉、葉柄、樹干、花、子實體、果實、種子、根、塊莖和根狀莖。植物各部分還包括收獲材料以及無性和有性繁殖材料，例如插條、塊莖、根狀莖、壓枝和種子。
采用活性化合物進行植物和植物各部分的本發明處理方法是通過常規處理方法直接施用或將化合物作用于它們的環境、棲息地或貯藏區進行處理，例如浸漬、噴霧、熏蒸、彌霧、撒播、刷涂以及在繁殖材料特別是種子的情況下還可以進行一層或多層包衣。
本發明活性化合物可被轉化成為常規制劑如溶液劑、乳劑、可濕性粉劑、懸浮劑、粉劑、細粉劑、糊劑、可溶性粉劑、顆粒劑、濃懸浮乳劑、用活性化合物浸漬的天然和合成材料以及聚合物包封的微膠囊劑。
這些制劑是以已知方法制備的，例如通過將活性化合物與填充劑，即液體溶劑和/或固體載體混合而生產，制劑中任選使用表面活性劑，即乳化劑和/或分散劑和/或發泡劑。
在使用水作為填充劑的情況下，例如，也可使用有機溶劑作為助溶劑。適合的液體溶劑主要有芳香烴類，如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳烴類或氯代脂肪烴類，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂肪烴類，如環己烷或鏈烷烴，例如礦物油餾份、礦物油和植物油；醇類，如丁醇或乙二醇及其醚和酯類，酮類，如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環己酮；強極性溶劑，如二甲基甲酰胺和二甲基亞砜，以及水。
適合的固體載體有例如，銨鹽和天然礦物粉末，如高嶺土、粘土、滑石、白堊、石英、硅鎂土、蒙脫土或硅藻土，和合成礦物粉末，如高分散二氧化硅、氧化鋁和硅酸鹽；適合顆粒劑的固體載體有例如，粉碎和分級的天然巖石，如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及合成的無機和有機粉末顆粒，以及有機材料的顆粒如鋸末、堅果殼、玉米穗莖和煙草莖；適合的乳化劑和/或發泡劑有例如非離子和陰離子乳化劑，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸鹽、烷基硫酸鹽、芳基磺酸鹽以及蛋白水解產物；適合的分散劑有例如木素亞硫酸廢液和甲基纖維素。
在制劑中還可使用粘著劑如羧甲基纖維素和粉末、顆粒或膠乳狀的天然或合成聚合物，如阿拉伯樹膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如腦磷脂和卵磷脂和合成磷脂。其它添加劑可以是礦物油和植物油。
可以使用著色劑如無機顏料，例如氧化鐵、氧化鈦和普魯士蘭，和有機染料，如茜素染料、偶氮染料和金屬酞菁染料，和痕量營養物如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅的鹽。
制劑中通常含有按重量計0.1-95％，優選0.5-90％的活性化合物。
本發明活性化合物可以其市售通用制劑和從上述制劑制備的應用形式，與其它活性化合物的混合物的形式存在，其它活性化合物如殺蟲劑、引誘劑、消毒劑、殺細菌劑、殺螨劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、植物生長調節劑或除草劑。殺蟲劑包括，例如磷酸酯、氨基甲酸酯、羧酸酯、鹵代烴類、苯基脲類和從微生物中生產的物質等。
特別令人滿意的混合組分的實例如下殺真菌劑Aldimorph，氨丙膦酸、氨丙膦酸鉀、Andoprim、敵菌靈、戊環唑、腈嘧菌酯，苯霜靈、麥銹靈、苯菌靈、芐烯酸、芐烯酸-異丁酯、雙丙氨酰膦、樂殺螨、聯苯、雙苯三唑醇、滅瘟素、糠菌素、磺嘧菌靈、粉病定，石硫合劑、Capsimycin、敵菌丹、克菌丹、多菌靈、萎銹靈、Carvon、滅螨錳、滅瘟唑、苯咪唑菌、地茂散、氯化苦、百菌清、乙菌利、Clozylacon、硫雜靈、清菌脲、環唑醇、環丙嘧啶、酯菌胺，雙乙氧咪唑威、雙氯酚、芐氯三唑醇、Diclofluanid、噠菌清、氯硝胺、乙霉威、噁醚唑、甲菌定、烯酰嗎啉、烯唑醇、烯唑醇-M、敵螨普、二苯胺、吡菌硫、滅菌磷、二噻農、嗎菌靈、多果定、敵菌酮，克瘟散、氧唑菌、乙環唑、乙菌定、氯唑靈，噁唑酮菌、菌拿靈、異嘧菌醇、腈苯唑、呋菌胺、種衣酯、拌種咯、苯銹定、丁苯嗎啉、薯瘟錫、毒菌錫、福美鐵、嘧菌腙、氟定胺、氟聯苯菌(Flumetover)、氟菌安、喹唑菌酮、調嘧醇、氟硅唑，磺菌胺、氟酰胺、粉唑胺、滅菌丹、藻菌磷(Fosetyl-Aluminium)、藻菌磷(Fosetyl-Natrium)、四氯苯酞、麥穗寧、呋氨丙靈、呋吡唑靈、滅菌安(Furcarbonil)、呋菌唑、呋醚唑、拌種胺、雙胍鹽、六氯苯、己唑醇、噁霉靈，烯菌靈、酰胺唑、雙胍辛(Iminoctadin)、雙胍辛對十二烷基苯磺酸鹽(Iminoctadinealbesilate)、雙胍辛醋酸鹽、Iodocarb、環戊唑醇、異稻瘟腈(IBP)、異丙定、Irumamycin、富士一號、氯苯咪菌酮，春雷霉素、亞胺菌、銅制品，如，氫氧化銅、環烷酸銅、氯氧化銅、硫酸銅、氧化銅、喹啉銅、和堿式硫酸銅混合物，錳銅混劑、代森錳鋅、代森錳、Meferimzone、嘧菌胺、丙氧滅銹胺、甲霜靈、環戊唑菌、磺菌威、甲呋菌胺、代森聯、苯吡洛菌(Metomeclam)、噻菌胺、米多霉素、腈菌唑、甲菌利，福美鎳、異丙消、氟苯嘧啶醇，甲呋酰胺、噁霜靈、Oxamocarb、喹菌酮、氧化萎銹靈(Oxycarboxim)、Oxyfenthiin，多效唑、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、雙氯苯磷、多馬霉素、粉病靈、多氧霉素、Ployoxorim、噻菌靈、丙氯靈、殺菌利、百維靈、Propanosine-Natrium、丙環唑、甲基代森鋅、定菌磷、啶斑肟、二甲嘧菌胺、咯喹酮、氯吡呋醚，唑喹菌酮、五氯硝基苯(PCNB)，硫和硫制劑，
戊唑醇、葉枯酞、四氯硝基苯、調環烯、氟醚唑、涕必靈、噻菌腈、溴氟唑菌、甲基托布津、福美雙、硫氰苯甲酰胺、甲基立枯磷、對甲抑菌靈、三唑酮、菌唑醇、葉銹特、唑菌嗪、楊菌胺、三環唑、克啉菌、氟菌唑、嗪氨靈、戊叉唑菌，烯效唑，有效霉素、烯菌酮、烯霜芐唑，氰菌胺、代森鋅、福美鋅以及咪草酯G、OK-8705、OK-8801，α-(1，1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，α-(2，4-二氯苯基)-β-氟-b-丙基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，α-(2，4-二氯苯基)-β-甲氧基-a-甲基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，α-(5-甲基-1，3-二噁烷-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-亞甲基]-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，(5RS，6RS)-6-羥基-2，2，7，7-四甲基-5-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-3-辛酮，(E)-α-(甲氧基亞氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯基乙酰胺，{2-甲基-1-[[[1-(4-甲基苯基)-乙基]-氨基]-羰基]-丙基)-氨基甲酸-1-異丙基酯，1-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-乙酮-O-(苯基甲基)-肟，1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮，1-(3，5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2，5-吡咯烷二酮，1-[(二碘甲基)-磺酰基]-4-甲基-苯，1-[[2-(2，4-二氯苯基)-1，3-二氧戊環-2-基]-甲基]-1H-咪唑，1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯基環氧乙烷基]-甲基]-1H-1，2，4-三唑，1-[1-[2-[(2，4-二氯苯基)-甲氧基]-苯基]-乙烯基]-1H-咪唑，1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇(pyrrolidinol)，2′，6′-二溴-2-甲基-4′-三氟甲氧基-4′-三氟甲基-1，3-噻唑-5-甲酰苯胺(carboxanilid)，
2，2-二氯-N-[1-(4-氯苯基)-乙基]-1-乙基-3-甲基環丙烷甲酰胺，2，6-二氯-5-(甲基硫基)-4-嘧啶基硫氰酸酯，2，6-二氯-N-(4-三氟甲基芐基)-苯甲酰胺，2，6-二氯-N-[[4-(三氟甲基)-苯基]-甲基]-苯甲酰胺，2-(2，3，3-三碘-2-丙烯基)-2H-四唑，2-[(1-甲基乙基)-磺酰基]-5-(三氯甲基)-1，3，4-噻二唑，2-[[6-去氧-4-O-(4-O-甲基-β-3-D-吡喃葡糖苷基)-a-D-吡喃葡糖基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-腈，2-氨基丁烷，2-溴-2-(溴甲基)-戊烷二腈，2-氯-N-(2，3-二氫-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺2-氯-N-(2，6-二甲基苯基-N-(異硫氰酸根合甲基)-乙酰胺，2-苯基苯酚(OPP)，3，4-二氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2，5-二酮，3，5-二氯-N-[氰基[(1-甲基-2-丙炔基)-氧基]-甲基]-苯甲酰胺，3-(1，1-二甲基丙基-1-氧代-1H-茚-2-腈，3-[2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-異噁唑烷基]-吡啶，4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺酰胺，4-甲基-四唑并[1，5-a]喹唑啉-5(4H)-酮，8-(1，1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1，4-二氧雜螺[4.5]癸烷-2-甲胺，8-羥基喹啉硫酸鹽，9H-呫噸-9-甲酸-2-[(苯基氨基)-羰基]-酰肼，雙-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲酰基)-氧基]-2，5-噻吩二甲酸酯，順-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-環庚醇，順-4-[3-[4-(1，1-二甲基丙基)-苯基-2-甲基丙基]-2，6-二甲基-嗎啉鹽酸鹽，[(4-氯苯基)-偶氮]-氰基乙酸乙酯，
碳酸氫鉀，甲烷四硫醇鈉鹽，1-(2，3-二氫-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-甲酸甲酯，N-(2，6-二甲基苯基)-N-(5-異噁唑基羰基)-DL-丙氨酸甲酯，N-(氯乙酰基)-N-(2，6-二甲基苯基)-DL-丙氨酸甲酯，N-(2，3-二氯-4-羥基苯基)-1-甲基-環己烷甲酰胺，N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氫-2-氧代-3-呋喃基)-乙酰胺，N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氫-2-氧代-3-噻吩基)-乙酰胺，N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-苯磺酰胺，N-(4-環己基苯基)-1，4，5，6-四氫-2-嘧啶胺，N-(4-己基苯基)-1，4，5，6-四氫-2-嘧啶胺，N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-噁唑烷基)-乙酰胺，N-(6-甲氧基)-3-吡啶基)-環丙烷甲酰胺，N-[2，2，2-三氯-1-[(氯乙酰基)-氨基]-乙基]-苯甲酰胺，N-[3-氯-4，5-雙(2-丙炔基氧基)-苯基]-N′-甲氧基-甲亞氨酰胺(methanimidamid)，N-甲酰基-N-羥基-DL-丙氨酸-鈉鹽，O，O-二乙基-[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代氨基磷酸酯(ethylphosphoramidothioat)O-甲基-S-苯基-苯基丙基硫代氨基磷酸酯，1，2，3-苯并噻二唑-7-硫代羥酸S-甲酯，螺[2H]-1-苯并吡喃-2，1′(3′H)-異苯并呋喃]-3′-酮，殺菌劑溴硝丙二醇、雙氯酚、氯定、福美鎳、春雷霉素、異噻菌酮、呋喃甲酸、土霉素、噻菌靈、鏈霉素、葉枯酞、硫酸銅和其它銅制劑。
殺蟲劑/殺螨劑/殺線蟲劑阿維菌素、乙酰甲胺磷、啶蟲脒、氟丙菊酯、棉鈴威、涕滅威、涕滅砜威、甲體氯氰菊酯(Alphacypermethrin)、甲體氯氰菊酯(Alphamethrin)、雙甲脒、齊墩螨素、AZ 60541、艾扎丁、甲基吡噁磷、谷硫磷A、谷硫磷M、三唑錫，波林桿菌芽孢、Bacillus sphaericus、柯敵克菌、蘇金桿菌、Baculoviruses、Beauveria bassiana、Beauveria tenella、噁蟲威、丙硫克百威、殺蟲磺、苯螨特、β-氟氯氰菊酯、聯苯肼酯、聯苯菊酯、Bioethanomethrin、生物氯菊酯、BPMC、溴硫磷A、合殺威、噻嗪酮、特嘧硫磷、丁酮威、丁基噠螨靈(Butylpyridaben)、硫線磷、甲萘威、克百威、三硫磷、丁硫克百威、殺螟丹、Chloethocarb、氯氧磷、氟唑蟲清、毒蟲畏、氟啶脲、氯甲硫磷、毒死蜱、毒死蜱M、Chlovaporthrin、順式滅蟲菊(Cis-Resmethrin)、Cispermethrin、Clocythrin、除線威、四螨嗪、殺螟腈、Cycloprene、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、三環錫、氯氰菊酯、滅蠅胺，溴氰菊酯、內吸磷M、內吸磷S、甲基內吸磷、丁醚脲、二嗪磷、敵敵畏、氟脲殺、樂果、甲基毒蟲畏、苯蟲醚、乙拌磷、碘酰丁二辛、苯氧炔螨、Eflusilanate、Emamectin、右旋烯炔菊酯、硫丹、Entomopfthoraspp.、Eprinomecin、高氰戊菊酯、苯蟲威、乙硫磷、滅克磷、醚菊酯、特苯噁唑、氧嘧啶磷，克線磷、喹螨醚、殺螨錫、殺螟硫磷、苯硫威、Fenoxacrim、雙氧威、甲氰菊酯、Fenpyrad、Fenpyrithrin、唑螨酯、殺滅菊酯、銳勁特、氟啶蜱脲、Flubrocythrinate、氟螨脲、氟氰戊菊酯、氟蟲脲、Flutenzine、氟胺氰菊酯、地蟲磷、丁苯硫磷、噻唑酮磷、Fubfenprox、呋線威，顆粒層增殖病毒，特丁苯酰肼、HCH、庚蟲磷、氟鈴脲、噻螨酮、烯蟲乙酯，吡蟲啉、氯唑磷、丙胺磷、異噁唑磷、齊墩螨素，核多角體病毒，氯氟氰菊酯、氟丙氧脲，馬拉硫磷、滅蚜磷、四聚乙醛、甲胺磷、Metharhiziumanisopliae、Metharhizium flavoviride、殺撲磷、滅蟲威、滅多蟲、甲氧苯酰肼、速滅威、噁蟲酮、速滅磷、米爾螨素、久效磷，二溴磷、硝胺烯啶、硝蟲噻嗪、雙苯氟脲，氧樂果、甲胺叉威、砜吸磷，
