專利名稱：一種基于吲哚咔唑的熒光探針及其制備方法和應用的制作方法
技術領域：
本發明涉及一種陰離子檢測領域，特別是一種基于吲哚咔唑的熒光探針及其制備方法和對氟離子的檢測應用。
背景技術：
陰離子廣泛存在于化學、生物、醫藥和環境過程等領域，如生物體中的氨基酸、多肽、核苷酸鹽等均為陰離子，許多無機陰離子如氟離子、磷酸根離子、硫酸根離子和氯離子等大量存在于工業生產和環境中。同時一些重要的陰離子在廣泛的生化過程中也扮演著重要的角色。比如氟是人體內重要的微量元素之一，人們在牙膏和飲用水中加入適量的氟離子以保護牙齒和骨骼的健康，然而過量的攝入氟離子能夠誘發骨肉瘤，也可能對大腦產生負面影響；碘也是人體不可缺少的一種營養素，當攝入不足時，機體會出現一系列的障礙。碘缺乏病是由于自然環境缺碘而對人體所造成的損害，可表現出各種疾病形成；硫酸根離子是生物體中一些重要蛋白的配位中心，另一方面硫酸根離子對皮膚和眼睛有害，甚至引起呼吸系統麻痹。因此，對于陰離子的識別傳感越來越引起人們的重視，參見Cametti, M. ；Rissanen, K. Recognition and sensing of fluoride anion. Chem.Commun. 2009,2809-2829 ；He,J. J. ；Quiocho,F. A. A noconservative serine to cysteinemutation in the sulfate-binding protein,a transport receptor.Science 1991,251，1479-1481 ；Beer,P. D. ；Gale,P. A. Anion recognition and sensing :The state oftheartand future perspectives. Angew. Chem. Int. Ed. 2001,40, 486-516 ；Martinez-Manez, R.；Sancenon，F. Fluorogenic and chromogenic chemosensors andreagents for anions.Chem. Rev. 2003，103，4419-4476。迄今為止，已有許多文獻報道了一些熒光傳感器來檢測氟離子，但是如何獲得對氟離子的高選擇性仍是問題的關鍵，參見P. Das, A. K. Mandal. M K. Kesharwani,E. Suresh, B. Ganguly, A. Das, Chem. Commun. 2011,7398 ；H. Y. Li, R. A. Lalancette, F. Jakle,Chem. Commun. 2011,9378。此外，目前已經報道的基于吲哚咔唑的陰離子受體對氟離子的選擇性識別較少。
發明內容
本發明的目的是針對上述存在問題，提供一種反應條件溫和、制備方法簡單、產率 高、重現性好的高選擇性檢測氟離子的熒光探針及其制備方法。本發明的技術方案一種基于吲哚咔唑的熒光探針，其化學分子式為C56H4tlN8O6,由吲哚咔唑和雙苯并18冠-6醚雙喹喔啉制備，其中吲哚咔唑是具有識別陰離子特性的結構單元，該熒光探針具有如下結構式
權利要求
1.一種基于吲哚咔唑的熒光探針，其特征在于化學分子式為C56H4tlN8O6，由吲哚咔唑和雙苯并18冠-6醚雙喹喔啉制備，其中吲哚咔唑是具有識別陰離子特性的結構單元，該熒光探針具有如下結構式
2.一種如權利要求I所述基于吲哚咔唑的熒光探針的制備方法，其特征在于步驟如下 . 1)將基于雙吲哚的18冠-6喹喔啉結構化合物與二氯二氰基苯醌(簡稱DDQ)加入到溶劑三氟乙酸中，將得到的混合溶液加熱回流4h ； . 2)旋蒸除去多余的三氟乙酸，用弱堿飽和水溶液洗滌3-5次，再用醇類溶劑和水洗洗滌3-5次，得到黑色固體即為基于吲哚咔唑的熒光探針。
3.根據權利要求2所述基于吲哚咔唑的熒光探針的制備方法，其特征在于所述18冠-6喹喔啉結構化合物與二氯二氰基苯醌的摩爾比為I :2-2. 2。
4.根據權利要求2所述基于吲哚咔唑的熒光探針的制備方法，其特征在于所述溶劑三氟乙酸與18冠-6喹喔啉結構化合物的摩爾比為2-4 mg/ ml。
5.根據權利要求2所述基于吲哚咔唑的熒光探針的制備方法，其特征在于所述弱堿為碳酸鈉或碳酸氫鈉。
6.根據權利要求2所述基于吲哚咔唑的熒光探針的制備方法，其特征在于所述醇類溶劑為甲醇或乙醇。
7.—種如權利要求I所述基于吲哚咔唑的熒光探針的應用，其特征在于作為熒光傳感器用于檢測氟離子。
全文摘要
一種基于吲哚咔唑的熒光探針，化學式為C56H40N8O6，其制備方法是將基于雙吲哚的18冠-6喹喔啉結構化合物與二氯二氰基苯醌(DDQ)加入到溶劑三氟乙酸中，反應混合溶液加熱回流4h，旋蒸除去多余的三氟乙酸，用弱堿飽和水溶液洗滌，依次用醇類溶劑和水洗滌，制得黑色固體即為基于吲哚咔唑的熒光探針，可用于檢測氟離子。本發明的優點該制備方法工藝簡單、反應條件溫和、產率高、可重現性好；該熒光探針可以實現對氟離子的高選擇性檢測，是一類很好的熒光傳感器，可用于檢測氟離子。隨著熒光傳感器技術的不斷進步和迅猛發展，可以預期，它在化學、生物、醫藥和環境過程等領域將會有重大的意義。
文檔編號C07D491/22GK102718771SQ201210008180
公開日2012年10月10日 申請日期2012年1月12日 優先權日2012年1月12日
發明者劉秀明, 卜顯和, 胡同亮 申請人:南開大學