本發明涉及吡咯并吡咯二酮化合物、含有該化合物的組合物及該化合物的制造方法。

背景技術：

1、吡咯并吡咯二酮由于其牢固的結構和優異的耐光性及耐候性，因而在我們的日常生活中是重要的紅色色素。因此，廣泛地應用于汽車用涂料、裝飾用涂料、gi涂層、塑料、油墨等。

2、關于具有吡咯并吡咯二酮的結構的顏料紅254(pr254)(3,6-雙(4-氯苯基)-2,5-二氫吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮)，公開了其制造方法(參照專利文獻1)。

3、吡咯并吡咯二酮的現有合成方法中，化石資源來源的苯與丁烷成為主要的原料。

4、然而，近年來，世界的潮流向重視可持續發展的方向變化。co2排出量的削減是重要的課題，從石油來源的原料向生物原料的轉換也是重要的課題。進而，也強調了將毒性化學物質替換為毒性較低的替代物質。

5、目前，考慮到對今后的環境問題的要求，所制造的吡咯并吡咯二酮系紅色顏料并不令人滿意，從清潔和綠色以及碳中和的觀點出發，強烈期望提供生物來源的吡咯并吡咯二酮系紅色顏料。

6、現有技術文獻

7、專利文獻

8、專利文獻1：日本專利第4214493號公報

技術實現思路

1、發明所要解決的課題

2、本發明的目的在于，提供能夠作為生物紅色顏料使用的、通過安全、清潔和綠色以及碳中和的途徑得到的生物來源的吡咯并吡咯二酮化合物、以及含有該化合物的組合物。

3、用于解決課題的手段

4、本發明人為了解決上述課題而進行了研究，結果發現，通過使用生物-4-氨基苯甲酸(在本說明書中也將4-氨基苯甲酸簡稱為“paba”)和生物琥珀酸作為原料，衍生二次生物原料、生物中間體，接著，使該二次生物原料或該生物中間體進行偶聯反應、脫水或閉環反應，可以得到能夠作為紅色顏料使用的生物來源的吡咯并吡咯二酮化合物，從而完成了本發明。

5、即，本發明包含以下的方式。

6、[1]一種吡咯并吡咯二酮化合物，其含有放射性碳原子14c，且具有下述式(a)所表示的結構，

7、[化1]

8、

9、(式(a)中，x相互獨立地表示-cl、-f、-br、-i、-oh、-no2、c1～c12烷基、c1～c12烷氧基、苯基、-cooh、-coo-c1～c12烷基、或-co-nr。r各自獨立地表示氫原子、烷基、烯基或苯基。n相互獨立地表示1或2。)

10、[2]根據[1]所述的吡咯并吡咯二酮化合物，其中，具有所述式(a)所表示的結構的吡咯并吡咯二酮化合物為下述式(a-1)或下述式(a-2)所表示的吡咯并吡咯二酮化合物。

11、[化2]

12、

13、[化3]

14、

15、[3]一種組合物，其含有[1]或[2]所述的吡咯并吡咯二酮化合物。

16、[4]根據[3]所述的組合物，其用作顏料用組合物。

17、[5]根據[3]或[4]所述的組合物，其中，所述組合物中的具有所述(a)所表示的結構的吡咯并吡咯二酮化合物所占的比例為70質量％以上。

18、[6]一種著色組合物，其含有[3]或[4]所述的組合物、及分散介質。

19、[7]根據[6]所述的著色組合物，其中，所述著色組合物中的具有所述(a)所表示的結構的吡咯并吡咯二酮化合物所占的比例為0.5質量％～50質量％。

20、[8]一種吡咯并吡咯二酮化合物的制造方法，其制造含有放射性碳原子14c且具有下述式(a)所表示的結構的吡咯并吡咯二酮化合物，

21、[化4]

22、

23、(式(a)中，x相互獨立地表示-cl、-f、-br、-i、-oh、-no2、c1～c12烷基、c1～c12烷氧基、苯基、-cooh、-coo-c1～c12烷基、或-co-nr。r各自獨立地表示氫原子、烷基、烯基或苯基。n相互獨立地表示1或2。)

24、所述吡咯并吡咯二酮化合物的制造方法為：

25、(a-i)使用4-氨基苯甲酸作為原料，制造可以具有取代基的苯甲腈，

26、(a-ii)使用琥珀酸作為原料，制造琥珀酸二異丙酯，

27、其中，所述(a-i)的4-氨基苯甲酸及所述(a-ii)的琥珀酸中的至少任一者使用生物來源的物質，

28、(a-iii)使所述(a-i)中制造的可以具有取代基的苯甲腈與所述(a-ii)中制造的琥珀酸二異丙酯反應，由此制造具有所述式(a)所表示的結構的吡咯并吡咯二酮化合物。

29、發明效果

30、根據本發明，可以提供能夠作為生物紅色顏料使用的、通過安全、清潔和綠色以及碳中和的途徑得到的生物來源的吡咯并吡咯二酮化合物、以及含有該化合物的組合物。

技術特征：

1.一種吡咯并吡咯二酮化合物，其含有放射性碳原子14c，且具有下述式(a)所表示的結構，

2.根據權利要求1所述的吡咯并吡咯二酮化合物，其中，具有所述式(a)所表示的結構的吡咯并吡咯二酮化合物為下述式(a-1)或下述式(a-2)所表示的吡咯并吡咯二酮化合物，

3.一種組合物，其含有權利要求1所述的吡咯并吡咯二酮化合物。

4.根據權利要求3所述的組合物，其用作顏料用組合物。

5.根據權利要求3所述的組合物，其中，所述組合物中的具有所述(a)所表示的結構的吡咯并吡咯二酮化合物所占的比例為70質量％以上。

6.一種著色組合物，其含有權利要求3所述的組合物、和分散介質。

7.根據權利要求6所述的著色組合物，其中，所述著色組合物中的具有所述(a)所表示的結構的吡咯并吡咯二酮化合物所占的比例為0.5質量％～50質量％。

8.一種吡咯并吡咯二酮化合物的制造方法，其制造含有放射性碳原子14c且具有下述式(a)所表示的結構的吡咯并吡咯二酮化合物，

技術總結
本發明提供能夠作為生物紅色顏料使用的、通過安全、清潔和綠色以及碳中和的途徑得到的生物來源的吡咯并吡咯二酮化合物、以及含有該化合物的組合物。一種吡咯并吡咯二酮化合物，其含有放射性碳原子<supgt;14</supgt;C，且具有下述式(A)所表示的結構。(式(A)中，X相互獨立地表示?Cl、?F、?Br、?I、?OH、?NO<subgt;2</subgt;、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、苯基、?COOH、?COO?C1～C12烷基、或?CO?NR。R各自獨立地表示氫原子、烷基、烯基或苯基。n相互獨立地表示1或2。)

技術研發人員：傅祥蕓,江波戶博
受保護的技術使用者：DIC株式會社
技術研發日：
技術公布日：2025/4/28