Paecilomyces fumosoroseus、對硫磷A、甲基對硫磷、氯菊酯、稻豐散、甲拌磷、 伏殺磷、亞胺硫磷、磷胺、辛硫磷、抗蚜威、蟲螨磷A、甲基蟲螨磷、丙溴磷、猛殺威、殘殺威、丙硫磷、發果、拒嗪酮、吡唑硫磷、反滅蟲菊、除蟲菊、噠螨酮、pyridathion、嘧胺苯醚、蚊蠅醚，喹噁磷，Ribavirin，殺抗松、硫線磷、Selamectin、滅蟲硅醚、艾克敵、治螟磷、乙丙硫磷，氟胺氰菊酯、雙苯酰肼、吡螨胺、嘧丙磷(Tebupirimiphos)、氟蟲隆、七氟菊酯、雙硫磷、滅蟲威、特丁磷、殺蟲威、辛體氯氰菊酯、Thiamethoxam、蛾蠅腈、Thiatriphos、硫環殺、硫雙威、久效威、敵貝特、溴氯氰菊酯、四溴菊酯、苯螨噻、唑蚜威、三唑磷、Triazuron、Trichlophenidine、敵百蟲、殺蟲隆、混殺威，蚜滅多、氟吡唑蟲、麥柯特爾，YI 5302，Zeta-cypermethrin、Zolaprofos，2，2-二甲基環丙烷甲酸(1R-順)-[5-(苯基甲基)-3-呋喃基]-甲基-3-[(二氫-2-氧代-3(2H)呋喃亞基)-甲基]酯，2，2，3，3-四甲基環丙烷甲酸[(3-苯氧基苯基)-甲基]酯，1-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]四氫-3，5-二甲基-N-硝基-1，3，5-三嗪-2(1H)-亞胺，2-(2-氯-6-氟苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-4，5-二氫-噁唑，2-(乙酰基氧基)-3-十二烷基-1，4-萘二酮，2-氯-N-[[[4-(1-苯基乙氧基)-苯基]-氨基]-羰基]-苯甲酰胺，2-氯-N-[[[4-(2，2-二氯-1，1-二氟乙氧基)-苯基]-氨基]-羰基]苯甲酰胺，丙基氨基甲酸(3-甲基苯基)酯，4-[4-(4-乙氧基苯基)-4-甲基戊基]-1-氟-2-苯氧基-苯，4-氯-2-(1，1-二甲基乙基)-5-[[2-(2，6-二甲基-4-苯氧基苯氧基)乙基]硫基]-3(2H)-噠嗪酮，
4-氯-2-(2-氯-2-甲基丙基)-5-[(6-碘-3-吡啶基)甲氧基]-3(2H)-噠嗪酮，4-氯-5-[(6-氯-3-吡啶基)甲氧基]-2-(3，4-二氯苯基)-3(2H)噠嗪酮，蘇云金桿菌菌株EG-2348，苯甲酸[2-苯甲酰基-1-(1，1-二甲基乙基)-酰肼，丁酸[2，2-二甲基-3-(2，4-二氯苯基)-2-氧代-1-氧雜螺[4.5]癸-3-烯-4-基]酯，[3-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-噻唑烷亞基]-氨基氰，二氫-2-(硝基亞甲基)-2H-1，3-噻嗪-3(4H)-甲醛，[2-[[1，6-二氫-6-氧代-1-(苯基甲基)-4-噠嗪基]氧基]乙基]-氨基甲酸乙酯，N-(3，4，4-三氟-1-氧代-3-丁烯基)-甘氨酸，N-(4-氯苯基)-3-[4-(二氟甲氧基)苯基]-4，5-二氫-4-苯基-1H-吡唑-1-甲酰胺，N-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-N′-甲基-N″-硝基-胍，N-甲基-N′-(1-甲基-2-丙烯基)-1，2-肼二硫代甲酰胺，N-甲基-N′-2-丙烯基-1，2-肼二硫代甲酰胺，O，O-二乙基-[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代氨基磷酸酯。
與其它已知活性化合物例如除草劑或肥料以及生長調節劑的混合物也是可能的。
當用作殺蟲劑時，本發明活性化合物可以以其市售制劑和由上述制劑制備的應用形式與增效劑的混合物的形式存在。增效劑是能夠增加本發明活性化合物活性的化合物，但加入的增效劑本身不是必須有活性。
由市售制劑制備的應用形式中活性化合物的含量可以在很寬的范圍內變化。使用形式中活性化合物的濃度為0.0000001-95重量％、優選0.0001-1重量％。
以適用于應用形式的常規方法進行使用。
當用于防治衛生害蟲和儲藏物品中的害蟲時，活性化合物具有優良的木材和粘土殘留活性以及對刷有石灰的基底具有很好的堿穩定性。
如上所提及，可按照本發明處理所有植物及其各部分。在一個優選的實施方案中，處理已有的或通過常規的生物育種方法，如雜交或原生質體融合得到的植物種類和植物品種和其各部分。在另一個優選的實施方案中，處理通過基因工程方法，任選與常規方法聯合(基因修飾生物體)得到的轉基因植物和植物品種及其各部分。術語“各部分”或“植物的各部分”或“植物部分”在上面已作過解釋。
按照本發明，特別優選處理在各種情況下市售可得的或在使用的植物品種的植物。植物品種應理解為表示具有一定特征(“特性”)，并且已通過常規育種、通過誘變或通過重組DNA技術獲得的植物。它們可以是品種型、生物屬型或基因型。
根據植物種類或植物品種、它們的棲息地和生長條件(土壤、氣候、植物生長期、營養)，按照本發明的處理方法還可導致超加和的(“協同”)作用。因此，例如，可減少用量和/或拓寬活性譜和/或提高本發明所用的物質和組合物的活性、改善植物生長、增強對高或低溫的耐受性、增強對旱災或水災或土壤鹽量的耐受性、增加花卉的性能、易于收獲、加速成熟、提高收獲量、提高收獲產品的質量和/或提高產品的營養價值、提高產品的儲存穩定性和/或可加工性，這些超出了本身所期望的效果。
屬于按照本發明優選進行處理的轉基因植物或植物品種(即通過基因工程得到的那些)包括通過基因材料的基因工程修飾得到的所有植物，所述基因修飾賦予這些植物特別有利的有用的性能(“特性”)。這種性能的例子是較好的植物生長、增強對高或低溫的耐受性、增強對旱災或水災或土壤鹽量的耐受性、增加花卉的性能、易于收獲、加速成熟、較高的收獲產量、收獲產品較好的質量和/或較高的營養價值、收獲產品較好的儲存穩定性和/或可加工性。進一步和特別強調的所述性能的例子是提高植物對動物和微生物的害蟲，如昆蟲、螨、植物病菌真菌、細菌和/或病毒的抵御性，以及提高植物對某些除草活性化合物的耐受性。可提及的轉基因植物的例子是重要的農作物，如谷類農作物(小麥、稻)、玉米、大豆、土豆、棉花、油菜籽油菜和水果植物(水果為蘋果、梨、柑橘屬水果和葡萄)，特別強調的是玉米、大豆、土豆、棉花和油菜籽油菜。特別強調的特性是通過在植物中產生的毒素，特別是通過來自Thuringiensis桿菌的基因物質(例如通過基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及它們的聯合)(下文稱作“Bt植物”)在植物中產生的那些增強植物對昆蟲的抵御。還特別需要強調的特性是提高通過系統獲得的抗性(SAR)、系統素(Systemin)、植物抗毒素、Elicitoren和抗性基因以及相應表達的蛋白和毒素來抗真菌、細菌和毒素的植物防護作用。此外，特別強調的特性是植物對某些除草活性化合物，如咪唑啉酮類、磺酰脲類、草甘膦類或膦基麥黃酮(例如“PAT”基因)的增強的耐受性。給予所述的需要的特性的基因也可以在轉基因植物中相互聯合存在。可提及的“Bt植物”的例子是以商標名YIELDGARD(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut(例如玉米)、StarLink(例如玉米)、Bollgard(棉花)、Nucotn(棉花)和Newleaf(土豆)出售的玉米品種、棉花品種、大豆品種和土豆品種。可提及的耐受除草劑的植物是以商標名Roundup Ready(耐受草甘膦，例如玉米、棉花、大豆)、LibertyLink(耐受膦基麥黃酮，例如油菜籽油菜)、IMI(耐受咪唑啉酮類)和STS(耐受磺酰脲類，例如玉米)出售的玉米品種、棉花品種、大豆品種。可提及的耐除草劑的植物(以常規方式除草劑耐受育種)包括以商標名Clearfield(例如玉米)出售的品種。當然，這些敘述也適用于具有所述特性或將來還要改良的基因特性的將來開發的植物或將來投放市場的植物品種。
所列的植物可按照本發明以特別有利的方式用本發明通式(I)的活性化合物或者本發明的活性混合物進行處理。上述優選的活性化合物或混合物范圍也適用于這些植物的處理。特別強調的是用本文中特別提及的化合物或混合物處理植物。
本發明活性化合物不僅對植物害蟲、衛生害蟲和儲藏物品中的害蟲具有活性，而且在獸醫領域，對防治動物寄生蟲(外寄生蟲)也有活性，例如硬蜱、軟蜱、獸疥癬螨、虱狀蒲螨、蠅(叮咬和吸食)、寄生性蠅幼蟲、虱、毛虱、羽虱和跳蚤。這些寄生蟲包括虱目，例如，血虱屬、顎虱屬、虱屬、Pthirus spp.、管虱屬；食毛目以及鈍角亞目和細角亞目，例如，毛羽虱屬、Menoponspp.、巨毛虱屬、羽虱屬、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱屬、嚼虱屬、貓羽虱屬；
雙翅目以及長角亞目和短角亞目，例如，伊蚊屬、按蚊屬、庫蚊屬、蚋屬、真蚋屬、白蛉屬、Lutzomyia spp.、庫蠓屬、斑虻屬、瘤虻屬、黃虻屬、虻屬、麻翅虻屬、Philipomyia spp.、蜂虱蠅屬.、家蠅屬、齒股蠅屬、螫蠅屬、角蠅屬、莫蠅屬、廁蠅屬、舌蠅屬、麗蠅屬、綠蠅屬、金蠅屬、Wohlfahrtia spp.、麻蠅屬、狂蠅屬、皮蠅屬、胃蠅屬、虱蠅屬、Lipoptena spp.、蜱蠅屬；蚤目，例如，蚤屬、櫛首蚤屬、印鼠客蚤屬、角葉蚤屬；異翅亞目，例如，臭蟲屬、椎獵蝽屬、紅腹獵蝽屬、全圓蝽屬；蜚蠊目，例如，東方蜚蠊、美洲大蠊、德國小蠊、蜚蠊屬；蜱螨目以及后氣門亞目和中氣門亞目，例如，銳緣蜱屬、純緣蜱屬、殘喙蜱屬、硬蜱屬、花蜱屬、牛蜱屬、革蜱屬、Haemophysalis spp.、璃眼蜱屬、扇頭蜱屬、皮刺螨屬、刺利螨屬、肺刺螨屬、胸孔螨屬、瓦螨屬；輻螨亞目(前氣門亞目)和粉螨目(無氣門亞目)，例如，蜂跗線螨屬、姬螫螨屬、禽螫厘螨屬、肉螨屬、瘡螨屬、蠕形螨屬、恙螨屬、牦螨屬、粉螨屬、食酪螨屬、嗜木螨屬、頸下螨屬、翅螨屬、瘙螨屬、癢螨屬、耳螨屬、疥螨屬、痂螨屬、疙螨屬、胞螨屬、皮膜螨屬。
例如，它們對蜱類，例如Amblyomma hebrarum的發育期，對寄生性的蠅類，例如Lucilia cuprina，對蚤類，例如貓櫛頭蚤(Ctenocephalides felis)具有突出的活性。
本發明的式(I)活性化合物也適用于防治侵擾農業家畜的節肢動物，所述農業家畜如牛、綿羊、山羊、馬、豬、驢、駱駝、水牛、兔、雞、火雞、鴨、鵝、蜜蜂，其它家養動物，例如狗、貓、籠養鳥、水族館的魚，還有所謂的試驗動物，例如田鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通過防治上述節肢動物，旨在減少動物死亡和減產(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)的情況，因此，通過使用本發明的式(I)活性化合物可以使畜牧業管理更經濟而簡便。
應用于獸醫領域時，本發明式(I)活性化合物可通過已知方法即經腸給藥，例如以片劑、膠囊劑、飲劑、灌藥劑、顆粒劑、膏劑、大丸劑、喂食方法、栓劑等形式給藥；非經腸給藥，例如通過注射(肌肉注射、皮下注射、靜脈注射、腹膜內注射等)，植入法給藥；經鼻給藥；經皮膚給藥，例如以浸泡或藥浴、噴霧、潑澆、擦、洗刷、撒粉方式給藥，也可借助于含有活性化合物的成型制品，例如項圈、耳飾物、尾飾物、肢環(帶)、籠頭、裝飾器具等給藥。
當用于家畜、家禽、寵物等時，可將本發明的式(I)活性化合物作為含有1-80重量％的本發明的活性化合物的制劑形式(例如粉劑、乳劑、流動劑)直接或100-10,000倍稀釋后使用，或用作藥浴。
另外，發現本發明活性化合物還對損壞工業材料的昆蟲具有很強的殺蟲活性。
作為實例并優選列出下述昆蟲，但并不限于此鞘翅目昆蟲，如北美家天牛、綠虎天牛(Chlorophorus pilosis)、家具竊蠹、報死材竊蠹、類翼竊蠹、Dendrobium pertinex、松芽枝竊蠹、松產品竊蠹(Priobium carpini)、褐粉蠹、粉蠹(Lyctus africanus)、南方粉蠹、櫟粉蠹、粉蠹(Lyctus pubescens)、胸粉蠹(Trogoxylonaequale)、鱗毛粉蠹、材小蠹屬、條木小蠹屬、咖啡黑長蠹、Bostrychuscapucins、褐異翅長蠹、棘長蠹屬、竹竿粉長蠹。
革翅目，例如藍黑樹蜂、云杉大樹蜂、泰加大樹蜂、大樹蜂(Urocerus augur)。
白蟻，例如木白蟻(Kalotermes flavicollis)、麻頭堆砂白蟻、印巴結構木異白蟻、歐美散白蟻、散白蟻(Reticulitermes santonensis)、散白蟻(Reticulitermes lucifugus)、達爾文澳白蟻、內華達古白蟻、臺灣乳白蟻。
纓尾目，例如臺灣衣魚。
本發明意義上的工業材料可以理解為表示無生命材料，例如優選合成材料、粘合劑、膠、紙和板、皮革、木材、木制品和涂料。
木材以及木制品是特別需要優選保護使其免受昆蟲侵襲的材料。
可用本發明組合物或含有本發明組合物的混合物保護的木材和木制品可以理解為表示，例如建筑用木材、木梁、鐵路軌枕、橋梁組件、橋型碼頭、木制交通工具、箱子、貨架、集裝箱、電話線桿、木外罩、木窗和木門、膠合板、粗紙板、在房屋建筑或建筑細木工行業中常用的細木工或木制品。
本發明的活性化合物可直接，或以濃縮形式或常規制劑，如粉劑、顆粒劑、溶液、懸浮劑、乳劑或糊劑方式使用。
上述制劑可以已知方法制備，例如通過將本發明活性化合物與至少一種溶劑或稀釋劑、乳化劑、分散劑和/或粘合劑或固定劑、抗水劑混合，以及如需要加入催干劑和UV穩定劑以及如需要加入染料和顏料，和其它加工助劑。
用于保護木材和木制品的殺蟲組合物或濃縮物中包括0.0001至95重量％，特別是0.001至60重量％濃度的本發明活性化合物。
組合物或濃縮物的使用量是根據昆蟲的種類和個體密度以及介質而確定的。最佳施用量各自可在應用時通過系列試驗確定。然而基于需保護的材料，通常使用0.0001至20重量％，優選0.001至10重量％的活性化合物是足夠的。
適合的溶劑和/或稀釋劑是有機化學溶劑或溶劑混合物和/或低揮發性的油性或油類有機化學溶劑或溶劑混合物和/或極性有機化學溶劑或溶劑混合物和/或水，如需要可加入乳化劑和/或濕潤劑。
優選使用的有機化學溶劑是油性或油類溶劑，其蒸發值大于35以及閃點大于30℃，并優選大于45℃。用作上述低揮發度以及不溶于水的油性和油類溶劑物質是相應的礦物油或它們的芳族餾分，或含有礦物油的溶劑混合物，優選石油溶劑、石油和/或烷基苯。
優選使用沸程為170-220℃的礦物油、沸程為170-220℃的石油溶劑、沸程為250-350℃的錠子油、沸程為160-280℃的石油或芳烴，以及松節油等。
在一個優選實施方案中，使用沸程為180-210℃的液體脂族烴或沸程為180-220℃的芳族和脂族烴的高沸程混合物和/或錠子油和/或一氯代萘，優選α-一氯代萘。
蒸發值大于35以及閃點大于30℃并優選大于45℃的低揮發度的有機油性或油類溶劑可用易或中揮發度的有機溶劑部分替換，條件是溶劑混合物的蒸發值同樣大于35以及閃點大于30℃并優選大于45℃，以及該殺蟲劑-殺菌劑混合物可溶或可乳化于上述溶劑混合物中。
在優選實施方案中，部分有機化學溶劑或溶劑混合物被脂族極性有機化學溶劑或溶劑混合物替代。優選使用含有羥基和/或酯基和/或醚基的脂族有機溶劑，例如乙二醇醚、酯等。
本發明使用的有機化學粘合劑是合成樹脂和/或粘合干性油，它們本身已知可用水稀釋和/或可溶解或分散或乳化于上述使用的機化學溶劑中，特別是由下列物質組成的或包含下列物質的粘合劑丙烯酸樹脂、乙烯基樹脂，例如聚乙酸乙烯酯、聚酯類樹脂、縮聚或加聚樹脂、聚氨酯樹脂、醇酸樹脂或改性的醇酸樹脂、酚醛樹脂、烴類樹脂，如茚/香豆酮樹脂、有機硅樹脂、干性植物油和/或干性油和/或基于天然和/或合成樹脂的物理干性粘合劑。
用作粘合劑的合成樹脂可以乳劑、分散劑或溶液形式使用。瀝青或瀝青狀物質也可用作粘合劑，用量至多為10重量％。還可以使用已知的染料、顏料、防水劑、氣味調節劑和抑制劑或防腐劑等。
在本發明組合物或濃縮物中優選包括作為有機化學粘合劑的至少一種醇酸樹脂或改性醇酸樹脂和/或干性植物油。本發明優選使用含油量大于45重量％，優選50-68重量％的醇酸樹脂。
上述粘合劑可全部或部分被固定劑(混合物)或增塑劑(混合物)替代。加入這些添加劑的目的是防止活性化合物的蒸發以及結晶或沉淀。它們優選替代0.01至30％的粘合劑(以使用的粘合劑為100％計)。
增塑劑選自鄰苯二甲酸酯類的化學物質，如鄰苯二甲酸二丁酯、鄰苯二甲酸二辛酯或鄰苯二甲酸芐基丁基酯；磷酸酯類如磷酸三丁酯；己二酸酯，如二-(2-乙基己基)己二酸酯；硬脂酸酯，如硬脂酸丁酯或硬脂酸戊酯；油酸酯，如油酸丁酯；甘油醚或高分子量的乙二醇醚；甘油酯和對甲苯磺酸酯。
固定劑在化學上基于聚乙烯烷基醚，如聚乙烯基甲基醚或酮，如二苯甲酮和亞乙基二苯甲酮。
