5-((2-羧基哌啶-1-基)甲基)間苯二甲酸及其合成方法與應用的制作方法
【專利摘要】本發明公開了一種5-((2-羧基哌啶-1-基)甲基)間苯二甲酸及其合成方法與應用。它是將5-溴甲基間苯二甲酸二甲酯與2-哌啶甲酸甲酯反應生成5-((2-甲氧基羰基哌啶-1-基)甲基)間苯二甲酸二甲酯；然后5-((2-甲氧基羰基哌啶-1-基)甲基)間苯二甲酸二甲酯在堿性條件下發生酯的水解反應，再通過對反應液進行酸性調節使產物析出，對析出固體進行過濾干燥后，即獲得目標產物。該化合物可以作為親水擴鏈劑制備水性聚氨酯乳液。
【專利說明】5-((2-羧基脈啶-1-基）甲基）間苯二甲酸及其合成方法 與應用

【技術領域】
[0001] 本發明屬于有機合成【技術領域】，涉及一種5-((2-羧基哌啶-1-基）甲基）間苯二 甲酸合成方法，更具體地說是一種5-((2-羧基哌啶-1-基）甲基）間苯二甲酸及其合成方 法與應用。

【背景技術】
[0002] 羧酸類化合物是一類重要的有機酸類化合物，近年來隨著人們對這類化合物認 識的加深，對其研究和應用也越來越廣泛化、深入化。在配位化學中，羧酸類有機配體化合 物以其配體種類繁多，配位模式復雜，配位方式靈活多樣等優點，越來越受到配位化學研究 人員的親睞。羧酸類有機配體依靠其自身所帶的顛覆性補償了整個體系的電荷，降低了體 系的抗衡離子效應。其次，在羧酸類配體形成的配位化合物中往往存在大量氫鍵，這個若弱 的作用力能增強配合物穩定性，同時也為形成高維數的超分子結構提供了可能。
[0003] 在相變材料領域，有機羧酸可以應用于固-液變相材料，具有儲能密度大、無分層 和過冷現象、對人體無任何毒害作用、熱性能在長期使用中保持穩定等優點，而且其具有 很好的相混性。
[0004] 此外，有機羧酸也可與其他有機物或材料聯合使用，應用于防銹劑、儲能材料、親 水擴鏈劑、藥物中間體等領域的研究。所以，研究并開發新型的羧酸也成為現時期化學工作 的一個熱點。
[0005] 本發明所發明的5-((2-羧基哌啶-1-基）甲基）間苯二甲酸是一種新型的三元 有機羧酸，迄今為止，尚未查到5-((2-羧基哌啶-1-基）甲基）間苯二甲酸這個化合物，更 未檢索到5-((2-羧基哌啶-1-基）甲基）間苯二甲酸化合物的文獻報道。


【發明內容】

[0006] 本發明的目的在于提供一種5-((2-羧基哌啶-1-基）甲基）間苯二甲酸化合物。
[0007] 本發明的另一個目的在于提供一種5-((2-羧基哌啶-1-基）甲基）間苯二甲酸 化合物的合成方法。
[0008] 本發明的再一個目的在于提供一種5-((2-羧基哌啶-1-基）甲基）間苯二甲酸 化合物在相變材料領域、防銹劑、作為親水擴鏈劑制備水性聚氨酯乳液、儲能材料方面的應 用。
[0009] 為實現上述目的，本發明公開了如下的技術內容： 5_ ((2-羧基哌啶-1-基）甲基）間苯二甲酸具有如下的結構：

【權利要求】
1.5-((2-羧基哌啶-1-基）甲基）間苯二甲酸具有如下的結構：
2. 權利要求1所述5-((2-羧基哌啶-1-基）甲基）間苯二甲酸的合成方法，其特征在 于按如下的步驟進行： (1) 將5-溴甲基間苯二甲酸二甲酯和2-哌啶甲酸甲酯溶于乙腈中，加入碳酸鉀，室溫 下攪拌，反應完全后將反應液濃縮后純化得到5-((2-甲氧基羰基哌啶-1-基）甲基）間苯 二甲酸二甲酯； (2) 將前述步驟獲得的5-((2-甲氧基羰基哌啶-1-基）甲基）間苯二甲酸二甲酯溶于 水中，加入強堿，于l〇〇°C加熱回流反應，反應完全后冷卻至室溫，然后向反應液加入酸調節 pH值為酸性使產物析出，將析出的固體過濾干燥后得5-((2-羧基哌啶-1-基）甲基）間苯 二甲酸。
3. 權利要求2所述5-((2-羧基哌啶-1-基）甲基）間苯二甲酸的合成方法，其特 征在于：所述步驟（1)中5-溴甲基間苯二甲酸二甲酯與2-哌啶甲酸甲酯的摩爾比為 1:1. 0-1. 2 ;反應時間為12-18小時。
4. 權利要求2所述的5-((2-羧基哌啶-1-基）甲基）間苯二甲酸的合成方法，其特征 在于：所述步驟（1)中碳酸鉀加入量為：所述碳酸鉀與5-溴甲基間苯二甲酸二甲酯的摩爾 比為 1. 5-3. 0: 1。
5. 權利要求2所述5-((2-羧基哌啶-1-基）甲基）間苯二甲酸的合成方法，其特征在 于：所述步驟（2)中強堿氫氧化鉀與5-((2-甲氧基羰基哌啶-1-基）甲基）間苯二甲酸二 甲酯的摩爾比為3-5:1。
6. 權利要求2所述5-((2-羧基哌啶-1-基）甲基）間苯二甲酸的合成方法，其特征在 于：所述步驟（2)中反應液冷卻至室溫后用乙酸乙酯洗滌以除去未反應的原料及副產物， 然后再加入酸調節反應液的pH值。
7. 權利要求2所述5-((2-羧基哌啶-1-基）甲基）間苯二甲酸的合成方法，其特征在 于：所述步驟（2)中反應液進行酸值調節時，通過加入1M的鹽酸調節其pH值為3-4。
8. 權利要求1所述5-((2-羧基哌啶-1-基）甲基）間苯二甲酸化合物在作為親水擴 鏈劑制備水性聚氨酯乳液方面的應用。
【文檔編號】C07D211/60GK104086479SQ201410368531
【公開日】2014年10月8日 申請日期:2014年7月30日 優先權日:2014年7月30日
【發明者】劉巨艷, 趙聰穎, 楊莉 申請人:天津普茂科技發展有限公司