其它適用的溶劑或稀釋劑特別是水，任選與一種或多種上述有機化學溶劑或稀釋劑、乳化劑和分散劑混合使用。
特別有效的木材保護方法是通過大批量的浸漬方法，例如通過真空、雙真空或加壓方法達到。
現用制劑還可任選包含其它的殺蟲劑和任選其它的一種或多種殺菌劑。
其它的共混組分優選包括在WO 94/29 268中提及的殺蟲劑和殺菌劑。將在這些文獻中提及的化合物引入本文并作為本申請的一部分。
十分特別優選的共混組分可以是殺蟲劑，如毒死蜱、腈肟磷、滅蟲硅醚(Silafluofin)、甲體氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氯菊酯、吡蟲啉、NI-25、氟蟲脲、氟鈴脲、四氟菊酯、Thiacloprid、methoxyphenoxid和殺蟲隆，以及殺菌劑，如Epoxyconazole、己唑醇、戊環唑、丙環唑、戊唑醇、環唑醇、環戊唑菌、烯菌靈、抑菌靈、對甲抑菌靈、3-碘-2-丙炔基-丁基氨基甲酸酯、N-辛基-異噻唑啉-3-酮和4，5-二氯-N-辛基-異噻唑啉-3-酮。
同樣，本發明的活性化合物可用于保護經常與海水或鹽水接觸的各種物品，如船體、濾器、網、船體結構、錨和信號裝置免受生物附著。
由于定居性寡毛綱目，如龍介蟲科以及甲殼類和Ledamorpha(茗荷兒)類，如各種茗荷屬和鎧茗荷屬，或藤壺亞目(藤壺蟲)，如藤壺屬或指茗荷屬的附著增加了船體的摩擦阻力并由于增加了能源消耗以及此外經常滯留干船塢，這樣明顯增加了運營成本。
此外附著生物還有海藻，例如水云屬和仙菜屬，特別重要的是定居性軟甲亞綱(昆甲類)的附著，該昆甲類包括在蔓足綱(蔓足類甲殼動物)中。
令人驚奇地，現已發現本發明的活性化合物本身或者與其它活性物質的組合具有突出的防污(抗植被)作用。
通過使用本發明的活性化合物本身或者與其它活性物質組合，可以不使用重金屬，如，例如硫化二(三烷基錫)、月桂酸三正丁基錫、氯化三正丁基錫、氧化亞銅、氯化三乙基錫、三正丁基(2-苯基-4-氯苯氧基)-錫、氧化三丁基錫、二硫化鉬、氧化銻、聚合鈦酸丁酯、苯基-(聯吡啶)-三氯化鉍、氟化三正丁基錫、亞乙基二硫代氨基甲酸錳、二甲基二硫代氨基甲酸鋅、亞乙基雙硫代氨基甲酸鋅、2-吡啶硫醇-1-氧化物的鋅和銅鹽、雙二甲基二硫代氨基甲酰基亞乙基雙硫代氨基甲酸鋅、氧化鋅、亞乙基雙二硫代氨基甲酸亞銅、硫氰酸銅、環烷酸銅和鹵化三丁基錫，或顯著降低上述化合物濃度。
即用防污漆還可任選包含其它活性化合物，優選殺藻劑、殺菌劑、除草劑、殺軟體動物劑或其它防污活性化合物。
下列組分優選用于本發明防污組合物的混合組分殺藻劑，如2-叔丁基氨基-4-環丙基氨基-6-甲硫基-1，3，5-三嗪、雙氯酚、敵草隆、草藻滅、醋酸三苯基錫、異丙隆、噻唑隆、乙氧氟草醚、滅藻醌和特丁凈，殺菌劑，如苯并[b]噻吩甲酸環己基酰胺-S，S-二氧化物、抑菌靈、Fluorfolpet、3-碘-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯、對甲抑菌靈和唑類，如戊環唑、環唑醇、氧唑菌、己唑醇、環戊唑菌、丙環唑和戊唑醇；殺軟體動物劑，如醋酸三苯基錫、四聚乙醛、滅蟲威、貝螺殺、硫雙威和混殺威；或常用防污活性化合物，如4，5-二氯-2-辛基-4-異噻唑啉-3-酮、二碘甲基paratryl砜、2-(N，N-二甲基硫代氨基甲酰基硫基)-5-硝基噻唑基、2-吡啶硫醇-1-氧化物的鉀、銅、鈉和鋅鹽、吡啶三苯基硼烷、四丁基二錫氧烷、2，3，5，6-四氯-4-(甲磺酰基)-吡啶、2，4，5，6-四氯間苯二腈、二硫化四甲基秋蘭姆和2，4，6-三氯苯基馬來酰亞胺。
使用的防污組合物中包含濃度為0.001至50重量％，特別是0.01至20重量％的本發明活性化合物。
本發明防污組合物還包括在下述文獻例如Ungerer，Chem.Ind.1985，37，730-732和Williams，Antifouling MarineCoatings，Noyes，Park Ridge，1973中公開的常用組分。
除了殺藻、殺菌、殺軟體動物活性化合物和本發明的殺蟲活性化合物外，防污涂料組合物中還特別包括粘合劑。
公知的粘合劑的實例包括溶劑體系中的聚氯乙烯、溶劑體系中的氯化橡膠、溶劑體系特別是含水體系中的丙烯酸樹脂、水分散體形式或有機溶劑體系形式的氯乙烯/醋酸乙烯酯共聚物體系、丁二烯/苯乙烯/丙烯腈橡膠、干性油，如亞麻子油，樹脂酯或與焦油或瀝青、柏油以及環氧化合物、少量的氯化橡膠、氯化聚丙烯和乙烯基樹脂混合形成的改性硬樹脂。
涂料中還任選可包含優選不溶于海水的無機顏料、有機顏料或染料。涂料中還可包括如松香類物質，以使活性化合物可控制地釋放。此外，涂料中可以包含增塑劑，影響流變性質的改良劑，以及其它常規組分。還可以將本發明化合物或上述混合物加入自拋光防污體系中。
本發明的活性化合物還適于防治封閉空間，如公寓、廠房、辦公室、車廂等空間中發生的有害動物，特別是昆蟲、蜘蛛和螨。它們本身或與其它活性物質和助劑組合可通過被加入用于防治上述害蟲的家用殺蟲劑產品中使用。它們對敏感和抗性種群以及所有發育階段都有殺蟲活性。這些有害動物包括蝎目，例如鉗蝎(Buthus occitanus)。
蜱螨目，例如波斯銳緣蜱、翹緣銳緣蜱、苔螨屬、雞皮刺螨、家食甜螨、非洲鈍緣蜱、血紅扇頭蜱、恙螨(Trombicula alfreddugesi)、Neutrombicula autumnalis、屋塵螨、粉塵螨。
蛛形目，例如鳥蛤蛛科、園蛛科。
盲蛛目，例如擬蝎類(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpiones cheiridium、Opiliones phalangium。
等足目，例如潮蟲、鼠婦。
倍足目，例如具斑馬陸、山蛩蟲屬。
唇足目，例如地蜈蚣屬。
Zygentoma目，例如櫛衣魚屬、臺灣衣魚、Lepismodesinquilinus。
蜚蠊目，例如東方蜚蠊、德國小蠊、小蠊屬(Blattellaasahinai)、馬得拉蜚蠊、角腹蠊屬、木蠊屬、澳洲大蠊、美洲大蠊、褐斑大蠊、黑胸大蠊、長須蜚蠊。
跳躍亞目，例如家蟀。
革翅目，例如歐洲球螋。
等翅目，例如木白蟻屬、散白蟻屬。
嚙蟲目，例如Lepinatus屬、粉嚙蟲屬。
鞘翅目，例如圓皮蠹屬、毛皮蠹屬、皮蠹屬、長頭谷蠹、隱跗郭公蟲屬、蛛甲屬、谷蠹、谷象、米象、玉米象、藥材甲。
雙翅目，例如埃及伊蚊、白紋伊蚊、Aedes taeniorhynchus、按蚊屬、紅頭麗蠅、高額麻虻、致倦庫蚊、尖音庫蚊、Culex tarsalis、果蠅屬、夏廁蠅、家蠅、白蛉屬、麻蠅(Sarcophaga carnaria)、蚋屬、廄螫蠅、大蚊(Tipula paludosa)。
鱗翅目，例如小蠟螟、蠟螟、印度古斑螟、谷蛾、袋谷蛾、幕谷蛾。
蚤目，例如犬櫛首蚤、貓櫛首蚤指名亞種、人蚤、穿皮潛蚤、印鼠客蚤。
膜翅目，例如廣布弓背蟻、亮毛蟻、黑毛蟻、Lasius umbratus、小家蟻、Paravespula屬、鋪道蟻。
虱目，例如頭虱、體虱、陰虱。
異翅亞目，例如熱帶臭蟲、溫帶臭蟲、長紅獵蝽、侵擾錐獵蝽。
在家用殺蟲劑領域的應用通過它們本身或者與其它合適的活性物質，如磷酸酯類、氨基甲酸酯類、擬除蟲菊酯類、生長調節劑類或其它已知殺蟲劑類的活性化合物聯合進行。
它們可以如下述使用氣溶膠，非增壓噴霧劑，例如泵噴霧、噴灑噴霧、煙霧發生器、濃霧、泡沫、凝膠、帶有纖維素或聚合物制成的蒸發片的蒸發產品、液體蒸發器、凝膠和薄膜蒸發器、推進式蒸發器、不需能量或被動式蒸發系統、捕蛀蟲紙、捕蛾袋和捕蟲膠、作為顆粒劑或粉劑、在撒布餌料中或餌料位置。
本發明化合物的制備和應用通過下述實施例進行說明。
制備實施例實施例1 在5℃下先加入三氟乙酸(5ml)，滴加在二氯甲烷(10ml)中的叔丁基-1-(5-溴-2-噻吩基)-4-(2，6-二氟苯基)-4-氧代丁基氨基甲酸酯(II-1)(1.50g，3.1mmol)，將反應混合物溫至室溫并在該溫度下繼續攪拌3小時。減壓濃縮液相，殘余物用乙酸乙酯(50ml)處理，有機溶液用1N氫氧化鈉水溶液(50ml)洗滌、過濾并濃縮，得到0.85g(理論量的75％)2-(5-溴-2-噻吩基)-5-(2，6-二氟苯基)-3，4-二氫-2H-吡咯。
HPLCLog P(pH 2.3)＝3.45(93％純度)NMR(CDCl3)δ＝2.05(1H，m)，2.57(1H，m)，3.08(2H，m)，5.50(1H，m)，6.76(1H，d)，6.92(1H，d)，6.97(2H，m)，7.35(1H，m)ppm。
類似于實施例1得到下述化合物
實施例6 將1.1g(2.16mmol)乙基-5-[1-[(叔丁氧基羰基)氨基]-4-(2，6-二氟苯基)-4-氧代丁基]噻吩并[3，2-b]噻吩-2-甲酸酯(II-6)溶于5ml二氯甲烷中，并在0℃下滴加到15ml三氟乙酸中，在0℃下繼續攪拌30分鐘，然后加入100ml水，用二氯甲烷萃取三次，合并的有機相用水洗滌兩次，再用濃的氯化鈉溶液洗滌一次并經硫酸鈉干燥，然后經過3g硅膠柱過濾，用環己烷/乙酸乙酯(2∶1)洗脫并減壓除去溶劑，該橙色油狀物用約20ml甲基-叔丁基酮重結晶，得到0.26g(理論量的38％)乙基-5-[5-(2，6-二氟苯基)-3，4-二氫-2H-吡咯-2-基]噻吩并[3，2-b]噻吩-2-甲酸酯，為淺黃色晶體。
熔點107℃實施例7 將350mg(0.58mmol)叔丁基-4-(2，6-二氟苯基)-4-氧代-1-{5-[4-(三氟甲氧基)-苯基]噻吩并[3，2-b]噻吩-2-基}丁基氨基甲酸酯(II-7)溶于5ml二氯甲烷中并在0℃下滴加到15ml二氯甲烷和5ml三氟乙酸的溶液中，繼續攪拌該反應混合物5分鐘，然后在攪拌下加到100ml冰水中，分出有機相，水相用二氯甲烷萃取一次并將有機相合并。該有機相再用水洗滌一次，經硫酸鈉干燥并濃縮，然后將粗產品用柱色譜純化兩次(1.環己烷/乙酸乙酯-2.二氯甲烷/環己烷-梯度洗脫)，得到0.077g(理論量的28％)5-(2，6-二氟苯基)-2-{5-[4-(三氟甲氧基)苯基]噻吩并[3，2-b]噻吩-2-基}-3，4-二氫-2H-吡咯，為黃色固體。
熔點135℃式(II)的原料實施例(II-1) 在-65℃、氬氣氛下，將1，3-二氟苯(18.20g，0.16摩爾)先加到四氫呋喃(100ml)中，滴加正丁基鋰(100ml，1.6M于己烷中，0.16摩爾)并在-65℃下攪拌反應混合物30分鐘，滴加叔丁基-2-(5-溴-2-噻吩基)-5-氧代-1-吡咯烷甲酸酯(IX-1)(41.50g，0.12摩爾)的四氫呋喃(250ml)溶液，在16小時內將反應混合物溫至室溫，在攪拌下，將該反應混合物加入水(500ml)中并用乙酸乙酯(2×400ml)萃取，合并的有機相經硫酸鈉干燥，過濾和濃縮得到45.80g(理論量的76％)叔丁基-1-(5-溴-2-噻吩基)-4-(2，6-二氟苯基)-4-氧代丁基氨基甲酸酯。
HPLCLog P(pH 2.3)＝4.29(95％純度)NMR(CDCl3)δ＝1.42(9H，s)，2.26(2H，m)，2.99(2H，m)，4.84(2H，br)，6.72(1H，d)，6.90(1H，d)，6.96(2H，m)，7.39(1H，m)ppm。
類似于實施例(II-1)得到下述化合物 實施例(II-6)
在氬氣氛下，將0.35g(3.06mmol/1.1當量)1，3-二氟苯溶于20ml四氫呋喃中，在-65℃下滴加1.2ml丁基鋰溶液(23％于己烷中)，在-30℃下攪拌反應混合物10分鐘，然后滴加1.10g(2.78mmol)叔丁基-2-[5-(乙氧基羰基)-噻吩并[3，2-b]噻吩-2-基]-5-氧代-1-吡咯烷甲酸酯(IX-6)的20ml四氫呋喃溶液，并在-20℃繼續攪拌30分鐘。將該混合物溫熱至室溫，30分鐘后在攪拌下加到120ml冷水中并用甲基-叔丁基酮萃取。有機相分別用水和濃的氯化鈉溶液洗滌一次，經硫酸鈉干燥并濃縮，粗產品經3g-硅膠柱(流動相為二氯甲烷)過濾，得到1.15g(理論量的81％)5-[1-[(叔丁氧基羰基)氨基]-4-(2，6-二氟苯基)-4-氧代丁基]噻吩并[3，2-b]噻吩-2-甲酸乙酯，為棕色膠狀物。
熔點104℃實施例(II-7) 在氬氣氛下，將184mg(1.62mmol/1.1當量)1，3-二氟苯溶于20ml四氫呋喃中，在-65℃下滴加0.7ml丁基鋰溶液(23％于己烷中)，在-30℃下攪拌反應混合物10分鐘，然后滴加710mg(1.47mmol)叔丁基-2-氧代-5-{5-[4-(三氟甲氧基)苯基]-噻吩并[3，2-b]噻吩-2-基}-1-吡咯烷甲酸酯(IX-7)的5ml四氫呋喃溶液，并在-20℃繼續攪拌30分鐘。將該混合物溫熱至室溫，30分鐘后在氬氣氛下用60ml水稀釋并用甲基-叔丁基酮萃取。有機相分別用水和濃的氯化鈉溶液洗滌一次，經硫酸鈉干燥并濃縮，粗產品經3g-硅膠柱(流動相為二氯甲烷)過濾，得到0.24g(理論量的28％)叔丁基-4-(2，6-二氟苯基)-4-氧代-1-{5-[4-(三氟甲氧基)苯基]噻吩并[3，2-b]噻吩-2-基}丁基氨基甲酸酯，為黃色固體。
熔點128-130℃式(IX)的原料實施例(IX-1) 在0℃下，將5-(5-溴-2-噻吩基)-2-吡咯烷酮(XI-1)(3.26g，94％純度，約0.012摩爾)先加到二氯甲烷(65ml)中，先后加入二叔丁基二碳酸酯(3.00g，0.014摩爾)和4-二甲基氨基吡啶(92mg，0.75mmol)，在室溫下繼續攪拌該混合物24小時，向其中再加入二叔丁基二碳酸酯(0.65g，3.0mmol)和4-二甲基氨基吡啶(10mg，0.08mmol)，繼續攪拌該混合物4小時，有機溶液先后用1N鹽酸、飽和的碳酸氫鈉水溶液、水和氯化鈉溶液洗滌，經硫酸鈉干燥、過濾和濃縮，得到4.10g(理論量的95％)叔丁基-2-(5-溴-2-噻吩基)-5-氧代-1-吡咯烷甲酸酯。
HPLCLog P(pH 2.3)＝3.03(96％純度)熔點93℃NMR(CDCl3)δ＝1.43(9H，s)，2.03-2.09(1H，m)，2.43-2.58(2H，m)，2.75(1H，m)5.37(1H，m)，6.72(1H，d)，6.92(1H，d)ppm。
類似于實施例(IX-1)得到下述化合物
實施例(IX-6) 在氮氣氛下，將2.00g(6.77mmol)5-(5-氧代-2-吡咯烷基)噻吩并[3，2-b]噻吩-2-甲酸乙酯(XI-6)溶于40ml二氯甲烷中，并在0℃下先后加入3.00g(13.7mmol/2當量)二碳酸二叔丁基酯、0.84g(6.9mmol/1.02當量)4-二甲基氨基吡啶和9.0ml三乙胺，在0℃下繼續攪拌60分鐘，用60ml二氯甲烷稀釋該混合物，各用100ml鹽酸水溶液(0.25N)洗滌兩次，用水和濃的氯化鈉溶液洗滌一次，經硫酸鈉干燥并濃縮，然后將粗產品在10ml甲基-叔丁基酮中約40℃下研制、抽濾并干燥得到2.3g(理論量的86％)叔丁基-2-[5-(乙氧基羰基)噻吩并[3，2-b]噻吩-2-基]-5-氧代-]-吡咯烷甲酸酯，為淺棕色固體。
熔點178℃實施例(IX-7) 在氮氣氛下，將6.6g(8.94mmol，52％純度)5-{5-[4-(三氟甲氧基)苯基]噻吩并[3，2-b]噻吩-2-基}-2-吡咯烷酮(XI-7)溶于120ml二氯甲烷中，并在0℃下先后加入7.5g(34.2mmol/2當量)二碳酸二叔丁基酯、2.2g(17.5mmol/1.02當量)4-二甲基氨基吡啶和23ml三乙胺，在0℃下繼續攪拌2小時，用60ml二氯甲烷稀釋該混合物，各用50ml鹽酸水溶液(0.25N)洗滌兩次，用水和濃的氯化鈉溶液洗滌一次，經硫酸鈉干燥。將所得到的溶液經硅膠過濾，用二氯甲烷洗脫，然后除去溶劑，得到4.1g(理論量的95％)叔丁基-2-氧代-5-{5-[4-(三氟甲氧基)苯基]噻吩并[3，2-b]噻吩-2-基}-1-吡咯烷甲酸酯，為灰色固體。
熔點164℃式(XI)的原料實施例(XI-1) 先加入冰醋酸(15ml)和濃硫酸(5ml)并冷卻至0℃，依次加入5-乙氧基-吡咯烷-2-酮(3.04g，85％純度，約0.02摩爾)和2-溴噻吩(13.12g，0.08摩爾)。將該反應混合物緩慢溫熱至室溫，然后在該溫度下攪拌60小時。將混合物倒入冰水中并用乙酸乙酯萃取，有機相依次用飽和的碳酸氫鈉水溶液、水和氯化鈉溶液洗滌，經硫酸鈉干燥，過濾和濃縮得到3.94g(理論量的75％)5-(5-溴-2-噻吩基)-2-吡咯烷酮。
HPLCLog P(pH2.3)＝1.62(94％純度)熔點104℃NMR(CDCl3)δ＝2.10(1H，m)，2.34-2.66(3H，m)，4.94(1H，m)，6.01(1H，br)，6.75(1H，d)，6.91(1H，d)ppm。
類似于實施例(IX-1)得到下述化合物 實施例(XI-6)
先將1.2g(9.42mmol)5-乙氧基-2-吡咯烷酮加到15ml乙酸和5ml濃硫酸中，在低于10℃的溫度下加入1.0g(4.71mmol)乙基-噻吩并[3，2-b]噻吩-2-甲酸酯并在室溫下繼續攪拌40小時。在攪拌下，將該混合物倒入150ml冷水中并各用25ml二氯甲烷萃取三次，合并的有機相用水洗滌兩次，用濃的氯化鈉溶液洗滌一次，干燥并濃縮。將黃色粗產物在約20ml甲基-叔丁基酮中攪拌，抽濾殘余物并干燥，得到1.0g(理論量的72％)乙基-5-(5-氧代-2-吡咯烷基)噻吩并[3，2-b]噻吩-2-甲酸酯，為奶油色晶體。
熔點140℃實施例(XI-7) 先將5.3g(40.6mmol)5-乙氧基-2-吡咯烷酮加到80ml冰醋酸和27ml濃硫酸中，在低于10℃的溫度下加入6.1g(20.3mmol)2-[4-(三氟甲氧基)-苯基]噻吩并[3，2-b]噻吩(XIII-1)，并在室溫下繼續攪拌16小時。在攪拌下，將該混合物倒入300ml冷水中并各用60ml二氯甲烷萃取三次，合并的有機相用水洗滌兩次，用濃的氯化鈉溶液洗滌一次，經硫酸鈉干燥并濃縮。然后將粗產品在60ml甲基叔丁基酮中攪拌，抽濾并干燥，得到6.8g(理論量的87％)5-{5-[4-(三氟甲氧基)苯基]噻吩并[3，2-b]-噻吩-2-基}-2-吡咯烷酮，為淺灰色固體。
熔點220℃(分解)式(XIII)的原料實施例(XIII-1) 在氬氣氛下，將29.0g(25.5mmol)2-溴噻吩并[3，2-b]噻吩溶于150ml四氫呋喃中，在室溫下加入10.0g(48.5mmol)4-三氟甲氧基苯基硼酸和0.8g(0.7mmol)四-(三苯基膦)-鈀(O)并加熱回流1小時，然后再加入2.0g 4-三氟甲氧基苯基硼酸和0.2g四-(三苯基膦)-鈀(O)，并在攪拌下繼續回流16小時。然后在該溫度下滴加總量100ml 20％的碳酸鈉水溶液并加熱回流1小時。用400ml水稀釋該反應混合物并各用100ml甲基-叔丁基酮萃取三次，合并有機相，用水和濃的氯化鈉溶液各洗滌一次，經硫酸鈉干燥并濃縮。將粗產品加載到約25g硅膠上，通過閃式色譜純化，用正己烷作為流動相，得到6.2g(理論量的81％)2-[4-(三氟甲氧基)苯基]噻吩并[3，2-b]噻吩，為白色固體。
熔點162℃實施例8 先將4-疊氮基-4-(4-溴-2-噻吩基)-1-(2，6-二氟苯基)-1-丁酮(III-1)(1.63g，42％純度，約1.79mmol)加到正戊烷(100ml)中，在室溫下分多次加入三苯基膦(0.65g，2.50mmol)，在室溫下繼續攪拌該混合物16小時，加入Florisil(5g)后將混合物濃縮至干，粗產品通過硅膠色譜純化(流動相環己烷/乙酸乙酯9∶1→7∶3)，得到0.15g(理論量的37％)2-(4-溴-2-噻吩基)-5-(2，6-二氟苯基)-3，4-二氫-2H-吡咯。
HPLCLog P(pH 2.3)＝3.41(100％純度)NMR(CD3CN)δ＝1.95(1H，m)，2.60(1H，m)，3.05-3.08(2H，m)，5.47(1H，m)，6.96(1H，s)，7.07(2H，m)，7.27(1H，s)，7.44-7.47(1H，m)ppm。
同樣分離得到另一份(0.15g，78％純度)。
實施例9 先將4-疊氮基-4-(6-氯-3-吡啶基)-1-(2，6-二氟苯基)-1-丁酮(III-2)(1.20g，54.4％純度，1.94mmol)加到正己烷(100ml)中，在室溫下分多次加入三苯基膦(0.94g，3.56mmol)，在室溫下繼續攪拌該混合物16小時，加入Florisil(7g)后將混合物濃縮至干，粗產品通過硅膠色譜純化(流動相環己烷/乙酸乙酯9∶1→7∶3)，得到0.47g(理論量的83％)2-(6-氯-3-吡啶基)-5-(2，6-二氟苯基)-3，4-二氫-2H-吡咯。
HPLCLog P(pH 2.3)＝1.93(100％純度)NMR(CD3CN)δ＝1.77-1.84(1H，m)，2.60-2.66(1H，m)，3.05-3.09(2H，m)，5.32(1H，m)，7.07(2H，m)，7.38(1H，d)，7.47(1H，m)，7.69(1H，dd)，8.37(1H，d)ppm。
實施例10 先將4-疊氮基-1-(2，6-二氟苯基)-4-{6-[4-(三氟甲氧基)苯基]-3-吡啶基}-1-丁酮(III-3)(0.80g，1.73mmol)加到正己烷(100ml)中，加入三苯基膦(0.45g，1.73mmol)，在室溫下繼續攪拌該混合物16小時，加入Florisil(5g)后濃縮該混合物，粗產品通過硅膠色譜純化(流動相己烷/乙酸乙酯9∶1→4∶1)，得到0.42g(理論量的50％)5-[5-(2，6-二氟苯基)-3，4-二氫-2H-吡咯-2-基]-2-[4-(三氟甲氧基)苯基]吡啶。
HPLCLog P(pH 2.3)＝3.50(86％純度)式(III)的原料實施例(III-1) 先將4-(4-溴-2-噻吩基)-4-氯-1-(2，6-二氟苯基)-1-丁酮(XV-1)(0.95g，84.65％純度，約2.1mmol)加到丙酮(4ml)中，依次加入疊氮化鈉(0.25g，3.75mmol)的水(10ml)溶液和氯化甲基-三正辛基銨(0.30g，0.74mmol)，在50℃繼續攪拌該混合物16小時，將該反應混合物與水(30ml)混合，用乙酸乙酯(2×50ml)萃取，合并的有機相經硫酸鈉干燥，過濾和濃縮。該粗產品不經進一步純化應用于進一步的反應。得到1.63g(理論量的85％)4-疊氮基-4-(4-溴-2-噻吩基)-1-(2，6-二氟苯基)-1-丁酮。
HPLCLog P(pH 2.3)＝3.00(42％純度) 2090cm-1實施例(III-2) 先將4-(6-氯-3-吡啶基)-4-氯-1-(2，6-二氟苯基)-1-丁酮(XV-2)(1.30g，57.6％純度，2.27mmol)加到丙酮(7.5ml)中，依次加入疊氮化鈉(0.38g，5.90mmol)的水(15ml)溶液和氯化甲基-三正辛基銨(0.30g，0.74mmol)，在50℃繼續攪拌該混合物16小時，將該反應混合物與水(30ml)混合，用乙酸乙酯萃取(2×50ml)。合并的有機相經硫酸鈉干燥，過濾和濃縮。該粗產品不經進一步純化應用于進一步的反應。得到1.20g(理論量的85％)4-疊氮基-4-(6-氯-3-吡啶基)-1-(2，6-二氟苯基)-1-丁酮。
HPLCLog P(pH 2.3)＝3.33(54％純度) 2080cm-1實施例(III-3) 先將4-氯-1-(2，6-二氟苯基)-4-{6-[4-(三氟甲氧基)苯基]-3-吡啶基}-1-丁酮(XV-3)(0.81g，1.78mmol)加到丙酮(5ml)中，依次加入疊氮化鈉(0.17g，2.67mmol)的水(10ml)溶液和氯化甲基-三正辛基銨，在50℃繼續攪拌該混合物16小時，將該反應混合物與水混合，用乙酸乙酯萃取兩次。合并的有機相經硫酸鈉干燥，過濾和濃縮，得到0.80g(理論量的61％)4-疊氮基-1-(2，6-二氟苯基)-4-{6-[4-(三氟甲氧基)苯基]-3-吡啶基}-1-丁酮。
HPLCLog P(pH 2.3)＝4.78(63％純度)式(XV)原料實施例(XV-1) 將[2-(4-溴-2-噻吩基)環丙基](2，6-二氟苯基)甲酮(XVII-1)(1.40g，82％純度，≈3.4mmol)與濃鹽酸(10ml)在室溫下攪拌72小時，加入二氯甲烷并用水洗滌有機相，經硫酸鈉干燥，過濾并濃縮。該粗產品不經進一步純化應用于進一步的反應。得到1.27g(理論量的83％)4-(4-溴-2-噻吩基)-4-氯-1-(2，6-二氟苯基)-1-丁酮。
HPLCLog P(pH 2.3)＝3.00(85％純度)
NMR(CD3CN)δ＝2.48(2H，m)，3.08(2H，m)，5.36(1H，m)，7.00-7.12(3H，m)，7.40(1H，s)，7.47-7.57(1H，m)ppm.。
實施例(XV-2) 將[2-(6-氯-3-吡啶基)環丙基](2，6-二氟苯基)甲酮(XVII-2)(2.20g，7.50mmol)與濃鹽酸(22ml)在室溫下攪拌60小時，在減壓下濃縮該反應混合物。該粗產品不經進一步純化應用于進一步的反應。得到2.10g(理論量的49％)4-(6-氯-3-吡啶基)-4-氯-1-(2，6-二氟苯基)-1-丁酮。
HPLCLog P(pH 2.3)＝3.37(58％純度)實施例(XV-3) 將(2，6-二氟苯基)-(2-{6-[4-(三氟甲氧基)苯基]-3-吡啶基}環丙基)甲酮(XVII-3)(0.75g，1.79mmol)與濃鹽酸(8.00ml)在室溫下攪拌60小時，在減壓下濃縮該反應混合物，得到0.81g(理論量的85％)4-氯-1-(2，6-二氟苯基)-4-{6-[4-(三氟甲氧基)苯基]-3-吡啶基}-1-丁酮。
HPLCLog P(pH 2.3)＝4.88(86％純度)式(XVII)的原料實施例(XVII-1)
將氫化鈉(0.40g，0.01摩爾，60％的石蠟油懸浮體)懸浮在DMSO(15ml)中，在室溫下分多次加入碘化三甲基锍(2.20g，0.01摩爾)，然后在室溫下繼續攪拌該反應混合物0.5小時，在室溫下緩慢滴加3-(4-溴-2-噻吩基)-1-(2，6-二氟苯基)-2-丙烯-1-酮(XVIII-1)(2.30g，7.0mmol)的二甲基亞砜(15ml)溶液，在室溫下繼續攪拌16小時。將該混合物倒入冰水中并用乙酸乙酯萃取兩次，合并的有機相經硫酸鈉干燥，過濾和濃縮。該粗產品不經進一步純化應用于進一步的反應。得到1.86g(理論量的63％)[2-(4-溴-2-噻吩基)環丙基](2，6-二氟苯基)甲酮。
HPLCLog P(pH 2.3)＝4.14(82.0％純度)NMR(CD3CN)δ＝1.59(1H，m)，1.87(1H，m)，2.73(1H，m)，2.84(1H，m)，6.88(1H，s)，7.08(2H，m)，7.19(1H，s)，7.54(1H，m)ppm。
實施例(XVII-2) 將氫化鈉(3.19g，79.84mmol，60％的石蠟油懸浮體)懸浮在二甲基亞砜(100ml)中，在低于或者等于32℃的溫度下分多次加入碘化三甲基锍(17.57g，79.84mmol)，然后在室溫下繼續攪拌1.5小時。在低于或者等于36℃的溫度下緩慢滴加3-(6-氯-3-吡啶基)-1-(2，6-二氟苯基)-2-丙烯-1-酮(XVIII-2)(20.30g，72.59mmol)的DMSO(120ml)溶液，然后在室溫下繼續攪拌該混合物16小時，將該反應混合物倒入冰水中并抽濾沉淀，得到22.70g(理論量的97％)[2-(6-氯-3-吡啶基)環丙基](2，6-二氟苯基)甲酮。
HPLCLog P(pH 2.3)＝2.92(91％純度)NMR(CD3CN)δ＝1.63(1H，m)，1.91(1H，m)，2.73(2H，m)，7.07(2H，m)，7.32(2H，d)，7.50-7.55(3H，m)，8.28(1H，d)ppm。
實施例(XVII-3) 向[2-(6-氯-3-吡啶基)環丙基](2，6-二氟苯基)甲酮(XVII-2)(1.47g，5.00mmol)的20ml二甲氧基乙烷溶液中依次加入4，4，5，5-四甲基-2-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1，3，2-二氧雜硼雜戊環(1.73g，6.00mmol)、氯化二(二苯基甲基膦)鈀(II)(0.11g，0.15mmol)和碳酸鈉溶液(7.50ml，2M)，然后使該反應混合物在80℃的溫度下反應16小時。為了進行后處理，將該反應混合物與水混合并抽濾產生的沉淀，將沉淀加到二氯甲烷中，加入10g Florisil，然后通過硅膠色譜純化(流動相己烷/乙酸乙酯9∶1，v/v)，得到1.09g(理論量的51％)(2，6-二氟苯基)(2-{6-[4-(三氟甲氧基)-苯基]-3-吡啶基}環丙基)甲酮。
HPLCLog P(pH 2.3)＝4.40(98％純度)式(XVIII)的原料實施例(XVIII-1) 先將2，6-二氟苯乙酮(1.56g，0.01摩爾)和4-溴噻吩-2-甲醛(1.91g，0.01摩爾)加到甲醇(70ml)和水(16ml)中，在室溫下緩慢滴加氫氧化鈉水溶液(3ml，10％w/v)，然后在室溫下繼續攪拌16小時，冷卻至0℃后抽濾沉淀并用冰冷的甲醇-水(3∶1)-混合物洗滌，得到2.49g(理論量的76％)3-(4-溴-2-噻吩基)-1-(2，6-二氟苯基)-2-丙烯-1-酮。
HPLCLog P(pH 2.3)＝3.78(100％純度)NMR(CD3CN)δ＝6.89(1H，d)，7.11(2H，m)，7.40(1H，s)，7.54-7.59(3H，m)，ppm。
實施例(XVIII-2) 先將2，6-二氟苯乙酮(15.60g，0.10摩爾)和2-氯吡啶-5-甲醛(14.20g，0.10摩爾)加到甲醇(300ml)和水(100ml)中，在5-8℃溫度下緩慢滴加氫氧化鈉水溶液(30ml，10％w/v)，然后在8℃下繼續攪拌1小時，抽濾沉淀，得到20.30g(理論量的73％)3-(6-氯-3-吡啶基)-1-(2，6-二氟苯基)-2-丙烯-1-酮。
HPLCLog P(pH 2.3)＝2.87(98.54％純度)NMR(CD3CN)δ＝7.09-7.20(3H，m)，7.45-7.61(3H，m)，8.04(1H，dd)，8.58(1H，d)ppm。
實施例11 在氬氣氛下，先將2-(5-溴-2-噻吩基)-(2，6-二氟苯基)-3，4-二氫-2H-吡咯(實施例1)(0.65g，1.90mmol)和4-三氟甲氧基苯基硼酸(0.50g，2.4mmol)加到丙酮(10ml)中，依次加入碳酸鉀(0.70g，5.07mmol)的水(10ml)溶液和乙酸鈀(13mg，0.058mmol)的丙酮(2ml)溶液。在60℃攪拌4小時后，再加入4-三氟甲氧基苯基硼酸(0.25g，1.2mmol)、碳酸鉀(0.35g，2.37mmol)的水(5ml)溶液和乙酸鈀(6mg，0.027mmol)的丙酮(1ml)溶液，并在60℃繼續攪拌6小時。冷卻至室溫后過濾混合物并濃縮，用乙酸乙酯和水稀釋濾液并分離各相，有機相經硫酸鈉干燥、過濾和濃縮，粗產品經硅膠色譜純化(流動相環己烷/乙酸乙酯4∶1)，得到0.40g(理論量的47％)5-(2，6-二氟苯基)-2-{5-[4-(三氟甲氧基)-苯基]-2-噻吩基}-3，4-二氫-2H-吡咯。
HPLCLog P(pH 2.3)＝5.16(95％純度)NMR(CD3CN)δ＝2.12(1H，m)，2.62(1H，m)，3.08(1H，m)，3.14(1H，m)，5.58(1H，m)，6.97(3H，m)，7.15(1H，s)，7.20(2H，d)，7.34(1H，m)，7.58(2H，d)ppm。
實施例12 在氬氣氛下，先將2-(5-溴-2-噻吩基)-(2，6-二氟苯基)-3，4-二氫-2H-吡咯(實施例1)(0.65g，1.90mmol)和3-三氟甲氧基苯基硼酸(0.50g，2.4mmol)加到丙酮(10ml)中，依次加入碳酸鉀(0.70g，5.07mmol)的水(10ml)溶液和乙酸鈀(26mg，0.12mmol)的丙酮(3ml)溶液。在60℃攪拌該混合物16小時。冷卻至室溫后用乙酸乙酯和水稀釋該反應混合物并分離各相，有機相經硫酸鈉干燥、過濾和濃縮，粗產品經硅膠色譜純化(流動相環己烷/乙酸乙酯9∶1)，得到0.45g(理論量的53％)5-(2，6-二氟苯基)-2-{5-[3-(三氟甲氧基)-苯基]-2-噻吩基}-3，4-二氫-2H-吡咯。
HPLCLog P(pH 2.3)＝4.84(94％純度)NMR(CD3CN)δ＝2.15(1H，m)，2.65(1H，m)，3.13(2H，m)，5.61(1H，m)，6.99(3H，m)，7.11(1H，m)，7.22(1H，d)，7.33-7.49(3H，m)，7.51(1H，m)ppm。
實施例13
在氬氣氛下，先將2-(4-溴-2-噻吩基)-5-(2，6-二氟苯基)-3，4-二氫-2H-吡咯(實施例8)(0.56g，1.70mmol)和3-三氟甲氧基苯基硼酸(0.50g，2.4mmol)加到丙酮(10ml)中，依次加入碳酸鉀(0.70g，5.07mmol)的水(10ml)溶液和乙酸鈀(24mg，0.11mmol)的丙酮(3ml)溶液。在60℃攪拌該混合物16小時。冷卻至室溫后用乙酸乙酯和水稀釋該反應混合物并分離各相，有機相經硫酸鈉干燥、過濾和濃縮，粗產品經硅膠色譜純化(流動相甲苯/乙酸乙酯1∶0→9∶1)，得到0.41g(理論量的53％)5-(2，6-二氟苯基)-2-{4-[3-(三氟甲氧基)-苯基]-2-噻吩基}-3，4-二氫-2H-吡咯。
HPLCLog P(pH 2.3)＝4.08(93.6％純度)NMR(CD3CN)δ＝2.05(1H，m)，2.64(1H，m)，3.07(2H，m)，5.54(1H，m)，7.07(2H，m)，7.23(1H，d)，7.39(1H，s)，7.51(2H，m)，7.58(2H，m)，7.67(1H，d)ppm。
實施例14 在氬氣氛下，先將2-(4-溴-2-噻吩基)-5-(2，6-二氟苯基)-3，4-二氫-2H-吡咯(實施例8)(0.75g，2.30mmol)和4-三氟甲氧基苯基硼酸(0.71g，3.45mmol)加到丙酮(10ml)中，依次加入碳酸鉀(0.75g，5.43mmol)的水(10ml)溶液和乙酸鈀(25mg，0.11mmol)的丙酮(3ml)溶液。在60℃攪拌該混合物16小時。冷卻至室溫后用乙酸乙酯和水稀釋該反應混合物并分離各相，有機相經硫酸鈉干燥、過濾和濃縮，粗產品經硅膠色譜純化(流動相正己烷/乙酸乙酯9∶1)，得到0.15g(理論量的15％)5-(2，6-二氟苯基)-2-{4-[4-(三氟甲氧基)-苯基]-2-噻吩基}-3，4-二氫-2H-吡咯。
HPLCLog P(pH 2.3)＝4.66(96.3％純度)NMR(CD3CN)δ＝2.05(1H，m)，2.65(1H，m)，3.07(2H，m)，5.54(1H，m)，7.08(2H，m)，7.33(2H，d)，7.37(1H，s)，7.47(1H，m)，7.49(1H，s)，7.73(2H，d)ppm。
所給出的LogP-值是按照EEC-Directive 79/831附件V.A8通過HPLC(高效液相色譜)在反相柱(C18)上測得的。溫度43℃。
用于測定的流動相為酸性范圍，pH 2.3，含有0.1％磷酸水溶液和乙腈；線性梯度從10％乙腈→90％乙腈。
用于測定的流動相為中性范圍，pH 7.5，含有0.01M磷酸鹽緩沖水溶液和乙腈；線性梯度從10％乙腈→90％乙腈。
用logP-值已知的未支化的鏈烷-2-酮(具有3-16個碳原子)進行校正(根據保留時間測定logP-值，通過兩個連續的鏈烷酮的線性外推得到)。
λmax-值是用200nm-400nm的UV-光譜，在色譜信號的最大值處確定。
應用實施例實施例AMeloidogyne-試驗溶劑30重量份二甲基甲酰胺乳化劑1重量份烷基芳基聚乙二醇醚為制備合適的活性化合物制劑，將1重量份活性化合物與上述量的溶劑和乳化劑混合，并用水稀釋濃縮物至所需濃度。
將砂子、活性化合物溶液、Meloidogyne incognita-卵-幼蟲的混懸液和萵苣種子裝填于容器中。萵苣種子發芽并發育成幼苗。在根部形成癭。
在規定時間后根據癭的形成確定用％表示的殺線蟲活性。其中100％表示沒有發現癭的形成；0％表示處理過的植物的癭的數量與未處理的對照相當。活性化合物和試驗結果列于下表中。
表A損害植物的線蟲Meloidogyne-試驗活性化合物 活性化合物的濃度，ppm 14天后的殺死率，％ 實施例B瘤額蚜(Myzus)-試驗溶劑7重量份二甲基甲酰胺乳化劑 1重量份烷基芳基聚乙二醇醚為制備合適的活性化合物制劑，將1重量份活性化合物與上述量的溶劑和乳化劑混合，并用含有乳化劑的水稀釋濃縮物至所需濃度。
通過將被桃蚜蟲(桃瘤額蚜)嚴重侵襲的甘藍(Brassica oleracea)葉子浸入所需濃度的活性化合物制劑中進行處理。
在規定時間后測定用％表示的殺死率。其中100％表示所有蚜蟲都被殺死；0％表示沒有蚜蟲被殺死。
活性化合物和試驗結果列于下表中。
表B損害植物的昆蟲瘤額蚜-試驗活性化合物 活性化合物的濃度，ppm 6天后的殺死率，％ 實施例CPhaedon-幼蟲試驗溶劑30重量份二甲基甲酰胺乳化劑 1重量份烷基芳基聚乙二醇醚為制備適合的活性化合物制劑，將1重量份活性化合物與上述量的溶劑和乳化劑混合，并用含有乳化劑的水稀釋濃縮物至所需濃度。
通過將甘藍(Brassica oleracea)葉子浸入所需濃度的活性化合物制劑中進行處理并在葉子仍然潮濕時放上水蘿卜(Meerrettich)辣根猿葉蟲(Phaedon cochleariae)的幼蟲。
在規定時間后測定用％表示的殺死率。其中100％表示所有甲蟲幼蟲都被殺死；0％表示沒有甲蟲幼蟲被殺死。
活性化合物和試驗結果列于下表中。
表C損害植物的昆蟲Phaedon-幼蟲試驗活性化合物 活性化合物的濃度，ppm 7天后的殺死率，％ 實施例D菜娥(Plutella)-試驗溶劑30重量份二甲基甲酰胺乳化劑1重量份烷基芳基聚乙二醇醚為制備合適的活性化合物制劑，將1重量份活性化合物與上述量的溶劑和乳化劑混合，并用含有乳化劑的水稀釋濃縮物至所需濃度。
通過將甘藍(Brassica oleracea)葉子浸入所需濃度的活性化合物制劑中進行處理并在葉子仍然潮濕時放上小菜娥(Plutellaxylostella)的毛蟲。
在規定時間后測定用％表示的殺死率。其中100％表示所有毛蟲幼蟲都被殺死；0％表示沒有毛蟲幼蟲被殺死。
活性化合物和試驗結果列于下表中。
表D損害植物的昆蟲菜娥-試驗活性化合物 活性化合物的濃度，ppm 6天后的殺死率，％ 實施例E草地貪夜娥(Spodoptera frugiperda)-試驗溶劑30重量份二甲基甲酰胺乳化劑1重量份烷基芳基聚乙二醇醚為制備合適的活性化合物制劑，將1重量份活性化合物與上述量的溶劑和乳化劑混合，并用含有乳化劑的水稀釋濃縮物至所需濃度。
通過將甘藍(Brassica oleracea)葉子浸入所需濃度的活性化合物制劑中進行處理并在葉子仍然潮濕時放上草地貪夜娥的毛蟲。
在規定時間后測定用％表示的殺死率。其中100％表示所有毛蟲幼蟲都被殺死；0％表示沒有毛蟲幼蟲被殺死。
活性化合物和試驗結果列于下表中。
表E損害植物的昆蟲草地貪夜娥-試驗活性化合物 活性化合物的濃度，ppm 7天后的殺死率，％
實施例F紅葉螨(Tetranychus)-試驗(OP-抗性/浸入處理)溶劑30重量份二甲基甲酰胺乳化劑1重量份烷基芳基聚乙二醇醚為制備合適的活性化合物制劑，將1重量份活性化合物與上述量的溶劑和乳化劑混合，并用含有乳化劑的水稀釋濃縮物至所需濃度。
將被各個發育期的棉葉螨(Tetranychus urticae)嚴重侵襲的菜豆植物(Phaseolus vulgaris)浸入所需濃度的活性化合物制劑中進行處理。
在規定時間后測定用％表示的效果。其中100％表示所有螨都被殺死；0％表示沒有螨被殺死。
活性化合物和試驗結果列于下表中。
表F損害植物的螨紅葉螨-試驗(OP-抗性/浸入處理)活性化合物 活性化合物濃度，ppm7天后的殺死率，％ 實施例G黃瓜條葉甲(Diabrotica balteata)-試驗(土壤中的幼蟲)臨界濃度試驗/土壤昆蟲-處理轉基因植物溶劑7重量份二甲基甲酰胺乳化劑 1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚為制備合適的活性化合物制劑，將1重量份活性化合物與所述量的溶劑混合，加入所述量的乳化劑，并用水稀釋該濃縮物至所需濃度。
將所述活性化合物制劑澆到土壤上。對此該制劑中活性化合物的濃度實際不起作用，起決定作用的只是每單位體積的土壤中活性化合物的重量，該重量用ppm(mg/l)表示。將所述土壤裝到0.25l的盆中并在20℃保存。
在配制完成后立即向各盆中放入5粒預發芽的YIELDGUARD(Monsanto Comp.，USA的商標)種的玉米粒。兩天后向處理過的土壤中放入相應的測試昆蟲。再過7天后通過計數露出土表的玉米苗確定活性化合物的活性程度(1棵植物＝20％活性)。
實施例H煙芽夜蛾(Heliothis virescens)試驗(處理轉基因植物)溶劑7重量份二甲基甲酰胺乳化劑 1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚為制備合適的活性化合物制劑，將1重量份活性化合物與上述量的溶劑和乳化劑混合，并用水稀釋濃縮物至所需濃度。
將各種Rundup Ready(Monsanto Comp.，USA的商標)的大豆嫩枝(Glycine max)通過浸入所需濃度的活性化合物制劑中進行處理，并在大豆頁仍然潮濕時放上煙夜蛾(Tabakknospenraupe)煙芽夜蛾。
在規定時間后測定用％表示的殺死率。對此，100％表示所有毛蟲都被殺死；0％表示沒有毛蟲被殺死。
權利要求
1.式(I)的Δ1-吡咯啉 其中R1表示鹵素、在各種情況下任選被取代的烷基或烷氧基或者-S(O)wR4，R2和R3相互獨立表示氫、鹵素或者表示在各種情況下任選被取代的烷基、烷氧基或者烷氧基烷基，R4表示任選被取代的烷基，Het表示任選一或多、相同或不同地被R5取代的雜芳基，R5表示基團-X-Y-Z-E，條件是，當X不表示直接連接的鍵時，Y不表示直接連接的鍵，X表示直接連接的鍵、氧、-S(O)w-、-NR6-、羰基、羰基氧基、氧基羰基、氧基磺酰基(OSO2)、亞烷基、鹵代亞烷基、亞烯基、鹵代亞烯基、亞炔基、亞烷基氧基、氧基亞烷基、氧基亞烷基氧基、-S(O)w-亞烷基、亞環丙基或者亞環氧乙烷基，Y表示直接連接的鍵或者表示在各種情況下任選被取代的亞苯基、亞萘基、亞四氫萘基或者亞雜環基，Z表示直接連接的鍵或者-(CH2)n-，E表示氫、鹵素、羥基、氰基、甲酰基、硝基、三烷基甲硅烷基、五氟硫基、-S(O)wR7、-OSO2R7、-NR8R9、-COR7、-CO2R7、-OC(O)R7、-CONR10R11、-N(R12)COR13、-C(R14)＝N-OR15、-SO2NR16R17；表示在各種情況下任選被取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯基氧基、環烷基、環烷基烷基、環烷基氧基、芳基、芳基烷基、芳基氧基、芳基氧基烷基、飽和或不飽和的雜環基或者雜環基烷基，R6表示在各種情況下任選被取代的烷基、環烷基、環烷基烷基、芳基或者芳基烷基，R7表示在各種情況下任選被取代的烷基、環烷基、芳基或者芳基烷基，R8和R9相互獨立表示氫、-SO2R7、-COR7、-CO2R7，表示在各種情況下任選被取代的烷基、烯基、環烷基、環烷基烷基、芳基、芳基烷基或者飽和或不飽和的雜環基或者雜環基烷基，R8和R9此外一起表示在各種情況下任選被取代的亞烯基或者亞烷基，其中所述亞烷基鏈在各種情況下可被-O-、-S-或者-NR18-間隔，R10和R11相互獨立表示氫、-SO2R7，表示在各種情況下任選被取代的烷基、烯基、環烷基、環烷基烷基、芳基、芳基烷基或者飽和或不飽和的雜環基或者雜環基烷基，R10和R11此外一起表示任選被取代的亞烷基，其中所述亞烷基鏈在各種情況下可被-O-、-S-或者-NR18-間隔，R12和R13相互獨立表示氫，表示在各種情況下任選被取代的烷基、環烷基、環烷基烷基、芳基或者芳基烷基，R12和R13此外一起表示在各種情況下任選被取代的亞烷基或者亞烯基，R14和R15相互獨立表示氫，表示在各種情況下任選被取代的烷基或者烯基，R16和R17相互獨立表示氫，表示任選被取代的烷基或者環烷基，R16和R17此外一起表示任選被取代的亞烷基、烷氧基亞烷基或者烷硫基亞烷基，R18表示氫、-SO2R7、-COR7或者-CO2R7；表示在各種情況下任選被取代的烷基、烯基、環烷基、環烷基烷基、芳基、芳基烷基或者飽和或不飽和的雜環基或者雜環基烷基，w表示0、1或者2，n表示1、2、3或者4。
2.按照權利要求1的式(I)的Δ1-吡咯啉，其中R1表示鹵素、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基或者-S(O)w-R4，R2和R3各自獨立表示氫、鹵素、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基或者烷氧基烷基，R4表示烷基或者鹵代烷基，Het表示任選被R5一至四、相同或不同地取代的5-至14-元、含有1至3個芳環的雜芳基，所述雜芳基含有一個或多個選自氮、氧和硫的雜原子，R5表示基團-X-Y-Z-E，條件是，當X不表示直接連接的鍵時，Y不表示直接連接的鍵，X表示直接連接的鍵、氧、-S(O)w-、-NR6、羰基、羰基氧基、氧基羰基、氧基磺酰基(OSO2)、亞烷基、鹵代亞烷基、亞烯基、鹵代亞烯基、亞炔基、亞烷基氧基、氧基亞烷基、氧基亞烷基氧基、-S(O)w-亞烷基、亞環丙基或者亞環氧乙烷基，Y表示直接連接的鍵或者表示在各種情況下任選被選自W1系列的基團一至四、相同或不同地取代的亞苯基、亞萘基、亞四氫萘基或者5-至10-元飽和或不飽和的亞雜環基，所述亞雜環基含有一個或多個選自氮、氧和硫的雜原子，Z表示直接連接的鍵或者-(CH2)n-，E表示氫、鹵素、羥基、氰基、甲酰基、硝基、三烷基甲硅烷基、五氟硫基、-S(O)wR7、-OSO2R7、-NR8R9、-COR7、-CO2R7、-OC(O)R7、-CONR10R11、-N(R12)COR13、-C(R14)＝N-OR15、-SO2NR16R17；表示在各種情況下任選被鹵素、氰基、烷氧基和/或-NR8R9一或多、相同或不同地取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯基氧基；或者表示在各種情況下任選被鹵素、氰基、硝基、烷基、鹵代烷基、烯基、鹵代烯基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基和/或鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的環烷基、環烷基烷基、環烷基氧基、芳基、芳基烷基、芳基氧基、芳基氧基烷基、飽和或不飽和的5-至10-元雜環基或者雜環基烷基，所述每一個雜環基含有一個或多個選自氮、氧和硫的雜原子，W1表示鹵素、氰基、甲酰基、硝基、三烷基甲硅烷基、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烯基、鹵代烯基、烯基氧基、鹵代烯基氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、-S(O)wR7、-C(R14)＝N-OR15、-SO2NR16R17、-(CH2)pNR16R17、-(CH2)pN(R16)COR17、-(CH2)pN(R16)SO2R17、-OSO2R16、-OSO2NR16R17，R6表示烷基、鹵代烷基或者表示在各種情況下任選被鹵素、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基和/或鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的環烷基、環烷基烷基、芳基或者芳基烷基，R7表示任選被鹵素和/或-NR8R9一或多、相同或不同地取代的烷基，表示在各種情況下任選被鹵素、氰基、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的環烷基、芳基或者芳基烷基，R8和R9各自獨立表示氫、-SO2R7、-COR7、-CO2R7，表示在各種情況下任選被鹵素、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基和/或鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的烷基或者烯基；表示在各種情況下任選被鹵素、氰基、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基和/或鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的環烷基、環烷基烷基、芳基、芳基烷基或者飽和或不飽和的5-至10-元雜環基或者雜環基烷基，所述每一個雜環基含有一個或多個選自氮、氧和硫的雜原子，R8和R9此外一起表示任選被鹵素、氰基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基和/或鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的亞烯基或者表示任選被鹵素、氰基、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基和/或鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的亞烷基，其中所述亞烷基鏈在各種情況下可被-O-、-S-或者-NR18-間隔，R10和R11各自獨立表示氫、-SO2R7，表示在各種情況下任選被鹵素、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基和/或烷硫基一或多、相同或不同地取代的烷基或者烯基；表示在各種情況下任選被鹵素、氰基、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基和/或鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的環烷基、環烷基烷基、芳基、芳基烷基或者飽和或不飽和的5-至10-元雜環基或者雜環基烷基，所述每一個雜環基含有一個或多個選自氮、氧和硫的雜原子，R10和R11此外一起表示任選被鹵素、氰基、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基和/或鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的亞烷基，其中所述亞烷基鏈在各種情況下可被-O-、-S-或者-NR18-間隔，R12和R13各自獨立表示氫，表示任選被鹵素、氰基、烷氧基和/或烷硫基一或多、相同或不同地取代的烷基，表示在各種情況下任選被鹵素、氰基、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基和/或鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的環烷基、環烷基烷基、芳基或者芳基烷基，R12和R13此外一起表示在各種情況下任選被鹵素、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基和/或鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的亞烷基或者亞烯基，R14和R15各自獨立表示氫，表示烷基、鹵代烷基、烯基或者鹵代烯基，R16和R17各自獨立表示氫、烷基、鹵代烷基或者表示任選被鹵素或者烷基一或多、相同或不同地取代的環烷基，R16和R17此外一起表示在各種情況下任選被鹵素或者烷基一或多、相同或不同地取代的亞烷基、烷氧基亞烷基或者烷硫基亞烷基，R18表示氫、-SO2R7、-COR7或者-CO2R7；表示在各種情況下任選被鹵素、氰基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基和/或鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的烷基或者烯基；表示在各種情況下任選被鹵素、氰基、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基和/或鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的環烷基、環烷基烷基、芳基、芳基烷基、飽和或不飽和的5-至10-元雜環基或者雜環基烷基，所述每一個雜環基含有一個或多個選自氮、氧和硫的雜原子，w表示0、1或者2，n表示1、2、3或者4，p表示0、1或者2。
3.按照權利要求1的式(I)的Δ1-吡咯啉，其中R1表示鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基或者-S(O)wR4，R2和R3各自獨立表示氫、鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基或者C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，R4表示C1-C6-烷基或者C1-C6-鹵代烷基，Het表示任選被R5一至四、相同或不同地取代的5-至14-元、含有1至3個芳環的雜芳基，所述雜芳基含有1-4個雜原子，所述雜原子包括0-4個氮原子、0-2個不相鄰的氧原子和/或0-2個不相鄰的硫原子(特別是噻吩基、苯并噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、吲哚基、噻吩并噻吩基、噻吩并呋喃基、噻吩并苯并噻吩基、噻吩并苯并呋喃基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、三唑基或者四唑基)，R5表示基團-X-Y-Z-E，條件是，當X不表示直接連接的鍵時，Y不表示直接連接的鍵，X表示直接連接的鍵、氧、-S(O)w-、-NR6、羰基、羰基氧基、氧基羰基、氧基磺酰基(OSO2)、C1-C6-亞烷基、C1-C6-鹵代亞烷基、C2-C6-亞烯基、C2-C6-鹵代亞烯基、C2-C6-亞炔基、C1-C6-亞烷基氧基、C1-C6-氧基亞烷基、氧基-C1-C6-亞烷基氧基、-S(O)w-C1-C6-亞烷基、亞環丙基或者亞環氧乙烷基，Y表示直接連接的鍵或者表示在各種情況下任選被選自W1系列的基團一至四、相同或不同地取代的1，4-亞苯基、1，3-亞苯基、1，2-亞苯基、2，6-亞萘基、2，7-亞萘基、1，4-亞萘基、2，6-(1，2，3，4-四氫)-亞萘基、2，7-(1，2，3，4-四氫)亞萘基、1，4-(1，2，3，4-四氫)-亞萘基、5，8-(1，2，3，4-四氫)亞萘基；或者表示在各種情況下任選被選自W1系列的基團一至四、相同或不同地取代的5-至6-元飽和或不飽和的亞雜環基，所述亞雜環基具有1-3個雜原子，所述雜原子包括0-3個氮原子、0-2個不相鄰的氧原子和/或0-2個不相鄰的硫原子(特別是亞呋喃基、亞噻吩基、亞吡咯基、亞噁唑基、亞噻唑基、亞吡啶基、亞嘧啶基、亞噠嗪基或者亞吡嗪基)，Z表示直接連接的鍵或者-(CH2)n-，E表示氫、氟、氯、溴、羥基、氰基、甲酰基、硝基、三-(C1-C6-烷基)甲硅烷基、五氟硫基、-S(O)wR7、-OSO2R7、-NR8R9、-COR7、-CO2R7、-OC(O)R7、-CONR10R11、-N(R12)COR13、-C(R14)＝N-OR15、-SO2NR16R17；表示在各種情況下任選被鹵素、氰基、C1-C10-烷氧基和/或-NR8R9一或多、相同或不同地取代的C1-C20-烷基、C2-C20-烯基、C2-C10-炔基、C1-C20-烷氧基、C2-C20-烯基氧基；或者表示在各種情況下任選被鹵素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-鹵代烯基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基一至四、相同或不同地取代的C3-C12-環烷基、C3-C7-環烷基-C1-C4-烷基、C3-C12-環烷基氧基、芳基、芳基-C1-C4-烷基、芳基氧基、芳基氧基-C1-C4-烷基、飽和或不飽和的5-至10-元雜環基或者雜環基-C1-C4-烷基，所述每一個雜環基具有1-4個雜原子，所述雜原子包括0-4個氮原子、0-2個不相鄰的氧原子和/或0-2個不相鄰的硫原子(特別是四唑基、呋喃基、糠基、苯并呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、噻吩甲基、苯并噻吩基、噻吩烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯啉基、吡咯烷子基、吡咯烷基、噁唑基、苯并噁唑基、異噁唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噻唑烷基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、哌啶基、哌啶子基、嗎啉基、硫代嗎啉基、嗎啉代、硫代嗎啉代、三嗪基、三唑基、喹啉基或者異喹啉基)，W1表示氟、氯、溴、氰基、甲酰基、硝基、三-(C1-C6-烷基)甲硅烷基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6--鹵代烯基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-鹵代烯基氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、-S(O)wR7、-C(R14)＝N-O15、-SO2NR16R17、-(CH2)pNR16R17、-(CH2)pN(R16)COR17、-(CH2)pN(R16)SO2R17、-OSO2R16、-OSO2NR16R17，R6表示C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基或者表示在各種情況下任選被鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基和/或C1-C6-鹵代烷硫基一至四取代的C3-C7-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C4-烷基、芳基或者芳基-C1-C4-烷基，R7表示任選被鹵素和/或-NR8R9一或多、相同或不同地取代的C1-C20-烷基，表示在各種情況下任選被鹵素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基和/或C1-C6-鹵代烷硫基一至八、相同或不同地取代的C3-C6-環烷基、芳基或者芳基-C1-C4-烷基，R8和R9各自獨立表示氫、-SO2R7、-COR7、-CO2R7，表示在各種情況下任選被鹵素、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷基氨基、二-(C1-C6-烷基)氨基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的C1-C20-烷基或者C2-C20-烯基；表示在各種情況下任選被鹵素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基一至四、相同或不同地取代的C3-C12-環烷基、C3-C7-環烷基-C1-C4-烷基、芳基、芳基-C1-C4-烷基或者飽和或不飽和的5-至10-元雜環基或者雜環基-C1-C4-烷基，所述每一個雜環基具有1-4個雜原子，所述雜原子包括0-4個氮原子、0-2個不相鄰的氧原子和/或0-2個不相鄰的硫原子(特別是四唑基、呋喃基、糠基、苯并呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、噻吩甲基、苯并噻吩基、噻吩烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯啉基、吡咯烷基、噁唑基、苯并噁唑基、異噁唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噻唑烷基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、哌啶基、嗎啉基、硫代嗎啉基、三嗪基、三唑基、喹啉基或者異喹啉基)，R8和R9此外一起表示任選被鹵素、氰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的C2-C12-亞烯基或者表示任選在亞烷基部分被鹵素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的C3-C12-亞烷基，其中所述亞烷基鏈在各種情況下可被-O-、-S-或者-NR18-間隔，R10和R11各自獨立表示氫、-SO2R7，表示在各種情況下任選被鹵素、C1-C6-烷基氨基、二-(C1-C6-烷基)氨基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基一至十三、相同或不同地取代的C1-C6-烷基或者C2-C6-烯基；表示在各種情況下任選被鹵素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基一至四、相同或不同地取代的C3-C7-環烷基、C3-C7-環烷基-C1-C4-烷基、芳基、芳基-C1-C4-烷基或者飽和或不飽和的5-至10-元雜環基或者雜環基-C1-C4-烷基，所述每一個雜環基具有1-4個雜原子，所述雜原子包括0-4個氮原子、0-2個不相鄰的氧原子和/或0-2個不相鄰的硫原子(特別是四唑基、呋喃基、糠基、苯并呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、噻吩甲基、苯并噻吩基、噻吩烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯啉基、吡咯烷基、噁唑基、苯并噁唑基、異噁唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噻唑烷基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、哌啶基、嗎啉基、硫代嗎啉基、三嗪基、三唑基、喹啉基或者異喹啉基)，R10和R11此外一起表示在各種情況下任選在亞烷基部分被鹵素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基一至四、相同或不同地取代的C3-C6-亞烷基、-(CH2)2-O-(CH2)2-、-(CH2)2-S-(CH2)2-或者-(CH2)2-N(R18)-(CH2)2-，R12和R13各自獨立表示氫，表示任選被鹵素、氰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基一至十三、相同或不同地取代的C1-C6-烷基，表示在各種情況下任選被鹵素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基一至八、相同或不同地取代的C3-C7-環烷基、C3-C7-環烷基-C1-C4-烷基、芳基或者芳基-C1-C4-烷基，R12和R13此外一起表示在各種情況下任選被鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基一至八、相同或者不同地取代的C3-C10-亞烷基或者C3-C10-亞烯基，R14和R15各自獨立表示氫，表示C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C2-C6-烯基或者C2-C6-鹵代烯基，R16和R17各自獨立表示氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基或者表示任選被氟、氯、溴和/或C1-C6-烷基一至八、相同或不同地取代的C3-C7-環烷基，R16和R17此外一起表示在各種情況下任選地被氟、氯、溴和/或C1-C6-烷基一至九、相同或不同地取代的C3-C6-亞烷基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-亞烷基或者C1-C3-烷硫基-C1-C3-亞烷基，R18表示氫、-SO2R7、-COR7或者-CO2R7；表示在各種情況下任選被鹵素、氰基、C1-C6-烷基氨基、二-(C1-C6-烷基)氨基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的C1-C20-烷基或者C2-C20-烯基；表示在各種情況下任選被鹵素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基一至四、相同或不同地取代的C3-C12-環烷基、C3-C7-環烷基-C1-C4-烷基、芳基、芳基-C1-C4-烷基、飽和或不飽和的5-至10-元雜環基或者雜環基-C1-C4-烷基，所述每一個雜環基具有1-4個雜原子，所述雜原子包括0-4個氮原子、0-2個不相鄰的氧原子和/或0-2個不相鄰的硫原子(特別是四唑基、呋喃基、糠基、苯并呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、噻吩甲基、苯并噻吩基、噻吩烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯啉基、吡咯烷基、噁唑基、苯并噁唑基、異噁唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噻唑烷基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、哌啶基、嗎啉基、硫代嗎啉基、三嗪基、三唑基、喹啉基或者異喹啉基)，w表示0、1或者2，n表示1、2或者3，p表示0、1或者2。
4.按照權利要求1的式(I)的Δ1-吡咯啉，其中R1表示氟、氯、溴、C1-C4-烷基、具有1-9個氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、具有1-9個氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷氧基或者-S(O)wR4，R2和R3各自獨立表示氫、氟、氯、溴、C1-C4-烷基、具有1-9個氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基或者具有1-9個氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷氧基，R4表示C1-C4-烷基或者表示在各種情況下被氟或者氯取代的甲基或者乙基，Het表示任選在各種情況下被R5一至三、相同或不同地取代的2-噻吩基、3-噻吩基、2-苯并[b]噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并[b]呋喃基、2-吲哚基、2-噻吩并[3，2-b]噻吩基、2-噻吩并[3，2-b]呋喃基、5-噻吩并[3，2-b]呋喃基、2-噻吩并[2，3-f][1]苯并噻吩基、2-噻吩并[2，3-f][1]苯并呋喃基、6-噻吩并[2，3-f][1]苯并呋喃基、2-吡啶基、3-吡啶基、2-嘧啶基、5-嘧啶基、3-噠嗪基、4-噠嗪基、2-吡嗪基、三唑基或者四唑基，R5表示基團-X-Y-Z-E，條件是，當X不表示直接連接的鍵時，Y不表示直接連接的鍵，X表示直接連接的鍵、氧、-S(O)w-、-NR6、羰基、羰基氧基、氧基羰基、氧基磺酰基(OSO2)、C1-C4-亞烷基、具有1-8個氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代亞烷基、C2-C4-亞烯基、具有1-6個氟、氯和/或溴原子的C2-C4-鹵代亞烯基、C2-C4-亞炔基、C1-C4-亞烷基氧基、氧基-C1-C4-亞烷基、氧基-C1-C4-亞烷基氧基或者-S(O)w-C1-C4-亞烷基，Y表示直接連接的鍵或者表示在各種情況下任選被選自W1系列的基團一至三、相同或不同地取代的1，4-亞苯基、1，3-亞苯基、1，2-亞苯基、2，6-亞萘基、2，7-亞萘基、1，4-亞萘基、2，6-(1，2，3，4-四氫)-亞萘基、2，7-(1，2，3，4-四氫)亞萘基、1，4-(1，2，3，4-四氫)-亞萘基、5，8-(1，2，3，4-四氫)亞萘基、2，4-亞呋喃基、2，4-亞噻吩基、2，4-亞吡咯基、2，5-亞噁唑基、2，5-亞噻唑基、2，5-亞吡啶基、2，6-亞吡啶基、2，5-亞嘧啶基、3，6-亞噠嗪基或者2，5-亞吡嗪基，Z表示直接連接的鍵或者-(CH2)n-，E表示氫、氟、氯、溴、羥基、氰基、甲酰基、硝基、三甲基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、-S(O)wR7、-OSO2R7、-NR8R9、-COR7、-CO2R7、-OC(O)R7、-CONR10R11、-N(R12)COR13、-SO2NR16R17；表示在各種情況下任選被氟、氯、溴、氰基、C1-C6-烷氧基和/或-NR8R9一或多、相同或不同地取代的C1-C16-烷基、C2-C16-烯基、C2-C6-炔基、C1-C16-烷氧基、C2-C16-烯基氧基；或者表示在各種情況下任選被氟、氯、溴、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-鹵代烯基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基一至三、相同或者不同地取代的C3-C10-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C4-烷基、C3-C10-環烷基氧基、苯基、苯氧基、芐基、苯基乙基、芐基氧基、四唑基、呋喃基、糠基、苯并呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、噻吩甲基、苯并噻吩基、噻吩烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯啉基、吡咯烷子基、吡咯烷基、噁唑基、苯并噁唑基、異噁唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噻唑烷基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、哌啶基、哌啶子基、嗎啉基、硫代嗎啉基、嗎啉代、硫代嗎啉代、三嗪基、三唑基、喹啉基或者異喹啉基，W1表示氟、氯、溴、氰基、甲酰基、三甲基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯基氧基；表示在各種情況下具有1-9個氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷氧基、在各種情況下具有1-8個氟、氯和/或溴原子的C2-C4-鹵代烯基、C2-C4-鹵代烯基氧基；表示C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、-S(O)wR7、-SO2N16R17、-(CH2)pNR16R17、-(CH2)pN(R16)COR17、-(CH2)pN(R16)SO2R17、-OSO2R16、-OSO2NR16R17，R6表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、三氟乙基，或者表示任選被氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、在各種情況下具有1-9個氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷氧基和/或C1-C4-鹵代烷硫基一至四、相同或不同地取代的環丙基、環丙基甲基、環戊基、環戊基甲基、環己基、環己基甲基、苯基、芐基或者苯基乙基，R7表示任選被氟、氯、溴和/或-NR8R9一或多、相同或不同地取代的C1-C10-烷基，表示在各種情況下任選被氟、氯、溴、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、在各種情況下具有1-9個氟、氯和/或溴原子C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷氧基和/或C1-C4-鹵代烷硫基一至四、相同或不同地取代的環丙基、環戊基、環己基、苯基或者芐基，R8和R9各自獨立表示氫、-SO2R7、-COR7、-CO2R7，表示在各種情況下任選被氟、氯、溴、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷基羰基氧基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)-氨基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的C1-C16-烷基或者C2-C16-烯基；表示在各種情況下任選被氟、氯、溴、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基一至三、相同或不同地取代的C3-C10-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C4-烷基、苯基、芐基、苯基乙基、四唑基、呋喃基、糠基、苯并呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、噻吩甲基、苯并噻吩基、噻吩烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯啉基、吡咯烷基、噁唑基、苯并噁唑基、異噁唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噻唑烷基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、哌啶基、嗎啉基、硫代嗎啉基、三嗪基、三唑基、喹啉基或者異喹啉基，R8和R9此外一起表示任選被氟、氯、溴、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的C2-C10-亞烯基或者表示任選在亞烷基部分被氟、氯、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的C3-C10-亞烷基，其中所述亞烷基鏈在各種情況下可被-O-、-S-或者-NR18-間隔，R10和R11各自獨立表示氫、-SO2R7，表示在各種情況下任選被氟、氯、溴、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)氨基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基一至九、相同或不同地取代的C1-C6-烷基或者C2-C6-烯基；表示在各種情況下任選被氟、氯、溴、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基一至三、相同或不同地取代的C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C4-烷基、苯基、芐基、苯基乙基、四唑基、呋喃基、糠基、苯并呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、噻吩甲基、苯并噻吩基、噻吩烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯啉基、吡咯烷基、噁唑基、苯并噁唑基、異噁唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噻唑烷基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、哌啶基、嗎啉基、硫代嗎啉基、三嗪基、三唑基、喹啉基或者異喹啉基，R10和R11此外一起表示在各種情況下任選在亞烷基部分被氟、氯、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基一至四、相同或不同地取代的C4-C6-亞烷基、-(CH2)2-O-(CH2)2-、-(CH2)2-S-(CH2)2-、-(CH2)2-N(R18)-(CH2)2-，R12和R13各自獨立表示氫，表示任選被氟、氯、溴、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基一至九、相同或不同地取代的C1-C6-烷基，表示在各種情況下任選被氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基一至四、相同或不同地取代的C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C4-烷基、苯基、芐基或者苯基乙基，R12和R13此外一起表示在各種情況下任選被氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基一至四、相同或不同地取代的C3-C8-亞烷基或者C3-C8-亞烯基，R16和R17各自獨立表示氫、C1-C6-烷基、具有1-9個氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基或者表示任選被氟、氯、溴和/或C1-C4-烷基一至四、相同或不同地取代的C3-C6-環烷基，R16和R17此外一起表示-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH2)2-O-(CH2)2-或者-(CH2)2-S-(CH2)2-，R18表示氫、-SO2R7，表示-COR7或者-CO2R7；表示在各種情況下任選被氟、氯、溴、氰基、甲基氨基、乙基氨基、二-(C1-C6-烷基)氨基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的C1-C16-烷基或者C2-C16-烯基；表示在各種情況下任選被氟、氯、溴、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基一至三、相同或不同地取代的C3-C10-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C4-烷基、苯基、芐基、苯基乙基、四唑基、呋喃基、糠基、苯并呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、噻吩甲基、苯并噻吩基、噻吩烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯啉基、吡咯烷基、噁唑基、苯并噁唑基、異噁唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噻唑烷基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、哌啶基、嗎啉基、硫代嗎啉基、三嗪基、三唑基、喹啉基或者異喹啉基，w表示0、1或者2，n表示1或者2，p表示0或者1。
5.按照權利要求1的式(I)的Δ1-吡咯啉，其中R1表示氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或者三氟甲硫基，R2和R3各自獨立表示氫、氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、甲氧基或者三氟甲氧基，Het表示在各種情況下任選被R5一至二、相同或不同地取代的2-噻吩基、3-噻吩基、2-苯并[b]噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并[b]呋喃基、2-噻吩并[3，2-b]噻吩基、2-噻吩并[3，2-b]呋喃基、5-噻吩并[3，2-b]呋喃基、2-噻吩并-[2，3-f][1]苯并噻吩基、2-噻吩并[2，3-f][1]苯并呋喃基、6-噻吩并[2，3-f][1]-苯并呋喃基、2-吡啶基、3-吡啶基、2-嘧啶基、5-嘧啶基、3-噠嗪基、4-噠嗪基或者2-吡嗪基，R5表示基團-X-Y-Z-E，條件是，如果X不表示直接連接的鍵，那么Y不表示直接連接的鍵，X表示直接連接的鍵、氧、硫、-SO2-、-NR6、-CO-、-C(O)-O-、-O-C(O)-、-CH2-、-(CH2)2-、-C＝C-(E或者Z)、-C≡C-、-CH2O-、-(CH2)2O-、-OCH2-、-O(CH2)2-、-O-CH2-O-、-SCH2-、-S(CH2)2-、-CH2S-或者-(CH2)2S-，Y表示直接連接的鍵或者表示在各種情況下任選被選自W1系列的基團一或二、相同或不同地取代的1，4-亞苯基、1，3-亞苯基、2，6-亞萘基、2，7-亞萘基、2，4-亞呋喃基、2，4-亞噻吩基、2，5-亞吡啶基、2，5-亞嘧啶基、3，6-亞噠嗪基或者2，5-亞吡嗪基，Z表示直接連接的鍵、亞甲基或者亞乙基，E表示氫、氟、氯、溴、羥基、氰基、甲酰基、-S(O)wR7、-OSO2R7、-NR8R9、-COR7、-CO2R7、-OC(O)R7、-CONR10R11、-N(R12)COR13、-SO2NR16R17；表示在各種情況下任選被氟、氯、溴、氰基、C1-C6-烷氧基和/或-NR8R9一或多、相同或不同地取代的C1-C16-烷基、C2-C16-烯基、C1-C16烷氧基、C2-C16-烯基氧基；或者表示在各種情況下任選被氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、-CF3、-CHF2、-CClF2、-CF2CHFCl、-CF2CH2F、-CF2CCl3、-CH2CF3、-CF2CHFCF3、-CH2CF2H、-CH2CF2CF3、-CF2CF2H、-CF2CHFCF3、乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、丁烯基、-CF＝CHF、-CF＝CH2、-CF＝CCl2、-CH＝CF2、-CF2CF＝CF2、-CH＝CFH、-CH2CF＝CF2、-CF＝CF2、-CF2CH＝CF2、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基、叔丁基硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、氯二氟甲硫基、三氟乙硫基一至三、相同或者不同地取代的環丙基、環戊基、環己基、環丙基氧基、環戊基氧基、環己基氧基、環丙基甲基、環戊基甲基、環己基甲基、苯基、苯氧基、芐基、苯基乙基、芐基氧基、四唑基、呋喃基、糠基、苯并呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、噻吩甲基、苯并噻吩基、噻吩烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯啉基、吡咯烷子基、吡咯烷基、噁唑基、苯并噁唑基、異噁唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噻唑烷基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、哌啶基、哌啶子基、嗎啉基、硫代嗎啉基、嗎啉代、硫代嗎啉代、三嗪基、三唑基、喹啉基或者異喹啉基，W1表示氟、氯、溴、氰基、甲酰基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、乙烯基、烯丙基、三氟甲基、三氟乙基、三氟甲氧基、三氟乙氧基、-OCF2CF2H、-CH＝CF2、-CH＝CCl2、-OCF＝CF2、-COMe、-COEt、-CO2Me、-CO2Et、-CO2(t-Bu)、-SMe、-SOMe、-SO2Me、-SCF3、-SOCF3、-SO2CF3、-SCHF2、-SOCHF2、-SO2CHF2、-SO2NMe2、-NMe2、-NEt2、-N(n-Pr)2、-N(Me)COMe、-N(Me)COEt、-N(Me)COPr、-N(Me)CO(t-Bu)、2-吡咯烷酮基、2-哌啶酮基、-N(Me)SO2Me、-N(Me)SO2Et、-N(Me)SO2CF3、-N(Et)SO2CF3、-N(Me)SO2(CF2)3CF3或者-OSO2NMe2，R6表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、三氟乙基、環丙基、環丙基甲基、環戊基、環戊基甲基、環己基、環己基甲基、苯基、芐基或者苯基乙基，R7表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、-CF3、-CHF2、-CCl3、-CCl2F、二甲基氨基甲基、二甲基氨基乙基、二乙基氨基甲基、二乙基氨基乙基、環丙基、環戊基、環己基、苯基或者芐基，R8和R9各自獨立表示氫、-SO2R7、-COR7、-CO2R7，表示在各種情況下任選被氟、氯、溴、C1-C4-烷基羰基、C1-C4--烷基羰基氧基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)氨基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的C1-C16-烷基、C2-C16-烯基；表示在各種情況下任選被氟、氯、溴、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4--烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基一至三、相同或不同地取代的C3-C8-環烷基、環丙基甲基、環戊基甲基、環己基甲基、環丙基乙基、環戊基乙基、環己基乙基、苯基、芐基、苯基乙基、四唑基、呋喃基、糠基、苯并呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、噻吩甲基、苯并噻吩基、噻吩烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯啉基、吡咯烷基、噁唑基、苯并噁唑基、異噁唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噻唑烷基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、哌啶基、嗎啉基、硫代嗎啉基、三嗪基、三唑基、喹啉基或者異喹啉基，R8和R9此外一起表示任選被氟、氯、溴、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的C2-C8-亞烯基或者表示任選在亞烷基部分被氟、氯、氰基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、C1-C4-鹵代烷基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基、叔丁基硫基、C1-C4-鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的C3-C8-亞烷基，其中所述亞烷基鏈在各種情況下可被-O-、-S-或者-NR18-間隔，R10和R11各自獨立表示氫、-SO2CF3、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、-CF3、-CH2CF3、-(CF2)3CF3、甲氧基甲基、甲氧基乙基、環丙基、環戊基、環己基，或者表示在各種情況下任選被氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基一至三、相同或不同地取代的苯基或者芐基，R10和R11此外一起表示-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH2)6-、-CH2-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH2-、-(CH2)2-O-(CH2)2-、-(CH2)2-S-(CH2)2-或者-(CH2)2-N(R18)-(CH2)2-，R12和R13各自獨立表示氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正己基、三氟甲基、三氟乙基、環丙基、環戊基、環己基或者表示在各種情況下任選被氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基一至四、相同或不同地取代的苯基或者芐基，R12和R13此外一起表示在各種情況下任選被氟、氯、溴、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基一至四、相同或不同地取代的-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH2)6-，R16和R17各自獨立表示氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正己基、三氟甲基、三氟乙基、環丙基、環戊基或者環己基，R16和R17此外一起表示-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH2)2-O-(CH2)2-或者-(CH2)2-S-(CH2)2-，R18表示氫、-SO2R7，表示-COR7或者-CO2R7；表示任選被氟、氯、溴、氰基、甲基氨基、乙基氨基、二-(C1-C6-烷基)氨基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基一或多、相同或不同地取代的C1-C16-烷基、C2-C16-烯基；表示在各種情況下任選被氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、C1-C4-鹵代烷基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基、叔丁基硫基、C1-C4-鹵代烷硫基一至三、相同或不同地取代的C3-C8-環烷基、環丙基甲基、環戊基甲基、環己基甲基、環丙基乙基、環戊基乙基、環己基乙基、苯基、芐基、苯基乙基、四唑基、呋喃基、糠基、苯并呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、噻吩甲基、苯并噻吩基、噻吩烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯啉基、吡咯烷基、噁唑基、苯并噁唑基、異噁唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噻唑烷基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、哌啶基、嗎啉基、硫代嗎啉基、三嗪基、三唑基、喹啉基或者異喹啉基。
6.下式(I)的Δ1-吡咯啉， 其中，R1表示氟或者氯，R2表示氫或者氟，和Het具有權利要求1-5一項或多項中給出的含義。
7.式(I-1)至(I-16)的化合物 其中在各種情況下R1表示氟或者氯，R2表示氫或者氟，和R5具有權利要求1-5一項或多項中給出的含義。
8.具有(R)-構型的式(I-d)化合物 其中，R1、R2、R3和Het具有權利要求1-5一項或多項中給出的含義。
9.按照權利要求1的式(I)的Δ1-吡咯啉，其中Het表示各自任選一或二、相同或不同地被R5取代的2-噻吩基、3-噻吩基、2-噻吩并[3，2-b]-噻吩基、2-吡啶基或3-吡啶基。
10.按照權利要求1的式(I)的Δ1-吡咯啉，其中R1表示氟或氯，R2表示氫或氟和R3表示氫。
11.按照權利要求1的式(I)的Δ1-吡咯啉，其中R2表示氫或氟，并且R2在與其連接的苯環的6-位上。
12.按照權利要求1的式(I)的Δ1-吡咯啉，其中X表示一條鍵、Y表示亞苯基，優選1，4-亞苯基。
13.按照權利要求9的式(I)的Δ1-吡咯啉，其中X表示一條鍵、Y表示亞苯基，優選1，4-亞苯基。
14.制備按照權利要求1的式(I)化合物的方法，其特征在于A)用路易斯酸或者質子酸，任選在稀釋劑存在下處理式(II)的氨基酮 其中R1、R2、R3和He t具有權利要求1中給出的含義，或者B)式(III)的疊氮化物 其中R1、R2、R3和Het具有權利要求1中給出的含義，與三烷基膦或者三芳基膦或者三烷基亞磷酸酯或者還原劑在稀釋劑存在下并且任選在催化劑存在下反應，或者C)式(IV)的酰胺 其中R19表示烷基、鹵代烷基、芳基或者芳基烷基，和R1、R2、R3和Het具有權利要求1中給出的含義，與N-脫酰化劑任選在稀釋劑存在下反應，或者式(I-a)的Δ1-吡咯啉 其中Het1表示被R5-1單取代的雜芳基，R5-1表示基團-Y1-E，Y1表示在各種情況下任選被取代的亞苯基或者亞雜環基，R1、R2、R3和E具有權利要求1中給出的含義，可通過如下反應制備D)式(I-b)的Δ1-吡咯啉 其中Het2表示被R5-2單取代的雜芳基，R5-2表示氯、溴、碘、-OSO2CF3或者-OSO2(CF2)3CF3，和R1、R2和R3具有權利要求1中給出的含義，與式(V)的(雜)環在催化劑的存在下，在二硼酸酯的存在下和任選在酸結合劑存在下和任選在稀釋劑存在下進行連續反應A1-Y1-E (V)其中E具有權利要求1中給出的含義，Y1具有上述含義，A1表示氯、溴、碘、-OSO2CF3或者-OSO2(CF2)3CF3，或者E)式(VI)的Δ1-吡咯啉 其中Het3表示被A2單取代的雜芳基，A2表示-B(OH)2、(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧雜硼雜環戊烷)-2-基、(5，5-二甲基-1，3，2-二氧雜硼雜環己烷)-2-基、(4，4，6-三甲基-1，3，2-二氧雜硼雜環己烷)-2-基或者1，3，2-苯并二氧雜硼雜環戊烯-2-基，和R1、R2和R3具有權利要求1中給出的含義，與式(V)的雜環在催化劑的存在下，任選在酸結合劑存在下和任選在稀釋劑存在下反應A1-Y1-E (V)其中E具有權利要求1中給出的含義，Y1和A1具有上述含義，或者F)式(I-b)的Δ1-吡咯啉 其中R1、R2和R3具有權利要求1中給出的含義，Het2具有上述含義，與式(VII)的硼酸衍生物在催化劑的存在下，任選在酸結合劑存在下和任選在稀釋劑存在下反應A2-Y1-E(VII)其中E具有權利要求1中給出的含義，Y1和A2具有上述含義，或者G)式(I-c)的Δ1-吡咯啉 其中Het4表示被R5-3單取代的雜芳基，R5-3表示溴或者碘，和R1、R2和R3具有權利要求1中給出的含義，與式(VIII)的金屬有機化合物在催化劑的存在下，任選在酸結合劑存在下和任選在稀釋劑存在下反應M-Y1-E(VIII)其中E具有權利要求1中給出的含義，Y1具有上述含義，M表示ZnCl、Sn(Me)3或者Sn(n-Bu)3。
15.式(I-d)的Δ1-吡咯啉 其中R1、R2、R3和Het具有權利要求1中給出的含義。
16.式(II)的氨基酮 其中R1、R2、R3和Het具有權利要求1中給出的含義。
17.式(III)的疊氮化物 其中R1、R2、R3和Het具有權利要求1中給出的含義。
18.式(IV)的酰胺 其中R19表示烷基、鹵代烷基、芳基或者芳基烷基，和R1、R2、R3和Het具有權利要求1中給出的含義。
19.式(IX)的內酰胺 其中Het具有權利要求1中給出的含義。
20.式(XV)的鹵化物 其中R1、R2、R3和Het具有權利要求1中給出的含義，和Hal2表示鹵素。
21.殺蟲劑，其特征在于含有至少一種權利要求1的式(I)化合物和填充劑和/或表面活性劑。
22.權利要求1的式(I)化合物用于防治有害動物的用途。
23.防治害蟲的方法，其特征在于將權利要求1的式(I)化合物作用于有害動物和/或它們的棲息地。
24.殺蟲組合物的制備方法，其特征在于將權利要求1的式(I)化合物與填充劑和/或表面活性劑混合。
全文摘要
本發明涉及式(I)新的Δ
文檔編號C07D333/28GK1531534SQ02808175
公開日2004年9月22日 申請日期2002年1月31日 優先權日2001年2月13日
發明者A·普蘭特, R·菲舍爾, T·賽茨, C·埃爾德倫, A·圖爾伯格, O·漢森, A 普蘭特, 侶, 岫 申請人:拜爾農作物科學股份公司